Exercícios de Química organica

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UFSM 
Curso: Engenharia Química Disciplina: Química Orgânica A 
Prof.: Luciano Dornelles 
Lista de Exercícios 4 1o semestre de 2016 
Questões sobre Estereoquímica 
1. Para cada uma das estruturas a seguir: 
- Identifique o estereocentro (carbono quiral) com um asterisco (*). 
- Identifique a configuração R/S. 
- Identifique a estrutura como quiral ou aquiral e a estrutura meso (quando houver). 
a)
e)
b)
CH2OH
CH3
H CH2OH
c)
CH2OH
CCH3
HO CH
CH2OH
H Br
O
C
C
BrH
BrH
CH3
CH2Br
CH2OH
BrH
d
CH2Br
H Br
CH2Br
BrBr
f) CH3
H OH
OHHO
HHO
CH2CH3
O
 
 
2. Há quatro isômeros para o dimetilciclopropano. a) Escreva as estruturas tridimensionais para 
estes isômeros. b) Qual (is) destes isômeros é quiral? 
 
3. Identifique se cada um dos pares de substâncias a seguir são idênticos, enantiômeros ou 
diastereoisômeros. 
 
2 
 
 
 
 
 
 
4. Desenhe os confôrmeros em cadeira dos seguintes compostos e identifique qual é o confôrmero mais 
estável em cada conformação. Justifique a sua escolha. 
a) cis-2-iodo-1-metil-ciclo-hexano; 
b) trans-2-iodo-1-metil-ciclo-hexano; 
c) cis-3-iodo-1-metil-ciclo-hexano; 
d) trans-3-iodo-1-metil-ciclo-hexano; 
 
 
 
5. Desenhe um diagrama de energia potencial para a rotação da ligação C3C4 do 2,5-dimetil-
heptano. Mostre as projeções de Newman de todas as conformações correspondentes em oposição e em 
coincidência. Qual a conformação mais estável? E a menos estável?