Apostila Química Orgânica I-Copiar (1)

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Universidade Federal do Piauí
Centro de Educação Aberta e a Distância
qUímiCA orgâniCA
Prof. José Arimatéia Dantas Lopes
Prof. Sidney Gonçalo de Lima
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ministério da Educação - mEC
Universidade Aberta do Brasil - UAB
Universidade Federal do Piauí - UFPi
Centro de Educação Aberta e a Distância - CEAD
Prof. José Arimatéia Dantas Lopes
Prof. Sidney Gonçalo de Lima
química orgânica
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Cleidinalva Maria Barbosa Oliveira
Ubirajara Santana Assunção
Zilda Vieira Chaves
Elis Rejane Silva Oliveira
Roberto Denes Quaresma Rêgo
Samuel Falcão Silva
José Luís Silva
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GOVERNADOR DO ESTADO
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Prof. Dr. Ricardo Alaggio Ribeiro ( Presidente )
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TÉCNICOS EM ASSUNTOS EDUCACIONAIS
EDIÇÃO
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DIAGRAMAÇÃO
REVISÃO
REVISÃO GRÁFICA
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Maria da Conceição Prado de Oliveira
Zoraida Maria Lopes Feitosa
Miguel Arcanjo Costa
João Benício de Melo Neto
Vera Lúcia Costa Oliveira
Rosa Lima Gomes do Nascimento Pereira da Silva
Luiz Cláudio Demes da Mata Sousa
Lopes, José Arimatéia Dantas, Lima, Sidney Gonçalo de 
 Química Orgânica / José Arimatéia Dantas, Sidney 
Gonçalo de Lima - Teresina: EDUFPI/UAPI, 2011
 210 p.
ISBN: 978-85-7463-326-8
 
1- Química Orgânica 2 - CPU. 3 - Motivação
 
 
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Este texto é destinado aos estudantes aprendizes que participam do 
Programa de Educação a Distância da Universidade Aberta do Piauí (UAPI), 
vinculada ao consórcio formado pela Universidade Federal do Piauí (UFPI), 
Universidade Estadual do Piauí (UESPI), Instituto Federal de Educação, 
Ciência e Tecnologia do Piauí (IFPI-PI), com apoio do Governo do Estado do 
Piauí, através da Secretaria de Educação e Cultura.
A Química Orgânica é uma ciência em pleno desenvolvimento, e suas 
aplicações podem ser percebidas em muitos eventos comuns que se passam 
conosco e ao nosso redor. O Curso que ora apresentamos está distribuído 
em dez unidades, sem a preocupação de aprofundá-las demais ou de esgotá-
las completamente.
Todos os capítulos se iniciam por um breve resumo, também 
apresentado a seguir, que visa contextualizar o aluno com os objetivos da 
unidade. Gostaríamos de enfatizar que esta não é, de fato, uma obra completa; 
deste modo, buscar informações em outras fontes torna-se essencial para 
um melhor aprendizado.
Unidade 1 - Esta unidade inicia-se pela origem e definição da Química 
Orgânica; em seguida, apresentamos algumas ideias gerais da estrutura 
atômica e a natureza das ligações químicas. É provável que grande parte 
do conteúdo tratado neste capítulo seja familiar ao leitor, ainda que em outro 
contexto. Nossa intenção é recapitular alguns conceitos e aprofundar outros 
importantes para a compreensão da estrutura e reatividade das moléculas 
orgânicas.
Unidade 2 - Esta unidade dá uma visão geral da nomenclatura dos 
compostos orgânicos, abordando os nomes triviais, semitriviais e, com maior 
ênfase, os nomes sistemáticos, elaborados de acordo com os procedimentos 
descritos nas seções A, B, C, D, E, F, e H, da edição de 1979 do Nomenclature 
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of Organic Chemistry, e modificado pelas recomendações de 1993, da 
Internaitonal Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC).
Unidade 3 - Esta unidade destaca a importância da Estereoquímica 
Orgânica e discute os termos fundamentais a ela relacionados, além de 
aplicar os conhecimentos dessa área da Química Orgânica para o melhor 
entendimento da estrutura dos compostos orgânicos.
Unidade 4 - Nesta unidade, estudaremos os hidrocarbonetos, que são 
as matérias-primas básicas para muitos dos produtos químicos que o homem 
usufrui em seu dia-a-dia. Apesar de sua composição elementar simples, 
esses compostos mostram uma extraordinária diversificação em estruturas 
e comportamento. Trataremos sobre as informações gerais e propriedades 
físico-químicas dos hidrocarbonetos, tais como: ponto de fusão e ebulição, 
dos métodos de obtenção, e das principais reações químicas dos alcanos e 
cicloalcanos, alcenos e compostos aromáticos.
Unidade 5 - Nesta unidade, estudaremos as principais características 
dos compostos orgânicos halogenados, origem, e suas principais reações 
químicas. Veremos que as reações de substituição e eliminação, a que esses 
compostos estão sujeitos, estão entre as reações mais versáteis e utilizadas 
em Química Orgânica. Veremos como essas reações ocorrem, quais são 
suas características e como elas podem ser empregadas na síntese de novas 
moléculas.
Unidade 6 - Nesta unidade, e nas duas seguintes, trataremos da 
química de diversos grupos funcionais contendo oxigênio. A interação entre 
estas importantes classes de compostos (álcoois, éteres, fenóis, aldeídos, 
cetonas, ácidos carboxílicos e seus derivados) é fundamental para a Química 
Orgânica e para a Bioquímica. Nesta unidade, iniciaremos o estudo destes 
compostos, tratando dos álcoois, fenóis e éteres que se caracterizam por 
apresentarem em suas estruturas um átomo oxigênio ligado a dois outros 
átomos, sendo um deles um carbono e o outro um novo átomo de carbono 
ou de hidrogênio.
Unidade 7 - Nesta unidade, estudaremos duas classes de compostos 
carbonilados: os aldeídos e as cetonas. Estes compostos são muito abundantes 
na natureza, contribuem para o aroma e o sabor de muitos alimentos e 
participam das funções biológicas de muitas enzimas. Na indústria eles são 
utilizados como reagentes e solventes em síntese. De maneira geral, você 
aprendeu a nomear esses compostos em capítulos anteriores. Nesta unidade, 
estudaremos suas propriedades físicas, métodos de produção, origem e suas 
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principaisreações químicas.
Unidade 8 - Esta unidade tratará de um segundo grupo de compostos 
carbonílicos: os ácidos carboxílicos e seus derivados. Esses compostos têm 
larga aplicação na indústria, no laboratório, e estão muito presentes em nosso 
dia-a-dia, conforme será visto no decorrer desta unidade, que abordará as 
propriedades físicas, os métodos de obtenção e as reações características 
destes compostos.
Unidade 9 - Esta unidade dá continuidade ao estudo dos compostos 
orgânicos nitrogenados, iniciado no final da unidade anterior, com as amidas. 
Nesta unidade, estudaremos as aminas, principais bases orgânicas, e as 
nitrilas e isonitrilas.
Unidade 10 - Nesta unidade, você terá a oportunidade de conhecer 
alguns experimentos, que envolvem preparação e caracterização de 
compostos orgânicos. Essas práticas devem ser realizadas sob a orientação 
do professor ou monitor da disciplina.
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EstrUtUrA AtômiCA E ligAçõEs 9
UniDADE 1
Estrutura atômica e ligações
Estrutura atômica e ligações................................................................15
Química Orgânica: uma perspectiva histórica...............................15
Grupamentos funcionais e reatividade das moléculas 
orgânicas..........................................................................................17
Estruturas e fórmulas das moléculas orgânicas...................................18
Estrutura atômica................................................................................19
Estrutura atômica moderna: orbitais...................................................20
Desenvolvimento da Teoria de Ligação Química.................................21
A natureza da ligação química.............................................................22
Polaridade das ligações........................................................................23
Teoria de Ligação de Valência..............................................................24
Hibridização de orbital, comprimento de ligação, força de ligação e 
ângulos de ligação...............................................................................26
Geometria molecular ................................................................ .........30
Teoria de Orbitais Moleculares ................................................. ..........31
UniDADE 2
Nomeclatura de compostos orgânicos
Nomeclatura de compostos orgânicos ......................................... ......35
Introdução .................................................................................... ......35
Nomes não-sistemáticos ............................................................. .......35
Nomes sistemáticos .................................................................. ..........36
15
33
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 unidade 0110
UniDADE 3
Estereoquímica de compostos orgânicas
Estereoquímica de moléculas orgânicas..............................................51
Introdução...........................................................................................51
Esteroisômeros.....................................................................................52
Atividade óptica...................................................................................53
Projeções de moléculas no plano........................................................53
Nomenclatura de estereoisômeros.....................................................56
Moléculas cuja quiralidade se deve à presença de um eixo................60
Exercícios propostos.............................................................................62
UniDADE 4
Hidrocarbonetos
Hidrocarbonetos ........................................................................... ......67
Petróleo, principal fonte de Hidrocarbonetos ............................. .......67
Hidrocarbonetos insaturados ..................................................... ........71
Alcinos. ..................................................................................... ..........74
Hidrocarbonetos Aromáticos (HA) ............................................... ......75
Reações químicas ......................................................................... ......79
Classificação das reações orgânicas ............................................ .......82
Reações dos alcanos. ................................................................ ..........83
Reações dos alcenos ..................................................................... ......85
Reações dos hidrocarbonetos aromáticos .................................... ......88
Síntese de benzenos trissubstituído ............................................ .......92
UniDADE 5
Haletos orgânicos
Haletos orgânicos. ....................................................................... .......97
Ocorrência e formação ................................................................. ......97
Propriedades físicas ..................................................................... .......98
Reações químicas ..................................................................... ..........98
Reações de eliminação..... ...................................................... ..........103
49
65
95
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EstrUtUrA AtômiCA E ligAçõEs 11
UniDADE 6
Álccois, fenóis e éteres
Álcoois, fenóis e éteres......................................................................111
Introdução.........................................................................................111 
Álcoois..............................................................................................111
Éteres.................................................................................................118
Fenóis.................................................................................................120
UniDADE 7
Aldeídos e cetonas
Substâncias carboniladas .......................................................... .......129
Aldeídos e cetonas .................................................................... .......130
Propriedades físicas .................................................................. ........130
Preparação de aldeídos e cetonas. ........................................ ...........132
Reatividade dos aldeídos e cetonas .......................................... .......133
Reações químicas ...................................................................... .......135
Adição nucleofílica a aldeídos e cetonas - insaturados. ............ .......137
Reações de substituição alfa a carbonila.. .............................. ..........139
Reações de condensação carbonílica. ........................................ ......142
UniDADE 8
Ácidos carboxílicos e derivados
Ácidos carboxílicos e derivados. ................................................. ......149
Ésteres ........................................................................................ ......158
Anidridos e haletos de ácidos .................................................... .......161
Amidas .................................................................................... ..........165
UniDADE 9
Aminas e nitrilas
Aminas e nitrilas ......................................................................... ......173
Aminas ........................................................................................ ......174
Nitrilas e isonitrilas ..................................................................... ......179
109
127
147
171
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 unidade 0112
UniDADE 10
Preparação e caracterização de compostos orgânicos
Preparação e caracterização de compostos orgânicos......................185
Destilação..........................................................................................185Extração da cafeína............................................................................188
Cromatografia....................................................................................191
Preparação de sabão..........................................................................195
Propriedades do sabão......................................................................197
Biodiesel de óleos vegetais................................................................198
Preparação do ciclo-hexeno...............................................................201
Síntese do ácido acetil salicílico (ASPIRINA)......................................202
183
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EstrUtUrA AtômiCA E ligAçõEs 13
UniDADE 01
Estrutura Atômica e 
ligações
 Esta unidade inicia-se pela origem e definição da Química Orgânica e em segui-
da apresentamos algumas ideias gerais da estrutura atômica e a natureza das ligações 
químicas. É provável que grande parte do conteúdo tratado neste capítulo seja familiar 
ao leitor, ainda que em outro contexto. Nossa intenção é recapitular alguns concei-
tos e aprofundar outros importantes para compreensão da estrutura e reatividade das 
moléculas orgânicas.
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 unidade 0114
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EstrUtUrA AtômiCA E ligAçõEs 15
EstrUtUrA AtômiCA
E ligAçõEs
Química Orgânica: uma perspectiva histórica
A química orgânica é um ramo da química relativamente jovem; na 
metade do século XVIII, começou a evoluir da arte dos alquimistas para 
uma ciência moderna, nascida do estudo das substâncias que constituem a 
matéria viva e dos compostos resultantes de suas transformações. Torbern 
Bergman (1770) foi o primeiro a expressar a diferença entre substâncias 
orgânicas e inorgânicas. Inicialmente pensava-se que a síntese de 
substâncias orgânicas só era possível com a interferência de organismos 
vivos (animais, vegetais, bactérias etc.), utilizando uma “força vital”, proposta 
por Berzelius. No entanto, quando se demonstrou que estes compostos 
podiam ser sintetizados em laboratório, com os experimentos de Friedrich 
Wöhler (1828), que sintetizou Uréia (composto orgânico), apenas aquecendo 
o cianato de amônio (CH4CNO), a designação “orgânico” perdeu o sentido. 
Outros cientistas, tais como Michel Chevreul and Pierre Eugene Marcellin 
Berthelot, deram contribuições importantes não só para desmascarar de vez 
a teoria da força vital como também para o avanço da ciência.
 Nos dias atuais, prefere-se a designação de compostos de carbono a 
compostos orgânicos, visto que este elemento é comum a todos eles; sendo, 
em parte, responsável por suas propriedades. Por um ou outro caminho, quase 
todos os elementos da Tabela Periódica podem ser incorporados na estrutura 
de uma molécula orgânica. Assim, nem todos os compostos que possuem 
o elemento Carbono são incluídos no grupo dos compostos orgânicos e 
Jöns Jacob Berzelius, (Väfversunda, 
Östergötland, 20/08/1779 — Esto-
colmo, 07/0/1848) 
Foi um químico sueco. 
Estudou Medicina na 
Universidade de Uppsala e 
foi professor de Medicina, 
Farmácia e Botânica no Insti-
tuto Karolinska de Estocol-
mo. Em um período de dez 
anos, estudou em torno de 
dois mil compostos químicos. 
Na segunda metade do séc. 
XVIII, a grande revolução 
que transformou a Química 
e as ciências exatas ainda 
estava no seu alvorecer. As 
concepções de Lavoisier 
eram as pioneiras desta 
grande metamorfose.
Fonte: Disponível em: <http://
pt.wikipedia.org>.
ureia (orgânico)cianato de amônio (sal inorgânico)
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 unidade 0116
nem todos são derivados de organismos vivos. Químicos modernos são 
extremamente habilidosos na síntese de novos compostos orgânicos no 
laboratório. Remédios, corantes, polímeros, aditivos alimentares, pesticidas 
e uma variedade de substâncias podem ser preparados em laboratório.
Por que o Carbono é especial? O que o separa dos outros elementos? 
Friedrich August Kekulé foi um dos responsáveis por desvendar muitas das 
propriedades desse elemento. As respostas a essas perguntas são resultado 
de sua posição na Tabela Periódica. A facilidade com que os átomos de 
Carbono (6C 1s2 2s2 2p2, 4 elétrons de valência) formam ligações covalentes 
(simples, duplas ou triplas) com outros átomos de Carbono ou com átomos de 
outros elementos explica o número e a variedade de compostos orgânicos. 
O Carbono é capaz de formar uma diversidade imensa de compostos, desde 
o mais simples até o mais surpreendentemente complexo – do metano (CH4) 
com um único átomo de Carbono ao taxol ou ainda o DNA, que pode conter 
alguns bilhões de átomos.
Problema 1 - A estrutura molecular do taxol e sua importância é citada na 
Tabela 1 - Principais características do átomo de carbono, base fundamental da química orgânica 
(postulados de Kekulé).
Friedrich Wöhler (31/071800, Escher-
sheim/Frankfurt am Main – 23/09/1882, 
Göttingen)
Foi um pedagogo e químico 
alemão. Precursor no campo 
da Química Orgânica, Wöhler 
é famoso por sua síntese 
do composto orgânico 
ureia. Também levou a cabo 
investigações importantes 
sobre o ácido úrico e o azeite 
de amêndoas amargas em 
colaboração com o químico 
alemão Justus von Liebig.
Fonte: Disponível em: <http://
pt.wikipedia.org>.
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EstrUtUrA AtômiCA E ligAçõEs 17
caixa de texto ao lado. O que é e quais são os grupo funcionais presentes na 
molécula de taxol?
Problema 2 - Cocaina e ecstasy são drogas que provocam dependência e 
aumentam o risco de câncer, podendo também provocar mutações genéticas. 
No que diz respeito às mutações genéticas, essas drogas, no ápice de seus 
efeitos toxicológicos, atacam o DNA, alterando material hereditário, o que é 
muito preocupante para os efeitos que podem causar em gerações futuras. 
Desenhe suas estruturas químicas e demonstre suas diferenças em termos 
de grupos funcionais.
Grupamentos funcionais e reatividade das moléculas orgânicas 
A Química Orgânica é uma ciência que diz respeito à vida de todos 
nós. Seu estudo é um empreendimento fascinante. Milhares de novos 
compostos orgânicos são descobertos em todo o mundo, seja ele derivado 
de organismos vivos, vegetais, animais ou produto de síntese, por isso é de 
fundamental importância sua classificação e/ou seu agrupamento. Tal divisão 
é feita de acordo com a presença de determinados grupos de átomos em 
suas moléculas (os grupos funcionais); grupos esses que são responsáveis 
pelo comportamento químico dessas famílias de compostos orgânicos. 
Na verdade, essa ciência é unificada, os mesmos princípios que explicam 
os compostos inorgânicos mais simples também explicam os compostos 
orgânicos mais complexos.
A Química Orgânica, por sua vez, divide-se em uma grande variedade 
de ramos especializados:
• Análise orgânica: detecção de produtos naturais, presentes por 
vezes em quantidades ínfimas, como, por exemplo, o taxol. 
• Síntese orgânica: imitar a natureza e produzir quantidades úteis de 
produtos naturais raros, assim como de compostos de interesse puramente 
acadêmico. 
• Mecanismos de reações: permite descobrir novas reações, 
novas sínteses e degradações, relacionar a estrutura com a reatividade dos 
compostos orgânicos. 
Estruturas e fórmulas das moléculas orgânicas
O taxol é uma importante 
droga utilizada, principal-
mente, na luta contra o 
cancro. Ele exerce esta pre-
ciosa atividade anticancerí-
gena através da inibição da 
mitose. Desde 1989, o taxol 
tem sido alvo de intensas 
pesquisas. Verificaram-se 
aplicações deste composto 
no tratamento de várias 
doenças, desde diversos ti-
pos de cancro, incluindo can-
cro do ovário, peito, cólon, 
gástrico e dos pulmões, 
à doença de Alzheimere 
artrites. É também utilizado 
como agente antiviral e 
como auxílio em procedi-
mentos necessários ao lidar 
com doenças coronárias.
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 unidade 0118
A boa compreensão da natureza das ligações permite aprender como 
os químicos determinam a identidade das moléculas orgânicas e estabelecem 
suas estruturas. Lembre-se, para estabelecer a identidade de uma molécula, é 
preciso determinar sua estrutura. Os químicos orgânicos dispõem de diversas 
técnicas de determinação de estrutura molecular. A análise elementar dá a 
fórmula empírica, uma síntese dos elementos presentes e das razões entre 
eles. Outras técnicas são necessárias para determinar a fórmula molecular 
(FM) e distinguir as diversas estruturas possíveis. Assim, por exemplo, a 
fórmula C2H6O corresponde a duas substâncias conhecidas, o etanol e metóxi-
metano. Podemos distingui-las com base em suas propriedades físicas, ponto 
de fusão, ponto de ebulição, índice de refração etc. Moléculas como esta 
com a mesma FM, porém com sequência dos átomos ligados (conectividade) 
diferentes, são chamados de isômeros estruturais ou de constituição.
Quando um composto natural ou produzido em uma reação é isolado, 
o químico pode tentar identificá-lo por comparação com as propriedades 
de substâncias conhecidas (presentes na literatura), mas se o produto 
é novo a elucidação exige outros métodos mais sofisticados, muitos dos 
quais espectrométricos. Os métodos mais completos de determinação de 
estruturas são a difração de raios X de nanocristais e a difração de elétrons 
e espectrometria de microondas de gases. Estas técnicas permitem a 
determinação da posição exata de átomos, como se houvesse sido feita uma 
grande ampliação: a visualização das moléculas orgânicas em três dimensões, 
a estrutura e sua reatividade. Vários tipos de desenhos são usados para 
representar as estruturas moleculares: estrutura de Kekulé, Condensadas e 
Fórmulas de linha de ligação.
 
Problema 3 - Escreva todos os isômeros estruturais de fórmula C4H10.
Probema 4 - Desenhe a estrutura condensada de uma substância que 
contém apenas carbono e hidrogênio que tenha: a) três carbonos hibridizados 
em sp3; b) um carbono hibridizado em sp3 e dois carbonos hibridizados em 
sp2; c) dois carbonos hibridizados em sp3 e dois carbonos hibridizados em sp.
Representação em três 
dimensões do etanol (I) e 
metóxi-metano (II) com auxílio 
de modelos moleculares do 
tipo bola e palito, construído 
no programa Avogadro: http://
avogadro.sourceforge.net. As 
distâncias interatômicas estão 
em angstroms e nos ângulos 
de ligação em graus. A estru-
tura III é do metóxi-metano 
representado com auxílio de 
modelos de bolas que con-
sidera o tamanho efetivo das 
nuvens de elétrons ao redor 
do núcleo.
Fonte: Disponível em:
<http://avogadro.sourceforge.net>.
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EstrUtUrA AtômiCA E ligAçõEs 19
Estrutura atômica 
Todas as substâncias são feitas de moléculas, que é feita de átomos, 
os átomos, este por sua vez, são feitos pelo núcleo e a eletrosfera. Isso 
era o que se sabia até o início do século XX. De lá para cá, descobriu-se 
que o núcleo também tem partes internas. Ele é feito de Prótons e Nêutrons 
que ficam presos um ao outro pela força nuclear. Na década de 1960, os 
instrumentos da Física ficaram mais potentes e mostraram que tanto os 
prótons como os nêutrons são formados por outras subpartículas: os quarks; 
cada próton ou nêutron é formado por três quarks. Eles também se ligam 
por força nuclear. No universo atual, só os quarks para cima e para baixo 
são usados para construir substâncias. No inicio do universo, havia outros 
tipos de quarks, eles hoje estão extintos, mas podem ser recriados a partir de 
energia pura nos laboratórios. A energia que mantém todas estas partículas e 
subpartículas unidas é muito grande, e pode ser aproveitada, tal como ocorre 
em processos de obtenção de energia nuclear (usinas e bombas nucleares).
Para construir alguns conceitos que ajudam a entender a química 
do dia-a-dia, o modelo de átomo descrito por Rutherford-Bohr é suficiente e 
o aluno já teve oportunidade de estudá-lo em Química Geral. Para maiores 
detalhes sobre estrutura atômica e configuração eletrônica (princípio de 
Aufbau, princípio de exclusão de Pauli e regra de Hund). A Figura 1 apresenta 
a distribuição eletrônica do estado fundamental para alguns elementos.
 
Estrutura atômica moderna: orbitais
Como os elétrons estão distribuídos em um átomo? Os cientistas 
que estudavam a estrutura do átomo no início do século XX descobriram 
Figura 1 - Confiração eletrônica do estado fundamental de alguns elementos. Aplicação da 
regra de Hund, Pincípio de exclusão de Pauli e Princípio de Aufbau.
Rutherford-Bohr - Graduou-se 
em 1893 em Matemática e Ciências 
Físicas na Universidade da Nova 
Zelândia. Nova Zelândia, 30/08/1871 
— Cambridge, 19/10/1937). 
Apesar de ser um físico, 
recebeu o Prémio Nobel da 
Química em 1908 por suas 
investigações sobre a desin-
tegração dos elementos e 
a química das substâncias 
radioativas. No modelo 
planetário formulado por 
ele, o átomo é formado por 
um núcleo muito pequeno 
em relação ao átomo, com 
carga positiva, no qual se 
concentra praticamente toda 
a massa do átomo. Ao redor 
do núcleo localizam-se os 
elétrons neutralizando a 
carga positiva.
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 unidade 0120
algo muito interessante. As regras estabelecidas pelo físico inglês Isaac 
Newton, e que eram capazes de descrever o comportamento dos corpos 
macroscópicos, não funcionavam na escala atômica. A mecânica Newtoniana 
não pôde corretamente descrever o comportamento de prótons, nêutrons, 
elétrons ou átomos. Niels Bohr, Max Planck, Wolfgang Pauli, Louis de Broglie, 
Erwin Schrödinger, Werner Heisemberg e outros grandes cientistas daquela 
época começaram a desenvolver um novo conjunto de “leis” físicas que se 
aplicavam, muito bem, ao mundo microscópico dos átomos. Esta nova teoria 
foi chamada de Mecânica Quântica. O modelo do átomo de Bohr é apenas uma 
aproximação à descrição feita pela mecânica quântica, mas com a virtude de 
ser muito mais simples. De acordo com o modelo atual da mecânica quântica 
de um átomo, o comportamento de um elétron específico de um átomo pode 
ser descrito pela expressão matemática denominada equação de onda – o 
mesmo tipo de expressão usada para descrever o movimento das ondas em 
fluidos. A solução de uma equação de onda é denominada função de onda, 
ou orbital, e é descrita pela letra grega Ψ. Nese modelo, considera-se que os 
elétrons ocupam orbitais em torno do núcleo, e não órbitas fixas propostas 
por Bohr. Orbitais diferentes têm níveis de energia e formas diferentes. Por 
exemplo, orbitais s são esféricos, orbitais p têm a forma de halteres.
Os sinais + e – referem-se a funções de onda, e não a cargas elétricas, 
têm relação com uma onda. Os lobos de sinais diferentes são separados por 
Um corpo grande como 
um planeta, por exemplo, é 
composto de átomos, cada 
qual consistindo de um núcleo 
rodeado por uma núvem de 
eletróns. O núcleo é feito de 
prótons e Nêutrons, cada 
qual consistindo de “quarks” 
virados para cima (up; “u”) e 
para baixo (down; “d”).
Figura 2 - Representação dos orbitais 2s e 2p e sua hibridização.
Se considerarmos a natureza 
ondulatórias das partículas em 
movimento teremos um modelo 
melhor. Um corpo de massa m 
que se move com velocidade v, 
está associado a comprimento 
de onda i. Um elétron em 
órbirta pode ser descrito por 
equações semelhantes à 
utilizadas na mecânica clássica 
para descrever as ondas. 
Essas ondas tem amplitude 
que assumem sinal positivo ou 
negativo. Os pontos em que 
ocorrem mudança de sinal são 
chamados de nodos. As ondas 
que interagem em fase reforçam 
umas às outras.
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EstrUtUrA AtômiCA E ligAçõEs 21
um plano nodal perpendicular ao eixo principal do orbital. 
Problema 5 - Escreva a configuração eletrônica para o Carbono, Cloro e 
Ferro. Compare usando a configuração no estado fundamental e confira sua 
posição na Tabela periódica.
Problema 6 - Discuta sobre os tipos de ligações envolvidas nos seguintes 
itens: 
a) NaI b) LiBr c) Cl2 d) KCl e) H2O f) CH
3CH2CH3
Desenvolvimento da Teoria de Ligação Química
A maior parte da matéria existente, seja ela orgânica ou inorgânica, 
viva ou não, é composta por sais e moléculas simples ou complexas, nos 
quais os elementos se encontram conectados através de ligações químicas. 
Entender como se dá a formação de uma ligação química é, então, o primeiro 
passo para desvendar a magia e os encantos do universo químico que nos 
cerca. Com base nos conhecimentos que se acumulavam, o alemão Friedrich 
August Kekulé e o Escocês Archibald Scott Couper propuseram (1857) 
que o Carbono faz quatro ligações e pode unir-se com outros carbonos, 
formando cadeias (1858). Kekulé foi também o primeiro a sugerir a estrutura 
aceita atualmente para o benzeno. Os trabalhos do francês Louis Pasteur 
sobre a atividade óptica levaram o holandês Van Hoff e o francês Le Bel a 
tentar explicar a assimetria molecular, propondo uma geometria tetraédrica 
para o Carbono em 1874. Assim, estava sendo construído o alicerce sobre o 
qual toda a Química Orgânica pôde desenvolver-se. Acrescente-se que, nas 
primeiras décadas do século XX, houve melhor compreensão dos átomos e 
das ligações químicas, impulsionando-se no sentido de descobertas notáveis. 
Por exemplo, elucidação estrutural do DNA pelo geneticista americano James 
Watson e pelo físico inglês Francis Crick, em 1953, que lhes valeu o Prêmio 
Nobel em 1962.
A natureza da ligação química
Por que os átomos se ligam e como as ligações podem ser descritas 
eletronicamente? A primeira questão é fácil de responder: átomos se ligam 
uns aos outros porque os compostos resultantes apresentam menor energia 
que os átomos separados. A segunda questão é um pouco mais difícil, mas 
Todas as proteínas que 
compõe o nosso organ-
ismo são constituídas por 
sequência de aminoácidos, 
ligados covalentemente. 
Estes compostos possuem 
grupos -OH e -NH capazes 
de formar uma forte rede de 
ligações intermoleculares. É 
isto que confere a estrutura 
terciária das proteínas, isto 
é, a sua forma característica 
de orientação espacial. 
Outro exemplo é o DNA 
de todos os humanos: sua 
forma de dupla-hélice é 
mantida graças às ligações 
hidrogênio entre os grupos 
dos -OH e -NH das bases 
nitrogenadas heterocíclicas 
que o compõe: GCAT.
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 unidade 0122
uma explicação convincente, embora genérica, foi dada por Kossel e Lewis 
no início do século XX. Essa teoria afirmava que os elétrons que participam 
de ligações estão na camada mais externa do átomo, os chamados elétrons 
de valência. Com base nessa ideia, a valência de um átomo passou a ser 
vista como a quantidade de elétrons que um átomo deveria receber, perder 
ou compartilhar para tornar sua última camada (camada de valência) igual 
a do gás nobre de número atômico mais próximo. Dependendo do caráter 
eletropositivo ou eletronegativo dos átomos envolvidos, três tipos de ligações 
químicas podem ser formadas: ligação iônica, covalente e metálica. 
1) Ligação Iônica: ligação iônica ou eletrovalente é a atração eletrostática 
entre íons de cargas opostas em um retículo cristalino. Esses íons formam-se 
pela transferência de elétrons dos átomos de um elemento para os átomos de 
outro elemento. Para se formar uma ligação iônica, faz-se necessário que os 
átomos de um dos elementos tenham tendência a ceder elétrons e os átomos 
do outro elemento tenham tendência a receber elétrons. 
2) Ligação Covalente normal: é formada quando um par de elétrons é 
compartilhado por dois átomos, sendo um elétron de cada átomo participante 
da ligação. Há, ainda, um caso especial de ligação covalente denominada 
ligação covalente dativa ou coordenada, na qual em um par de elétrons 
compartilhado por dois átomos, os dois elétrons são fornecidos apenas por 
um dos átomos participantes da ligação; forma-se quando um dos átomos já 
tem o seu octeto completo e o outro ainda não.
3) Por último temos a ligação metálica, objeto de estudo mais estudada 
na química inorgânica, é constituída pelos elétrons livres que ficam entre 
Figura 3 - Estruturas representativas de uma ligação covalente, iônica e metálica.
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EstrUtUrA AtômiCA E ligAçõEs 23
os cátions dos metais. A ligação metálica explica a condutividade elétrica, a 
maleabilidade, a ductilidade e outras propriedades dos metais.
Polaridade das ligações
É importante lembrar que poucas ligações são totalmente iônicas, 
covalentes ou metálicas, existindo na maioria das vezes uma ligação 
intermediária entre estes três tipos de ligações, onde haverá características 
de duas delas ou até mesmo das três. 
Uma ligação covalente pode ser, ainda, do tipo polar, formada quando 
as eletronegatividades dos elementos ligados são diferentes; a do tipo apolar, 
que não é constituída de dipolo elétrico; e as eletronegatividades dos átomos 
ligados são similares. Os diversos tipos de ligações, das ligações covalentes 
às iônicas, são resultado da distribuição assimétrica dos elétrons. A polaridade 
da ligação surge das diferenças de eletronegatividade, a habilidade intrínseca 
que um átomo possui de atrair os elétrons compartilhados em uma ligação 
covalente. 
De maneira geral, as ligações entre átomos de eletronegatividade 
próximos, cujos valores diferem de duas unidades, a ligação é considerada 
covalente apolar, e quando essa diferença é acima de duas unidades são 
consideradas iônicas. A diferença de eletronegativadade entre os átomos 
provoca na molécula a formação de um dipolo μ ou momento de dipolo μ, ao 
qual é atribuído um vetor momento dipolar que, por convenção, a seta aponta 
para o elemento mais eletronegativo. Somando-se todos os vetores momento 
dipolar de uma molécula, obtém-se um vetor resultante μR, que irá definir se 
a molécula é ou não polar. A polaridade resultante pode ser medida por uma 
quantidade denominada momento de dipolo, μ = Q x r (magnitude da carga Q 
em ambas as extremidades do dipolo molecular multiplicada pela distância r 
entre as cargas).
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 unidade 0124
Problema 7 - Escreva a estrutura de Lewis para a acetonitrila, C2H3N, que 
contém uma ligação tripla C-N. Quantos elétrons o átomo de nitrogênio 
possui em sua camada mais externa? Quantos são ligantes e quantos são 
não-ligantes?
Problema 8 - Que tipo de ligação química predomina entre os átomos dos 
compostos KBr, NH3 e HCN? Justifique sua resposta.
Problema 9 - Átomos de um elemento 20X e de outro elemento 7Y unem-se 
por ligações iônicas, originando o composto de fórmula.
Problema 10 - O CO2 tem um momento de dipolo zero, embora a ligação C-O 
seja fortemente polarizada. Explique.
Teoria de Ligação de Valência
Como ocorre o compartilhamento de elétrons entre os átomos? 
Dois modelos foram desenvolvidos para descrever a formação da ligação 
covalente: Teoria de Ligação de Valência (TLV) e Teoria de Orbital Molecular 
(TOM). A primeira descrição quanto-mecânica de uma ligação covalente foi 
publicada por Heitler e London em 1927. Nesse trabalho, os dois cientistas 
estudaram teoricamente a formação da molécula de H2. Esse trabalho deu 
início ao ramo da ciência conhecido como Química Quântica. Baseados na 
descrição desses dois autores e na ideia de ligação química de Lewis, alguns 
anos mais tarde Pauling, Slater e outros desenvolveram a Teoria de Ligação 
de Valência (TLV) paraexplicar a formação de uma ligação covalente à luz 
da Mecânica Quântica. 
De acordo com a Teoria De Ligação De Valência (TLV), a ligação 
entre dois átomos é conseguida através da sobreposição de dois orbitais 
atômicos semipreenchidos. Sobreposição refere-se a uma porção destas 
orbitais atômicas que ocupam o mesmo espaço. 
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EstrUtUrA AtômiCA E ligAçõEs 25
Nesta zona de sobreposição, existe apenas um par de elétrons com 
spins desemparelhados, provocando a aproximação dos núcleos e diminuindo 
a energia potencial do sistema. Logo, os átomos tendem a posicionar-se de 
forma a que a sobreposição de orbitais seja máxima, reduzindo a energia 
do sistema a um mínimo, formando ligações mais fortes e estáveis. Em 
alguns casos, pode haver formação de uma ligação dita covalente dativa 
por sobreposição de um orbital totalmente preenchido de um átomo com um 
orbital vazio de outro. Exemplificando com a molécula de H2: 
Orbitais σ - Quando o emparelhamento se dá através de orbitais 
segundo o eixo de ligação dos átomos, as ligações denominam-se σ. As 
orbitais que geralmente formam ligações σ são s e pz.
Orbitais π - Quando o emparelhamento se dá através de orbitais fora 
do eixo (interação entre orbitais paralelo, conforme figura abaixo) de ligação 
dos átomos, as ligações denominam-se π. Os orbitais que geralmente formam 
ligações π são px e py.
 
Quão próximos estão os dois núcleos na molécula de H2? Se 
tiverem muito próximo eles irão se repelir porque ambos são carregados 
positivamente. 
Se estiverem distantes (I), não compartilharão os elétrons ligantes. 
Desse modo, existe uma distância ótima (74 pm, III) entre os núcleos que 
conduzem a um máximo de estabilidade, denominado comprimento de 
ligação (Figura 4).
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 unidade 0126
Hibridização
Hibridização sp3 explica a forma tetraédrica dos compostos de carbono
A ligação na molécula de hidrogênio é obtida diretamente, porém a 
situação é mais complicada para as moléculas orgânicas com átomos de 
carbono tetravalentes. Como explicar o fato de as quatro ligações no metano 
serem idênticas e orientadas especialmente em relação aos vértices de um 
tetraedro regular? 
Uma proposta foi dada em 1931 por Linus Pauling, que mostrou 
matematicamente como um orbital s e três orbitais p podem se combinar, ou 
hibridizar, para formar quatro orbitais atômicos equivalentes, com orientação 
tetrédrica. A hibridação sp3 é facilmente explicada pelo carbono. Para o carbono 
tetraédrico (como no metano, CH4), deve haver quatro ligações simples. O 
problema é que a distribuição eletrônica do carbono no estado fundamental 
é 1s2 2s2 2px1 2py1. Dessa forma, o carbono deveria realizar apenas duas 
ligações, pois há apenas dois orbitais semipreenchidos. Entretanto, o 
átomo de carbono no metileno (CH2) é extremamente reativo, não estando 
equilibrado quimicamente. O primeiro passo para se entender o processo 
de hibridação é excitar o átomo de carbono em questão. Então, o carbono 
equilibra os quatro orbitais, originando orbitais de energia intermediária entre 
atraçãoE
ne
rg
ia
Distância internuclear(r)
repulsão
não há atração
435 kilojoules mol-1mais estável
Figura 4 - Gráfico de energia versus distâncias internuclear para dois átomos de hidrogênio. A distân-
cia entre os núcleos no ponto de energia mínima é o comprimento da ligação.
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EstrUtUrA AtômiCA E ligAçõEs 27
2s e 2p, dando origem ao orbital sp3, assim chamado por ser o resultado da 
fusão de um orbital s com três orbitais p (Figura 6).
 Qualquer átomo de hidrogênio do metano pode ser substituído por 
metila (CH3) ou outros grupos para formar novas combinações. Em todas 
essas novas moléculas o átomo de carbono leva a arranjos aproximadamente 
tetraédricos. É a possibilidade que o carbono oferece de formar cadeias de 
átomos com vários substituintes que leva a extraordinária diversidade da 
Química Orgânica.
Os orbitais híbridos sp2 dão origem a estruturas trigonais
Eteno (Etileno) é o hidrocarboneto mais simples que possui uma 
ligação dupla C = C. Os seis átomos nessa molécula estão arranjados de forma 
planar, com ângulo de ligação em torno de 120o. Cada átomo de carbono utiliza 
três orbitais híbridos sp2 e um orbital p. Os três orbitais híbridos sp2 originam 
da combinação de um orbital 2s com dois dos três orbitais atômicos 2p, cuja 
orientação é trigonal. O orbital molecular resultante da interação (overlap) de 
dois orbitais híbridos sp2, um de cada átomo de carbono, acomoda os dois 
elétrons da ligação sigma (σ) C-C. Para minimizar a repulsão eletrônica, os 
três orbitais sp2 precisam ficar o mais distante possível uns dos outros.
Figura 5 - Hibridização do carbono na molécula de metano. Quatro orbitais híbridos sp3, orientado em 
relação aos vértices de um tetraedro regular, são formados pela combinação de um orbital atômico s 
de três orbitais atômicos p. Os orbitais híbridos sp3 são assimétricos em relação ao núcleo.
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 unidade 0128
Os orbitais híbridos sp dão origem a estruturas lineares
Dois orbitais sp são obtidos por combinação de um orbital s com 
um orbital p e fazem entre si um ângulo de 180º. Os dois orbitais p que 
não entraram na hibridação são perpendiculares aos orbitais híbridos e só 
podem estabelecer ligações pi. Por exemplo, a molécula H-Be-H, em que 
o Be (configuração eletrônica de valência 2s2) apresenta duas zonas com 
eletrons, é descrita por duas ligações sigma, obtidas por sobreposição dos 
orbitais 1s dos 2 átomos de H com os dois orbitais híbridos sp do Be que 
fazem entre si ângulos de 180º. A molécula H-Be-H é linear. 
ligação pi (p) perpendicular a ligação sigma, seus 
orbitais p estão paralelos entre si. A interação 
entre esses orbitais faz com que o comprimento 
da ligação (s) sigma seja menor que o previsto.
2 orbitais porbital s
3 orbitais sp2
Figura 6 - Se combinarem dois orbitais p com o orbital s, obtêm-se três orbitais híbridos sp2. Estes 
três orbitais fazem entre si ângulos de 120º e o orbital p que não entrou na hibridação é perpendicular 
ao plano definido pelos orbitais híbridos.
Figura 7 - Os dois orbitais sp são obtidos por combinação de um orbital s com um orbital p e fazem 
entre si um ângulo de 180º.
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EstrUtUrA AtômiCA E ligAçõEs 29
Hibridização, comprimento de ligação, força de ligação e ângulo de 
ligação
Como no carbono, a hibridização de um átomo de N, O ou S é sp3, 
mas o ângulo em torno de elemento central pode ser alterado por efeitos 
estereoeletrônicos e eletronegatividade. Uma ligação pi é mais fraca que 
uma ligação sigma. Quanto maior a densidade eletrônica na região de 
sobreposição dos orbitais, mais forte é a ligação. Quanto menor o caráter s, 
menor e mais forte é a ligação. Quanto maior o caráter s, maior é o ângulo 
de ligação. Caráter s: sp (50% s) > sp2 (33,3 % s) >sp3 (25% s). Uma ligação 
C-H é menor e mais forte que uma ligação C-C, pois o orbital s do hidrogênio 
está mais próximo do núcleo, sendo mais fortemente atraído do que o orbital 
sp3 do carbono (Tabela 3).
Molécula
Hibridiza-
ção do 
carbono
Ângulo De 
ligação
Com-
primento 
de ligação 
C-C em A
Força de 
ligação C-C 
Kjs/mol
Com-
primento de 
ligação C-H 
em A
Força de 
ligação C-C 
Kj/mol
Etano sp3 109,5o 1,54 377 1,10 423
Eteno sp2 120 o 1,33 720 1,08 466
Etino sp1 180 o 1,20 967 1,06 548
Problema 12 - Qual a fórmula geométrica do cloreto de alumínio? Quanto 
vale o ângulo entre as ligações?
Problema 13 - Se não houvesse hibridização, qual seria a fórmula do 
composto de Boro e Fluor?
Problema 14- A cocaína é uma droga sintetizada em laboratório e sua 
matéria-prima é a folha de um arbusto denominado Erytroxylon coca. Um 
dos grandes problemas da cocaína é a adulteração pela qual o produto 
puro passa. Como é comercializada por peso, diversas substâncias são 
acrescidas ao produto inicial e, normalmente, chegam ao consumidor final 
com apenas 30% de pureza. Os mais variados produtos são misturados, 
tais como: soda cáustica, solução de bateria de carro, água sanitária, 
cimento, pó de vidro, hormônio para a engorda de gado e talco. Desenhe 
a estrutura química da Cocaína e mostre a hibridização de cada átomo 
nessa molécula.
Problema 15 - Para as moléculas N2 e N2H4 (hidrazina), pede-se:
a) Escreva as respectivas estruturas de Lewis.
Tabela 2 - Relação entre hibridização, ângulo, comprimento e força de ligação.
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 unidade 0130
b) Em qual das duas moléculas a distância de ligação N-N é menor? 
Justifique sua resposta.
Geometria molecular
Conforme vimos, as moléculas são constituídas por átomos ligados por 
ligação covalente, e podem mostrar, na sua composição, de dois a milhares de 
átomos. Além de descrever o número e os tipos de ligações em uma molécula, 
um modelo eficiente deve também predizer o arranjo aproximado dos átomos 
no espaço. A Teoria da Repulsão dos pares eletrônicos da camada de valência 
- RPENV (década 1960) é uma das formas mais utilizadas para prever a 
geometria das moléculas que apresentam mais de dois átomos. Essa teoria 
baseia-se na ideia de que pares eletrônicos da camada de valência de um 
átomo central estejam fazendo ligação química ou não; comportam-se como 
nuvens eletrônicas que se repelem, ficando com a maior distância angular 
possível uns dos outros. A geometria das moléculas é determinada pela 
disposição dos núcleos dos átomos ligados ao átomo central. Ao aplicar esta 
regra a moléculas específicas, encontramos que átomos de carbono e outros 
elementos leves, em geral, podem assumir várias formas geométricas, sendo 
as mais comuns a linear, angular, trigonal plana, piramidal e a tetraédrica.
 
Problema 16 - Determine a geometria molecular das estruturas, bem como 
a polaridade das ligações e das moléculas: água, amônia, pentacloreto de 
fósforo, hexafluoreto de enxofre, metano, trifluoreto de boro.
Tabela 2 - Geometria de algumas moléculas e íons baseada na Teoria RPENV.
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EstrUtUrA AtômiCA E ligAçõEs 31
Problema 17 - Desenhar esquematicamente a molécula NH2F, mostrando 
apenas os orbitais que participam das ligações. Qual a fórmula geométrica 
das moléculas?
Teoria de Orbitais Moleculares
Vimos que na a Teoria de Ligação de Valência (TLV) todas as ligações 
químicas são formadas por orbitais semipreenchidos que se sobrepõem. 
Entretanto, pela TLV, a substância mais simples formada por C e H deveria 
ser o CH2, mas sabemos que CH2 não existe. É uma espécie química instável, 
de alta energia! A substância mais simples formada por carbono e hidrogênio 
é o METANO, CH4. Como explicar isso? Com a Teoria da HIBRIDIZAÇÃO 
(TH)! Essa teoria diz que os orbitais puros podem se fundir para formar novos 
orbitais, menos energéticos e, portanto, mais estáveis. Anteriormente, vimos 
que os elétrons nos átomos podem ser descritos por determinadas funções 
de onda, que chamamos de orbitais atômicos. A TOM é uma alternativa à 
TLV; segundo ela, os orbitais atômicos deixam de existir quando os átomos 
se unem para formar moléculas. Orbitais moleculares passam a existir, com 
novas energias, e constituem uma propriedade da molécula como um todo. 
Ela é importante, pois explica alguns fatos experimentais que as outras 
teorias não explicam, tais como: forma, os ângulos de ligação de algumas 
moléculas, o papel do par electrônico nas ligações, e propriedades de algumas 
moléculas, como o paramagnetismo. A interação de dois orbitais atômicos 1s 
e os orbitais moleculares que resultam dessa interação pode ser representado 
por um diagrama de energia (diagrama de orbital molecular), semelhante 
ao da Figura 8. A distribuição dos elétrons nos orbitais moleculares segue 
os princípios propostos no item 1.3. Na TOM a estabilidade de uma ligação 
covalente está relacionada com sua ordem de ligação (OL), definida como:
 OL = ½ (número de elétrons ligantes – números de elétrons antiligantes). 
Esse valor representa o número de ligações que podem ser formadas, 
a espécie química existe se tem a OL ≠ 0.
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 unidade 0132
Problema 18 - Com base no diagrama de energia, diga quais das espécies a 
seguir existem? Se existem, qual a ordem de ligação? 
a) H2
+ b) He2
+ c) He2 d) H2
- 
Figura 8 - Diagrama de energia para molécula de hidrogênio, mostrando a formação de orbitais 
moleculares ligantes (σ) e antiligantes (σ*) pela adição e subtração de orbitais atômicos (AO). Ao 
contrário do orbital molecular antiligante, um orbital molecular ligante tem menor energia e maior 
estabilidade que as orbitais moleculares que lhe deram origem.
E
ne
rg
ia
Molecular
Átomo Átomo
Interação destrutiva Orbital molecular sigma ligante
Orbital molecular sigma antiliganteInteração construtiva
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nomEClAtUrA DE ComPostos orgâniCos 33
UniDADE 02
nomeclatura de compostos 
orgânicos
 Esta unidade dá uma visão geral da nomenclatura dos compostos orgânicos, 
abordando os nomes triviais, semi-triviais e, com maior ênfase, os nomes sistemáticos 
elaborados de acordo com os procedimentos descritos nas seções A, B, C, D, E, F, e 
H, da edição de 1979 do Nomenclature of Organic Chemistry e modificado pelas reco-
mendações de 1993, da Internaitonal Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC).
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 unidade 0234
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nomEClAtUrA DE ComPostos orgâniCos 35
nomEClAtUrA DE 
ComPostos orgâniCos
Introdução
Um número cada vez maior de compostos orgânicos identificados a 
cada dia, juntamente com o fato de que muitos desses compostos são isômeros 
uns dos outros, exige o desenvolvimento de um sistema para a elaboração da 
nomenclatura desses compostos.
Da mesma maneira que cada composto tem uma estrutura molecular 
única, que pode ser designada por uma fórmula estrutural, a cada composto 
deve ser associado um nome que leve inequivocamente a essa estrutura.
A IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) elaborou 
um conjunto de regras, publicadas nas seções A, B, C, D, E, F, e H, da edição 
de 1979 do livro Nomenclature of Organic Chemistry e modificado pelas 
recomendações de 1993, para construir nomes para as moléculas orgânicas.
A aplicação destas regras dá origem a uma nomenclatura sistemática: 
“É importante reconhecer que as regras de nomenclatura sistemática não 
conduzem necessariamente a um único nome para cada composto, embora 
tenham de conduzir sempre a um nome a que inversamente corresponde, sem 
ambiguidade, uma estrutura única. A clareza na comunicação exige muitas 
vezes que em cada caso as regras sejam aplicadas com prioridades diferentes”.
Contrastando com tais nomes sistemáticos, existem nomes tradicionais, 
semisistemáticos ou triviais, que são muito usados para determinadas 
substâncias. Esses nomes comuns (tradicionais, semisistemáticos ou triviais) 
têm, muitas vezes, a sua origem na história da ciência e nas fontes naturais dos 
compostos específicos. A relação entre esses nomes é arbitrária e não racional.
Nomes não-sistemáticos
Muitos nomes comuns (não-sistemáticos) fazem parte da linguagem 
comum não científica e o uso desses nomesnão está, portanto, confinado dentro 
da ciência química. Eles são úteis e, em alguns casos, indispensáveis. Ganhar-
se-ia pouco, e certamente muito se perderia, ao substituir tais nomes por outros. 
“A principal finalidade da no-
menclatura química é iden-
tificar as espécies químicas 
através de palavras escritas 
ou faladas. Para poder ser 
útil na comunicação entre 
químicos, a nomenclatura 
dos compostos químicos 
deve, além disso, conter 
em si própria uma relação 
explícita ou implícita com a 
estrutura do composto, de tal 
forma que o leitor ou ouvinte 
possa deduzir essa estrutura 
(e assim a identidade do 
composto) a partir do nome. 
Esse propósito exige um 
sistema de princípios e 
regras, cuja aplicação dá 
origem a uma nomenclatura 
sistemática.”
Fonte: IUPAC
Isômeros
São compostos diferentes 
que apresentam a mesma 
fórmula molecular.
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 unidade 0236
Por isso, desde que satisfaçam às exigências de utilidade e precisão, e sejam 
usados amplamente por químicos e leigos, esses nomes são aceitos, e, na maior 
parte dos casos, até preferidos.
Exemplos destes nomes são: “ácido acético”, “benzeno”, “colesterol”, 
“estireno”, “formaldeído”, “água”. 
Também existem nomes semissistemáticos, tais como metano, propanol 
e ácido benzóico, que são tão familiares para os químicos que poucos se 
apercebem do fato de que estes nomes não são plenamente sistemáticos. 
Tipos de nomes não-sistemáticos
Nome trivial: um nome que não contém nenhuma parte com significado 
sistemático.
Exemplo: 
 
Ureia
Nome semisistemático ou nome semitrivial: um nome em que, pelo 
menos uma parte, tem um significado sistemático.
Exemplos:
Glicerol (ol)
Acetona (ona) 
 No nome “Glicerol” a terminação “ol” refere-se à presença da função 
álcool (OH); e no nome “Acetona” a terminação “ona” refere-se à presença da 
função cetona (R1R2C=O).
Nomes sistemáticos
 Existem vários tipos de nomes sistemáticos, nomes IUPAC, de acordo 
com o tipo de operação de nomenclatura envolvido.
Nome de fusão
Nome Hantzsch-Widman 
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nomEClAtUrA DE ComPostos orgâniCos 37
Nome de classe funcional (antigamente nome radicofuncional)
Nome substitutivo
 Nesta unidade, será dada ênfase à nomenclatura que leva à formação 
dos nomes substitutivos. Os demais tipos de nomes citados serão apenas, 
brevemente, definidos e exemplificados. 
Nome de fusão
Este tipo de nome é aplicado para compostos cujas moléculas são 
formadas a partir da fusão orto de anéis. 
O nome é formado pela junção dos nomes dos anéis, que podem ser 
nomes triviais ou semissistemáticos aceitos, sendo um deles selecionado como 
anel principal e os demais como substituintes. Os pontos de junção entre esses 
anéis são descritos, entre colchetes, por números ou letras, entre os nomes do 
anel principal e dos substituintes.
 
Exemplos:
 
No nome “Dibenzo[b,e]oxepina”, dibenzo refere-se aos dois anéis 
benzênicos, oxepina refere-se a um anel de sete membros (epina) contendo o 
oxigênio (oxa) como heteroátomo; e as letras “b” e “e” referem-se às ligações 
da oexpina, nas quais os anéis benzênicos estão conjugados. A oxepina é 
considerada o anel principal, porque contém heroátomo.
No nome “Tieno [b,e] furano”, tieno refere-se ao anel insaturado contendo 
um átomo de enxofre, e furano benzênicos refere-se ao anel insaturado contendo 
um átomo de oxigênio; os números 3 e 2 referem-se aos átomos do tieno que são 
comuns ao anel furânico e a letra b refere-se à ligação do furano na qual o tieno 
está conjugado. O furano é o anel principal porque o oxigênio tem prioridade 
sobre o enxofre como heteroátomo.
Nome de Hantzsch-Widman
Este tipo de nome aplica-se a mono-heterociclos contendo até dez 
átomos. O nome é formado pela união de prefixos que designam os heteroátomos 
Fusão ORTO
É a junção de anéis pelo 
compartilhamento, entre 
estes anéis, de dois átomos 
vizinhos.
Ordem de prioridade de 
heteroátomos
Um heteroátomo pertencente 
a um grupo situado mais à 
direita da tabela periódica 
tem prioridade sobre aquele 
localizado em um grupo mais 
à esquerda. Em um mesmo 
grupo um átomo localizado 
mais acima tem prioridade 
sobre um átomo situado mais 
abaixo.
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 unidade 0238
presentes no anel e um sufixo que se refere ao tamanho do anel e à condição de 
saturado ou insaturado. 
Exemplos: 
 No nome 1,4-Tiazepina, os números 1 e 4 referem-se às localizações 
dos heteroátomos, o prefixo “tia” refere-se à presença de um átomo de enxofre, 
o prefixo “aza” refere-se à presença de um átomo de nitrogênio e o sufixo 
“epina” refere-se a um anel de sete membros, insaturado. A combinação dos 
prefixos “tia” e “aza” gera o prefixo “tiaza”. Os prefixos são citados por ordem de 
prioridade dos heteroátomos. A numeração dos átomos no anel também segue a 
ordem de prioridade dos heteroátomos. Enxofre tem prioridade sobre nitrogênio.
 No nome 1,2,5-oxadiazol, os números 1,2 e 5 referem-se às localizações 
dos heteroátomos, o prefixo “oxa” refere-se à presença de um átomo de oxigênio, 
o prefixo “diaza” refere-se à presença de dois átomos de nitrogênio e o sufixo 
“ola” refere-se a um anel de cinco membros, insaturado. 
Elemento Valência Prefixo Elemento Valência Prefixo
Fluor
Cloro
Bromo
Iodo
Oxigênio
Enxofre
Selênio
Telúrio
Nitrogênio
Fósforo
I
I
I
I
II
II
II
II
III
III
Fluora
Clora
Broma
Ioda
Oxa
Tia
Selena
Telura
Aza
Fosfa
Arsênio
Antimônio
Bismuto
Silício
Germânio
Estanho
Chumbo
Boro
Mercúrio
III
III
III
IV
IV
IV
IV
III
II
Arsa
Estiba
Bisma
Sila
Germa
Estana
Pluma
Bora
Mercura
1,4 - Tiazepina
1,2,5 - oxadiazola
Tabela 1. Prefixo para nomenclatura de Hantzsch-Widman.
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nomEClAtUrA DE ComPostos orgâniCos 39
Tamanho do anel Insaturado Saturado
3
4
5
6A(O, S, Se, Te, Bi Hg)*
6B(N, Si, Ge, Sn, Pb)
6C(B, F, Cl, Br, I, P,As, Sb)
7
8
9
10
ireno,irina(N)
ete
ola
ina
ina
inino
epina
ocina
onina
ecina
irano, iridina(N)
etano, etidina(N)
olano, olidina(N)
ano
inano
inano
epano
ocano
onano
ecano
Nome de classe funcional
Nome constituído pelo nome da classe funcional (função) seguido 
dos nomes dos grupos ligados ao grupamento funcional, listados em ordem 
alfabética.
Exemplos:
 
Grupamento funcional
O grupamento funcional ou grupo funcional: é o átomo ou grupo 
de átomos responsável(eis) pelas propriedades químicas características dos 
compostos pertencentes a uma determinada função química. 
Funções orgânicas: são grupos de compostos orgânicos que 
possuem estruturas químicas semelhantes e, consequentemente, apresentam 
comportamento químico similar. 
Exemplos:
Função: Cetona
 
Cetona etílica
 e metílica
Brometo de benzila
Tabela 2. Terminações para sistema de nomenclatura de Hantzsch-Widman
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 unidade 0240
Função: Ácido carboxílico
 
Ácido hexanoico
Ácido hexanoico
Tabela 3. Principais grupos funcionais
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nomEClAtUrA DE ComPostos orgâniCos 41
Nome substitutivo
Um nome substitutivo é um nome que indica, através de um sufixo 
e/ou prefixo(s), a substituição de um ou mais átomos de hidrogênio de um 
hidrocarboneto por outro(s) átomo(s) ou grupo(s). 
Exemplos:
 
Roteiro para a “construção” de um nome substitutivo
O nome substitutivo de um composto orgânico é “construído”, de acordo 
com os seguintes passos:
1 Identificar a função principal presente na molécula (consultar a Tabela 3, a 
seguir).
2 Identificar a cadeia principal (maior cadeia contendo a função principal).
3 Numerar a cadeia principal de forma a atribuir o menor número ao carbono do 
grupamento funcional ou ligadoa ele.
4 Identificar os substituintes e suas localizações.
5 Localizar na Tabela 4, página 43, o sufixo correspondente à função principal e 
os prefixos correspondentes às funções secundárias.
6 Localizar na Tabela 5, página 43, o termo numérico correspondente ao número 
de carbonos da cadeia principal.
7 Escrever os prefixos referentes as funções secundárias segundo a ordem de 
prioridade e os nomes dos substituintes em ordem alfabética. 
8 Em seguida, escrever o termo numérico correspondente.
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 unidade 0242
9 Escrever o infixo referente às insaturações, se presentes.
10 Por fim, escrever o sufixo correspondente à função principal.
11 Imediatamente antes de cada prefixo, infixo e sufixo, escrever o respectivo 
localizador (número que identifica a localização dos substituintes, funções 
secundárias, insaturações e função principal).
Tabela 6 – Classes gerais de compostos por ordem decrescente de prioridade 
para efeito de escolha e designação de um grupo característico principal.
1 Radicais
2 Ânions
3 Cátions
4 Compostos dipolares (Zwitterionic compounds)
5 Ácidos [por ordem COOH, C(O)O2H; seguem-se os seus derivados S e Se e 
depois os ácidos sulfônicos, sulfínicos, selenoicos, etc., fosfônicos, arsônicos, 
etc.]
6 Anidridos
7 Ésteres
8 Haletos de ácidos
9 Amidas
10 Hidrazidas
11 Imidas
12 Nitrilas
13 Aldeídos seguidos pelos tioaldeídos, selenoaldeídos e teluroaldeídos
14 Cetonas seguidas pelas tiocetonas, selenocetonas e telurocetonas
15 Álcoois e fenóis seguidos pelos tióis, selenóis e teluróis
16 Hidroperóxidos seguidos pelos tio-hidroperóxidos, seleno-hidroperóxidos e 
teluro-hidroperóxidos
17 Aminas
18 Iminas
19 Hidrazinas, fosfanos etc.
20 Éteres seguidos pelos sulfetos, selenetos e teluretos
21 Peróxidos seguidos pelos disulfetos, diseletos, and diteluretos
Tabela 4. Sufixos e prefixos para alguns grupos característicos importantes 
na nomenclatura substitutiva (por ordem alfabética) 
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nomEClAtUrA DE ComPostos orgâniCos 43
Classe Prefixo Sufixo
Ácidos carboxílicos
Ácidos sulfônicos
Álcoois, fenóis
Alcoolatos, fenolatos
Aldeídos
Amidas
Amidinas
Aminas
Carboxilatos
Cetonas
Ésteres (de ácidos carboxí-
licos)
Éteres
Halogenetos de acila
Hidroperóxidos
Iminas
Nitrilas
Peróxidos
Sais (de ácidos carboxílicos)
Sulfetos
Sulfonatos
Tióis
Tiolatos
carboxi-
---
sulfo-
hidroxi-
óxido-
formil-
oxo-
carbamoil-
---
carbamimidoil- 
---
amino-
carboxilato-
---
oxo-
(R)-oxicarbonil-
---
(R)-oxi-
halogenocarbonil- 
---
hidroperoxi-
imino-
(R)-imino-
ciano-
---
(R)-peroxi-
---
---
(R)-sulfanil-
sulfonato-
sulfanyl- 
sulfido-
ácido.... carboxílico
ácido.... óico
ácido.... sulfônico
-ol
-olato
-carbaldeído
-al
-carboxamide
-amida
-carboximidamida 
-imidamida 
-amina
-carboxylato
-oato
-ona
...carboxilato de (R)
...oato de (R)
---
halogeneto de......-carbonila 
halogeneto de......-oíla 
---
-imina
---
-carbonitrila
-nitrila
---
...carboxilato de (cátion)
...oato de (cátion)
---
-sulfonato
-tiol
-tiolato
Tabela 5 - Termos numéricos de base.
No. Termo numérico No. Termo numérico
1 mono- (a) 100 hecta-
2 di- (a) 200 dicta-
3 tri- 300 tricta-
4 tetra- 400 tetracta-
5 penta- 500 pentacta-
6 hexa- 600 hexacta-
7 hepta- 700 heptacta-
8 octa- 800 octacta-
9 nona- 900 nonacta-
10 deca- 1000 kilia-
11 undeca- (a) 2000 dilia-
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 unidade 0244
No. Termo numérico No. Termo numérico
12 dodeca- (b) 3000 trilia-
20 icosa- (c) 4000 tetralia-
30 triaconta- 5000 pentalia-
40 tetraconta- 6000 hexalia-
50 pentaconta- 7000 heptalia-
60 hexaconta- 8000 octalia-
70 heptaconta- 9000 nonalia-
80 octaconta- 
90 nonaconta- 
Exemplo 1:
 
Função principal: ÁCIDO CARBOXÍLICO
Sufixo: OICO
Cadeia principal com sete carbonos
Termo numérico: HEPTA
Função secundária: CETONA
Prefixo: OXO
Localizador: 4
Substituintes: dois grupos metila e um grupo etila
Prefixos: ETIL
Localizador: 2
Prefixo: DIMETIL
Localizadores: 5,5
Insaturações: DUPLA LIGAÇÃO
Infixo: EN
Localizador: 6
NOME: ÁCIDO 2-ETIL-5,5-DIMETIL-4-OXO-HEPT-6-ENOICO
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nomEClAtUrA DE ComPostos orgâniCos 45
Exemplo 2:
 
Função principal: CETONA
Sufixo: ONA
Lcalizador: 2
Cadeia principal com dez carbonos
Termo numérico: DECA
Função secundária: AMINA
Prefixo: AMINO
Localizador: 8
Substituintes: um grupo fenila e um grupo propila
Prefixo: FENIL
Localizadores: 4
Prefixos: PROPIL
Localizador: 5
Insaturações: TRIPLA LIGAÇÃO
Infixo: IN
Localizador: 9
NOME: 8-AMINO-4-FENIL-5-PROPIL-2-ETILDEC-9-IN-2-ONA
EXERCÍCIOS PROPOSTOS
1 Identifique os grupamentos funcionais presentes em cada uma das estruturas 
abaixo e escreva um nome sistemático para cada um dos compostos:
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 unidade 0246
2 Desenhe a estrutura molecular correspondente a cada um dos nomes 
sistemáticos citados a seguir:
a) 1-ciclo-hexil-2,2-dimetilpropan-1-ona
b) 4-metilpentanoato de but-2-ila
c) ciclobut-2-eno carboxilato de metila
d) éter alílico e benzílico
e) ácido 3-oxobutanoico
f) 4,4-dimetilcilco-hexa-2,5-dienona
g) 4-ciclopropil-3-clorometilciclobutano-1,2-diol
3 Os “enineninóis” são compostos que apresentam em sua estrutura duas 
ligações duplas, duas ligações triplas e uma hidroxila (J. Chem. Ed. 74 (7), 782-
783 (1997)). Escreva um nome sistemático para cada um dos enineninóis a 
seguir:
 
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nomEClAtUrA DE ComPostos orgâniCos 47
4 Escreva um nome sistemático para cada um dos “”fármacos” cujas estruturas 
são mostradas a seguir:
a) Aspirina (AAS)
 
b) Paracetamol (Tylenol)
 
c) Primocarcina
 
d) Lidocaína (cloridrato de Xilocaína)
 
e) Verapamil (Cloridrato de Dilacoron)
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 unidade 0248
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nomEClAtUrA DE ComPostos orgâniCos 49
UniDADE 03
Estereoquímica de compostos 
orgânicos
Esta unidade destaca a importância da Estereoquímica Orgânica e discute os termos 
fundamentais a ela relacionados além de aplicar os conhecimentos dessa área da 
química orgânica para o melhor entendimento da estrutura e das reações dos compos-
tos orgânicos.
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 unidade 0250
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EstErEoqUímiCA DE moléCUlAs orgâniCAs 51
EstErEoqUímiCA DE 
moléCUlAs orgâniCAs
Introdução
Estereoquímica é o estudo da Química em três dimensões. A razão e 
importância da estereoquímica estão baseadas na ocorrência de moléculas que 
diferem unicamente em seus arranjos espaciais. 
 Muitas dessas moléculas, que têm a mesma conectividade e diferem 
apenas no arranjo espacial, apresentam atividades biológicas completamente 
diferentes, como é o caso da talidomida (quadro ao lado). Antes de tratar dos 
estereoisômeros, vamos lembrar a classificação geral de isômeros, que são 
moléculas diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular. 
 O fluxograma abaixo apresenta a classificação de isômeros.
 Isômeros constitucionais são aqueles que diferem na conectividade 
de seus átomos. Eles se classificam em diversos tipos, tais como: de cadeia, de 
posição, de função etc.
Como exemplos de isômeros constitucionais, podemos citar: etanol 
(CH3CH2OH) e éter dimetílico (CH3OCH3), isômeros de função.
As atividades de muitos 
fármacos dependem do 
arranjo espacial dos átomos 
de suas moléculas. 
A talidomida, já citada, que 
causou a má formação de 
milhares de fetos, quando 
administrada, na década de 
1960,a várias gestantes, é 
uma molécula QUIRAL e, por 
isso, existe em dois arranjos 
espaciais que se constituem 
um par estereoisômeros. 
Um deles tem a atividade 
farmacológica desejada 
e outro a atividade 
teratogência.
Classificação de ISÔMEROS
TALIDOMIDA
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 unidade 0352
Estereoisômeros
Isômeros espaciais ou estereoisômeros são aqueles que diferem 
apenas no arranjo espacial de seus átomos; e uma das razões da ocorrência 
de estereoisômeros é a presença de carbonos assimétricos em uma molécula. 
Carbonos assimétricos são carbonos ligados a quatro átomos ou 
grupos diferentes. Por serem responsáveis pela ocorrência de estereoisômeros 
esses carbonos são chamados de centros estereogênios. A ocorrência de 
estereoisômeros pode também ser devido à presença de eixos de quiralidade 
em uma molécula.
Os esteroisômeros podem ser classificados como enantiômeros ou 
diastereoisômeros. Se dois estereoisômeros mantêm entre si uma relação de 
objeto/imagem, eles são classificados como enantiômeros, se não mantêm essa 
relação, eles são classificados como diastereoisômeros. 
No caso do limoneno, enquanto um enantiômero apresenta o odor de 
laranja, o outro apresenta o odor de limão!
Os enantiômeros são moléculas QUIRAIS.
E o que é uma molécula QUIRAL?
É uma molécula que não é superponível à sua imagem especular; ou 
seja, sua imagem especular é outra molécula, portanto, seu enantiômero. 
Uma molécula que é superponível à sua imagem, ou seja, uma molécula 
cuja imagem especular é ela própria é uma molécula aquiral.
A molécula do 2-bromobutano, mostrada acima, é um exemplo de 
molécula QUIRAL. Existem duas moléculas de 2-bromo-butano distintas, e 
uma é imagem da outra; estas moléculas correspondem, portanto, a um par de 
enantiômeros.
MOLÉCULAS QUIRAIS
Em geral as moléculas 
presentes na estrutura 
dos organismos vivos são 
QUIRAIS e ocorrem, apenas, 
como um dos possíveis 
enantiômeros.
Por exemplo: dos vinte 
aminoácidos de nosso 
organismo, os blocos que 
compõem as proteínas, 19 
estão na forma L. A glicina 
é a ÚNICA exceção porque 
não é um composto quiral.
R = HGli;
R = CH3Ala; 
R = CH2SHCys; 
R = CH2PhPhe.
Exemplos de ENANTIÔMEROS
Espelho
Limoneno
Espelho
2-Bromobutano
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EstErEoqUímiCA DE moléCUlAs orgâniCAs 53
As moléculas QUIRAIS apresentam ATIVIDADE ÓPTICA, enquanto que 
as moléculas aquirais não apresentam essa atividade.
Atividade óptica
É a propriedade que certos materiais possuem de girar o plano de 
polarização de um feixe de luz linearmente polarizada. Essa propriedade é 
observada no polarímetro, ver a figura ao lado.
Projeções de moléculas no plano
I. PROJEÇÃO DE NEWMAN - É a projeção de uma molécula no plano, vista ao 
longo de uma ligação. 
II. PROJEÇÃO EM CAVALETE - É a projeção de uma molécula no plano, vista 
em perspectiva em relação a uma ligação alongada.
III. PROJEÇÃO DE FISCHER - É a projeção de uma molécula no plano, com a 
cadeia carbônica desenhada na vertical, de cima para baixo, tendo as ligações 
horizontais colocadas à frente do plano e os terminais verticais para trás do 
plano.
Projeções de Newman
a) Etano 
 
b) Butano
 
Polarímetro: esquema e foto de um 
aparelho. O aparelho é formado 
por uma fonte de luz (1), um filtro 
polarizador fixo (2), um tubo (3), 
contendo a amostra (4) e um filtro 
polarizador para análise (6), que ao 
ser girado registra o sentido levó-
giro (-) ou dextrógiro (+) e o ângulo 
em graus (de 0 a 180). Observe na 
figura o desvio do plano ao sair a 
luz do compartimento da amostra 
(5).
A atividade óptica de um composto 
é expressa como “rotação óptica 
específica”, que é calculada a partir 
da fórmula a seguir.
Onde
“20” é a temperatura da medição 
em graus centígrados, 
“D” é a linha D do espectro de 
emissão do sódio (598 nm), 
“l” é o comprimento do comparti-
mento da amostra em dm, e
“c” a concentração da amostra em 
g/mL. 
eclipsadaalternada
anti gauche
gauche
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 unidade 0354
Rotações no plano da projeção de Fischer
A projeção de Fischer de uma molécula pode ser girada de 180°, no 
plano, pois manterá sua configuração original; no entanto, não pode ser girada 
de 90° ou 270°, porque sua configuração seria alterada. O giro de 180° é um 
recurso utilizado para checar a identidade de duas moléculas. 
Exemplo do emprego da rotação de 180º para checar a identidade de 
duas moléculas:
Permuta de ligantes na projeção de Fischer
Na projeção de Fischer de uma molécula, é permitida a permuta de 
posição de três ligantes, simultaneamente, no sentido horário ou anti-horário, 
pois a configuração original será mantida; no entanto, a permuta de posição de 
dois ligantes não é permitida porque altera a configuração da molécula
Molécula A
Molécula A
Molécula B
Molécula B
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EstErEoqUímiCA DE moléCUlAs orgâniCAs 55
Projeções de Fischer de alguns monossacarídeos
 
 
Um monossacarídeo é classificado como “D” se a hidroxila do último 
carbono assimétrico (de cima para baixo), na projeção de Fischer, estiver do lado 
direito e, como “L” se ela estiver do lado esquerdo.
Projeções de Fischer dos ácidos tartáricos
 
D-(+)-Glicose L-(-)-Glicose
Ácido L-(-) - Tartárico Ácido D-(+) - Tartárico
D-(-)-Eritrose L-(+)-Eritrose
L-(+)-TreoseD-(-)-Treose
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 unidade 0356
Projeções de um estereoisômero da eritrose
 
Nomenclatura de estereoisomêros 
Nomenclatura de Cahn, Ingold e Prelog (R/S) 
Esta nomenclatura é utilizada para denominar a configuração absoluta 
de carbonos assimétricos. Procedimentos para aplicação das regras a um 
carbono assimétrico:
• Classificar os ligantes em ordem de prioridade;
• Observar a face formada pelos três ligantes de maior prioridade;
• Se a sequência destes ligantes estiver no sentido horário, o carbono será 
denominado “R” (de rectus);
• Se a sequência destes ligantes estiver no sentido anti-horário, o carbono será 
denominado “S” (de sinister).
Idênticas
Enantiômeros
Ácido D-(+) - Tartárico
Diastereoisómeros
Ácido D-(+) - Tartárico
COOH
COOHCOOH
COOH
COOH COOH
COOHCOOH
PROJEÇÃO 
DE NEWMAN
PROJEÇÃO DE 
FISCHER
PROJEÇÕES EM
CAVALETE
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EstErEoqUímiCA DE moléCUlAs orgâniCAs 57
Regras para a definição da ordem de prioridade dos ligantes a um 
carbono assimétrico: 
1 Maior prioridade para o átomo de maior número atômico ligado ao carbono 
assimétrico. 
2 Em caso de isótopos, maior prioridade para o isótopo de maior massa.
 
3 Em caso de empate nos átomos imediatamente ligados ao carbono assimétrico, 
passa-se para os seguintes e aplicam-se as regras 1 e 2 novamente. 
 
4 Em caso de ligações múltiplas, considera-se a existência de múltiplos ligantes. 
 
5 Ligante com configuração (R) tem prioridade sobre ligante com configuração (S). 
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 unidade 0358
Aplicação da nomenclatura R/S a moléculas de monossacarídeos.
 
 
Descritores usados para especificar configurações relativas 
Descritores eritro e treo
Indicam a posição relativa, na projeção de Fischer, dos substituintes 
de dois carbonos assimétricos vizinhos: se estiver do mesmo lado – eritro, se 
estiver de lados opostos – treo. Ex: 
D(-)-treo-2-(2,2-dicloroacetamido)-1-(p-nitrofenil)-(D-treo-Cloran-fenicol) 
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EstErEoqUímiCA DE moléCUlAs orgâniCAs 59
Símbolos α e β
Indicam a posição dos substituintes em um sistema de anéis, rígido: α. 
se o substituinte se localiza para trás do