Apostila do Laboratório de Química Orgânica VI

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LLAABBOORRAATTÓÓRRIIOO DDEE QQUUÍÍMMIICCAA OORRGGÂÂNNIICCAA VVII 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
INSTRUÇÕES GERAIS PARA O TRABALHO NO LABORATÓRIO 
 
Nos laboratórios de química, estamos expostos as mais variadas situações de risco: substâncias corrosivas, tóxicas 
e inflamáveis fazem parte do nosso dia-dia. O laboratório de química orgânica é, potencialmente, um dos mais 
perigosos laboratórios de graduação. Por isso você precisa ter uma série de diretrizes de segurança. O primeiro passo 
para se evitar um acidente é saber reconhecer as situações que podem desencadeá-lo. A partir daí há uma série de 
regras básicas de proteção individual e coletiva que devem ser conhecidas e aplicadas. Seguir as recomendações não 
somente contribuirá para seu bem estar pessoal como também para sua formação profissional. 
Acidentes no laboratório ocorrem muito freqüentemente em virtude da pressa excessiva na obtenção de resultados. 
Cada um que trabalha deve ter responsabilidade no seu trabalho e evitar atitudes impensadas de desinformação ou 
pressa que possam acarretar um acidente e possíveis danos para si e para os demais. Deve-se prestar atenção a sua 
volta e prevenir-se contra perigos que possam surgir do trabalho de outros, assim como do seu próprio. O estudante de 
laboratório deve, portanto, adotar sempre uma atitude atenciosa, cuidadosa e metódica em tudo o que faz. Deve, 
particularmente, concentrar-se no seu trabalho e não permitir qualquer distração enquanto trabalha. Da mesma forma, 
não deve distrair os demais desnecessariamente. 
 
NORMAS DE LABORATÓRIO 
 
1. Siga as instruções do professor. 
2. Nunca trabalhe sozinho no laboratório: se sofrer um acidente sério, pode não conseguir ajuda a tempo. Não 
trabalhe em horários não autorizados. 
3. Não brinque no laboratório: a química é uma atividade séria. Não seja descuidado ou distraído, você pode se 
machucar ou ferir outras pessoas. Não corra, não senta na bancada ou no chão 
4. Use óculos de segurança: ferimentos nos olhos são extremamente sérios e podem ser evitados. O uso de 
lentes de contato é desaconselhado: existe a possibilidade de vapores químicos se alojarem sob as lentes, 
danificando o olho. 
5. Use uma roupa apropriada: jaleco, calça comprida e sapato fechado. Os cabelos devem ser presos. Não será 
permitida a presença no laboratório sem vestimento adequado. 
6. Não coma, não beba e não fuma no laboratório. 
7. Considere todos os produtos químicos como venenos em potencial, enquanto não verificar sua inocuidade. 
8. Localize os equipamentos de segurança (extintor e chuveiro emergência). 
9. Antes de usar qualquer reagente, leia atentamente o rótulo do frasco que o contêm. Aprenda a identificar os 
símbolos de risco. 
10. Nunca utilize um reagente não rotulado. 
11. A ingestão e a inalação de produtos químicos são perigosas. Pegar, tocar com os dedos ou a mão podem 
trazer conseqüências desagradáveis. 
12. Quando for testar um produto químico pelo odor, desloque os vapores que se desprendem do frasco com sua 
 
mão, para sua direção. 
13. Mantenha seu espaço de trabalho limpo. Limpe o material que derramou, feche os recipientes após o uso. 
14. Os experimentos envolvendo a liberação de vapores ou gases tóxicos devem ser realizados na capela. 
15. Leia com atenção o experimento antes de iniciar o trabalho. 
16. Nunca use pipetas com a boca. 
17. Não deixe frascos de solventes inflamáveis nas proximidades de fontes de calor. 
18. Ao acender uma chama certifique-se que não há frascos de solventes voláteis e destampados nas 
proximidades. 
19. Para o aquecimento de substâncias inflamáveis use banho-maria ou manta de aquecimento. Frascos sob 
refluxo devem ser ligados a condensadores de refluxo. Evite o super aquecimento usando pérolas de vidro ou 
pedaços de porcelana. 
20. Nunca aqueça um sistema fechado, pode provocar explosões. 
21. Ao preparar soluções diluídas de ácido, coloque o ácido concentrado na água, nunca o contrário. 
22. Seja cuidadoso sempre que misturar dois ou mais compostos: muitas misturas são exotérmicas, inflamáveis, 
ou ainda podem liberar gases tóxicos. Misture os reagentes vagarosamente, com agitação e, se necessário, 
resfriamento e sob a capela. 
23. Quando precisar guardar um produto para uma próxima aula, este deve ser rotulado com: nome do produto, 
data e nome da equipe. 
24. Utilize os recipientes adequados para o descarte de resíduos. Na dúvida, pergunte ao professor. 
25. Ao terminar o experimento, verifique se não há torneira, gás ou água abertos. Desligue todos os aparelhos, 
deixe os equipamentos limpos. 
26. Lave as mãos antes de sair do laboratório. 
 
Cuidados Gerais: 
 
Com Soluções 
• Importante: Cerca de 80% das soluções químicas concentradas são nocivas aos organismos vivos, 
principalmente se ministradas por via oral. 
• Não transporte soluções em recipientes de boca larga, se tiver que efetuá-lo por certa distância, triplique sua 
atenção durante o percurso e solicite a um colega que o acompanhe. 
• Não leve à boca qualquer reagente químico, nem mesmo o mais diluído. 
• Certifique-se da concentração e da data de preparação de uma solução antes de usá-la. 
• Não pipete, aspirando com a boca, líquidos cáusticos, venenosos ou corantes, use pêra de segurança. 
• Não use o mesmo equipamento volumétrico para medir simultaneamente soluções diferentes. 
 
• Volumes de soluções padronizadas, tiradas dos recipientes de origem e não utilizadas, devem ser descartados 
e não retornados ao recipiente de origem. 
 
Com Sólidos e Líquidos 
• O descarte deverá ser efetuado em recipientes apropriados separando-se o descarte de orgânicos de 
inorgânicos. 
• Cuidados com Aquecimento, incluindo: Reação exotérmica, chama direta, resistência elétrica e banho-maria. 
• Não aqueça bruscamente qualquer substância. 
• Nunca dirija a abertura de tubos de ensaio ou frascos para si ou para outrem durante o aquecimento. 
• Não deixe sem o aviso "cuidado material aquecido", equipamento ou vidraria que tenha sido removida de sua 
fonte de aquecimento, ainda quente e deixado repousar em lugar que possa ser tocado inadvertidamente. 
• Não utilize "chama exposta" em locais onde esteja ocorrendo manuseio de solventes voláteis, tais como 
éteres, acetona, metanol, etanol, etc. 
• Não aqueça fora das capelas, substâncias que gerem vapores ou fumos tóxicos. 
 
Manuseio e Cuidados com Frasco de Reagentes 
• Leia cuidadosamente o rótulo do frasco antes de utilizá-lo, habitue-se a lê-lo, mais uma vez, ao pegá-lo, e 
novamente antes de usá-lo. 
• Ao utilizar uma substância sólida ou líquida dos frascos de reagentes, pegue-o de modo que sua mão proteja o 
rótulo e incline-o de modo que o fluxo escoe do lado oposto ao rótulo. 
• Muito cuidado com as tampas dos frascos, não permita que ele seja contaminada ou contamine-se. Se 
necessário use o auxílio de vidros de relógio, placas de Petri, etc. para evitar que isso aconteça. 
• Ao acondicionar um reagente, certifique-se antes da compatibilidade com o frasco, por exemplo, substâncias 
sensíveis à luz, não podem ser acondicionadas em embalagens translúcidas. 
• Não cheire diretamente frascos de nenhum produto químico, aprenda esta técnica e passe a utilizá-la de início, 
mesmo que o frasco contenha perfume. 
• Os cuidados com o descarte de frascos vazios de reagentes não devem ser menores que os cuidados com o 
descarte de soluções que eles dão origem. 
 
• Cuidados com Aparelhagem, Equipamentos eVidrarias Laboratoriais: Antes de iniciar a montagem, inspecione 
a aparelhagem, certifique-se de que ela esteja completa, intacta e em condições de uso. 
• Não utilize material de vidro trincado, quebrado ou com arestas cortantes. 
• Não seque equipamentos volumétricos utilizando estufas aquecidas ou ar comprimido. 
 
CLASSIFICAÇÃO DOS PRODUTOS QUÍMICOS 
 
 A classificação de substâncias susceptíveis de produzir danos a saúde ou danos materiais usando símbolos de 
periculosidade é uma forma rápida de identificar o perigo que elas representam. O setor de transporte de 
produtos perigosos agrupa as substâncias em nove classes de risco especificadas abaixo: 
 
Classe 1: Explosivos 
 Substâncias que podem explodir sob efeito de calor, choque, ou fricção (por exemplo nitroglicerina, isocianato 
de mercúrio, trinitrotolueno). Certas substâncias formam misturas explosivas com outras. 
 
Classe 2: Gases 
 Gás é um estado de matéria. Neste estado a substância expande-se e tende a ocupar todo o ambiente 
disponível. Além do perigo inerente ao estado físico, os gases podem ser tóxicos, inflamáveis, corrosivos, entre outros. 
Os gases comprimidos, armazenados em cilindros representam riscos físico e químico. 
 
Classe 3: Líquidos inflamáveis 
Classe 4: Sólidos inflamáveis 
 A inflamabilidade de um líquido depende do seu ponto de ignição (ou fulgor) Fp, temperatura na qual uma 
substância desprende vapor suficiente para produzir fogo quando em contato com uma fonte de ignição. O ponto de 
auto-ignição é a temperatura acima da qual uma substância desprende vapor suficiente para produzir fogo 
espontaneamente. 
 
Classe 5: Substâncias oxidantes 
 
Classe 6: Substâncias tóxicas e substâncias infectantes 
 Substâncias encontradas em diferentes estados físicos: gases, vapores, líquidos, sólidos. As principais vias de 
intoxicação são: inalação, absorção cutânea, ingestão, injeção. Os efeitos podem ser: agudo, cumulativo, local, 
sistêmico,... 
 Compostos irritantes, corrosivos, asfixiantes, anestésicos, carcinogênicos, mutagênicos e teratogênicos. 
 
Classe 7: Substâncias radioativas 
 
 A radioatividade é a propriedade apresentado por átomos instáveis, os quais podem emitir energia e partículas 
subatômicas (desintegração nuclear). 
 
Classe 8: Substâncias corrosivas 
 Substâncias que apresentam efeitos destrutivos quando em contato com tecidos vivos ou materiais. 
 
Classe 9: Substâncias e artigos perigosos diversos. 
 
Uma mesma substância pode se enquadrar em mais de uma classe de risco. 
 
FIQUE ATENTO 
 
 
0 Explosivo: evitar choques, fricção, faíscas, fogo e calor. 
0 Oxidante: evitar todo contato com substâncias comburentes. 
0 Inflamável: manter longe de chamas, faíscas e fontes de calor. 
0 Tóxico: evitar qualquer contato com o corpo humano. Em caso de mal estar procurar imediatamente um médico. No 
caso de substâncias cancerígenas e mutagênicas, ver indicações especiais. 
0 Corrosivo: evitar contato com os olhos, pele e roupa mediante medidas protetoras especiais. Não inalar os vapores. 
Em caso de acidente ou mal estar, procurar imediatamente um médico. 
0 Irritante: evitar contato com os olhos e a pele. Não inalar os vapores. 
 
INCÊNDIO 
 
Para que haja fogo é necessário que existam: combustível, calor e comburente. 
Para evitar incêndios devem-se ter alguns cuidados: 
• Verificar a qualidade do sistema elétrico (quadros de redes e tomadas) 
• Armazenar bujões de gás acima de 13 kg fora de prédio 
• Não armazenar solventes próximos a fornos, estufas e outros locais aquecidos. 
 
Classes de incêndios: 
• Classe A: materiais que queimam em superfície e profundidade (madeira, papel, tecido). 
• Classe B: líquidos inflamáveis, queimam na superfície (álcool, gasolina, queroseno). 
• Classe C: equipamentos elétricos e eletrônicos energizados (computadores, televisores, motores). 
• Classe D: materiais que requerem agentes extintores específicos (pó de zinco, sódio, magnésio). 
 
 
 
 
EQUIPAMENTOS PARA CONTROLAR INCÊNDIOS 
 
 Extintores de incêndio: 
• PQS (pó químico seco): Classe C, Classe D 
• Água pressurizada: Classe A 
• Gás carbônico: Classe Classe C, Classe D 
• Espuma: Classe B 
 
Os extintores devem estar no prazo de validade e fixados em locais de fácil acesso. 
 
PRIMEIROS SOCORROS 
Em caso de acidente comunique imediatamente o ocorrido ao professor. 
 
Queimaduras: 
• Causadas por calor seco (chama ou objeto aquecido): refrescar com água fria e aplicar pomada de picrato de 
butesina. Se a queimadura for grave, cobrir o local com gaze esterilizada umedecida com solução de 
bicarbonato de sódio 5% e procurar um médico. 
• Causadas por ácidos: lavar o local com água corrente durante 5 minutos. Em seguida lavar com uma solução 
saturada de bicarbonato de sódio e novamente com água. Se a queimadura for grave procurar um médico. 
• Causadas por álcalis: lavar o local com água corrente durante 5 minutos. Em seguida lavar com uma solução 
aquosa de ácido acético 1% e lavar novamente com água. Se a queimadura for grave procurar um médico. 
 
Olhos: 
Lave o olho afetado com água corrente durante 15 minutos. Se o líquido for ácido lavar com uma solução de 
bicarbonato de sódio 1%. Se for um álcali, aplicar uma solução de ácido bórico 1%. 
 
Ingestão: 
• Somente induza o vômito se a substância ingerida não for corrosiva nem derivada de petróleo. 
• Se a substância ingerida for ácida administrar leite de magnésia (1 colher de sopa/1 copo de água). 
• Se a substância ingerida for alcalina administrar vinagre. 
• Administre o antídoto “universal”: 2 partes de carvão ativado, 1 parte de óxido de magnésio, 1 parte de ácido 
tânico (pirogalol), na razão de 1 colher de sopa de mistura em meio copo de água morna. 
 
 
 
 
 
 
 
RÓTULOS DOS REAGENTES QUÍMICOS 
 
 
Resíduos Químicos 
 
Caracterizar e classificar um material residual significa identificar as propriedades ou caracterísiticas daquele 
material que possam causar danos ao homem e ao meio ambiente. Eta ação subsidia diretamente a tomada de 
decisões técnicas e econômicas em todas as fases do manejo do material. Assim materiais residuais caracterizados 
 
como perigosos devem sofre manuseio, estocagem, segregação, rotulagem e tratamento criteriosos, ao passo que 
materiais não perigosos podem ser manejados com menor grau de complexidade. Rejeitos considerados perigosos 
devem ser necessariamente tratados antes da disposição final, enquanto que rejeitos considerados não perigosos 
podem ser descartados no ambiente após a devida consideração da legislação ambiental vigente. 
 
Definições: 
� Material residual: termo usado para abranger, genericamente, qualquer resíduo ou rejeito produzido por uma 
fonte geradora. 
� Resíduo: é um material residual remanescente de alguma apropriação, processo ou atividade e que, em 
princípio, possui um potencial de uso, para o próprio gerador ou não, com ou sem tratamento. 
� Rejeito: é um material residual remanescente de alguma apropriação, processo ou atividade, porém, 
inservível, já que não apresenta possibilidade técnica ou econômica de uso, com ou sem tratamento, devendo 
ser tratado para descarte no meio ambiente. 
� Resíduo perigoso: material (substância ou mistura de substâncias) com potencial de causar danos a 
organismos vivos, materiais, estruturas ou ao meio ambiente; ou ainda, que pode tornar-se perigoso por 
interação com outros materiais. 
� Danos: explosão, fogo, corrosão, toxicidade a organismos ou outros efeitos deletérios. 
 
Em laboratórios químicos os resíduos perigosos mais usuais compreendem: 
. solventes orgânicos 
. resíduos de reações 
. reagentes contaminados,degradados ou fora do prazo de validade 
. soluções-padrão 
. fases móveis de cromatografia 
 
#### CLASSIFICAÇÃO DO MATERIAL RESIDUAL 
No Brasil, o processo para classificar um material residual como perigoso deve seguir o recomendado pela 
ABNT NBR 10.004 e a consulta a seus oito anexos, apresentam, entre outros atos normativos, listagens de resíduos 
perigosos. Segundo a NBR 10.004:2004 os resíduos são classificados em: 
 
a) Classe I: Perigosos – São aqueles que podem apresentar riscos à saúde pública ou ao meio ambiente, em 
função de suas características de inflamabilidade, corrosividade, reatividade, toxicidade ou patogenicidade. 
b) Classe II: Não Perigosos 
Classe II A: Não Inertes – São resíduos que não apresentam periculosidade, porém, não são inertes e podem ter 
propriedades como combustibilidade, biodegradabilidade ou solubilidade em água . 
Classe II B: Inertes – São resíduos que, submetidos ao teste de solubilização, não apresentam nenhum de seus 
constituintes solubilizados em concentrações superiores aos padrões de potabilidade da água. 
 
 
 
 
☞☞☞☞ Segregação de resíduos perigosos 
Definição de grupos de resíduos: deverão ser definidos considerando-se, além das peculiaridades do inventário, as 
características fisico-químicas, periculosidade, compatibilidade e o destino final dos resíduos. 
Classes de resíduos químicos que devem ser adotadas: 
Inorgânicos 
� soluções aquosas de metais pesados 
� ácidos 
� bases 
� sulfetos 
� cianetos 
� mercúrio metálico (recuperação) 
� sais de prata (recuperação) 
 
 
Orgânicos 
Para descarte (incineração/co-processamento): 
� solventes não halogenados, < 5% água 
� solventes não halogenados, > 5% água 
� solventes halogenados 
� peróxidos orgânicos 
� compostos nitrogenados 
� compostos sulfurados 
� compostos organofosforados 
� organometálicos 
� pesticidas e outros de alta toxicidade aguda ou crônica 
 
Para recuperação (se houver possibilidade de formação de misturas azeotrópicas, avaliar o custo/benefício da 
recuperação) 
 
� solventes clorados 
� acetatos e aldeídos 
� hidrocarbonetos 
� álcoois e cetonas 
 
Compostos incompatíveis: 
ATENÇÃO: Respeitar as classes dos resíduos que são incompatíveis, não misturando, nem estocando na mesma 
caixa, pois esses resíduos geram gases, calor excessivo, explosões ou reações violentas. Verificar lista dos 
incompatíveis na tabela abaixo. 
 
 
Fonte: http://www.cgu.unicamp.br/gestaoambiental/residuos/sobre/proc.htm 
 
#### TRATAMENTO DE MATERIAIS RESIDUAIS 
 
Métodos de Tratamento 
Tratamento químico • neutralização ácido-base 
• precipitação química 
•oxidação redução 
• absorção em carvão ativado 
• troca iônica 
Tratamento físico • remoção física: 
destilação, 
evaporação, 
extração por solvente, 
extração por arraste a vapor, 
troca iônica, 
precipitação, 
cristalização, 
filtração, 
adsorção, 
osmose reversa 
• microencapsulamento 
•estabilização 
Tratamento térmico • incineração 
• co-processamento 
• combustão em caldeiras e fornos 
•detonação 
• vitrificação 
Tratamento biológico • bioremediação 
Disposição no solo • aterro industrial 
 
 
 
 
 
EQUIPAMENTOS BÁSICOS DE LABORATÓRIO 
 
Principais vidrarias 
 
 
Cuidados básicos 
Antes do uso: 
Confira a vidraria usada, verificando se há rachaduras ou estrelas no fundo dos frascos. 
Verifique as bordas dos frascos. 
NÂO USE VIDRARIA DANIFICADA. 
 
Durante o uso: 
Não bata a vidraria na bancada. 
Não forçe. Pode quebrar a parte que está tentando inserir. 
O vidro quente e o vidro frio têm o mesmo aspecto. Evite as queimaduras. 
 
Limpeza: 
 - Lave sua vidraria cuidadosamente ao final da aula. 
Use um pouco de detergente, um pouco de solvente se necessário, e esfregue. 
 
Outros equipamentos 
 
• Garras: são usadas para fixar frascos, balões e condensadores. 
 
Banho-maria: usado quando a temperatura de aquecimento é inferior a 100°C. Cuidado 
para não encostar na tampa metálica 
 
Agitador magnético com aquecimento 
 
Manta de aquecimento 
• se a manta não possuir termostato, não ligue diretamente à tomada. Insira 
primeiro o termostato entre a manta e a tomada. 
• não use uma manta pequena demais: o contato fraco entre o balão e a manta 
não providenciará um aquecimento eficiente, a manta pode queimar. 
• não use uma manta grande demais. O balão deve se encaixar perfeitamente. 
• inicie o aquecimento progressivamente, aumentando a temperatura aos poucos, 
para evitar o superaquecimento. 
 
Aparelhos para determinação de ponto de fusão 
Balança: sempre remova o frasco para adicionar ou retirar o material a ser pesado. 
Não deixe cair reagentes na balança. Se o fizer, limpe! 
 
 
AULA 2 
 
MÉTODOS DE PURIFICAÇÃO DE SUBSTÂNCIAS E DE SEPARAÇAÕ DOS COMPONENTES DE UMA MISTURA: 
DESTILAÇÃO SIMPLES E EXTRAÇÃO CONTÍNUA SÓLIDO/LÍQUIDO 
 
O processo de destilação é uma técnica geralmente usada para remover um solvente, purificar um líquido, separar os 
componentes de uma mistura de líquidos, ou ainda separar líquidos de sólidos. O líquido é aquecido até que haja 
formação de vapor, o qual é condensado, e recuperado na forma líquida. 
Os diferentes tipos de destilação são: 
• destilação por arraste de vapor: utilizada para separar substâncias insolúveis ou muito pouco solúveis em água 
em qualquer temperatura. Não é necessário que a substância esteja líquida à temperatura ambiente. (Ver extração de 
óleo essencial). 
• destilação simples: utilizada par separar líquidos que entram em ebulição abaixo de 150°C (1 atm) de impurezas 
não voláteis ou de outro líquido miscível cuja temperatura de ebulição seja pelo menos 25°C superior à do primeiro 
líquido. 
• destilação fracionada: utilizada para separar uma mistura líquida formada por líquidos miscíveis entre si que 
entram em ebulição com uma diferença de temperatura menor que 25°C a 1 atm. 
• destilação a vácuo: utilizada para separar um líquido que entra em ebulição acima de 150°C (1 atm) de 
impurezas não voláteis ou de outro líquido e cuja temperatura de ebulição seja pelo menos 25°C superior à do primeiro 
líquido. 
 
1 – DESTILAÇÃO SIMPLES 
No ponto de ebulição, o vapor e o líquido estão em equilíbrio, e, se a composição do vapor e do líquido permanecerem 
constantes durante o processo, a temperatura permanecerá também constante. O ponto de ebulição de um líquido é a 
temperatura onde a pressão de vapor do líquido é igual à pressão externa. . Em pressão atmosférica, o ponto de 
ebulição será a temperatura onde a pressão de vapor do líquido é igual à pressão atmosférica. 
Em uma montagem de destilação, o termômetro é colocado no vapor do líquido em ebulição, registrando, se o líquido 
for puro, seu ponto de ebulição. Enquanto a temperatura permanecer constante, o líquido destilando é puro (figura 1). 
 
Figura 1: Temperatura durante uma destilação simples. (A)-um líquido puro; (B)- mistura de dois líquidos com pontos 
de ebulição próximos e (C)- mistura de dois líquidos com diferença de pontos de ebulição >25°C. 
 
 
Procedimento experimental: 
 
 
Figura 1: Esquema de um equipamento para destilação simples. 
 
METODOLOGIA 
 
Neste experimento uma mistura de água e cloreto de sódio (NaCl) será separada por destilação. 
• Monte, com muito cuidado, um aparelho como mostrado na figura 1 usando um balão de 250 mL como 
frasco de destilação e um erlenmeyer como frasco coletor, usando uma manta elétrica como fonte de 
aquecimento. Fixe os elementos de vidro com garras. 
• Adicione ao frasco de destilação 100 mL de solução água + salfornecida pelo professor e alguns pedaços de 
porcelana porosa ou pérolas de vidro. Não encha o balão mais do que pela metade. Adapte o termômetro. 
• Ligue a água de resfriamento do condensador, com fluxo médio. A água deve entrar por baixo e sair por cima. 
• Certifique-se de que todas as juntas estão firmemente unidas e aqueça o balão de destilação até que o líquido 
entre em ebulição e os vapores se desprendam. Esses vapores irão entrar no condensador onde serão 
condensadas. Caso a condensação ocorra antes da chegada dos vapores no condensador, forre o sistema 
com papel alumínio. 
• Recolhe a fração inicial do destilado, que pode conter impurezas como sujeiras do condensador e refluxo. 
• Colete o destilado em frasco limpo, até que aproximadamente metade da mistura tenha destilado, anotando a 
temperatura dos vapores. Desligue o aquecimento e deixe o sistema resfriar antes de desmontá-lo. 
• Teste de pureza: coloque em 1 tubo de ensaio, limpo e seco, 2 mL do líquido do frasco coletor. Coloque 2 mL 
do líquido do frasco de destilação em outro tubo. Adicione a cada tubo 5 gotas de solução de nitrato de prata. 
Observe e anote. 
 
 
AZEÓTROPOS 
Algumas misturas de 2 líquidos não podem ser separadas porque formam misturas azeotrópicas, as quais apresentam 
ponto de ebulição constante. Por exemplo, o azeótropo álcool etílico-água é uma mistura contendo 96% de álcool e 4 % 
de água, e ferve a temperatura constante (78,5°C). 
 
QUESTÕES 
 
1. Por que o termômetro deve ficar posicionado de modo a medir a temperatura do vapor e não diretamente do 
líquido que está no balão? 
2. Procure exemplos de substâncias presentes no cotidiano, obtidas por destilação. 
3. Quando a destilação pode ser utilizada na separação de misturas? 
4. Por que a entrada de água deve ser feita pela parte inferior do condensador? 
5. Por que se desprezam os 10% iniciais e finais da destilação? 
6. Qual a função das pérolas de vidro ou pedaços de porcelana? 
 
2 – EXTRAÇÃO CONTÍNUA SÓLIDO/LÍQUIDO 
 Poucos materiais são encontrados puros. O isolamento de um componente puro a partir de uma mistura 
requer a separação do componente dos outros e vários métodos podem ser usados para esta finalidade, baseados nas 
diferenças de propriedades físico-químicas dos componentes da mistura: extração, sublimação, filtração, decantação, 
evaporação, vários tipos de destilação para a purificação de compostos líquidos, recristalização. 
No processo de extração contínua extrai-se o material a ser estudado de um sistema sólido (por exemplo, uma 
planta). A figura 1 mostra um esquema de um equipamento para destilação contínua usando um aparelho de Soxhlet. 
 
Figura 1: Esquema de um extrator Soxhlet 
 
METODOLOGIA 
 
Neste experimento será feita a extração dos componentes de vegetais, usando acetona ou hexano como solvente. 
• Coloque o balão contendo o solvente e pérolas de vidro na manta, fixando-o com uma garra. 
• Introduza no extrator o cartucho de papel filtro contendo as folhas e adapte-o ao balão. 
• Conecte o condensador de refluxo e ligue a água de resfriamento, com fluxo médio. 
• Ligue o aquecimento e observe. 
 
DESCARTE de resíduos: 
Os solventes destilados em temperatura estável estão puros. Eles serão transferidos para frascos limpos para 
reutilização em outras aulas práticas. Os extratos obtidos usando o extrator Soxhlet, de mesma origem vegetal e 
usando o mesmo solvente, serão reunidos em um mesmo frasco. 
 
QUESTÕES 
 
a- Por que a extração contínua sólido-líquido é considerada uma extração múltipla? 
b- Qual o objetivo do condensador de refluxo? 
c- Qual modificação do aparelho poderia ser feita para que a extração fosse realizada com o solvente bem 
próximo do seu ponto de ebulição? 
 
AULA 3 
 
MÉTODOS DE PURIFICAÇÃO DE SUBSTÂNCIAS E DE SEPARAÇAÕ DOS COMPONENTES DE UMA MISTURA: 
ARRASTE DE VAPOR E DESTILAÇÂO FRACIONADA 
 
1- ARRASTE DE VAPOR 
O método de extração por arraste de vapor consiste, basicamente, em passar uma corrente de vapor de água 
através do material que contem as substâncias que se deseja extrair. 
A destilação por arraste de vapor é um método muito utilizado para o isolamento e a purificação de 
substâncias. Ela se aplica á líquidos imiscíveis em água, ou pouco miscíveis, de alto ponto de ebulição ou que se 
decompõe à sua temperatura de ebulição. .A destilação a vapor ocorre em temperatura inferior ao ponto de ebulição da 
água, e, em muitos casos, abaixo do ponto de ebulição da substância orgânica que se deseja extrair. Por exemplo, 
numa mistura naftaleno/água, o naftaleno será destilado numa temperatura de 99,3ºC, enquanto sua temperatura 
normal de destilação é de 218ºC. Para ser purificada por arraste de vapor a substância deve possuir uma pressão de 
apor de no mínimo 5 mm Hg a 100ºC 
De acordo com a lei de Raoult quando dois líquidos são miscíveis e não interagem entre si eles formam uma 
solução ideal e a pressão total da mistura é dada de acordo com a equação 1. Neste caso a pressão total da mistura 
depende das pressões de vapor de ambos os líquidos e de suas frações molares. 
Equação 1: Ptotal = PaXa + PbXb 
Quando 2 líquidos imiscíveis, formando uma solução heterogênea, as pressões de vapor são independentes 
uma da outra e a pressão total da mistura é dada de acordo com a equação 2. 
Equação 2: Ptotal = Pa + Pb 
 No caso específico da extração do óleo essencial de folhas, a temperatura elevada do vapor auxilia na ruptura 
das vesículas existentes na folha liberando uma maior quantidade de óleo. 
 
Figura 1a: Arraste de vapor 
 
 
Figura 1b: Aparelhagem simplificado para destilação por arraste de vapor interno 
 
 
 
METODOLOGIA 
 
Neste experimento será feita a extração do óleo essencial de canela. 
 
• Monte, com muito cuidado, a aparelhagem para destilação da figura 2, fixando o sistema com garras 
(o erlenmeyer pode ser substituído por um balão). 
• Coloque 10 g de pedaços de canela e 10 mL de água no balão intermediário e inicie o aquecimento 
de modo a ter uma velocidade lenta, mas constante, de destilação. 
• Continue a destilação até coletar ~50 mL do destilado. 
• Conserve o destilado em frasco rotulado, para uso em outro experimento. 
• Procure saber qual é o constituinte principal do óleo essencial de canela. 
 
QUESTÕES 
 
a- Qual é o constituinte principal do óleo de canela? 
b- Sugira um método para sua identificação. 
c- Procure outros exemplos de componentes encontrados em óleos essenciais. 
d- Quando a destilação por arraste de vapor pode ser usada? 
e- Quais são os outros métodos usados para a obtenção de óleos essências? 
 
 
 
 
 
2- DESTILAÇÃO FRACIONADA 
 
A destilação fracionada destina-se a separação de 2 ou mais líquidos que possuem pontos de ebulição 
próximos (diferença < 25ºC), não sendo possível a separação por destilação simples. Como na destilação simples 
a mistura de líquidos é aquecida até vaporização do solvente. O vapor sobe na coluna de fracionamento (figura) 
onde ele é parcialmente condensado. O condensado escoa pela coluna e retorna ao balão. O líquido balão fica 
assim mais rico no componente de maior ponto de ebulição. À medida que mais desse líquido ferve, mais vapor é 
formado e, misturando-se com a primeira fração, produz um novo vapor, ainda mais rico no componente mais 
volátil, e assim por diante. Estes são os estágios de equilíbrio. Em condição de refluxo total a substância mais 
volátil é obtida pura no topo da coluna. 
Uma boa separação dos componentes de uma mistura através da destilação fracionada requer uma baixa 
velocidade de destilação, cerca de 5-10 gotas por minuto. 
 
 
Montagem para a destilação fracionada 
 
O tratamento teóricoda destilação fracionada requer um conhecimento da relação entre os pontos de ebulição 
das misturas das substâncias e sua composição. Se estas curvas forem conhecidas, será possível prever se a 
separação será difícil ou não, ou mesmo se será possível. 
 
METODOLOGIA 
 Monte o aparelho de destilação mostrado acima, usando 40 mL da mistura de 2 solventes desconhecidos 
fornecida pelo professor, colocando pérolas de vidro no balão. 
Inicie lentamente a destilação para permitir que a composição dos vapores atinja equilíbrio na coluna de fracionamento. 
 
Acompanhe a temperatura de destilação no termômetro, recolhendo frações em faixas de temperatura de cerca de 
10ºC. Anote cada faixa de destilação. 
 
SUBSTÂNCIA PONTO DE EBULIÇÃO (ºC – 1 atm) 
diclorometano 39,5 
acetona 56,6 
metanol 64,7 
hexano 68,7 
etanol 78,0 
água 100,0 
tolueno 110,6 
 
 
DESCARTE de resíduos: 
 
Os solventes destilados em temperatura estável estão puros. Eles serão transferidos para frascos limpos para 
reutilização em outras aulas práticas. Os extratos contendo os óleos essenciais de mesma origem vegetal serão 
reunidos em um mesmo frasco. Nenhum solvente será descartado nas pias. 
 
 
QUESTÕES: 
1- Compare a destilação simples com a fracionada. 
2- Procure processos industriais usando a técnica de destilação fracionada. 
3- Considerando a tabela abaixo, quais solventes estão presentes na mistura destilada? 
4- Sugira um método para determinar a composição de cada fração obtida na destilação fracionada. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
AULA 4 
DETERMINAÇÃO DE PONTO DE FUSÃO E PONTO DE EBULIÇÃO 
 
O ponto de fusão é a temperatura na qual uma substância passa do estado sólido para o estado líquido. 
Termodinamicamente, o ponto de fusão é a temperatura na qual a pressão de vapor na fase sólida é igual á 
pressão de vapor na fase líquida, ou seja, quando estas duas fases estão em equilíbrio. A faixa de fusão de 
compostos puros é de 0,5ºC; para os compostos comerciais a faixa é de -2ºC. A faixa de fusão é uma 
propriedade de um composto, como solubilidade, cor e densidade. 
O ponto de ebulição é definido como a temperatura na qual a pressão de vapor do líquido é igual à pressão 
atmosférica. O ponto de ebulição sob a pressão de uma atmosfera pode ser denominado de ponto de fusão 
normal. É necessário especificar a pressão ao se registrar o ponto de ebulição, pois variando a pressão sobre 
o líquido o ponto de ebulição também sofre uma variação. O ponto de ebulição é uma constante física 
importante como critério de pureza e identidades, assim como o ponto de fusão. 
 
METODOLOGIA 
 
Ponto de fusão 
Para determinar o ponto de fusão uma pequena quantidade do sólido pulverizado é colocada é um tubo capilar 
fechado em uma das extremidades. Introduza o material no capilar pressionando sua extremidade aberta 
sobre a amostra. Em seguida faça com que a substância seja levada até a extremidade fechada do capilar, 
deixando-o cair verticalmente em um tubo de vidro de ~50 cm. 
 
O capilar é fixado junto ao bulbo do termômetro por meio de uma goma elástica. O conjunto é então 
mergulhado em óleo (glicerina) contido em um tubo de Thiele, evitando que a abertura do capilar entre em 
contato com a glicerina. O sistema é aquecido gradualmente e o material é cuidadosamente observado. A 
temperatura deve ser registrada quando a primeira gota de líquido se forma (ponto de fusão inicial) e quando 
os últimos cristais de sólido desaparecem (ponto de fusão final). O ponto de fusão pode ser expresso como 
faixa de fusão Pf inicial-Pf final ou como uma média. 
 
 
Ponto de fusão = (Pf inicial + Pf final)/2 
 
 
 
 Ponto de fusão 
 
O ponto de fusão pode ser determinado com mais precisão usando um aparelho apropriado. Neste tipo de 
equipamento o aumento de temperatura pode ser monitorado, permitindo um aquecimento mais lento 
(5°C/min) e uma medida mais precisa. 
 
� PF1000 Gehaka 
 
O produto deve ser compactado em um tubo capilar 
como mostrado acima. Aumente rapidamente a 
temperatura do aparelho até atingir cerca de 10°C 
abaixo do ponto de fusão esperado. Em seguida 
regule para ter um aumento de velocidade de 
1°C+/-0,5°C por minuto. Quando a temperatura 
estiver aproximadamente 5°C abaixo do limite 
inferior da faixa de fusão esperada, inserir o capilar 
no bloco de aquecimento vagarosamente para que 
haja tempo suficiente para aquecer o tubo capilar. 
Continuar o aquecimento até completar a fusão. 
� MQAPF301 Microquímica 
 
O produto deve ser colocado entre duas lâminas de 
vidro, sobre a placa de aquecimento do aparelho. O 
aparelho é aquecido até atingir cerca de 10°C abaixo 
do ponto de fusão esperado. Em seguida a 
temperatura é aumentada a uma velocidade de 1°C 
+/- 0,5°C por minuto. Continuar o aquecimento até 
completar a fusão. Compare com o resultado anterior. 
 
 
 Determine o ponto de fusão da amostra fornecida e use a tabela abaixo para identificar a 
substância. 
 
Substância Ponto de fusão (ºC) 
Ácido mirístico 55-56 
Ácido palmítico 61-64 
2,4-dinitrotolueno 67-70 
Ácido benzóico 122-123 
Ácido salicílico 158-160 
Ácido ascórbico 193 
 
 
Ponto de ebulição 
Uma pequena quantidade do líquido é colocada no tubo maior. O capilar é introduzido no líquido, imergindo a 
extremidade fechada. O conjunto de tubos é então ligado ao termômetro por meio de uma borracha. 
Termômetro e tubos são imersos no banho de óleo do tubo de Thiele e o sistema é aquecido. Inicialmente 
haverá um escape vagaroso de bolhas de ar. Quando o ponto de ebulição for atingido observa-se um escape 
contínuo de bolhas: anote a temperatura como ponto de ebulição inicial e interrompa o aquecimento. A medida 
que for resfriando o borbulhamento diminui. Anote a temperatura na qual o borbulhamento cessa e o líquido 
começa a subir pelo interior do capilar (ponto de ebulição final). 
 
Ponto de ebulição da amostra: (Pe inicial + Pe final)/2 
 
Ponto de ebulição 
 
 
 
 
 
 
Determine o ponto de ebulição da amostra fornecida e utilize a tabela abaixo para identificar a substância. 
 
Substância Ponto de ebulição (ºC/1 atm) 
Diclorometano 39,5 
Acetona 56,6 
Metanol 64,7 
Hexano 68,7 
Etanol 78,0 
Água 100,0 
Tolueno 110,6 
 
QUESTIONÁRIO 
 
1. Qual a utilidade de se determinar ponto de fusão ou de ebulição? 
2. Procure na literatura quais tipos de aparelhos são usados na determinação de pontos de fusão e 
ebulição. 
3. O que pode ocasionar erros nas medidas experimentais usando o tubo de Thiele? 
4. Qual é o efeito da presença de impureza no ponto de ebulição/feito. 
5. A determinação do ponto de fusão de uma mistura pode levar a acreditar que se trata um composto 
puro? Explique. 
 
 
AULA 5 
CROMATOGRAFIA 
 
 
 A cromatografia é uma técnica utilizada para analisar, identificar ou separar os componentes de uma mistura. A 
cromatografia é definida como a separação de dois ou mais compostos diferentes por distribuição entre fases, uma das 
quais é estacionária e a outra móvel. 
 A mistura é adsorvida em uma fase fixa, e uma fase móvel "lava" continuamente a mistura adsorvida. Pela 
escolha apropriada da fase fixa e da fase móvel, além de outras variáveis, pode-se fazer com que os componentes da 
mistura sejam arrastados ordenadamente. Aqueles que interagem pouco com a fase fixa são arrastados facilmente e 
aqueles com maiores interações ficam mais retidos. As interações envolvidas são: formação de sais, coordenação, 
pontes de hidrogênio, dipolo-dipolo, Van der Waals. 
 
 CROMATOGRAFIA EM CAMADADELGADA: 
 A cromatografia em camada fina (ou delgada) é uma técnica simples, barata e muito importante para a 
separação rápida e análise qualitativa ou quantitativa de pequenas quantidades de material. Ela é usada para 
determinar a pureza do composto, identificar componentes em uma mistura comparando-os com padrões; acompanhar 
o curso de uma reação pelo aparecimento dos produtos e desaparecimento dos reagentes e ainda para isolar 
componentes puros de uma mistura. 
 
 
Figura 1: Cromatografia em camada delgada. 
Um parâmetro freqüentemente usado em cromatografia é o 
"fator de retenção" de um composto (Rf). Na cromatografia 
de camada fina, o Rf é função da fase estacionária usada e 
do eluente. Ele é definido como a razão entre a distância 
percorrida pela mancha do componente e a distância 
percorrida pelo eluente. 
Rf (A) = dA / ds 
 
 CROMATOGRAFIA EM COLUNA: 
 A mistura a ser separada é colocada na coluna com um eluente menos polar e vai-se aumentando 
gradativamente a polaridade do eluente e conseqüentemente o seu poder de arraste de substâncias mais polares. Uma 
seqüência de eluentes normalmente utilizada é: hexano, éter etílico, acetato de etila, etanol, metanol, água e ácido 
acético. O fluxo de solvente deve ser contínuo. Os diferentes componentes da mistura mover-se-ão com velocidades 
distintas dependendo de sua afinidade relativa pelo adsorvente (grupos polares interagem melhor com o adsorvente) e 
 
também pelo eluente. 
 
Figura 2: Cromatografia em coluna. 
 
METODOLOGIA 
 
Cromatografia em camada delgada (CCD): efeito do solvente no valor de Rf 
O extrato de folhas de vegetais pode ser obtido por trituração com acetato de etila, seguida por filtração e 
concentração da fase orgânica, ou por extração contínua. 
• Aplique a amostra na parte inferior da placa, a 0,5 cm da base da placa de sílica-gel. 
• Coloque a placa na cuba cromatográfica contendo 10 mL de eluente. O nível de eluente deve estar abaixo 
do nível das manchas na placa. 
• Após a eluição retire a placa da cuba e deixe-a secar. 
Cada grupo deve preparar 2 eluentes e 2 placas. A primeira placa será eluída em acetona pura ou benzina pura. 
A segunda placa será eluída usando uma mistura : acetona:benzina 4:6. 
 
Cromatografia em coluna 
• Adapte um pequeno chumaço de algodão na parte inferior da coluna, com cuidado para não compacta-lo 
demais e obstruir a saída. 
• Preencha 1/3 da coluna com sílica-gel (10 g). Compacte a coluna golpeando-a suavemente com tapas leves. 
• Com o auxílio de uma pipeta distribua 2 mL de uma solução etanólica de alaranjado de metila e azul de 
metileno em cima da coluna. 
• Abra a torneira da coluna. 
• Após a adsorção da amostra pela coluna, verta cuidadosamente o etanol pelas paredes internas da coluna, 
tomando cuidado para não perturbar a superfície da sílica-gel. Complete com etanol até observar a eluição do 
primeiro composto. Em seguida elua com água. 
 
DESCARTE 
 
Os solventes usados serão transferidos para os frascos de descarte previstos para isso, evitando misturar aqueles que 
estão puros com outros. A sílica utilizada na cromatografia será transferida para um frasco rotulado (SÍLICA PARA 
RECUPERAR) para posterior “recuperação” da mesma. 
 
 
QUESTIONÁRIO 
1. Calcule os Rf obtidos em cada experimento. 
2. Explique os resultados obtidos em relação às estruturas dos compostos. 
3. Explique o comportamento dos corantes usados, sabendo que a sílica interage com espécies básicas. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
AULA 6 
 
 Cada grupo funcional apresenta certas reações características, que podem ser usadas para fins de identificação. 
Testes qualitativos, de fácil execução, permitem caracterizar determinada funcionalidade observando-se mudanças físicas 
provocadas por uma reação química. Algumas mudanças não são facilmente observáveis, mas ainda úteis em certas 
circunstâncias. A partir da evidência experimental acumulada, deduz-se que grupo funcional (ou grupos funcionais), está 
(estão) presente(s) na amostra desconhecida. Realizam-se, então, ensaios por meio de reagentes adequados à uma 
caracterização mais precisa. 
Nas aulas 6 e 7 serão realizados testes de análise, usados para a caracterização de alguns dos grupos funcionais 
mais comuns. 
Atenção: Usar apenas as quantidades recomendadas de reagentes e amostra, e evitar ensaios desnecessários, 
reduzindo-se assim o gasto de material, a perda de tempo e possibilidades de erro. 
 Sugere-se, além disso, a leitura de obras especializadas nas quais são detalhadas as limitações de cada teste. 
 
PROPRIEDADES DE ÁLCOOIS E FENOIS 
 
 Os álcoois são compostos que apresentam grupos hidroxila ligados a átomos de carbono de hibridização sp3, 
enquanto nos fenóis o grupo hidroxila é ligado a um anel aromático. Os álcoois ocorrem em abundância na natureza e 
têm muitas aplicações industriais e farmacêuticas. Os fenóis também ocorrem em abundância e são usados como 
intermediários na síntese industrial de produtos que vão desde adesivos até anti-sépticos. Nesta aula propõe-se a 
identificação de amostras de etanol, 2-pentanol, terc-butanol e fenol, baseado nas diferenças de reatividade destes 
compostos. 
 
METODOLOGIA 
Miscibilidade em água 
Adicione uma gota do composto problema a 1 mL de água. Anote os resultados. 
 
Reação com sódio metálico (experimento realizado pelo professor) 
Num vidro de relógio coloque1 mL do composto testado e adicione um pequeno fragmento de sódio metálico (obs.: o 
sódio é corrosivo. Não deixe entrar em contato com a pele). Observe o resultado. Quando todo o sódio tiver reagido 
esfrie a solução e adicione um pouco de água. Adicione 3 gotas de fenolftaleína. 
 
A identificação dos álcoois primários e secundários é feita com o teste de Lucas e com o teste de Jones. 
 
Teste de Lucas 
O teste de Lucas consiste na formação de cloretos de alquila por reação de álcoois com uma solução de cloreto de zinco em 
ácido clorídrico concentrado. 
 
ROH + HCl RCl + H2O
ZnCl2
 
 
Sob as condições extremante ácidas do teste, os álcoois geram carbocátions intermediários que reagem com o íon cloreto. 
Assim, a reatividade aumenta na ordem álcool primário < secundário < terciário < alílico < benzílico. O teste de Lucas é muito 
limitado e indicado somente para álcoois razoavelmente solúveis em água. 
 
Procedimento experimental: Num tubo de ensaio misture 0,5 mL do composto desconhecido com 3 mL do reagente 
de Lucas. Anote o tempo requerido para a turvação do sistema. Se o composto não reagir, deixe o tubo na estante por 
mais 50 min. 
 
4 - Oxidação com dicromato de potássio 
Teste de Jones - O teste de Jones baseia-se na oxidação de álcoois primários e secundários pelo ácido crômico a ácidos 
carboxílicos e cetonas, respectivamente. Álcoois terciários não reagem. A oxidação é acompanhada de formação de 
precipitado verde do sulfato crômico. O teste de Jones também dá resultado positivo para aldeídos e/ou fenóis. 
H
OH
H
R
H
OH
R'
R
R O
H
R O
R'
CrO3
H2SO4
CrO3
H2SO4 R O
OH
+ Cr2(SO4)3
(precipitado verde)
 
 
 
Procedimento experimental: Num tubo de ensaio coloque de 1 mL de solução 5% de dicromato de potássio, 3 gotas 
de ácido sulfúrico a 20% e 3 gotas do composto testado. Agite o tubo por alguns minutos, observe e anote. 
 
Teste de acidez 
Os fenóis têm características ácidas, com valores de pKa variando conforme a natureza dos substituintes. Os principais testes 
para a caracterização de fenóis se baseam em mudanças de cor. 
 
Teste com hidróxido de sódio -Os fenóis reagem com hidróxido de sódio aquoso, produzindo soluções de fenóxidos, as 
quais sofrem fácil oxidação por ar, dando soluções coloridas (geralmente marrons). Alguns fenóis não se dissolvem facilmente 
em hidróxido de sódio a 10%, mas o fazem em soluções mais diluídas. 
 
 
 
Procedimento experimental: Num tubo de ensaio contendo solução aquosa diluída de NaOH, contendo 1 gota de 
solução de fenolftaleína, adicione o composto testado. Observe. 
 
Teste do cloreto férrico 
Teste com cloreto férrico - Os fenóis formam complexos coloridos com íon Fe3+. A coloração pode ser azul, violeta, verde ou 
vermelha. O teste do cloreto férrico pode ser efetuado em água, metanol ou diclorometano. Entretanto, o teste não é positivo 
para todos os fenóis. Certos enóis também reagem positivamente. 
3 ArOH + [Fe(H2O)6]3+ Fe(H2O)3(OAr)3 + 3H3O+ 
 
Adicione 0,5 mL de uma solução de cloreto férrico a 1 mL do composto testado. Explique o observado. 
 
DESCARTE dos resíduos: 
Frasco 1: reações com dicromato 
Frasco 2: reações com reagente de Lucas 
Frasco 3: reações com NaOH 
Frasco 4: reações com cloreto férrico 
 
QUESTIONÁRIO 
a- Escreva as equações das reações ocorrendo nos testes. 
b- Quais testes permitem a diferenciação entre álcool I, II, III e fenol? 
c- Escreva a reação de formação da fenolftaleína. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
AULA 7 
PROPRIEDADES DE ALDEÍDOS E CETONAS 
 
 Os aldeídos e cetonas são possuindo um rupo carbonila C=O ligado a uma (aldeído) ou duas (cetoans) 
cadeias carbônicas. O aldeído mais simples (aldeído fórmico) é um gá solúvel em água. Ele é vendido na forma de 
solução 40% (formol) e é usado como desinfetante, na conservação de peças anatômicas, na fabricação de plásticos e 
de diversos compostos (medicamente, explosivo,...). A cetona mais simples é a acetona, usada principalmente como 
solvente e intermediário sintético. O grupo carbonila é presente em muitos compostos naturais, como por exemplo 
componentes de óleos essenciais. 
 
METODOLOGIA 
Reação com dicromato de potássio 
Num tubo de ensaio adicione 0,5 mL do composto testado e 0,5 mL de solução K2Cr2O7. Observe. 
 
Reação com o reagente de Fehling 
O reagente de Fehling é usado na caracterização de grupos aldeídos, especialmente em carboidratos (açúcares redutores). 
Os reagentes contêm o íon cúprico complexado (azul) em meio básico com o ion tartarato (Fehling). Aldeídos reagem com o 
cobre II complexado produzindo um carboxilato e precipitando o cobre como Cu2O (cobre I), de cor marrom-avermelhada. O 
reagente de Fehling é usado como um teste qualitativo para a deteção de glicose na urina, uma indicação de diabetes ou 
disfunção renal. 
R
H
O
R
O
O
+ 2Cu2+ + 5HO
calor
+ Cu2O + 3H2O
 (precipitado
marron-avermelhado) 
Procedimento experimental: Num tubo de ensaio misture 0,5 mL do reagente de Fehling n°1 e 0,5 mL do reagente de 
Fehling n°2. Neste mesmo tubo adicione 0,5 ml do composto testado e aqueça. Anote os resultados. 
 
Reação com o reagente de Tollens 
O teste permite a distinção entre aldeídos e cetonas. Aldeídos reagem com formação de prata elementar, a qual se 
deposita como um espelho nas paredes do tubo de ensaio. As cetonas não reagem. 
RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2Ag + RCOO NH4 + 3NH3 + H2O
(Reagente 
de Tollens)
 
(Espelho 
de prata)
 
 
 
Procedimento experimental: Num tubo de ensaio coloque 1 gota de solução de NaOH 10% e 1 mL de solução de 
AgNO3 2%. Adicione gotas de solução de NH4OH 2% até dissolver o óxido de prata (Ag2O) formado. Adicione 2 gotas 
do composto problema, agite e deixe em repouso por alguns minutos. Anote os resultados. 
 
Reação com 2,4-dinitrofenilhidrazina 
Aldeídos e cetonas reagem com a 2,4-dinitrofenil-hidrazina em meio ácido para dar 2,4-dinitrofenil-hidrazonas, usualmente 
como um precipitado de coloração amarelo-avermelhada. O produto tem, na maior parte dos casos, um ponto de fusão nítido, 
útil na identificação do aldeído ou cetona original. 
(R)H
O
R
N NH2
H
O2N NO2
N N
H
R
H(R)
NO2O2N
+ H
2,4-dinitrofenil-hidrazona 
 
Procedimento experimental: Num tubo de ensaio coloque 0,5 mLcomposto a testar e goteje uma solução de 2,4-
dinitrofenil-hidrazina. Agite e deixe em repouso por alguns minutos. Observe. 
 
Teste do iodofórmio 
Substâncias contendo o grupamento CH3CO− (grupo acetila) ou CH3CHOH− reagem com solução de iodo em meio 
fortemente básico, produzindo um precipitado característico de iodofórmio e um íon carboxilato: 
R
CH3
O
R H
CH3
OH
R
O
CI3
HOHOI2 /
R
O
O
+ CHI3
(precipitado
 amarelo)
 
Procedimento experimental: Num tubo de ensaio coloque 0,5 mL do composto testado e adicion 1 mL de solução 
NaOH 6M. Misture bem, aqueça o tubo em banho-maria (60°C) e goteje a solução de KI+I2 , misturando, até que a cor 
persista. Goteje a solução de NaOH até que a solução fique sem cor. Mantenha os tubos por mais 5 minutos no banho-
maria e resfrie. Observe e anote os resultados. 
 
DESCARTE dos resíduos: Cada experimento será descartado em frasco separado. 
 
QUESTIONÁRIO 
1- Qual é a composição das soluçãoes de Fehling 1 e 2? Por que devem ser misturadas na hora do uso? 
2- Escreve as equações das reções envolvidas nos testes. Quais compostos dão resultado positivo em cada um? 
3- Dê o mecanismo da reação do iodofórmio. 
4- Cite outras reações permitindo a identificação de compostos carbonilados. 
 
AULA 8 
SÍNTESE DA ACETANILIDA 
 
 A acetanilida, a fenacetina (p-diacetanilida) e o acetaminofen (p-hidroxiacetanilida) são aminas aromáticas 
aciladas possuindo ação analgésica suave e antipirética. Esses derivados podem ser obtidos por reações com anidrido 
acético ou com uma mistura de ácido acético e anidrido acético. 
RNH2 + (CH3CO)2O → RNHCOCH3 + CH3COOH 
 As aminas primárias reagem prontamente com o anidrido acético, formando o derivado monoacetilado. Em 
presença de um excesso de anidrido acético, e com aquecimento prolongado, ocorrerá a formação de derivados 
diacetilados, facilitada pela presença de substituintes na posição orto do ciclo aromático. Esses compostos diacetilados 
são instáveis em presença de água e sofrem hidrólise. A reação da acetanilida com anidrido acético é dependente do 
pH, sendo necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético/acetato de sódio, pH ~ 4,7). 
NH2
O
OH3C CH3
O
4
N CH3
O
H
+
O
OHH3C
+
AcOH,
AcONa
32 1 
 
METODOLOGIA 
 Na capela, em balão de fundo redondo de 250 mL, equipado com condensador de refluxo, adicione 10 mL de 
anilina, 10 mL de anidrido acético e 10 mL de ácido acético glacial. Aqueça a mistura em banho maria até a fervura, e 
mantenha a reação sob refluxo por 30 minutos. Em seguida transfira a mistura, ainda quente, lentamente, para um 
béquer de 500 mL contendo água fria, sob agitação constante. Filtre o produto obtido em funil de Buchner, lave com 
água fria para eliminar o excesso de ácido. Recolha o sólido em frasco previamente pesado e etiquetado. Deixe secar 
por uma semana e pese novamente. Calcule o rendimento da reação. 
 
Filtração à vácuo. 
 
DESCARTE dos resíduos: A fase aquosa ácida recuperada na filtração a vácuo será transferida para o frasco 
adequado (consultar o professor). 
Após cálculo do rendimento a acetanilida será recuperada em frasco separado e rotulada para a utilização na próxima 
aula (recristalização da acetanilida). 
 
QUESTIONÁRIO 
Escreva o mecanismo da reação. Quais métodos podem ser usados para a purificação e a caracterização do 
composto obtido?AULA 9 
PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA: RECRISTALIZAÇÃO 
 
 
A recristalização é um método de purificação de compostos orgânicos que são sólidos a temperatura ambiente. A 
técnica de recristalização baseia-se na diferença de solubilidade que pode existir entre um composto cristalino e as 
impurezas presentes no produto da reação. O princípio que governa a recristalização é o de que a quantidade de soluto 
que pode ser dissolvido em um solvente, aumenta com a temperatura. Na recristalização a solução é preparada pela 
dissolução do soluto numa temperatura próxima ou igual à temperatura de ebulição do solvente. Nesta temperatura a 
solubilidade do soluto no solvente aumenta bastante. Desta forma, a quantidade de solvente quente utilizada pode ser 
muito menor do que a quantidade de solvente à temperatura ambiente. Quando a solução é em seguida resfriada, a 
solubilidade do soluto cai abruptamente e a solução se torna saturada. O soluto que não pode mais ser mantido em 
solução então ocorre o crescimento de cristais mais puros, que podem então ser coletados. O crescimento lento dos 
cristais, camada por camada, produz um produto puro, assim as impurezas ficam na solução. Quando o esfriamento é 
rápido as impurezas são arrastadas junto com o precipitado, produzindo um produto impuro. O FATOR CRÍTICO NA 
RECRISTALIZAÇÃO É A ESCOLHA DO SOLVENTE. Um solvente apropriado para a recristalização de uma determinada 
substância deve preencher os seguintes requisitos: 
a) Deve proporcionar uma fácil dissolução da substância a altas temperaturas; 
b) Deve proporcionar pouca solubilidade da substância a baixas temperaturas; 
c) Deve ser quimicamente inerte (ou seja, não deve reagir com a substância); 
d) Deve possuir um ponto de ebulição relativamente baixo (para que possa ser facilmente removido da substância 
recristalizada); 
e) Deve solubilizar mais facilmente as impurezas que a substância. 
Para uma substância muito solúvel em um dado solvente para permitir uma recristalização satisfatória, mas insolúvel 
em um outro, combinações de solventes podem ser empregadas. Os pares de solventes devem ser completamente 
miscíveis. (exemplos: metanol e água, etanol e clorofórmio, clorofórmio e hexano, etc.). 
 
METODOLOGIA 
 
• Coloque 3 porções da acetanilida fornecida em 3 tubos de ensaio. Adicione ao primeiro tubo 2 mL de água 
destilada e agite, anotando a solubilidade. Se a dissolução não for total, aqueça o tubo em banho-maria e 
anote novamente a solubilidade. Repetir o processo usando etanol como solvente. Da mesma forma, teste a 
solubilidade da acetanilida em hexano. Determine qual é o solvente ideal a ser usado na recristalização. 
• Em um erlenmeyer de 250 mL aqueça 100 mL do solvente escolhido. Num outro erlenmeyer coloque 4 g de 
acetanilida a ser recristalizada e algumas pedrinhas de porcelana porosa. Adicione, aos poucos, o solvente quente 
sobre a acetanilida até que esta seja totalmente dissolvida (use a menor quantidade de solvente possível). Filtre a 
solução quente através de papel filtro pregueado e deixe em repouso para permitir a formação de cristais. Filtre 
novamente usando um funil de Buchner. Recolha os s cristais em frasco previamente tarado e identificado. Deixe 
 
secar por uma semana e anote o peso obtido. Calcule o rendimento da cristalização. 
 
DESCARTE dos resíduos: 
Os solventes usados serão transferidos para os frascos de descarte previstos para isso. 
A fase aquosa ácida recuperada na filtração a vácuo será transferida para o frasco adequado (consultar o professor). 
Após cálculo do rendimento a acetanilida será recuperada em frasco separado e rotulada. 
 
QUESTIONÁRIO 
 
1- Qual é o solvente usado na recristalização da acetanilida? 
3- Por quê é recomendável utilizar apenas uma quantidade mínima de solvente no processo de recristalização? 
3- Ao purificar um composto por recristalização, é aconselhável esfriar a solução lenta ou rapidamente? Explique. 
4- Além do resfriamento, cite outra(s) técnica(s) utilizada para iniciar a formação de cristais. 
5- Como se deve proceder para verificar se os compostos acima foram realmente purificados após a recristalização dos 
mesmos? 
 
 
AULA 10 
PREPARAÇÃO DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO 
 
 
O Ácido Acetilsalicílico (AAS), também conhecido como Aspirina, é um dos remédios mais populares 
mundialmente, emilhares de toneladas de são produzidas anualmente. 
O AAS foi desenvolvido na Alemanha há mais de cem anos por Felix Hoffmann, um pesquisador das indústrias Bayer. 
Este fármaco de estrutura relativamente simples atua no corpo humano como um poderoso analgésico (alivia a dor), 
antipirético (reduz a febre) e antiinflamatório. Tem sido empregado também na prevenção de problemas 
cardiovasculares, devido à sua ação vasodilatadora. 
A síntese da aspirina é possível através de uma reação de acetilação do ácido salicílico 1 um composto 
aromático bifuncional (ou seja, possui dois grupos funcionais: fenol e ácido carboxílico). Apesar de possuir propriedades 
medicinais similares ao do AAS, o emprego do ácido salicílico como um fármaco é severamente limitado por seus 
efeitos colaterais, ocasionando severa irritação na mucosa da boca, garganta, e estômago. 
 
METODOLOGIA 
Coloque 2 g de ácido salicílico e 4 mL de anidrido acético em um balão. Adicione à mistura 2 gotas de ácido 
sulfúrico concentrado e agite para assegurar mistura completa. Aqueça em banho-maria à temperatura de 50-60ºC 
durante 15 minutos. Retire a mistura reacional do banho-maria e deixe-a esfriar até a temperatura ambiente, agitando 
ocasionalmente. Adicione 20 mL de água destilada fria e agite bem até obtenção de um sólido. Filtre sob pressão 
reduzida e lave com água gelada. 
 
DESCARTE dos resíduos: 
A fase aquosa ácida recuperada na filtração a vácuo será transferida para o frasco adequado (consultar o professor). 
Após cálculo do rendimento o AAS será recuperado e rotulado. 
 
QUESTIONÁRIO 
1- Escreva o mecanismo da reação do processo usado na obtenção do ácido acetil salicílico. 
2- Por que se adiciona ácido sulfúrico? Como age? 
3- Quais são as possíveis impurezas da aspirina obtida e como purificá-la? 
4- Qual o reagente limitante usado nesta experiência? Justifique calculando o número de moles de cada reagente. 
5- Qual o rendimento obtido ? 
6- O ácido salicílico, quando tratado com excesso de metanol em meio ácido, forma o salicilato de metila (óleo de 
Wintergreen). Mostre como esta reação ocorre. 
7- Descreva medicamentos que possuem o AAS como princípio ativo. 
8- Descreva outros princípios ativos que possuem também ação antipirética e analgésica. 
 
 
 
Aula11 
 
IDENTIFICAÇÃO E HIDRÓLISE DO AAS 
 
 
METODOLOGIA 
Em um tubo de ensaio, coloque um comprimido de aspirina (use comprimidos que não cotenham outros 
princípios ativos associados, na dosagem adulto) previamente triturado e dissolva-o em cerca de 3 mL de etanol. Pegue 
3 gotas desta solução, transfira para outro tubo e teste quanto à presença de hidroxila fenólica, usando uma solução de 
cloreto férrico. Repita o teste com o AAS preparado na aula anterior. 
Adicione ao tubo que contém o restante do comrpimido de aspirina 2 mL de hidróxido de sódio a 10%, aqueça 
por alguns minutos em banho-maria (60-70 ºC), deixe esfriar, acidifique com 2 mL de ácido sulfúrico a 10% e esfrie a 
mistura introduzindo o tubo em água gelada. Separe por filtração o sólido formado. Nesta etapa, muitas vezes, obtem-
se apenas uma pequena quantidade de sólido. Se isto ocorrer, filtre novamente. Teste o sólido assim obtido quanto à 
presença de hidroxila fenólica. 
 
DESCARTE dos resíduos: 
Frasco 1: reações com cloreto férrico 
Frasco 2: reações com ácido sulfúrico 
 
QUESTIONÁRIO 
1-Escreva a equação da reação de hidrólise da aspirina. 
2- Qual é o sólido formado após a hidrólise da aspirina? 
3- Escreva a reação dos fenóis com o cloreto férrico. 
4- Explique o resultado do teste feito com o AAS preparado. 
5- Como o AAS preparado poderia ser purificado? 
 
 
 
 
AULA 12 
 
OBTENÇÃO DE SABÃO 
 
O termo gordura é aplicado a ésteres sólidos de ácidos graxos com glicerina (glicerídeos). Se a gordura for 
líquida à temperatura ambiente é convencionalmente denominada de óleo graxo, óleo vegetal ou óleo animal. Os 
ácidos que ocorrem mais frequentemente são o ácido palmítico CH3(CH2)14COOH, o ácido esteárico CH3(CH2)16COOH 
e o ácido oléico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH. 
 Sofrendo hidrólise, as gorduras produzem glicerina e sais alcalinos destes ácidos (sabões). A ação de limpeza 
do sabão está ligada às propriedades coloidais, em solução aquosa, dos anions de elevada massa molar. Tais soluções 
coloidais possuem a propriedade de provocar a formação de emulsões de outras substâncias (graxa, óleo e sujeiras). 
 
METODOLOGIA 
 
Coloque 3 g de óleo ou gordura, 3 mL de NaOH 30% e 3 mL de etanol em um balão redondo de 125 mL, prenda um 
condensador de refluxo e ferva durante 30 minutos. Após resfriamento, efetue as seguintes experiências com a solução 
resultante: 
a) Adicione lentamente e com agitação uma solução saturada de cloreto de sódio (aproximadamente 25 mL). Separe o 
precipitado obtido por filtração e lave-o com um pouco de solução saturada de NaCl 
b) Dissolva uma pequena parte do precipitado em 3 mL de água da torneira, agite bem e observe o resultado. 
c) Dissolva a metade do precipitado em 10 mL de água e acidifique com 10 mL de ácido sulfúrico diluído. Filtre o 
produto orgânico insolúvel e utilize-o nas seguintes experiências em tubo de ensaio: 
• teste sua solubilidade em água e sua propriedade espumante e compare o resultado com o obtido em b 
• agite vigorosamente com um pouco de solução de hidróxido de sódio (1 mL). Determine se a solução resultante 
possui propriedades espumantes. 
 
QUESTÕES 
 
1- Escrever a equação de reação de hidrólise dos glicerídeos. 
2- Explicar o que acontece em cada uma das experiências.