Apostila 1 (Conceitos Fundamentais)

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Universidade Federal de Sergipe 
Departamento de Química – DQI 
Docente: Tarciane Greyci 
Turma: QUI0072- Química Orgânica I 
 
Mecânica Quântica e Estrutura Atômica (Revisão) 
 
Uma teoria da estrutura atômica e molecular foi desenvolvida 
independentemente e quase que simultaneamente por três homens em 1926: Erwin 
Schrodinger, Werner Heisenberg e Paul Dirac. Essa teoria, chamada de mecânica 
quântica por Heisenberg, tornou-se a base a partir da qual deriva nossa compreensão 
moderna das ligações nas moléculas. No coração da mecânica quântica se encontram 
as equações das chamadas funções de onda (simbolizadas pela letra grega psi, ψ). 
 
 Cada função de onda (ψ) corresponde a um diferente estado de energia 
de um elétron. 
 Cada estado de energia é um subnível onde um ou dois elétrons podem 
existir. 
 A energia associada ao estado de um elétron pode ser calculada a partir 
da função de onda. 
 A probabilidade de se encontrar um elétron em uma dada região do 
espaço pode ser calculada a partir da função de onda. 
 A função de onda pode ser positiva, negativa ou zero. 
 O sinal da fase de uma equação de onda indica se a solução é positiva 
ou negativa quando calculada para um dado ponto no espaço em 
relação ao núcleo; 
 
 
 
 
Orbitais Atômicos 
 
Uma interpretação física relacionada á função de onda do elétron foi apresentada por Max 
Born em 1926, como é visto a seguir: 
 O quadrado da função de onda (ψ2) em uma localização x, y z específica expressa 
a probabilidade de se encontrar um elétron naquela localização do espaço. 
Se o valor de ψ2 é grande para a unidade de volume do espaço, a probabilidade de 
se encontrar um elétron naquele volume é alta – dizemos que a densidade de 
probabilidade eletrônica é grande. Ao contrário, se ψ2 é pequena para alguma outra 
unidade de volume do espaço, a probabilidade de se encontrar um elétron nessa 
unidade de volume é baixa. 
 Um orbital é a região do espaço onde a probabilidade de se encontrar um elétron é 
alta. 
 Os orbitais atômicos são representações gráficas de ψ2 em três dimensões. Essas 
representações gráficas produzem os formatos familiares dos orbitais s, p, d e f. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Orbitais atômicos combinam-se para a formação de orbitais moleculares! 
 
 
 
Forças Intermoleculares (Revisão) 
Durante as mudanças de estado ocorre somente um afastamento ou uma 
aproximação das moléculas, ou seja, somente as forças intermoleculares são rompidas 
ou formadas. As mudanças de estado físico dos compostos ocorrem com o 
fornecimento ou a retirada de energia, que é proporcional à intensidade das forças 
intermoleculares. Genericamente, temos: 
 
 
 
As forças intermoleculares (Forças de Van- der- Waals) podem ser classificadas em : 
 Dipolo-dipolo induzido 
 Dipolo-dipolo permanente 
 Pontes de hidrogênio 
Dipolo- dipolo induzido 
Essas interações são características das substâncias formadas por moléculas 
apolares, embora ocorram em todos os tipos de moléculas; ou seja, nas moléculas 
apolares só ocorrem interações dipolo induzido-dipolo induzido. Tanto no estado 
sólido como no líquido, devido à proximidade das moléculas, ocorrem deformações 
nas suas nuvens eletrônicas, originando polos. 
 
 
 
 
 
Quanto maior a 
intensidade das forças 
intermoleculares 
maior a energia 
necessária para a 
mudança de estado 
maior a 
temperatura 
de ebulição 
 
Veja, a seguir, alguns exemplos de substâncias formadas por moléculas 
apolares, que interagem devido a esse tipo de força intermolecular. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Os hidrocarbonetos (CH) são as substâncias orgânicas mais comuns que 
apresentam esse tipo de interação. Nas moléculas apolares a nuvem eletrônica 
distribui-se de maneira uniforme em toda a sua extensão. 
Dipolo-dipolo permanente 
Essas interações, também chamadas dipolo-dipolo, são características de 
moléculas polares e ocorrem entre os polos permanentes presentes nesse tipo de 
molécula. Observe a interação que existe no cloreto de hidrogênio (HCl) sólido ou 
líquido, representada a seguir. 
 
 
 
As moléculas da maioria das funções orgânicas interagem através desse tipo de 
força. Veja alguns exemplos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Pontes de hidrogênio 
A ponte de hidrogênio é um exemplo extremo da interação dipolo-dipolo, por 
ser muito mais intensa. Esse tipo de interação intermolecular ocorre mais comumente 
em moléculas que apresentam átomos de hidrogênio ligados a átomos de flúor, 
oxigênio e nitrogênio, que são altamente eletronegativos, originando polos 
acentuados. 
 
 
Veja as representações das pontes de hidrogênio existentes entre as moléculas de 
H2O. 
 
 
 
 
As pontes de hidrogênio ocorrem em algumas funções orgânicas, sendo os 
alcoóis, os ácidos carboxílicos e as aminas primárias as mais importantes. 
Tamanho das moléculas 
Quanto maior for o tamanho das moléculas, maior será a sua superfície, 
propiciando maior número de interações com moléculas vizinhas, o que acarreta uma 
elevação no seu ponto de ebulição. 
 
 
 
Assim, considerando as interações intermoleculares e o tamanho das 
moléculas, podem-se estabelecer duas relações: 
1. Para moléculas com tamanhos aproximadamente iguais, temos: 
“Quanto maior for a intensidade das forças intermoleculares, maior será seu 
ponto de ebulição (PE).” 
 Para que se possa estabelecer essa relação, deve-se considerar a ordem 
crescente da intensidade das interações, que é dada por: 
 
2. Para moléculas com o mesmo tipo de interação, temos: 
“ Quanto maior for o tamanho da molécula, maior será o seu ponto de ebulição.” 
 
Referências 
 
1 SOLOMONS, T. W. G. Quimica Organica Volumes 1, Livros Tecnicos e Cientificos Editora 
S.A., 1982. 
1 BRUICER, P. Y. Química Orgânica. 4ª Edição, vol. 1, Pearson/Prentice Hall, 2006.