Funções Orgânicas e Nomenclaturas

Prévia do material em texto

163 
FUNÇOES ORGÂNICAS 
E SUAS 
NOMENCLATURAS 
 
 
I) FUNÇÃO ORGÂNICA: 
 
 É o conjunto de substâncias com 
propriedades químicas semelhantes 
(denominadas, então, propriedades 
funcionais). 
 O grupamento dos compostos 
orgânicos com propriedades 
semelhantes,ocorre em conseqüência de 
características estruturais comuns. 
 Cada função é caracterizada por um 
grupo funcional. 
 
 
II) NOMENCLATURAS: 
 
2.1) Nomenclatura Usual: nomes 
relacionados a sua fonte de obtenção. 
 
Exemplo: ácido láctico – obtido a partir 
do leite. 
 
 
2.2) Nomenclatura Oficial – IUPAC – 
União Internacional de Química Pura e 
Aplicada. 
 
 Prefixo – Indica o número de 
átomos de Carbonos na cadeia. 
 
 Intermediário – Indica o tipo de 
ligação que ocorre entre os 
Carbonos. 
 
 Sufixo – Indica a função a que 
pertence o composto orgânico. 
 
PREFIXO 
1C – MET 
2C – ET 
3C – PROP 
4C – BUT 
5C – PENT 
6C – HEX 
7C – HEPT 
8C – OCT 
9C – NON 
10C – DEC 
 
 
 
INTERMEDIÁRIO 
AN – ligações simples C – C 
EN – 1 ligação dupla C = C 
IN – 1 ligação tripla C  C 
DIEN – 2 ligações duplas 
DIIN – 2 ligações triplas 
 
SUFIXO 
O – Hidrocarbonetos 
OL – Álcool e Enol 
ONA – Cetona 
 AL – Aldeído 
ÓICO – Ácido carboxílico 
 
Observações: 
 
 Escolha da cadeia principal: caso 
ocorra, deve conter o grupo 
funcional e a insaturação. 
 
 Deve possuir o maior número de 
átomos de carbonos e formar os 
radicais mais simples. 
 
 Ordem de prioridade de 
numeração: Grupo funcional  
Insaturação  Ramificação. 
 
 Devemos buscar sempre os 
menores números, seguinte a 
ordem de prioridade. 
 
 Os números são separados por 
vírgulas e entre os nomes e no e 
nome separa-los por hífens. 
 
 
EXEMPLOS: Cadeias Normais 
 
a) CH3 – CH = CH – CH2 – CH3  
 2 – Penteno ou Penteno – 2 
 
 
b) CH2 = CH – CH2 – CH = CH – CH3 
 1, 4 – Hexadieno ou Hexadieno – 1,4 
ou Hex – 1,4 – adieno 
 164 
 
 
 
 
 OH OH 
   
c) CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3  
2,4 – Hexanodiol ou Hexanodiol – 2,4 
 
 
 OH 
  
d) CH3–CH–CH2–CH=CH–CH2–CH3  
4 – Heptenol – 2 ou Hepten – 4 ol – 2 
ou Hept – 4 – en – 2 – ol. 
 
 
III) FUNÇÕES E SUAS 
NOMENCLATURAS: 
 
 
3.1) HIDROCARBONETOS: 
 
 
3.1.1) Cadeias alifáticas: 
 
a) ALCANOS ou Hidrocarbonetos 
parafínicos (Parafinas): possui somente 
ligações simples (sp3). 
 
Exemplo: CH3 – CH2 – CH3  Propano 
 Fórmula molecular (FM) = C3H8 
Fórmula Geral (FG): CnH2n + 2 
Terminação: ANO 
 
b) ALCENOS, Alquenos, Olefinas ou 
Etilênicos: possui uma ligação dupla 
(sp2). 
 
Exemplo: CH2 = CH – CH2 – CH3  
1 – Buteno (F.M = C4H8) 
F.G = CnH2n 
Terminação: ENO 
 
c) ALCINOS, Alquinos ou Acetilênicos: 
possui uma ligação tripla (sp). 
 
Exemplo: HC  C– CH2 – CH3  
1 – Butino (F.M = C4H6) 
F.G = CnH2n - 2 
Terminação: INO 
 
d) ALCADIENOS ou dienos: possui duas 
ligações duplas (sp/sp2). 
 
Exemplo: H3C – CH = C = CH2  
1,2 – butadieno (F.M = C4H6) 
F.G = CnH2n – 2 
Terminação: DIENO 
 
Observações: 
 
1ª) Dienos: 
acumulado  Ex: CH3–CH=C=CH2, 
conjugado  Ex: CH2=CH-CH=CH-CH3, 
isolado  Ex: CH2=CH-CH2-CH=CH2. 
 
2ª) Alcinos verdadeiros: pelo menos 1 
carbono da tripla ligação faz ligação com 
o hidrogênio (HC  C– CH2 – CH3) e 
Alcinos falsos: nenhum carbono da tripla 
ligação faz ligação com o hidrogênio 
(CH3–C  C– CH2 – CH3). 
 
 
3.1.2) Cadeias Alicíclicas: 
 
 
a) CICLOALCANOS, ciclanos ou 
cicloparafinas: possui somente ligações 
simples (sp3). 
 
Exemplo:  Ciclobutano  
 (FM) = C4H8 
F.G = Cn H2n 
Nome: prefixo CICLO + terminação ANO 
 
b) CICLOALCENOS, ciclenos ou 
ciclolefinas: possui uma ligação dupla 
(sp2) . 
 
Exemplo:  Ciclobuteno  
 (FM ) = C4H6 
F.G = Cn H2n – 2 
Nome: prefixo CICLO+ terminação ENO 
 
 
 
Observação: A insaturação receberá 
sempre as numerações 1, 2 , logo não há 
necessidade de numerar a dupla. A 
seguir procurar o sentido (horário ou anti-
horário, para encontrar os menores 
números para as ramificações. 
 
 
 
 
 165 
 
 
 
 
3.1.3) Cadeias Aromáticas: 
 
Exemplos: 
 
 
 
 
Observações: 
 
 Fórmulas moleculares: 
 
Benzeno  C6H6 
Naftaleno  C10H8 
Antraceno  C14H10 
Fenantreno  C14H10 
 
 Posições no anel benzênico: 
orto(1,2), meta (1,3) e para (1,4). 
 
 Posições no anel naftalênico:  
(acima e abaixo) e  (laterais). 
 
 Não existe fórmula geral e regra 
de nomenclatura para os 
compostos aromáticos. 
 
 
3.1.4) Nomes usuais de alguns 
hidrocarbonetos importantes: 
 
 
 
CH4 
Biogás; principal 
composto do gás 
natural; gasolixo 
 
H2C = CH2 
 
Etileno (eteno) 
 
 
 
H2C = CH  CH = CH2 
 
Eritreno 
(butadieno – 1,3) 
 
 
H – C  C H 
Acetileno (etino)  
usado em soldas 
(maçaricos) 
 
CH2 = C – CH = CH2 
  
 CH3 
 
 
Isopreno ( 2 – metil-
butadieno – 1,3)  
produção de 
borracha natural 
(látex) 
 
H2C = C = CH2 
 
 
Aleno (propadieno) 
 
CH3  CH – CH3 
  
 CH3 
 
Isobutano (metil – 
propano) 
 
 
 CH3 
 
 
 
 
Tolueno (metil – 
benzeno) 
 
 
CH3 CH3 
 
 
para – xileno ou para – 
dimetil - benzeno 
 
 
Xilenos (orto, meta 
e para – dimetil – 
benzeno) 
 
 
EXERCÍCIO: Dê a nomenclatura oficial 
(IUPAC) dos seguintes compostos 
orgânicos de cadeia normal: 
 
 
a) CH3 – CH2 – CH2 – CH3 
 
_________________________________ 
 
b) CH3 – CH = CH – CH3 
 
_________________________________ 
 
c) CH3 – CH2 – CH2 – C  C– CH2– CH3 
 
_________________________________ 
 
d) CH3–CH=CH–CH2–CH2–CH=CH–CH3 
 
_________________________________ 
 
e) CH2=CH–CH2–CH=CH–CH2–CH3 
 166 
 
_________________________________ 
 
 
 
f) 
 
_________________________________ 
 
g) 
 
 
 
_________________________________ 
 
 
3.2) Função: ÁLCOOL (R – OH): 
 
 Os compostos desta função 
apresentam a hidroxila ligada a um 
carbono saturado. 
 Grupo funcional: Hidroxila ou oxidrila. 
 
 Classificação de álcoois: 
 
a) Quanto à posição da hidroxila: 
 
Álcool primário: OH ligado à carbono 
primário. 
Álcool secundário: OH ligado à carbono 
secundário. 
Álcool terciário: OH ligado à carbo 
terciário. 
 
 
b) Quanto ao número de hidroxilas: 
 
Monol ou monoálcool: somente uma 
hidroxila. 
Diol ou diálcool: duas hidroxilas. 
Triol ou triálcool: três hidroxilas. 
Poliol ou poliálcool: a partir de 4 
hidroxilas. 
 
 Fórmula Geral: CnH2n + 2O ou 
 CnH2n+1OH 
 
 Nomenclatura oficial (IUPAC): 
 
hidrocarboneto + terminação OL 
 
 Nomenclatura usual 1: 
 
álcool + nome do radical + ico 
 
 Nomenclatura usual 2: 
 
nome dos radicais + carbinol 
(C – OH) 
 Obs: ordem de prioridade para 
numeração da cadeia carbônica: 
grupo funcional  insaturação  
radical. 
 OH 
  
Exemplo: H3C  CHCH2 CH3 Butanol –
2 ou Álcool s – butílico ou metil – etil –
carbinol. 
 
 
EXERCÍCIO 1 - Dê a nomenclaturaoficial (IUPAC) dos seguintes álcoois: 
 
a) CH3–OH _____________________ 
 
 
b) CH3 – CH2 –OH ________________ 
 
 
c) CH3 –CH2–CH2 OH 
 
_________________________________ 
 
 
d) CH3 – CH – OH ________________ 
  ________________ 
 CH3 ________________ 
 
 
e) H3C – CH2 – CHOH – CH3 
 
_________________________________ 
 
f) 
 OH ___________________ 
 
g) 
 
HO OH 
 
_________________________________ 
 
 OH 
  
h) CH3 – CH – CH2 – CH = CH – CH3 
 
_________________________________ 
 
 
 167 
i) CH2OH 
 
 
_________________________________ 
EXERCÍCIO 2 - Dê as nomenclaturas 
usuais dos seguintes álcoois: 
 
a) CH3–OH 
_________________________________
_________________________________ 
 
b) CH3 – CH2 –OH 
_________________________________
_________________________________ 
 
c) CH3 – CH2 – CH2  OH 
_________________________________
_________________________________ 
 
d) CH3 – CH – OH _________________ 
  _________________ 
 CH3 _________________ 
 
e) 
 CH2OH 
 
_________________________________
_________________________________
_________________________________ 
 
 
3.3) Função: ENOL (R – OH): 
 
 Os compostos desta função 
apresentam a hidroxila ligada a carbono 
insaturado(ligação dupla). 
 Grupo funcional: Hidroxila ou oxidrila. 
 
 Fórmula Geral: CnH2nO ou 
 CnH 2n-1OH 
 
 Nomenclatura oficial (IUPAC): 
 
hidrocarboneto + terminação OL 
 
 Obs: ordem de prioridade para 
numeração da cadeia carbônica: 
grupo funcional  insaturação  
radical. 
 
 OH 
  
Exemplo: H3C  C = CH  CH3  
2 – Butenol – 2 
 
 
EXERCÍCIO: Dê a nomenclatura dos 
seguintes enóis: 
 OH 
  
a) H2C = C H ___________________ 
 
 OH 
  
b) CH3 – C = CH2 __________________ 
 
 OH 
 
 
c) 
_________________________________ 
 
 OH 
  
d) HC = CH – CH2 – CH3 
 
_________________________________ 
 
 
3.4) Função: ALDEÍDO (R – CHO) 
 
 Os compostos desta função 
apresentam a carbonila (C=O) na 
extremidade da cadeia. 
 O grupo funcional CHO é chamado 
aldoxila ou carbonila aldeídica. 
 
 Fórmula Geral: CnH2n O 
 
 Nomenclatura oficial: 
 
hidrocarboneto + terminação AL 
 
 Obs: Ordem de prioridade para 
numeração da cadeia carbônica : 
grupo funcional  insaturação  
radical. 
 
 Nomenclaturas Especiais: 
 
a) aldeído fórmico ou formol ou 
formaldeído (CH2O) 
 
b) aldeído acético ou acetaldeído 
(C2H4O) 
 
c) aldeído propiônico ou propionaldeído 
(C3H6O) 
 168 
 
d) aldeído butírico (C4H8O) 
 
e) aldeído valérico (C5H10O) 
 
f) aldeído benzóico ou benzaldeído 
(C6H5CHO) 
 
Exemplo: H3CCH2CH2CH2CH2–CHO 
 hexanal. 
 
EXERCÍCIO: Dê a nomenclatura oficial 
(IUPAC) dos seguintes aldeídos: 
 
a) H3C–CH2–CH2–CH2–CHO 
 
_________________________________ 
 
 O 
  
b) H – C – CH2 – CH2 – CH3 
 
________________________________ 
 
 O O 
   
c) H – C – CH2 – C – H 
 
________________________________ 
 O 
  
d) CH2 = CH – CH2 – CH2 – C – H 
 
________________________________ 
 
 
e) 
 CHO 
 
________________________________ 
 
 
3.5) Função: CETONA (R – CO – R): 
 
 Os compostos apresentam a 
carbonila no interior da cadeia. 
 O grupo funcional é chamado 
carbonila cetônica. 
 Fórmula Geral: CnH2nO 
 
 Nomenclatura oficial: 
 
hidrocarboneto + ONA 
 
 Nomenclatura usual: 
 
nomes dos radicais + cetona 
 Obs: Ordem de prioridade para 
numeração da cadeia carbônica : 
grupo funcional  insaturação  
radical. 
 
Exemplo: H3C–CH2–CH2–CO–CH3  
2 – pentanona ou pentan-2- ona. 
 
 
EXERCÍCIO 1: Dê a nomenclatura oficial 
(IUPAC) das seguintes cetonas: 
 
a) CH3 – CO – CH3 ________________ 
 
b) CH3 – CH2 – CO – CH3 
 
_________________________________ 
 O 
  
c) CH3 – C – CH2 – CH2 – CH2 -– CH3 
 
_________________________________ 
 
 O O 
   
d) CH3 – C – C – CH2 – CH3 
 
_________________________________ 
 
e) CH3 – CH = CH – CH2 – CO – CH3 
 
_________________________________ 
 
f) 
 
 O 
_________________________________ 
 
 
EXERCÍCIO 2 - Dê a nomenclatura usual 
das seguintes cetonas: 
 
 
a) CH3 – CO – CH3 
 
________________________________ 
 
b) CH3 – CH2 – CO – CH3 
 
_________________________________ 
 
 169 
 
 
 
3.6) Função: ÁCIDO CARBOXÍLICO 
 
(R – COOH) 
 
 Caracteriza-se pela presença do 
grupo funcional carboxila (COOH). 
 
 Fórmula Geral: CnH2nO2 
 
 Nomenclatura oficial: 
 
Ácido + hidrocarboneto + ÓICO 
 
 Obs: Ordem de prioridade para 
numeração da cadeia carbônica: 
grupo funcional  insaturação  
radical. 
 
Exemplo: CH3 – CH2 – COOH  
ácido propanóico 
 
 Nomenclaturas Especiais: 
 
Ácidos Monocarboxílicos: 
 
Ácido fórmico (CH2O2) 
Ácido acético (C2H4O2) 
Ácido propriônico (C3H6O2 ) 
Ácido butírico (C4H8O2 ) 
Ácido valérico (C5H10 O2 ) 
Ácido benzóico (C6H5 COOH ) 
 
Ácidos Dicarboxílicos: 
 
Ácido Oxálico ( C2H2O4 ) 
Ácido Malônico ( C3H4O4 ) 
Ácido Succínico ( C4H6O4 ) 
Ácido Glutárico ( C5H8O4 ) 
 
 NOTA: As funções: aldeído, 
amida, éster, haleto de ácido , 
anidrido , sal de ácido carboxílico 
são consideradas como derivadas 
dos ácidos carboxílicos. 
 
 Importante: Podemos substituir a 
indicação dos radicais nos 
carbonos 2, 3 e 4 por ,  e . 
 
    
 C – C – C – COOH R3 R2 R1 
    
 R3 R2 R1 
 
Exemplo1: CH3 – CH – COOH  
  
 NH2 
ácido 2 – amino – propanóico ou ácido  
- aminopropanóico. 
 
 
EXERCÍCIO: Dê a nomenclatura oficial 
(IUPAC) dos seguintes ácidos 
carboxílicos: 
 O 
  
a) CH3 – CH2 – CH2 – CH2– C – OH 
 
_________________________________ 
 
b) H C  C – CH2 – COOH 
 
_________________________________ 
 
c) HOOC–CH2–CH2–CH2–CH2– CH3 
 
_________________________________ 
 
d) HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – COOH 
 
_________________________________ 
 
e) HOOC – CH = CH – COOH 
 
_________________________________f) 
 COOH 
 
_________________________________ 
 
 
3.7) Função: ANIDRIDO 
 
(R – CO – O – CO – R) 
 
 Os anidridos caracterizam-se pelo 
grupo  CO – O – CO – . 
 
 Fórmula Geral: CnH2n -2 O3 
 
 Nomenclatura oficial: 
 
 170 
Anidrido + nome oficial do ácido 
carboxílico 
 
 
 Nomenclatura usual: 
 
Anidrido + nome usual do ácido 
carboxílico 
 
 Obs: Ainda utiliza-se a ordem de 
complexidade para nomear os 
anidridos. 
 
Exemplo: 
 
H3C – CO – O – CO – CH2 – CH3 
Anidrido – etanóico – propanóico ou 
Anidrido – acético – propiônico. 
 
 
EXERCÍCIO: Dê as nomenclaturas 
(IUPAC e usual) dos anidridos abaixo: 
 
a) H – CO – O – CO – CH3 
 
_________________________________ 
 
_________________________________ 
 
b) H3C – CO – O – CO – CH3 
 
_________________________________ 
 
_________________________________ 
 
c) H3C–CH2–CH2–CO–O–CO–CH2–CH3 
 
_________________________________ 
 
_________________________________ 
 
d) C6H5 – CO – O – CO – C6H5 
 
_________________________________ 
 
_________________________________ 
 
 
3.8) Função: SAL DE ÁCIDO 
CARBOXÍLICO 
 
(R – COOMetal) 
 
 Os sais de ácidos carboxílicos 
possuem o grupamento R – COOMetal. 
 
 Fórmula Geral: CnH2n –1
 O2Metal 
 
 Nomenclatura oficial: 
 
Nome do hidrocarboneto + ato + 
nome do metal 
 
 Nomenclatura usual: 
 
ver usual de ácido carboxílico  
nome usual do ácido – ICO + ATO 
+ nome do metal. 
 
 O 
  
Exemplo: CH3 – CH2 – C – ONa  
Propanoato de sódio ou Propionato de 
sódio 
 
 
EXERCÍCIO 1: Dê a nomenclatura oficial 
(IUPAC) dos seguintes sais de ácidos 
carboxílicos: 
 
a) CH3 – COOLi 
 
_________________________________ 
 
b) CH3 – CH2 – CH2 – COONa 
 
______________________________ 
 
c) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –CH2–COOK 
 
______________________________ 
 
d) (CH3 – CH2 – CH2 – CH2– COO) 2 Ca 
 
_________________________________ 
 
e) C6H5 – COOAg 
 
_________________________________ 
 
 
EXERCÍCIO 2: Dê a nomenclatura usual 
dos seguintes sais de ácidos carboxílicos 
 
 
a) CH3 – COOLi 
 
 171 
_________________________________ 
 
b) (H–COO) 2 Ca 
 
_________________________________ 
c) C6H5 – COOAg 
 
_________________________________ 
 
 
3.9) Função: ÉTER (R – O – R): 
 
 Os éteres apresentam o átomo de 
oxigênio como heteroátomo. 
 
 Fórmula Geral: CnH2n + 2 O 
 
 Nomenclatura oficial: 
 
Prefixo (cadeia menor) + Oxi + 
hidrocarboneto (cadeia maior) 
 
 Nomenclatura usual: 
 
 Éter + nomes dos radicais 
(menor/ maior) + ico 
 
Exemplo: 
H3C – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3  
Etóxi – propano ou Éter- etil-propílico. 
 
 
EXERCÍCIO: Dê as nomenclaturas 
(IUPAC e usual) dos éteres abaixo: 
 
a) H3C – O – CH2 – CH3 
 
_________________________________ 
 
_________________________________ 
 
b) H3C – O – CH3 
 
_________________________________ 
 
_________________________________ 
 
c) H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 
 
_________________________________ 
 
_________________________________ 
 
d) C6H5 – O – CH3 
 
_________________________________ 
 
_________________________________ 
 
3.10) Função: ÉSTER (R – COO – R): 
 
 É caracterizada pelo grupo funcional 
carboxilato (– COO – ). 
 
 Fórmula Geral: CnH2n O2 
 
 Nomenclatura oficial: 
 
hidrocarboneto + ATO + nome do 
radical (ila) 
 
 Nomenclatura usual: 
 
ver usual de ácido carboxílico  
nome do ácido – ICO + ATO + 
radical 
 
Exemplo: O 
  
H3C – CH2 – C  O – CH2 – CH3  
Propanoato de etila ou Propionato de 
etila 
 
 
EXERCÍCIO1: Dê a nomenclatura 
IUPAC para os ésteres abaixo: 
 
a) H – COO – CH2 – CH2– CH3 
 
_________________________________ 
 
b) CH3 – COO – CH3 
 
_________________________________ 
 
c) CH3 – CH2 – COO – C6H5 
 
_________________________________ 
 
 
d) C6H5– COO – CH2 – CH3 
 
_________________________________ 
 
 
e) CH3 – CH2 – CH2 – COO – CH – CH3 
  
 CH3 
 
 172 
_________________________________ 
 
 
 
EXERCÍCIO 2: Dê a nomenclatura 
usual para os ésteres abaixo: 
 
a) H – COO – CH2 – CH2– CH3 
 
_________________________________ 
 
b) CH3 – COO – CH3 
 
_________________________________ 
 
c) C6H5– COO – CH2 – CH3 
 
_________________________________ 
 
 
3.11) Função: FENOL (Ar – OH): 
 
 Presença de hidroxila ligada 
diretamente a um carbono que faz parte 
do anel aromático. 
 
 Nomenclatura IUPAC: 
 
Hidroxi + radical + nome do 
aromático 
 
 Nomenclatura Usual: 
 
Radical + Fenol 
 
Exemplo: 
 OH 
  
 CH2CH2CH3 
  1,2- hidroxi-propil-benzeno (IUPAC) 
ou orto-hidroxi -propil – benzeno (IUPAC) 
ou orto – propil –fenol. 
 
 
EXERCÍCIO: Dê as nomenclaturas, 
Iupac e Usual, para os fenóis abaixo: 
 
 OH 
a)  
 
 
 
_________________________________ 
 
_________________________________ 
 
 
 
b) OH 
  
 
 
  
 CH3 
 
_________________________________ 
 
_________________________________ 
 
c) HO CH2 CH3 
   
 CH2 CH2CH3 
 
 
_________________________________ 
 
_________________________________ 
 
d) HO 
  
 
 
 
 
 
_________________________________ 
 
_________________________________ 
 
e) HO CH3 
   
 
 
 
 
 
_________________________________ 
 
_________________________________ 
 
 
3.12) Função: HALETO DE ACILA 
( HALETO DE ÁCIDO) (R - COX): 
 
 Os compostos são denominados 
derivados halogenados. 
 Apresentam o grupo funcional: 
 R – COX , onde X = halogênio (7 A). 
 173 
 
 Fórmula Geral: CnH2n –1
 OX 
 
 
 Nomenclatura IUPAC: 
 
Haleto de + nome do 
hidrocarboneto + ila 
 
 Nomenclatura Usual: 
 
Haleto de + nome usual do 
ácido – ico + ila 
 
 O 
  
Exemplo: CH3 – CH2 – C – Cl  Cloreto 
de propanoíla ou Cloreto de propionila. 
 
 
EXERCÍCIO 1: Dê a nomenclatura 
IUPAC para os haletos de acila abaixo: 
 
a) CH3 – COCl 
 
________________________________ 
 
b) H – COBr 
 
________________________________ 
 
c) CH3 – CH2 – COCl 
 
________________________________ 
 
 
EXERCÍCIO 2: Dê a nomenclatura usual 
para os haletos de acila abaixo: 
 
 
a) CH3 – COCl________________________________ 
 
b) C6H5 – COF 
 
_________________________________ 
 
 
3.13) Função: HALETO ORGÂNICO 
 
(R - X) 
 
 Os compostos são denominados 
derivados halogenados. A função pode 
ser identificada conforme o radical (R), 
como haletos de alquila e arila. Se R for 
um radical alquila (alcano), o chamamos 
de haleto de alquila, por exemplo o cloro 
– metano ou cloreto de metila,CH3 – Cl e, 
sendo R um radical arila (aromático), o 
chamamos de haleto de arila, como por 
exemplo o cloro – benzeno ou cloreto de 
fenila, C6H5 – Cl. 
 São compostos resultantes da 
substituição de um ou mais hidrogênios 
dos hidrocarbonetos por um ou mais 
halogênios (X). 
 
 Fórmula Geral: CnH2n +1
 X 
 
 Nomenclatura IUPAC: 
 
nome do halogênio + nome do 
hidrocarboneto 
 
 Nomenclatura Usual: 
 
haleto + nome do radical (ila) 
 
Exemplo: 
 
CH3 – CH2 – CH2 – Cl  
1 – cloro – propano ou cloreto de propila 
 
 
EXERCÍCIO: Dê as nomenclaturas 
oficial e usual dos compostos para 
abaixo: 
 
a) CH3  F 
 
_________________________________ 
 
_________________________________ 
 
b) CH3 – CH2 – Cl 
 
_________________________________ 
 
_________________________________ 
 
c) CH3 – CH2 – CH2 – Br 
 
_________________________________ 
 
_________________________________ 
 
d) CH3 – CH (I) CH2 – CH3 
 174 
 
_________________________________ 
 
_________________________________ 
3.14) Função: AMINAS (R – NH2): 
 
 São resultantes da substituição dos 
hidrogênios do NH3 por radicais 
orgânicos. 
 
 Classificação: 
 
Amina Primária  R – NH2 
Ex: CH3 – NH2  metilamina 
 
Amina Secundária  R – NH – R 
Ex: CH3 – NH – CH2 – CH3  etil – 
metilamina 
 
Amina Terciária  R – N – R 
 
 R 
Ex: (CH3)2 – N – CH2 – CH3  
etil - dimetilamina 
 
 
 Fórmula Geral: CnH2n +3
 N 
 
 Nomenclatura oficial: 
 
nomes dos radicais ligados ao 
N(ordem alfabética) + amina. 
 
 Nomenclatura usual: 
 
amino + nome do hidrocarboneto 
 
 
Exemplo : CH3  CH2  CH2  CH2  NH2 
 Butilamina ou 1 – amino – butano. 
 
 
EXERCÍCIO 1: Dê a nomenclatura 
IUPAC para as aminas abaixo: 
 
a) CH3  CH2  NH2 
 
_________________________________ 
 
b) CH3  CH2  CH2  NH2 
 
_________________________________ 
 
c) C6H5  NH2 
 
_________________________________ 
 
 
d) CH3  NH  CH2  CH3 
 
_________________________________ 
 
e) CH3 – N – CH2  CH2  CH2  CH3 
  
 CH2  CH2  CH3 
 
_________________________________ 
 
 
EXERCÍCIO 2: Dê a nomenclatura usual 
para as aminas abaixo: 
 
a) CH3  CH2  NH2 
 
_________________________________ 
 
b) CH3  CH2  CH2  NH2 
 
_________________________________ 
 
 
3.15) Função: AMIDAS (R – CONH2): 
 
 São compostos resultantes da 
substituição de hidrogênios do NH3, por 
radicais acila (R – CO –). 
 
 Classificação: 
 
Amida Primária  R – CONH2 
Ex: CH3 – CONH2  etanoamina 
 
Amida Secundária  R – CONH – R 
Ex: CH3 – CONH – CH2 – CH3  N – etil 
– etanoamina 
 
Amina Terciária  R – CON – R 
 
 R 
Ex: CH3– CON – (CH3)2  N – dimetil – 
etanoamida 
 
 
 
 Fórmula Geral: CnH2n +1
 ON 
 
 Nomenclatura oficial: 
 
 175 
nome do hidrocarboneto + amida 
 
 
 
 Nomenclatura usual: 
 
nome usual do ácido carboxílico - 
ICO + amida 
 
 O 
  
Exemplo: CH3  CH2  C  NH2  
Propanoamida ou Propionamida 
 
 
EXERCÍCIO 1: Dê a nomenclatura 
IUPAC para as amidas abaixo: 
 
a) H CONH2 
 
_________________________________ 
 
b) CH3  CONH2 
 
_________________________________ 
 
c) CH3  CH2  CH2  NH2 
 
_________________________________ 
 
d) CH3  CH2  CH2  CO NH2 
 
_________________________________ 
 
 
EXERCÍCIO 2: Dê a nomenclatura usual 
para as amidas abaixo: 
 
a) CH3  CONH2 
 
_________________________________ 
 
b) C6H5  CO NH2 
 
_________________________________ 
 
 
3.16) Função: NITRILAS ( R – C ≡ N): 
 
 
 Fórmula Geral: CnH2n -1
 N 
 
 Nomenclatura oficial: 
 
nome do hidrocarboneto + nitrila 
 
 
 
 Nomenclatura usual: 
 
cianeto + nome do radical (ila) 
 
 
Exemplo: CH3  CH2  CH2  CN  
Butanonitrila ou Cianeto de propila. 
 
 
EXERCÍCIO: Dê as nomenclaturas 
(IUPAC e USUAL) das nitrilas abaixo: 
 
a) CH3  CN 
 
_________________________________ 
 
_________________________________ 
 
b) CH3  CH2  CN 
 
_________________________________ 
 
_________________________________ 
 
 
3.17) Função: ISONITRILAS (R–N= C): 
 
 
 Fórmula Geral: CnH2n -1
 N 
 
 Nomenclatura oficial: 
 
nome do hidrocarboneto + 
isonitrila 
 
 Nomenclatura usual: 
 
isocianeto + nome do radical (ila) 
 
Exemplo: CH3  CH2  CH2  NC  
Propanoisonitrila ou Isocianeto de propila 
 
 
EXERCÍCIO: Dê as nomenclaturas 
(IUPAC e USUAL) das isonitrilas abaixo: 
 
a) CH3  NC 
 
_________________________________ 
 
_________________________________ 
 176 
 
 
 
 
b) CH3  CH2  NC 
 
_________________________________ 
 
_________________________________ 
 
 
3.18) Função: NITROCOMPOSTOS 
 
(R – NO2) 
 
 Fórmula Geral: CnH2n +1
 NO2 
 
 Nomenclatura oficial: 
 
Nitro + nome do hidrocarboneto 
 
Exemplo: CH3 – CH2 – CH2 – NO2  
1 - nitropropano 
 
EXERCÍCIO 1: Dê a nomenclatura oficial 
dos compostos para abaixo: 
 
a) CH3 – CH2 – NO2 
 
_________________________________ 
 
b) CH3  CH  CH2  CH3 
  
 NO2 
_________________________________ 
 
 
EXERCÍCIO 2: Construa a fórmula 
estrutural dos compostos para abaixo: 
 
 
a) o – dinitro- benzeno 
 
 
 
 
 
 
b) 2 – metil – 1,3,5 – trinitro – benzeno 
 (TNT: trinitro – tolueno) 
 
 
 
 
 
 
 
 
3.19) Função: DERIVADOS DE 
GRIGNARD ou COMPOSTOS 
ORGANO-METÁLICOS 
 
( R – MgX ) ( X = halogênio) 
 
 Fórmula Geral: CnH2n +1
 MgX 
 
 Nomenclatura oficial: 
 
Nome do halogênio + eto + nome 
do radical + magnésio 
 
Exemplo: CH3  CH2  CH2  MgCl  
Cloreto de propil-magnésio 
 
 
EXERCÍCIO : Dê a nomenclatura oficial 
dos compostos para abaixo: 
 
a) CH3 – MgCl 
_________________________________ 
 
b) C2H5 – MgI 
_________________________________ 
 
c) CH3 – CH(CH3) – MgBr 
________________________________ 
 
 
3.20) Função: ÁCIDOS SULFÔNICOS 
 
(R – SO3 H) 
 
 Fórmula Geral: CnH2n +1
 SO3 H 
 
 Nomenclatura oficial: 
 
Ácido + nome do hidrocarboneto + 
sulfônico 
 
Exemplo: CH3  CH2  CH2  SO3 H  
Ácido – propano - sulfônico 
 
EXERCÍCIO: Dê a nomenclatura oficial 
dos compostos para abaixo: 
 
a) CH3 – SO3 H 
 
_________________________________ 
 177 
 
b) C6H5 – SO3H 
 
_________________________________ 
GABARITO: FUNÇÕES 
ORGÂNICAS E SUAS 
NOMENCLATURAS 
 
 
3.1) HIDROCARBONETO: 
 
a) butano 
 
b) 2 – buteno ou buteno – 2 ou 
but – 2 – eno 
 
c) 3 – heptino ou heptino – 3 ou 
hept – 3 – ino 
 
d) 2,6 – octadieno ou octadieno – 2,6 ou 
oct – 2,6 – dieno 
 
e) 1,4 – heptadieno ou heptadieno – 1,4 
ou hept – 1,4 – dieno 
 
f) ciclopentano ou ciclo – pentano 
 
g) cicloexano ou ciclo – hexano 
 
 
 
3.2) ÁLCOOL 
 
EXERCÍCIO 1 
 
a) metanol 
 
b) etanol 
 
c) 1 – propanol ou propanol-1 
 
d) 2 – propanol ou propanol – 2 ou 
isopropanol. 
 
e) butanol – 2 ou 2 – butanol ou butan – 
2 – ol 
 
f) ciclobutanol ou ciclo – butanol 
 
g) cicloexanodiol –1,3 ou ciclo – 
hexanodiol – 1,3 ou cicloexano – 1,3 – 
diol 
 
h) 4 – hexenol – 2 ou hexen – 4 – ol – 2 
ou hex – 4 – en – 2 – ol 
 
i) fenil – metanol 
 
 
EXERCÍCIO 2 
 
a) álcool metílico ou carbinol 
 
b) álcool etílico ou metil  carbinol 
 
c) álcool propílico ou etil  carbinol 
 
d) álcool isopropílico ou dimetil  carbinol 
 
 
 
3.3) ENOL 
 
a) etenol 
 
b) 1 – propenol – 2 
 
c) 1-ciclohexenol 
 
d) 1 – butenol – 1 
 
 
 
3.4) ALDEÍDO 
 
a) pentanal 
 
b) butanal 
 
c) propanodial 
 
d) 4 – pentenal ou pent – 4 – enal ou 
penten – 4 – al 
 
e) fenil – metanal 
 
 
 
3.5) CETONA 
 
EXERCÍCIO 1 
 
a) propanona 
 
b) butanona 
 
c) hexanona – 2 
 
 178 
d) pentanodiona – 2,3 ou pentano – 2,3 – 
diona 
 
e) 4 – hexenona – 2 ou hex – 4 – en – 2 
– ona ou hexen – 4 – ona –2 
 
f) ciclobutanona 
 
 
EXERCÍCIO 2 
 
a) dimentil – cetona ou acetona 
 
b) etil – metil – cetona. 
 
 
 
3.6) ÁCIDO CARBOXÍLICO 
 
a) ácido pentanóico 
 
b) ácido 3 – butinóico ou ácido but – 3 – 
inóico ou ácido butin – 3 – óico 
 
c) ácido hexanóico 
 
d) ácido pentanodióico 
 
e) ácido butenodióico ou ácido 2 – 
butenodióico ou ácido buten – 2 – dióico. 
 
f) ácido fenil – metanóico 
 
 
3.7) ANIDRIDO 
 
a) anidrido metanóico – etanóico 
 anidrido fórmico – acético 
 
b) anidrido etanóico 
 anidrido acético 
 
c) anidrido propanóico – butanóico 
 anidrido propiônico – butírico 
 
d) anidrido fenil – metanóico 
 anidrido benzóico 
 
 
 
3.8) SAL DE ÁCIDO CARBOXÍLICO 
 
EXERCÍCIO 1 
 
a) etanoato de lítio 
 
b) butanoato de sódio 
 
c) hexanoato de potássio 
 
d) pentanoato de cálcio 
e) fenil – metanoato de prata 
 
 
EXERCÍCIO 2 
 
a) acetato de lítio 
 
b) formiato de cálcio 
 
c) benzoato de prata 
 
 
 
3.9) Função: ÉTER 
 
a) metóxi – etano 
 éter – metil – etílico 
 
b) metóxi – metano 
 éter – dimetílico ou metílico 
 
c) etóxi – etano 
 éter – dietílico ou etílico 
 
d) metóxi – benzeno 
 éter – metil – fenílico 
 
 
 
3.10) Função: ÉSTER 
 
EXERCÍCIO 1 
 
a) metanoato de propila 
 
b) etanoato de metila 
 
c) propanoato de fenila 
 
d) fenil-metanoato de etila 
 
e) butanoato de isopropila 
 
 
EXERCÍCIO 2 
 
a) formiato de propila 
 
 179 
b) acetato de metila 
 
c) benzoato de etila 
 
 
 
3.11) FENOL 
 
a) hidroxi-benzeno 
 fenol 
 
b) 1,3 – hidroxi – metil – benzeno ou 3 – 
metil – hidroxi – benzeno ou m – metil – 
hidroxi – benzeno ou m – metil – fenol. 
c) 2 – metil – 3 – propil – hidroxi – 
benzeno ou 2 – metil – 3 – propil – fenol. 
 
d) β – hidroxi – naftaleno 
 β – naftol 
 
e) β, β – metil – hidroxi – naftaleno 
 β – metil – naftol 
 
 
 
3.12) HALETO DE ACILA 
 
EXERCÍCIO 1 
 
a) cloreto de etanoíla 
 
b) brometo de metanoíla 
 
c) cloreto de propanoíla 
 
 
EXERCÍCIO 2 
 
a) cloreto de acetila 
 
b) fluoreto de benzoíla 
 
 
 
3.13) HALETO ORGÂNICO 
 
a) flúor - metano 
 fluoreto de metila 
 
b) cloro – etano 
 cloreto de etila 
 
c) 1 – bromo – propano ou n – bromo – 
propano 
 brometo de n – propila 
 
d) 2 – iodo – butano 
 iodeto de s – butila 
 
 
 
3.14) AMINAS 
 
EXERCÍCIO 1 
 
a) etil-amina ou etilamina 
 
b) n – propilamina 
 
c) fenilamina 
 
d) etil-metilamina 
 
e) butil – metil – propilamina 
 
 
EXERCÍCIO 2 
 
a) amino - etano 
 
b) n – amino – propano ou 1 – amino – 
propano 
 
 
 
3.15) AMIDAS 
 
EXERCÍCIO 1 
 
a) metanoamida 
 
b) etanoamida 
 
c) propanoamida 
 
d) butanoamida 
 
 
EXERCÍCIO 2 
 
a) acetamida 
 
b) benzamida 
 
 
 
3.16) NITRILAS 
 
a) etanonitrila e cianeto de metila 
 
 180 
b) propanonitrila ou cianeto de etila 
 
 
 
 
 
 
3.17) ISONITRILAS 
 
a) metano – isonitrila ou isocianeto de 
metila 
 
b) etano – isonitrila ou isocianeto de etila 
 
 
 
3.18) NITROCOMPOSTOS 
 
EXERCÍCIO 1 
 
a) nitro - etano 
 
b) 2 – nitro – butano 
 
 
EXERCÍCIO 2 
 
 NO2 NO2 
a) 
 
 
 
 NO2 
b) 
 
 H3C NO2 
 
 
 NO2 
 
 
 
3.19) DERIVADOS DE GRIGNARD ou 
COMPOSTOS ORGANO-METÁLICOS 
 
a) cloreto de metil - magnésio 
 
b) iodeto de etil – magnésio 
 
c) brometo de isopropil - magnésio 
 
 
 
3.20) ÁCIDOS SULFÔNICOS 
 
a) ácido – metano - sulfônico 
 
b) ácido – benzeno - sulfônico