AULA 4 VANESSA

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Aula 04: 
 
 Estereoisomerismo – 
parte II 
Universidade Federal de Goiás 
Testes de Quiralidade da Molécula: 
a) Modelo Molecular: possibilidade de serem ou não 
SUPERPONÍVEIS; 
Se superporem-se → MOLÉCULA AQUIRAL 
Se Não superporem-se → MOLÉCULA QUIRAL 
 
b) Verificar a presença de um estereocentro tetraédrico 
 
 
c) Verificar simetria da molécula 
Se tiver plano de simetria → MOLÉCULA AQUIRAL 
PLANO DE SIMETRIA => plano imaginário que divide uma 
molécula de tal forma que as 2 metades sejam uma a imagem 
especular da outra; 
 
PLANO DE SIMETRIA => pode passar pelos átomos, entre átomos 
OU em ambas as formas. 
2-cloropropano 
Há Plano de Simetria 
2-clorobutano: 
Não há 
plano de simetria 
Molécula Quiral 
Nomenclatura dos Enantiômeros: Sistema R-S 
Configuração Absoluta 
 Nomenclatura: 
- Pela IUPAC: 2-butanol 
- Porém, visto que são 2 COMPOSTOS, cada composto deve ter seu 
nome próprio! 
- Nomenclatura da IUPAC pura: não tem como identificar um ou outro. 
R. S. Cahn (Inglaterra) 
C. K. Ingold (Inglaterra) 
V. Prelog (Suíça) 
Sistema de 
nomenclatura que se 
acrescente ao da 
IUPAC 
Sistema R-S ou Sistema Cahn-Ingold-Prelog: 
 
Um enantiômero: (R)-2-butanol 
Outro enantiômero: (S)-2-butanol 
 
R = rectus (palavra latina) direito 
S = sinister (palavra latina) esquerdo 
Procedimento para nomear enantiômeros: 
1) A cada um dos 4 ligantes do C assimétrico atribui-se uma 
prioridade (a, b, c, d); 
 
- Prioridade baseada no NÚMERO ATÔMICO do átomo 
ligante: 
MENOR NÚMERO ATÔMICO: prioridade mais baixa (d) 
MAIOR NÚMERO ATÔMICO: prioridade mais alta (a) 
 
ISÓTOPOS: quanto maior a massa atômica entre eles, 
prioridade mais elevada. 
Z = 8 
Z = 1 
prioridade a 
 
prioridade d 
Z = 6 
Z = 6 
2) Quando o número atômico é o mesmo dos 2 ligantes de C, 
considera-se os grupos de átomos sucessivos destes grupos. 
Atribui-se prioridade com base no 1º ponto de diferença. 
a d 
 C – H 
C – C 
prioridade c 
prioridade b 
3) Gire a molécula de modo que o grupo de MENOR 
PRIORIDADE (d) fique o mais afastado do observador. 
Faça um percurso pelos ligantes, que parta da prioridade a e siga até a 
prioridade c, PASSANDO OBRIGATORIAMENTE pela prioridade b. 
Se percurso seguir SENTIDO HORÁRIO => ENANTIÔMERO R 
Se percurso seguir SENTIDO ANTI-HORÁRIO => ENANTIÔMERO S 
Giro no sentido horário 
Se (I) é enantiômero R, NECESSARIAMENTE a imagem 
especular (II) será o enantiômero S. 
I II 
Exemplo: 
 
 Bromoclorofluormetano: 
C
Cl
Br
FH C
Cl
Br
HF
Z = 35 
a 
Z = 17 
b 
Z = 9 
c 
Z = 1 
d 
4) Grupos com ligações duplas ou triplas são 
HIERARQUIZADOS como se os 2 átomos fossem duplicados ou 
triplicados. Ou seja: 
C
C2H5
HHOCH2
CH3
(R) -(+)-2-metil -1-butanol C
C2H5
HClCH2
CH3
(R)-(-) -1-cloro-2-metilbutano 
Mesma configuração, 
porém provocam efeitos opostos 
no sentido da rotação da luz plano-polarizada 
 NÃO EXISTE correlação evidente entre as configurações (R) e (S) 
dos enantiômeros e o sentido (+) ou (-) no qual eles giram a luz 
plano-polarizada: 
IMPORTANTE: 
C
C2H5
CH3
HHOCH2
(R)-(+)-2-metil-1-butanol 
 
[α] = + 5,756º 
D 
25 
C
C2H5
CH3
CH2OHH
(S)-(-)-2-metil-1-butanol 
 
[α] = - 5,756º 
D 
25 
 O sentido da rotação da luz plano-polarizada 
geralmente é incorporada aos nomes dos compostos 
opticamente ativos. 
Diastereoisômeros: 
1 e 2 
3 e 4 
 Diferem EXCLUSIVAMENTE na disposição dos respectivos 
átomos no espaço: ESTEREOISÔMEROS; 
 São imagens especulares uma da outra, que não sobrepõem-se: 
ENANTIÔMEROS. 
não se sobrepõem → compostos diferentes 
 Estruturas 1 a 4 são todas DIFERENTES e representam, 
no total, 4 ESTEREOISÔMEROS do 2,3-dibromopentano; 
 Todos são oticamente ativos, ou seja, qualquer deles 
colocado isoladamente no polarímetro evidenciará 
ATIVIDADE ÓTICA. 
Existe alguma relação isomérica entre os compostos 1 e 3? 
 São estereoisômeros; 
 Uma molécula NÃO é imagem especular da outra; 
 Portanto são DIASTEREOISÔMEROS (definição: não são 
imagens especulares); 
 Possuem PROPRIEDADES FÍSICAS DIFERENTES. 
1) É dado um enantiômero do bromoclorofluoriodometano. Ele é R 
ou S? Dados números atômicos => Br: 35; Cl: 17; F: 9; I: 53 
EXERCÍCIOS: 
2) Atribua designações (R) ou (S) para cada um dos seguintes 
compostos. Faça as imagens especulares e atribua a designação às 
mesmas. 
 
ClH3C
HHO
CH3H
I Cl
Br
F