Estereoquímica

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É a influência do arranjo espacial dos átomos que 
formam a estrutura de uma molécula. Os isômeros são 
compostos construídos a partir dos mesmos átomos, 
mas que diferem um dos outros. 
Isômeros constitucionais: átomos com diferentes 
conectividades 
Estereoisômeros: átomos com a mesma conectividade. 
Os estereoisômeros são subdivididos em: 
• diasteroisômeros (não são imagem especular) 
 
• enantiômeros (são imagem especular não 
sobreponível). 
 
Quiralidade: quando algo não é sobreponível a sua 
imagem especular. 
• Uma molécula não sobreponível é quiral. 
• Uma molécula sobreponível é aquiral. 
• Moléculas quirais não tem plano de simetria 
• Cada centro quiral dá origem a um par de 
enantiômeros 
 
Plano de simetria: plano imaginário que corta uma 
molécula de maneira que duas metades da molécula 
sejam uma imagem especular da outra. 
 
Centro estereogênico: um átomo de carbono ligado a 
quatro átomos diferentes. 
• Somente carbonos sp3 podem ser assimétricos 
 
A troca entre dois grupos quaisquer ligados ao centro 
de quiralidade converte um enantiômero no outro. (para 
enantiômeros com um único centro de quiralidade) 
Nomenclatura 
1. Identificar os átomos ligados ao carbono e atribuir 
prioridade de acordo com o número atômico, 
quanto maior o nº atômico, maior a prioridade. 
2. Se a prioridade não pode ser definida, seguir para 
o próximo conjunto de átomos 
CH2 – H, CH2 – CH3, CH2- NH2, CH2-OH 
3. Grupos com duplas ou triplas ligações tem 
prioridade como se os átomos fossem duplicados 
ou triplicados. 
4. Posicionar o grupo de menor prioridade para trás. 
Girar no sentido anti-horário (S) Girar no sentido 
horário (R) 
 
Luz polarizada e atividade óptica 
São ondas de luz que oscilam em um único plano, a 
interação da luz com a matéria gera um desvio, se girar 
no sentido horário: dextrogira. Se girar no sentido anti-
horário: levogira. 
A atividade óptica é a habilidade que uma substância 
quiral tem de desviar o plano da luz plano-polarizada em 
um polarímetro 
Os enantiômeros desviam o plano da luz polarizada em 
quantidades iguais, mas em direções opostas. 
Rotação Específica 
Mede o grau de polarização quando a luz atravessa um 
enantiômero. 
 
Uma amostra de uma substância opticamente ativa 
constituída de apenas um único enantiômero é 
denominada enantiomericamente pura ou que tem um 
excesso enantiomérico de 100%. 
 
Exemplo: 
uma amostra de 2-bromobutano tem rotação 
específica observada de +9,2°, sua pureza ótica é 0,40. 
Em outras palavras, ela é 40% opticamente pura — 
40% da mistura consiste em um excesso de um único 
enantiômero. 
 
O excesso enantiomérico nos diz quanto excesso de 
(S)-( + )-2-bromobutano está na mistura. Se a mistura 
tem excesso enantiomérico de 40%, então 40% da 
mistura é excesso do enantiômero S e 60% é mistura 
racêmica. Metade da mistura racêmica mais a 
quantidade de excesso do enantiômero S igualam-se à 
quantidade de enantiômero S presente na mistura. 
Portanto, 70% da mistura é o enantiômero e 30% é o 
enantiômero R. 
Mistura Racêmica 
Mistura de dois enantiômeros, é opticamente inativa. 
 
Projeção de Fischer 
Intersecção entre os carbonos quirais, representada de 
forma plana. Prioridade 4 deve estar na parte inferior 
 
 
A nomenclatura na projeção de Fischer é baseada em 
éritro e tréo. 
Éritro: grupos iguais do mesmo lado 
Tréo: grupos iguais de lados opostos 
 
 
O número total de estereoisômeros não ultrapassa 2n 
onde n é igual ao número de centros de quiralidade. 
Deve-se analisar cada centro separadamente e 
determinar se é R ou S. 
 
1,2 são enantiômeros 
3,4 são enantiômeros 
1,4 1,3 2,3 e 2,4 são diasteroisômeros (não são imagem 
especular) 
Composto Meso 
Um composto meso é uma molécula aquiral que 
contém centros de quiralidade e tem um plano de 
simetria interno. Compostos meso não são opticamente 
ativos. 
 
O composto apresenta centro de quiralidade, mas sua 
imagem especular é sobreponível, sendo assim não são 
enantiômeros. 
Nomenclatura compostos com mais de um 
centro de quiralidade 
1. Se um composto tem mais de um centro de 
quiralidade, analisamos cada centro separadamente 
e atribuímos a designação (R) ou (S). 
 
2. A seguir, usando números, indicamos a que 
átomo de carbono se refere cada designação 
assinalada 
 
3. Realizar o giro para que o grupo de menor 
prioridade fique para trás do plano 
 
 
 
 
 
Autoria: Beatriz Oliveira 
Referências: BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4ª ed. 
São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. Vol. 1 
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica. 
12ª ed. Rio de Janeiro: LTC, 2012. Vol. 1