Exercícios Aromáticos

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Exercícios Aromáticos 
 
1) Cada uma das seguintes moléculas podem ser representada como um híbrido de 
ressonância. Três das estruturas de ressonância possuem cargas e as outras duas são neutras. 
Escreva as estruturas de ressonância para cada molécula. 
Cl
a)
O
b)
NO2
c)
H
 
2) Qual o número de elétrons em orbital p para cada estrutura? Quais moléculas ou íons que 
são consideradas aromáticas segundo os critérios de Hückel? 
B
H
a) b) c) d)
e) f) g)
 
3) Explique porque o p-nitrofenol é mais ácido que o fenol utilizando a teoria de ressonância. 
HO
Ka = 1,0 x 10-10
HO NO2
Ka = 7,0 x 10-8 
 
4)Explique a seguinte ordem de acidez: 
HO
OH
F HO F HO F
pKa = 10,0 8,81 9,28 9,81 
 
5) Escreva as etapas para os seguintes mecanismos de SEA. Use as setas curvas para indicar o 
fluxo de elétrons. 
+ Cl2 AlCl3
Cl
a)
b) 2 + CH2Cl2 AlCl3
H2
C
c) O
+
O
Cl
+ HCl
+ 2 HCl
AlCl3
O
O 
 
6) Piridina pode sofrer reação SEA há temperaturas muito elevadas e preferencialmente na 
posição 3 (β). Já o Pirrol reage mais facilmente e o substituinte ocupa preferencialmente a 
posição 2 (α). Como ilustrado nos exemplos abaixo: 
 
N
+ HNO3
H2SO4
3000C N
NO2
N
H
+ HNO3 CH3CO2H
50C NH
NO2
+ H2O
+ H2OII)
I)
 
 
(a) Para a reação com a piridina escreva os contribuintes de ressonância para o 
intermediário formado nas posições 2, 3 e 4 e ofereça uma explicação para o ataque 
preferencial em β do eletrófilo NO2
+. 
(b) Para o pirrol escreva também os contribuintes de ressonância para o intermediário 
formado nas posições 2 e 3 e ofereça uma explicação para o ataque preferencial em α 
do eletrófilo NO2
+ 
 
7) O primeiro herbicida largamente utilizado para o controle de ervas daninhas foi o composto 
Ácido 2,4-diclorofenoxiacético (A). Partindo do fenol proponha a síntese do composto (A). 
OH
(1) OH
ClCl
(2) O
ClCl
O
OH
 
 
8) Tratamento de benzeno com anidrido succínico na presença de ácido como catalisador leva 
a formação da seguinte γ-cetoácido. Proponha um mecanismo para essa reação. 
+ O
O
O
H3PO4
O
O
OH
 
9) Proponha a estrutura dos produtos A e B. 
 
Cl
CF3
HNO3 A
H2SO4
(C3H7)2NH B