Funções Orgânicas

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QUÍMICA 
 
Editora Exato 14 
OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS 
1. ÁLCOOIS 
1.1. Definição 
São compostos orgânicos que apresentam uma 
ou mais hidroxilas ( )OH− ligadas a um carbono satu-
rado. 
Exemplos: 
H C OH, C C OH, HC CH
2
2 23
3
OH OH
H H
 
Fórmula geral: 
OHR − 
1.2. Classificação 
Os álcoois são classificados de acordo com a 
classificação do carbono ligado ao grupo funcional 
( )OH− . 
Primário: 
A hidroxila ( )OH− está ligada a carbono primá-
rio. 
 
Secundário: 
A hidroxila ( )OH− está presa a carbono secun-
dário. 
 
Terciário: 
A hidroxila ( )OH− está presa a carbono terciá-
rio. 
 
Exemplos: 
 P 
H3C  C  OH 
 H2 
 
 H 
  S 
H3C  C  CH3 
  
 OH 
 
 CH3 
  T 
H3C  C  CH3 
  
 OH 
 
Os álcoois são classificados de acordo com o 
número de hidroxilas ( )OH− : 
� Monoálcool ou Monol → 1 -OH por molé-
cula 
Exemplo: 
CH3  CH2  CH2  OH 
� Diálcool, diol ou glicol → 2 -OH por molé-
cula 
Exemplo: 
 OH OH 
   
 CH2  CH2 
� Triálcool, triol ou poliol → 3 –OH por mo-
lécula 
Exemplo: 
 OH OH OH 
    
 CH2  CH  CH2 
 Glicerina (hidratante, lubrificante) 
1.3. Nomenclatura 
Oficial: Prefixo + infixo + OL. (É preciso nu-
merar a cadeia carbônica principal, a partir da extre-
midade mais próxima do grupo hidroxila). 
Exemplo 
H C H C 
222
H C 33
OH
{1 - Propanol}
1
 
Usual: 
álcool ICO
radical
 
Exemplo: 
CH3  CH2  OH {álcool etílico 
(Utilizado na fabricação de bebidas alcoólicas, 
produtos de limpeza, combustíveis, fabricação de 
perfumes). 
2. FENÓIS 
2.1. Definição 
São compostos orgânicos que apresentam o 
grupo funcional −OH (hidroxila) ligado diretamente a 
um anel benzênico. Os fenóis possuem caráter ácido. 
Exemplo: 
OH 
C 3H 
 
 
 
 
Editora Exato 15 
Fórmula geral: 
OH
 
2.2. Nomenclatura 
hidroxi
nome do aromático
correspondente.
 
Numera-se a cadeia principal a partir do car-
bono ligado ao grupo funcional ( )OH− . Caso haja 
mais de um grupo funcional, os mesmos devem ser 
identificados nos carbonos de menores numerações 
possíveis. 
 
OH
 
Hidróxi – Benzeno (oficial) 
Fenol (usual) 
 
OH
CH3
1
2
3
4
5
6
 
3-metil-hidroxi-benzeno 
(Oficial) 
OH
OH
1
2
3
4
5
6
 
1,2 – Diidróxi – Benzeno (ofi-
cial) 
Orto – Diidróxi – Benzeno (u-
sual) 
 
OH
1
 
1 – Hidróxi – Naftaleno (ofici-
al) 
α - Hidróxi – Naftaleno (usual) 
 
 
OH
CH3
1
2
 
1 – Hidróxi – 2 Metilbenzeno 
3. ENÓIS 
3.1. Definição 
São compostos orgânicos que apresentam a hi-
droxila ligada a um carbono insaturado; realiza uma 
dupla ligação. 
São compostos instáveis e em constantes alte-
rações. 
Fórmula geral: 
  C = C  
   
 HO 
 
 
 
3.2. Nomenclatura 
posição
da dupla
prefixo
+en
infixo
OL
 
Exemplo: 
H C C = CH
OH
3 2
1-propen-2-ol
 
4. ALDEÍDOS 
4.1. Definição 
São compostos orgânicos que apresentam o 
grupo funcional aldoxila na extremidade da cadeia. 
O
C
H
 
Exemplo: 
3CH
O
C
H
Etanal (Aldeído acético)
 
 
23CH
O
CCH
H
Propanal
 
 
H
O
C
H
Metanal (Formaldeído ou aldeído fórmico)
1.2 - Nomenclatura Oficial 
P + I + AL 
5. CETONAS 
5.1. Definição 
São compostos orgânicos que apresentam a 
carbonila no interior da cadeia carbônica. 
C
O
 
Exemplo: 
 
C3CH
O
3CH Propanona (Acetona ou Dimetil cetona)
 
C3
2
CH
O
C
H 3CH Butanona (Metil propil cetona)
 
 
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CH CH CH
12345
CH3 2 3
3CH
4-Mentil 2-pentanoma
O
C
5.2. Nomenclatura 
Oficial: Prefixo + Infixo + Ona 
Numera-se a cadeia principal a partir da ex-
tremidade mais próxima ao grupo funcional 
C( )
O
 
Usual: Nome dos radicais ligados à carbonila, 
seguidos da palavra cetona. 
 1 2 3 4 5 2-pentanona 
H3C  C  C  C  CH3 (Metil-propil-cetona) 
 || H2 H2 
 O 
6. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 
6.1. Definição 
São compostos orgânicos que apresentam o 
grupo carboxila na extremidade da cadeia 
O
C
OH
C Carboxila 
 
Exemplo: 
O
C
OH
C
1
CH CH C
234
2
H
3CH
3
Ácido 3-Metil - Butanóico
 
6.2. Nomenclatura Oficial 
ácido ÓICO
infixoprefixo
 
 
C
OH
O
C
3CH Ácido Etanóico (Acético)
 
 
O
C
OH
CH Metanótico (fórmico)
 
 
CCC
O O
Ácido Etanodióico (Oxálico)
HO OH
 
 
 
 
7. SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 
São compostos orgânicos obtidos a partir das 
reações de neutralização de ácidos carboxílicos. 
Fórmula Geral 
R C
O
O M+
 
Exemplo: 
C
O
O
CCH3
Na+-
Etanoato de sódio
 
O-
C
O
CH
+
K
Metanoato de potássio
 
Nomenclatura Oficial: 
prefixo infixo
oato de 
metal
 
8. ÉTERES 
8.1. Definição 
São compostos orgânicos de cadeia heterogê-
nea, que apresenta o grupo funcional (−O−), ligados a 
dois radicais orgânicos. 
Fórmula geral 
R − O − R 
8.2. Nomenclatura 
Oficial: 
Prefixo que indica o número de carbonos do 
menor radical + óxi + nome do hidrocarboneto cor-
respondente ao maior radical. 
 
Usual: 
Éter + nomes dos radicais (do menor para o 
maior +ICO) 
 
Exemplo: 
H3C  O  CH3 Metoximetano 
 (Éter dimetílico) 
 
H3C  C  O  CH3 Metoxi-etano 
 H2 (Éter metil-etílico) 
 
 H3C  C  O  CH3 Metóxi-etano 
 H2 (Éter metil-etílico) 
 
 
 
Editora Exato 17 
9. ÉSTERES 
9.1. Definição 
São compostos orgânicos obtidos a partir da 
reação que ocorre entre um ácido carboxílico e álco-
ol. 
Ácido carboxílico + álcool � ÉSTER + água. 
Exemplo: 
 
C
O
O
C
CH3
CH3 cetado de mentilaA
 
CC
C
O
O
C
CH3
H
2
H
Metanoato de etila
 
 
9.2. Nomenclatura Oficial 
prefixo infixo
oato de 
radical
ILA
 
Exemplos: 
O
CH C CCH3 H2
H
3CH CH
O
CH2
{3-Metil - Butanoato de vinila}
 
10. AMINAS 
10.1. Definição 
São compostos considerados as bases da Quí-
mica orgânica. Derivados da amônia (NH3) pela 
substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por 
radicais orgânicos. 
10.2. Classificação 
Classifica-se a amina de acordo com o número 
de radicais presos ao nitrogênio. 
NH
(amônia)
-1H
-2H
-3H R N R
amina secundária
R
amina terciária
3
2R NH amina primária
R N R
H
 
10.3. Nomenclatura 
Nomes dos radicais + AMINA 
H3C  NH2 Metilamina 
 
NH2
Fenilamina (anilina)
 
H3C  C  N  CH3 Metil etilanima 
 H2 H 
11. AMIDAS 
11.1. Definição 
São compostos orgânicos que possuem grupo 
funcional amídico. 
O 
C N 
I
I I I II
 
Exemplo: 
C C 
O 
N H 
H 3
2
 
 
C 
O 
N H 2
C H 3 C 
H 
C 
2
 
11.2. Nomenclatura Oficial 
prefixo infixo
Amida
 
Exemplo: 
=C 
O 
N H 2
C H C 2C H H C 
2
C C H 
5 4 3 1
H C H C 
3 3
3
 
3,4 - Dimetilpentanamida 
=C 
O 
N H 2
C 
H 
C C 
3
H C 
3
H 2
H 
C 
 
2-METILBUTANAMIDA 
12. DERIVADOS HALOGENADOS 
12.1. Definição 
São compostos derivados de hidrocarbonetos 
pelasubstituição de um ou mais átomos de hidrogê-
nio por halogênios (F, Cl, Br, I): 
R – X, onde x = F, Cl, Br ou I 
Exemplo: 
C C CH
H H3
3
F
 
12.2. Nomenclatura oficial 
Halogênio
(localizado)
Hidrocarboneto
correspondente
 
 
 
 
 
 
 
Editora Exato 18 
Exemplo: 
Br
C4 C3 C2 C1
H3 H3H2 H
 2- Bromo-butano 
 
Cl
 cloro-benzeno 
ESTUDO DIRIGIDO 
1 O éster responsável pelo aroma de rum tem a se-
guinte fórmula estrutural: 
 
Escreva os nomes do ácido e do álcool a partir 
dos quais o éster poderia ser formado. 
 
 
 
 
 
 
 
2 Algumas substâncias são adicionadas a certos a-
limentos que contêm óleos e gorduras (como ba-
tatas fritas e toucinho) com a finalidade de 
impedir sua oxidação no ar, produzindo compos-
tos com sabores rançosos. Essas substâncias são 
denominadas antioxidantes e as mais comuns são 
derivadas do fenol. Uma delas está representada a 
seguir. Indique seu nome oficial e se essa subs-
tância possui caráter ácido ou básico. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
EXERCÍCIOS RESOLVIDOS 
1 As auxinas correspondem a um grupo de subs-
tâncias que agem no crescimento das plantas e 
controlam muitas outras atividades fisiológicas. 
Foram os primeiros hormônios descobertos nos 
vegetais. A auxina natural do vegetal é o ácido 
indolil acético (AIA), um composto orgânico 
simples, com a seguinte fórmula estrutural: 
 
Quais são as funções presentes na molécula? 
Resolução: 
Está presente a função amina, pois a função ami-
na terá o nitrogênio ligado a radicais orgânicos 
e à função ácido carboxílico, que é representa-
do pelo grupo funcional carboxila (COOH). 
 
2 O processo de revelação fotográfica envolve a 
oxidação da hidroquinona com sais de prata em 
meio básico, representado pela equação seguinte: 
 
Este processo é bastante parecido com o da rea-
ção que ocorre com a tintura preta para cabe-
los: 
 
A oxidação da hidroquinona também é usada para 
tratamentos de pele com manchas e marcas de 
acne, o chamado peeling químico. 
Em relação aos compostos envolvidos nas rea-
ções descritas acima, indique: 
Que grupos funcionais estão presentes nos rea-
gentes e nos produtos orgânicos das reações? 
Resolução: 
Estão presentes os grupos funcionais Fenol nos 
reagentes e Cetona nos produtos. 
 
 
 
 
Editora Exato 19 
EXERCÍCIOS 
1 
 
Considerando as estruturas representadas aci-
ma, relativas a compostos de grande utilização em 
indústrias químicas e farmacêuticas, julgue os itens 
que se seguem. 
1111 Segundo a IUPAC, a nomenclatura oficial do 
mentol é 3 – metil – 6 – isopropilciclohexanol. 
2222 No salicilato de metila, são encontradas as 
funções fenol e éster. 
3333 A vanilina é um composto aromático. 
4444 No acetato de isopentila, existe apenas um 
carbono terciário. 
 
2 Os sabões compreendem sais de sódio ou potás-
sio de diversos ácidos graxos. O procedimento 
moderno de fabricação de sabões envolve duas 
etapas: a primeira é a hidrólise da gordura (trigli-
cerídeo); a segunda é a de obtenção do sabão a 
partir dos ácidos graxos, conforme mostra o es-
quema abaixo. 
 
Com relação ao texto e ao esquema apresenta-
do, julgue os itens a seguir. 
1111 A etapa II consiste em uma reação de neutra-
lização. 
2222 Segundo a IUPAC, a nomenclatura oficial da 
glicerina é 1,2,3 – propanotriol. 
3333 Ácidos graxos pertencem à função ácido car-
boxílico. 
4444 O triglicerídeo é uma substância que pertence 
a função éster. 
 
3 Relacione: 
1. Etanol 
2. Álcool secundário 
3. Metanol 
4. Diol 
5. Triálcool 
OH OH
2 2
( )
( )
3 CH 3 CH
CH CH
CH ( )OH
 
C C 2
OH OH OH
C H2H H
( )
( )
( )
CH3 OH
C2 H OH5
 
 
4 Dê a nomenclatura dos compostos abaixo: 
a) 
OH
H
C
H
H
C CH
3
H C3
 
 
b) 
OH OH OH
C
H
CH22HC
 
 
c) 
OH
CH3
 
 
d) H H 
 \ / 
 C = C 
 / \ 
 H OH 
 
5 Dê a nomenclatura oficial dos compostos abaixo: 
a) C C C CHO
H3 H2 H2
 
 
b) C C C CH
H H
O
3
3
2
 
 
Editora Exato 20 
c) C C C C C
H3 H2 H2
CH3
H
OH
O
 
 
d) C C C C CH
H H H
CH
3
3
3
O
2
 
 
e) C C C C CH
H
H H
H
CH
COOH
3
3
3
2
 
 
6 Julgue os itens abaixo: 
1111 CH3 CHO é um aldeído; 
2222 CH3 COOCH3 é um éter; 
3333 CH3 OCH3 é um éster; 
4444 CH3 COCH3 é uma cetona; 
5555 fsCH2CH2 e o CHCH são hidrocarbonetos in-
saturados. 
 
7 Escreva o nome dos compostos abaixo, segundo 
a IUPAC. 
 O 
 // 
a) C – C – C 
 H3 H2 \ 
 O- Na+ 
 
b) 
CH CH O3 2
 
 
 O 
 // 
c) C – C – C 
 H3 H2 \ 
 O – C – CH3 
 H2 
 
d) 
 
8 (UFES) O estimulante cardíaco e respiratório 
Metamivam, cuja fórmula estrutural é: 
OCH CH
O
HO
32
N CH CH
CH CH
3
3
2
2
 
apresenta as funções 
a) éter, álcool e amida. 
b) éster, fenol, cetona e amina. 
c) éter, fenol e amida. 
d) éster, álcool, cetona e amida. 
e) éter, fenol, cetona e amina. 
 
9 (ITA) Ordenando a 1ª coluna com a 2ª: 
( ) C6H4(CH3)OH (1) álcool 
( ) C6H5CH2OH (2) fenol 
( ) C6H5COCH3 (3) cetona 
( ) C6H5CH2COH (4) ácido 
( ) C6H5CH2COOH (5) aldeído 
Teremos: 
a) 1, 2, 3, 4, 5 
b) 2, 1, 3, 5, 4 
c) 2, 1, 3, 4, 2 
d) 5, 1, 3, 4, 2 
e) 1, 3, 5, 4, 3 
 
10 (UBERLÂNDIA) As estruturas CH3CONH2, 
CH3CHNH2COOH, CH3COCH3, CH3OCH3 e 
C6H5COOCH3 correspondem às seguintes fun-
ções, respectivamente: 
a) Amina, amida, cetona, éter, éster. 
b) Amida, aminoácido, éter, cetona, éster. 
c) Amina, amida, éter, éster, cetona. 
d) Amida, aminoácido, cetona, éter, éster. 
e) Amina, amida, aldeído, cetona, éster. 
 
11 (FUVEST) Dentre as fórmulas abaixo, aquela 
que representa uma substância utilizada como 
combustível, solvente e componente de bebidas 
é: 
a) 
 
b) CH3 -CH2OH 
c) CH3- CHO 
d) HO-CH2-CH2-OH 
e) CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 
 
12 (AMAN) O composto: 
CH3CH2COCH2COOC2H5 
apresenta as funções: 
a) álcool e aldeído. 
b) cetona e éter. 
c) cetona e éster. 
d) aldeído e ácido. 
e) ácido e éster. 
 
 
 
 
 
 
Editora Exato 21 
GABARITO 
Estudo dirigido 
1 Ácido etanóico e 2-metil-propanol. 
2 2,6-terc-butil-4-metil- hidroxi-benzeno. Caracte-
rística básica. 
Exercícios 
1 E, C, C, C 
2 C, C, C, C 
3 4, 2, 1, 5, 3 
4 
a) 2-Butanol 
b) 1, 2, 3-propanotriol. 
c) 1-hidróx-3-3 metil-benzeno. 
d) Etenol. 
5 
a) Butanal. 
b) Butanona. 
c) Ácido 3-metil pentanóico. 
d) 4-metil-2-pentanona 
e) Ácido 2-etil-3-metil-butanóico. 
6 C, E, E, C, C 
7 
a) Propanoato de sódio. 
b) Etóxibenzeno. 
c) Propanoato de etila. 
d) Fenoxi – benzeno. 
8 C 
9 B 
10 D 
11 B 
12 C 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
13. BIBLIOGRAFIA RECOMENDADA 
GERKEN, Otto Dieter. Química.. Vitória-Régia. E-
ditora IBEP. 
MACEDO, Magno Urbano de. CARVALHO, An-
tônio. Química – Curso Completo.. Horizontes. 
Editora IBEP. 
CARVALHO, Antônio. Sistema de Ensino IBEP - 
Apostila – Química.. Editora IBEP. 
CANTO, Eduardo Leite do. PERUZZO, Tito Mira-
gaia. Coleção Base Química - 2ª edição,. Edito-
ra Moderna. 
FELTRE, Ricardo. Fundamentos da Química - Vo-
lume único. 4ª edição,. Editora Moderna.CANTO, Eduardo Leite do. PERUZZO, Tito Mira-
gaia. Química - Na abordagem do cotidiano - 
Volume 1. Química geral e inorgânica,. Editora 
Moderna. 
CANTO, Eduardo Leite do. PERUZZO, Tito Mira-
gaia. Química - Na abordagem do cotidiano - 
Volume 2. Físico-química - 3ª edição, Editora 
Moderna. 
CANTO, Eduardo Leite do. PERUZZO, Tito Mira-
gaia. Química - Na abordagem do cotidiano - 
Volume 3 . Química orgânica. Editora Moder-
na. 
SARDELLA, Antônio Curso Completo de Química - 
Volume Único.. Editora Ática. 
SARDELLA, Antônio Curso de Química - Química 
Geral.. Editora Ática. 
LEMBO, Antônio. Química - Realidade e Contexto - 
Volume Único.. Editora Ática.