QUÍMICA ORGÂNCIA

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QUÍMICA ORGÂNCIA
Definições, propriedades, reações e informações adicionais
ALCANOS, ALQUENOS 
E ALQUINOS
Andressa Closs
Andressa Bremm
Caroline Maffini
Fabíola Allein 
Juliana Fujimoto
Vanessa Faria
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Campus de Marechal Cândido Rondon
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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HIDROCARBONETOS
ALIFÁTICOS
AROMÁTICOS
ALCANOS
ALCENOS
ALCINOS
ALIFÁTICOS CÍCLICOS
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCANOS
	Compostos orgânicos constituídos apenas por átomos de carbono e hidrogênio, desprovidos de insaturação .
Acíclicos possuem a formula geral:
 		
C H
n 2n+2
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCANOS
 
	Os alcanos apresentam uma estrutura física de cadeia carbônica acíclica (alifática), saturada e homogênea.
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCANOS
NOMENCLATURA:
	São normalmente formados de um prefixo numérico grego, seguido da terminação ANO. 
	Vale lembrar que alcanos ramificados (que possuem ramificações ligados à uma cadeia maior) nem sempre se encaixam na sistematização da nomenclatura, possuindo assim, nomes não sistemáticos. 
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCANOS
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCANOS
2,2,4-trimetilpentano
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCANOS
CICLO + PREFIXO NUMERICO + AN + O 
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCANOS
OBTENÇÃO INDUSTRIAL DOS ALCANOS:
Petróleo e o gás natural constituem a principal fonte de alcanos
Petróleo – processos variados de decomposição de plantas e animais de outrora por milhões de anos de ações geológicas produziram uma fonte valiosa de compostos orgânicos 
Moléculas podem ter 1 a 30 ou 40 C
Petróleo da Califórnia – rico em Alcanos cíclicos ou Naftenos
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCANOS
Carvão – segunda fonte de compostos orgânicos
Gás natural – contém apenas alcanos mais voláteis. A mistura é constituída principalmente por metano
Gasoduto proveniente de poços da Pennsylvânia amostra constituída por metano, etano e propano nas proporções de 12:2:1 
GLP 
	Fração propano – butano é separada dos componentes mais voláteis por liquefação, e armazenada, sob pressão em cilindros.
	Vendida em botijões de gás para uso doméstico 
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCANOS
PROPRIEDADES DOS ALCANOS:
Alcanos são chamados de Parafinas Parum affinis (pouca afinidade)
Reação muito importante - reações com o O2 durante a combustão em um motor ou forno quando o alcano é utilizado como combustível
 Muitos alcanos ocorrem naturalmente no reino animal e vegetal
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCANOS
Película que cobre as folhas nonacosano (C29H60) 
	óleo da madeira possui heptano (C7H16)
Petróleo – mistura complexa de hidrocarbonetos
Indústria Petroquímica – separação das frações que serão posteriormente refinadas antes de serem utilizadas
Querosene (↑p.e) ou óleo de lâmpada – primeiro produto de interesse
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCANOS
Refinação do petróleo – destilação fracionada do óleo cru em três frações principais:
		Gasolina comum 	30 – 	 2000C
		Querosene 	175 – 	3000C
		Óleo diesel 	275 – 	 4000C
Destilação sob pressão reduzida – óleos lubrificantes e ceras
Resíduo betuminoso - asfalto
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCENOS
ALQUENOS, ALCENOS OU OLEFINAS
	São hidrocarbonetos que apresentam uma ou mais ligações duplas.
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCENOS
	São largamente encontrados em diversos organismos animais e vegetais, participando de importantes atividades biológicas.
C H
n 2n
FORMULA GERAL:
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCENOS
Etileno
COM ETILENO SEM ETILENO
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCENOS
Esqualeno
	Encontrado no fígado do bacalhau
Precursor dos hormônios esteroidais	
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCENOS
Β-caroteno
Precursor da vitamina A
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCENOS
α-pineno
Essência de terebentina
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCENOS
Limoneno
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCENOS
 São insolúveis em água e outros solventes polares;
 Solúveis em solventes apolares ou pouco polares;
 Menos densos que a água;
 Sua temperatura de ebulição aumenta conforme a quantidade de átomos de carbono.
Propriedades físicas:
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCENOS
Alqueno
Temperaturade fusão (°C)
Temperatura de ebulição (°C)
Densidade(g/cm³ , 20°C)
Eteno
-169
-102
-
Propeno
-185
-49
-
Pent-1-eno
-
30
0,643
Hex-1-eno
-138
63,5
0,675
Hept-1-eno
-119
93
0,698
Oct-1-eno
-104
122,5
0,716
Non-1-eno
-
146
0,731
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCENOS
	Conforme os alcanos, os alcenos não ramificados são nominados com a terminação ENO (com uma ligação dupla), DIENO (se houverem duas duplas), TRIENO (com três ligações duplas), e etc; 
	As posições das dulpas são indicadas por números colocados antes dos sufixos (ENO, DIENO, etc) - a numeração da cadeia é feita a partir da extremidade que fornece a menor sequencia de números.
NOMENCLATURA: 
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCENOS
NOMENCLATURA: 
	Os nomes de alcenos cíclicos não ramificados são nominados acrescentando-se o prefixo CICLO aos nomes dos hidrocarbonetos acíclicos correspondentes. A enumeração da cadeia é feita de modo que os carbonos das ligações duplas rebebam os menores números possíveis.
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCENOS
Reações:
 Os alquenos geralmente sofrem reações de adição à ligação dupla, gerando compostos saturados;
 As reações apresentadas a seguir, envolvem a participação de um intermediário denominado carbocátion;
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCENOS
Hidrogenização:
Adição de hidrogênio;
Método para o preparo de alcanos;
Processoaltamente exotérmico (ΔH = -198 kJ/mol);
Necessita de catalisador metálico (geralmente Pd, Pt, ou Ni)
É realizada em solventes como metanol, etanol ou acetato de etila.
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCENOS
 É usada, por exemplo, na fabricação de margarina a partir de óleos vegetais, que são misturas complexas de ésteres do glicerol com ácidos graxos.
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCENOS
Adição eletrofílica:
Adição de Hx, onde x= I, Br, Cl ou F;
Normalmente é realizada, borbulhando-se Hx gasoso na solução do alqueno;
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCENOS
Hidratação:
 Adição de água;
 É importante para o preparo de alcoóis;
 Realizada passando o alqueno em uma mistura de ácido sulfúrico ou fosfórico em água;
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCENOS
Adição de água ou álcool catalisada por acetato de mercúrio:
Processo muito útil no preparo de álcoois e éteres;
Consiste na utilização de acetato de mercúrio como eletrófilo;
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCENOS
Adição de halogênio:
 É um processo muito utilizado para proteção de ligações duplas ou para testar a presença de insaturação em moléculas de estrutura desconhecida;
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCENOS
Adição de halogênio e água:
Quando um alqueno é tratado com uma solução aquosa básica, formam-se compostos denominados haloidrinas;
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCENOS
Epoxidação:
 Tratamento de um alqueno com um perácido em um solvente inerte;
 Ela resulta na formação de epóxido, normalmente em alto rendimento;
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCENOS
Formação de dióis:
 Pode ser por dois métodos:
Formação do epóxido seguido da hidrólise deste em meio ácido (formando trans-1,2-diol);
Oxidação direta do alqueno com tetróxido de ósmio ou permanganato de potássio em meio básico a frio (formando cis-1,2-diol);
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCENOS
Clivagem oxidativa:
 Tratamento de uma solução de KMnO4 a quente leva à clivagem da ligação dupla com formação de cetonas e ácidos carboxílicos;
 Aplicação: clivagem do ácido petrosselínico, extraído do coentro, levando a produção de ácido láurico e ácido adípico. O ácido láurico é usado na produção de detergentes e o ácido adípico na produção de nylon.
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCENOS
Substituição em carbono alílico:
 Os alquenos podem sofrer reações de substituição no carbono alílico (aquele ligado a qualquer um dos carbonos da ligação dupla);
 Regiosseletividade, devido ao fato da ligação C-H alílica ser mais fraca do que as outras, e seu radical ser mais estável;
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCENOS
Substituição em carbono alílico:
 Um exemplo de reação que envolve a formação de radicais alílicos é a rancificação, onde a oxidação de ácidos ou ésteres graxos insaturados resultam na formação de compostos voláteis e de odor desagradável.
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCENOS
Polimerização:
 Polímeros são compostos de elevada massa molecular, formados por monômeros (unidades que se repetem);
 Ocorre pelo ataque inicial de um eletrófilo pelo par de elétrons da ligação dupla, resultando na formação de um carbocátion.
 O polímero resultante é macio como borracha, usado na fabricação de adesivos.
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCENOS
Polimerização:
Naturais:
Borracha natural, feita a partir do látex extraído da seringueira Hevea brasiliensis e é um polímero do isopreno;
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCENOS
Polimerização:
Sintéticos
Polietileno, usado na fabricação de sacos plásticos;
Poliestireno, usado na fabricação de copos;
Teflon, usado em revestimento de panelas;
Poli (cloreto de vinila) – PVC, usado na fabricação de vários utensílios como mangueiras, cortinas, etc;
Acrílico (ou Orlon), usado na fabricação de tecidos;
Terpenos
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCINOS
São hidrocarbonetos que apresentam pelo menos uma tripla ligação entre dois átomos de carbono.
Conhecidos também como hidrocarbonetos etínicos ou acetilênicos.
C H
n 2n-2
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCINOS
 O primeiro composto natural descoberto foi o ácido tarírico, em 1892.
 Sua ocorrência na natureza é rara, podendo ser encontrado em lanternas de carbureto usada na exploração de cavernas, e em certas plantas.
1-fenilepta-1,3,5-triino
Chondriol
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCINOS
Propriedades físicas:
 Têm seus pontos de fusão e ebulição elevados com o aumento da cadeia carbônica; 
 São incolores e inodoros;
 Apresentam insolubilidade em água e outros solventes polares;
 Solúveis em solventes de baixa polaridade como o álcool, o éter e outros. 
 O acetileno, ao contrário dos outros alcinos, tem cheiro agradável e é parcialmente solúvel em água, e é partir dele que se obtêm solúveis não inflamáveis. 
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCINOS
Acetileno ou etino:
 É um gás incolor, sendo o membro mais simples da família dos alcinos e de maior importância econômica, podendo ser obtido industrialmente.
 Muito usado em soldas e como matéria-prima na preparação de plástico e de borracha sintética.
 Também age no processo de amadurecimento de frutas, através de processos ainda não muito conhecidos, sendo, porém, menos eficientemente que o etileno.
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCINOS
Nomenclatura:
Alcino não-ramificado
	Usa-se o nome do alcano correspondente, substituindo-se o sufixo -ano por -ino, -diino, -triino (de acordo com a quantidade de ligações triplas que o composto apresenta); esses sufixos são antecedidos por números que indicam as posições das triplas ligações.
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCINOS
Alcino não-ramificado com ligações duplas
	São nomeados a partir do alcano correspondente, substituindo-se a terminação -ano por -enino, -adienino, -atrienino, e o afixo -en precede o sufixo -ino.
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCINOS
Alcino com ramificações e ligações duplas
Recebem terminações -enil, -inil, -dienil. E a numeração da cadeia é feita a partir do carbono que possui a valência livre.
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCINOSAlcinos cíclicos
Nomeados de maneira análoga aos alcenos cíclicos, bastando trocar a terminação -eno por -ino.
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCINOS
Reações:
Adição
Podem ser adicionados à ligação tripla: H2, Br2, Cl2, HCl, HBr, H2O, ROH e RCOOH.
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCINOS
 Adição de hidrogênio
 A hidrogenação com o uso de catalisadores leva à formação de alcenos do tipo Z, ou seja, a adição dos dois átomos de hidrogênio ocorre de um mesmo lado da molécula.
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCINOS
 Adição de X2 e HX (X = Cl ou Br)
 Os alcinos reagem com cloro e bromo, formando dialoalquenos vicinais ou tetraaloalcanos.
 Na ausência de peróxidos, a adição de HCl e HBr processa-se de acordo com a regra de Markovnikov; com peróxido, o produto da adição é anti-Markovnikov.
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCINOS
 Adição de água, álcoois e ácidos carboxílicos catalisada por mercúrio
 Em meio ácido, sais de mercúrio catalisam a adição de água, álcoois e ácidos carboxílicos à ligação tripla de alcinos. O íon mercúrio provavelmente forma um complexo com os elementos π, ativando a ligação tripla em relação à adição de ROH, com formação de compostos vinilmercúrico como intermediário.
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCINOS
 Clivagem Oxidativa
 O tratamento de alcinos com permanganato de potássio pode resultar na formação de 1,2-dicetonas e, sob condições mais rigorosas, em produtos de clivagem da ligação tripla.
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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ALCINOS
 Substituição do Hidrogênio Terminal
 Os alcinos terminais sofrem cisão heletrolítica da ligação carbono-hidrogênio com certa facilidade, o que resulta na formação de um carbânion. 
 Graças à maior acidez dessa ligação, eles podem reagir com bases fortes, com formação do ânion correspondente.
ALCANOS, ALQUENOS E ALQUINOS
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OBRIGADA PELA ATENÇÃO!