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MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ UNIVERSIDADE ABERTA DO BRASIL/CAPES Centro de Educação Aberta e a Distância – CEAD Coordenação do Curso de Química/EaD Rua Olavo Bilac, 1148 – Centro Sul, CEP 64001-280 – Teresina PI Site: www.ufpi.br - e-mail: coordquimica.uapi@ufpi.edu.br LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA POLO: PIRACURUCA ALUNO: LEO COSTA DE SOUSA Atividade 1 1 - Com relação às medidas de segurança que devem ser adotadas em um laboratório químico assinale a opção que corresponde a procedimento correto. a) Misturar substâncias ao acaso. b) Não verificar as indicações dos rótulos dos frascos, em especial, os símbolos de aviso. c) Fumar, comer e beber dentro do laboratório. d) Não evitar o contato de substâncias com a pele. e) Não se deve devolver as sobras de reagentes aos frascos de origem. 2 - Um grupo de alunos pretende preparar no laboratório 500 mL de uma solução aquosa 1 mol/L de H2SO4, utilizando o ácido concentrado contido em um frasco cujo rótulo indica: H2SO4 pureza 98% d= 1.84 g/mL mM = 98 g/mol Dentre os instrumentos apresentados, identifique o(s) mais indicado(s) à medição do H2SO4 e capaz(es) de assegurar a confiabilidade à medição de volume: a) Balão volumétrico 1000 mL. B) Bureta 25 mL e balão volumétrico de 500 mL. c) Pipeta volumétrica de 5 mL ou pipeta graduada de 10 mL. d) Pipeta graduada e condensador. e) Proveta. 3 - Assinale a alternativa INCORRETA. Além do uso de EPI’s, que outros cuidados pessoais devem ser observados para proteção individual? a) Uso de sapatos fechados que protejam totalmente os pés. b) Cabelos preferencialmente mantidos presos ou sob gorros, para evitar que entrem em contato com material biológico ou químico durante a manipulação de materiais e uso de equipamentos. c) As vacinas disponíveis devem ser tomadas devido ao maior risco de contágio. d) O uso de jóias não sofre restrições, uma vez que, são produzidas com materiais nobres. e) Uso de roupas compridas. 4 - Em relação aos principais grupos de riscos inerentes ao trabalho em laboratórios, assinale a alternativa em que os riscos estão corretamente associados ao seu grupo: a) Riscos físicos - ruídos, calor, posturas ergonométricas. b) Riscos químicos - substâncias sólidas, líquidos, vapores. c) Riscos biológicos - amostras biológicas, material genético, luz ultravioleta. d) Riscos ergométricos - iluminação inadequada, temperaturas oscilantes entre pontos extremos. e) Riscos radiológicos - microondas, infravermelho. 5 - Três técnicos de laboratórios diferentes pesam um mesmo objeto usando a balança que dispunham em seus respectivos laboratórios. Eles verificaram os seguintes valores para a massa do objeto: (I) 0,02803 kg, (II) 28,03 g e (III) 28,0 g. Na análise dos valores, deve-se considerar que: a) Todos os valores apresentam três algarismos significativos. b) O zero após a vírgula na pesagem III não é significativo, indicando que o objeto foi pesado até 0,1 g mais próximo. c) O valor 84,06 g representa a soma das três massas. d) A massa I foi obtida em uma balança analítica e a massa II em uma balança semi analítica. e) Os zeros à esquerda, na massa I, não são significativos. 6 - Qual dos procedimentos de segurança abaixo NÃO está correto? a) Puxar imediatamente alguém que esteja sendo vitimado por um choque elétrico. b) Avisar imediatamente o responsável sobre qualquer situação de risco. c) Seguir todas as regras de segurança referentes ao seu trabalho. d) Recolher, utilizando luvas apropriadas, os materiais de vidro que se quebrarem durante uma rotina laboratorial. e) Estabelecer rotinas a serem seguidas em caso de acidentes, incluindo uma relação dos reagentes químicos utilizados, suas características e riscos 7 - Segurança é fundamental em um ambiente de laboratório. Analise as proposições abaixo relativas a esse assunto e assinale a alternativa INCORRETA: a) Não é proibido fumar no laboratório, desde que o mesmo tenha sistema de exaustão. b) Nunca pese material diretamente sobre o prato da balança. Use um becker, vidro de relógio ou qualquer outra vidraria adequada. c) Não aqueça tubos de ensaio com substâncias dentro, com a boca virada para si ou para outra pessoa. d) Lave bem as mãos ao deixar o laboratório. e) Não aqueça substâncias voláteis em chama direta: use banho-maria. 8 - A solução de ácido clorídrico é muito utilizada para corrigir o pH de soluções químicas. Assinale a opção correta em relação ao procedimento para o preparo dessa solução. a) Em uma proveta, colocar o volume necessário de ácido e completar com água destilada até o volume de solução desejado. b) Em um béquer, colocar o volume necessário de ácido e completar com água destilada até o volume de solução desejado. c) Em um balão volumétrico, colocar o volume necessário de ácido, adicionando a água em seguida. d) Em um erlenmeyer, colocar volume suficiente de água destilada para diluir o ácido; adicionar a quantidade necessária do ácido e, em seguida, o volume de água necessário para completar a solução. e) Em um balão volumétrico, colocar volume suficiente de água destilada para diluir o ácido; adicionar a quantidade necessária do ácido e, em seguida, o volume de água necessário para completar a solução. 9 - Um técnico de laboratório estava transportando um litro de piridina (solvente orgânico básico e volátil) em um frasco de vidro por um corredor quando o frasco caiu no chão, quebrou e espalhou seu conteúdo pelo chão. No momento do acidente não havia mais ninguém no local. O líquido não escorreu para ralos; simplesmente ficou como uma poça no chão. Com relação à remediação de acidentes, fazem parte do procedimento de segurança: I. Recolher os cacos de vidro, antes de qualquer outra ação, para evitar que alguém venha a ferir-se. II. Espalhar material inertizante e absorvente por sobre o líquido espalhado. III. Chamar, primeiramente, o pessoal do serviço de limpeza para evitar que alguém escorregue no piso com solvente. IV. Indumentar-se com máscara para gases, óculos de segurança, luvas, botas e avental. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras. b) Somente as afirmativas I, II e III são verdadeiras. c) Somente as afirmativas II, III e IV são verdadeiras. d) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras. e) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras. 10 - Quanto à vidraria utilizada em laboratórios de análises químicas, considere as afirmativas: I. O volume medido na pipeta volumétrica é menos preciso que aquele medido na pipeta graduada. II. A diluição de uma substância em balão volumétrico não permite seu aquecimento em água fervente. III. O balão de fundo chato permite medidas de volumes com precisão. IV. As provetas são utilizadas, por permitirem medir diferentes volumes de forma aproximada. V. O volume de um titulante gasto em uma titulação utilizando uma bureta não tem a mesma precisão que o volume de uma pipeta volumétrica. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas I, II e III são verdadeiras. b) Somente as afirmativas I e IV são verdadeiras. c) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras. d) Somente as afirmativas II, III e IV são verdadeiras. e) Somente as afirmativas III e V são verdadeiras. 11 - O vidro é um bom adsorvedor de cátions. Uma vidraria de laboratório que esteja sendo envolvida na análise de íonsde cromo, em nível de traços, necessita de um tratamento de limpeza adequado. Assinale a alternativa que apresenta a forma correta de limpeza. a) Lavar o material com detergente e enxaguar bem com água destilada. b) Após remoção da sujeira grossa com detergente, mergulhar o material por mais de uma hora em HCl 3 mol/L e, depois, uma hora em HNO3 1 mol/L. Finalizar a limpeza enxaguando e deixando de molho em água desionizada por 2 horas. c) Após remoção da sujeira grossa com detergente, mergulhar o material por mais de uma hora em HCl 3 mol/L e finalizar a limpeza enxaguando e deixando de molho em água destilada por 2 horas. d) Deixar de molho em solução sulfocrômica por 2 horas e depois enxaguar bem com água desionizada. e) Deixar de molho em etanolato de sódio ou de potássio por 1 hora e depois enxaguar bem com água destilada. 12 - Numere a coluna da direita com base na informação da coluna da esquerda. 1.Proveta 2.Bureta 3.Becker 4.Frasco erlenmeyer 5.Pipeta graduada ( ) Tem como finalidade medir e escoar volumes variáveis de líquidos ( ) Recipiente com ou sem graduação usado no preparo de soluções, pesagens de sólidos e aquecimento de líquidos ( ) Tem como finalidade medidas aproximadas de volume ( ) Permite o escoamento de volumes precisos de líquidos ( ) Recipiente utilizado na análise titulométrica, tem forma cônica, apropriada para conter líquidos durante reações conduzidas sob agitação Assinale a alternativa que contém a seqüência correta, de cima para baixo, na coluna da direita. a) 5, 3, 2, 4, 1 b) 5, 2, 1, 4, 3 c) 5, 3, 1, 2, 4 d) 3, 5, 1, 4, 2 e) 1, 4, 3, 2, 5 13- Com base em informações sobre determinação de massa e de volume, numere a coluna da direita com base na informação da coluna da esquerda. 1. Operação de determinação de massa de um objeto 2. Instrumento com calibração TC 3. Instrumento com calibração TD 4. Operação para corrigir desvios de medida 5. Operação para extrair um valor ( ) Transfere volume menor que o indicado ( ) Calibração ( ) Pesagem ( ) Leitura ( ) Contém volume maior que o indicado Assinale a alternativa que contém a seqüência correta, de cima para baixo, na coluna da direita. a) 3, 4, 1, 5, 2 b) 3, 5, 1, 4, 2 c) 5, 2, 4, 3, 1 d) 2, 4, 1, 5, 3 e) 5, 4, 3, 2, 1 14- As figuras I a IV ilustram algumas das vidrarias comuns usadas em laboratório de química orgânica e analítica. Resposta letra: C 15 – Segundo Arrhenius, Bronsted-Lowry e Lewis, uma base é respectivamente: Resposta leta: B 16 – Assinale a alternativa correta que expressa o volume a ser lido na bureta mostrada abaixo que acabou de ser utilizada numa medição. Resposta leta: A 17 – Observe abaixo: Um sistema heterogêneo, S, é constituído por uma solução colorida e um sólido branco. O sistema foi submetido ao seguinte esquema de separação. Ao se destilar o líquido W, sob pressão constante de 1 atmosfera, verifica- se que sua temperatura de ebulição variou entre 80 e 100 °C. Indique qual das seguintes afirmações é correta: a) A operação I é uma destilação simples. b) A operação II é uma decantação. c) O líquido colorido Y é uma substância pura. d) O líquido incolor W é uma substância pura. e) O sistema heterogêneo S tem, no mínimo, 4 componentes. OBS. 01 Não se separa um sólido missível num líquido por decantação, mas sim por destilação. Se há uma variação de temperatura durante um processo de ebulição, isso significa que não se trata de substância pura, mas sim uma mistura, ou seja, o sistema inicial é composto de pelo menos 4 componentes. 18- "Uma blitz de fiscais da ANP (Agência Nacional de Petróleo) (...) interditou 19 postos de combustíveis em São Paulo (...),14 deles por venda de gasolina adulterada." JB, 09/09/98. A gasolina, composta basicamente por uma mistura de alcanos na faixa de C6 a C12‚ átomos de carbono, pode ser facilmente adulterada com substâncias mais baratas do que ela. De acordo com a regra de que "semelhante dissolve semelhante", assinale a opção que contém a única substância que, ao ser adicionada à gasolina, irá formar uma mistura heterogênea. A) Água. B) Hexanol. C) Hexano. D) Benzeno. E) 2-decanona. 19 - Uma das formas utilizadas na adulteração da gasolina consiste em adicionar a este combustível solventes orgânicos que formem misturas homogêneas, como o álcool combustível. Considere os seguintes sistemas, constituídos por quantidades iguais de: 1 — gás oxigênio, gás carbônico e gás argônio; 2 — água líquida, clorofórmio e sulfato de cálcio; 3 — n-heptano, benzeno e gasolina; todos nas condições normais de temperatura e pressão. a) Indique o número de fases dos sistemas 1, 2 e 3 e classifique-os como sistema homogêneo ou heterogêneo. Sistema 1: Monofásico, homogêneo Toda mistura de gases forma sempre um sistema homogêneo. Sistema 2: Trifásico, heterogêneo O clorofórmio é insolúvel em água, e o sulfato de cálcio é muito pouco solúvel em água. Sistema 3: Monofásico, homogêneo Todas as substâncias presentes na mistura são hidrocarbonetos e, portanto, solúveis (miscíveis) entre si. b) Se fosse adicionado querosene ao sistema 3, quantas fases este apresentaria? Justifique sua resposta. Os componentes do querosene também são hidrocarbonetos, assim a nova mistura seria um sistema monofásico. 20 - Pode-se imaginar que o ser humano tenha pintado o próprio corpo com cores e formas, procurando imitar os animais multicoloridos e assim adquirir as suas qualidades: a rapidez da gazela; a força do tigre; a leveza das aves... A pintura corporal é ainda muito usada entre os índios brasileiros. Os desenhos, as cores e as suas combinações estão relacionados com solenidades ou com atividades a serem realizadas. Para obter um corante vermelho, com o que pintam o corpo, os índios brasileiros trituram sementes de urucum, fervendo esse pó com água. A cor preta é obtida da fruta jenipapo ivá. O suco que dela é obtido é quase incolor, mas depois de esfregado no corpo, em contato com o ar, começa a escurecer até ficar preto. a) No caso do urucum, como se denomina o processo de obtenção do corante usando água? Esse processo denomina-se extração. A água aquecida extrai do pó das sementes de urucum a substância responsável pela coloração vermelha. b) Cite dois motivos que justifiquem o uso de água quente em lugar de água fria no processo extrativo do corante vermelho. Primeiro: a solubilidade do corante em água quente é maior que em água fria. Segundo: o aumento da temperatura aumenta a velocidade do processo de extração. c) Algum dos processos de pintura corporal, citados no texto, envolve uma transformação química? Responda sim ou não e justifique. Sim. A reação entre o suco de jenipapo ivá (incolor) e o ar forma um composto de coloração preta. Resposta letra: D 22 - A água potável é um recurso natural considerado escasso em diversas regiões do nosso planeta. Mesmo em locais onde a água é relativamente abundante, às vezes é necessário submetê-la a algum tipo de tratamento antes de distribuí-la para consumo humano. O tratamento pode, além de outros processos, envolver as seguintes etapas: I. manter a água em repouso por um tempo adequado, para a deposição, no fundo do recipiente, do material em suspensão mecânica. II. remoção das partículas menores, em suspensão, não separáveis peloprocesso descrito na etapa I. III. evaporação e condensação da água, para diminuição da concentração de sais (no caso de água salobra ou do mar). Neste caso, pode ser necessária a adição de quantidade conveniente de sais minerais após o processo. Às etapas I, II e III correspondem, respectivamente, os processos de separação denominados A) filtração, decantação e dissolução. B) destilação, filtração e decantação. C) decantação, filtração e dissolução. D) decantação, filtração e destilação. E) filtração, destilação e dissolução. 23 - Para se isolar a cafeína (sólido, em condições ambientais) de uma bebida que a contenha (exemplos: café, chá, refrigerante etc.) pode-se usar o procedimento simplificado seguinte. “Agita-se um certo volume da bebida com dicloroetano e deixa-se em repouso algum tempo. Separa-se, então, a parte orgânica, contendo a cafeína, da aquosa. Em seguida, destila-se o solvente e submete-se o resíduo da destilação a um aquecimento, recebendo-se os seus vapores em uma superfície fria, onde a cafeína deve cristalizar.” Além da destilação e da decantação, quais operações são utilizadas no isolamento da cafeína? A) Flotação e ebulição. B) Flotação e sublimação. C) Extração e ebulição. D) Extração e sublimação. E) Levigação e condensação. 24 - Considere uma mistura de parafina (hidrocarboneto de cadeia longa) finamente dividida e açúcar (sacarose – C12H22O11) refinado. Selecione os processos de separação, na seqüência indicada, mais adequados para esta mistura. a) Dissolução em água, filtração, evaporação b) Filtração, evaporação, combustão c) Dissolução em água, floculação, decantação d) Destilação fracionada a 50°C e) Combustão, destilação 25 - A extração de substâncias químicas - como as que apresentam atividade farmacológica, obtidas a partir de qualquer material de origem natural, seja ele vegetal ou animal - envolve diversas operações de laboratório. Nesse sentido, numere a 2ª coluna de acordo com a 1ª, relacionando as operações de laboratório com os respectivos equipamentos utilizados. 1. secagem ( ) funil de Büchner 2. filtração a vácuo ( ) proveta 3. destilação ( ) estufa 4. medidas de volume de líquidos ( ) almofariz e pistilo 5. trituração ( ) condensador 6. filtração A seqüência numérica correta é: a) 6, 4, 1, 5 e 3 b) 2, 4, 1, 5 e 3 c) 1, 5, 3, 2 e 4 d) 1, 5, 3, 6 e 4 e) 6, 4, 3, 5 e 1 Resposta letra: E Obs.: rinçar = esterilizar, limpar bem, etc. 27 - Durante a preparação do popular cafezinho brasileiro, são utilizados alguns procedimentos de separação de misturas.A alternativa que apresenta corretamente a seqüência de operações utilizadas é A) destilação e decantação. B) destilação e filtração. C) extração e decantação. D) extração e filtração. 28 - Certas misturas podem ser separadas, usando-se uma destilação simples, realizável numa montagem, como a apresentada nesta figura: Suponha que a mistura é constituída de água e cloreto de sódio dissolvido nela. Ao final da destilação simples dessa mistura, obtém-se, no erlenmeyer, A) água. B) água + ácido clorídrico. C) água + cloreto de sódio. D) água + cloro. 29 – Observe o esquema e responda: A obtenção do álcool etílico hidratado, a partir da cana-de-açúcar, pode ser representada pelo esquema acima. Em I e IV, que envolvem processos de fracionamento, são realizadas, respectivamente: a) filtração e destilação. b) destilação e decantação. c) filtração e decantação. d) destilação e filtração. e) decantação e decantação. Resposta letra: D 31 - Uma mistura, após ser agitada, foi colocada em um funil de decantação, conforme o esquema ao lado. Se uma das substâncias for a água, a outra pode ser: a) etanol. b) petróleo. c) vinagre. d) uma solução concentrada de cloreto de sódio. e) uma solução diluída de ácido clorídrico. Resposta letra: C 33 - A aparelhagem mais apropriada para separar dois líquidos imiscíveis é: Resposta letra: A 34 – Todas as vidrarias abaixo são utilizadas em laboratórios de Química, sendo algumas bastante específicas em química orgânica. Indique algumas funções para os quais servem essas vidrarias que são utilizadas em aulas práticas. BECKER - É de uso geral em laboratório. Serve para fazer reações entre soluções, dissolver substâncias sólidas, efetuar reações de precipitação e aquecer líquidos. Pode ser aquecido sobre a TELA DE AMIANTO. ERLENMEYER- Utilizado em titulações, aquecimento de líquidos e para dissolver substâncias e proceder reações entre soluções. PIPETA GRADUADA - Utilizada para medir pequenos volumes. Mede volumes variáveis. Não pode ser aquecida. FUNIL - Usado na filtração e para retenção de partículas sólidas. Não deve ser aquecido. UBO DE ENSAIO - Empregado para fazer reações em pequena escala, principalmente em testes de reação em geral. Pode ser aquecido com movimentos circulares e com cuidado diretamente sob a chama do BICO DE BÜNSEN. FUNIL DE BUCHNER - Utilizado em filtrações a vácuo. Pode ser usado com a função de FILTRO em conjunto com o KITASSATO. Obs.: A filtração a vácuo acelera o processo de filtração. KITASSATO- Utilizado em conjunto com o FUNIL DE BUCHNER em FILTRAÇÕES a vácuo. FUNIL DE SEPARAÇÃO - Utilizado na separação de líquidos não miscíveis e na extração líquido/líquido. PROVETA OU CILINDRO GRADUADO - Serve para medir e transferir volumes de líquidos. Não pode ser aquecida. BALÃO VOLUMÉTRICO - Possui volume definido e é utilizado para o preparo de soluções em laboratório. 35 – Pesquise na literatura sobre os fatores que afetam os pontos de fusão de compostos orgânicos. Os pontos de fusão e de ebulição dos compostos orgânicos são menores do que os dos compostos inorgânicos, como substâncias iônicas e metálicas. Isso acontece porque quanto mais forte é a força intermolecular que mantém as moléculas de determinada substância unidas, mais energia será necessário fornecer ao meio para que essas interações sejam rompidas e elas mudem de estado físico, o que resulta em maiores pontos de fusão e ebulição. Assim, as forças intermoleculares existentes nos compostos orgânicos são fracas em comparação às forças dos compostos inorgânicos. A temperatura é um dos principais fatores que afetam o ponto de fusão das substancias orgânicas. A determinação do ponto de fusão é um método simples e rápido usado nas diversas áreas da Química para obter-se uma primeira impressão da pureza de uma dada substância, isto porque mesmo pequenas quantidades de impurezas influenciam o ponto de fusão ou, pelo menos, aumentam o intervalo de valores do ponto de fusão. A presença de impurezas interfere com a malha cristalina, tornando-se mais fácil a quebra das forças de interação entre moléculas. Como é necessário menos calor para quebras essas interações entre intermoleculares, o ponto de fusão da mistura é inferior ao da substância quando pura.
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