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QUÍMICA MEDICINAL
	
	Simulado: SDE0170_SM_201202052071 V.1  
	Aluno(a): THACIANA GONÇALVES BOQUIMPANI
	Matrícula: 201202052071 
	Desempenho: 0,4 de 0,5
	Data: 17/09/2016 16:17:25 (Finalizada)
	
	 1a Questão (Ref.: 201202252128)
	Pontos: 0,1  / 0,1 
	O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de ¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.
		
	
	Morfina
	
	Sildenafil 
	
	Metsergida
	
	Zidovudina
	
	Penicilina
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201202203303)
	Pontos: 0,1  / 0,1 
	São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________
		
	
	agentes mistos
	
	agentes farmacodinâmicos
	
	pró-fármacos
	
	quimoterápicos
	
	psicotrópicos
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201202252127)
	Pontos: 0,0  / 0,1 
	O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F). 
		
	
	Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica 
	
	Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança
	
	Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha sido provada ao longo dos anos
	
	Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro 
	
	Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias. 
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201202203285)
	Pontos: 0,1  / 0,1 
	Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre durante a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos de interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá-los, de maneira genérica, em dois grandes grupos: fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso.
		
	
	Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e exclusivamente de suas propriedades físico-químicas. 
	
	Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas propriedades físico-químicas. 
	
	O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial dos grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser complementares ao sítio de ligação localizado no receptor. 
	
	Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva com uma determinada biomacromolécula-alvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores e ácidos nucléicos. 
	
	Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e exclusivamente de suas propriedades físico-químicas. 
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201202203181)
	Pontos: 0,1  / 0,1 
	As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma:
		
	
	Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½. 
	
	Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
	
	Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
	
	Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
	
	Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
	Simulado: SDE0170_SM_201202052071 V.1  
	Aluno(a): THACIANA GONÇALVES BOQUIMPANI
	Matrícula: 201202052071 
	Desempenho: 0,3 de 0,5
	Data: 04/10/2016 19:47:54 (Finalizada)
	
	 1a Questão (Ref.: 201202252127)
	Pontos: 0,0  / 0,1 
	O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F). 
		
	
	Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias. 
	
	Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica 
	
	Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro 
	
	Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha sido provada ao longo dos anos
	
	Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201202202971)
	Pontos: 0,0  / 0,1 
	A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade e qual deles deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativaque expressa corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos: 
		
	
	CBD, THC, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas
	
	CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC apresenta menor densidade eletrônica
	
	CBN, THC, CBD - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC apresenta maior densidade eletrônica
	
	THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono quiral
	
	THC, CBN, CBD- porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila e não apresentam quiralidade 
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201202203360)
	Pontos: 0,1  / 0,1 
	Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do estômago de 1 o grau de ionização desta molécula será de : grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)
		
	
	90
	
	0,31
	
	89,23
	
	35
	
	91,23
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201202203381)
	Pontos: 0,1  / 0,1 
	Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de : grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka) 
		
	
	10,23%
	
	0,32%
	
	99,685%
	
	34,565
	
	5,2%
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201202203234)
	Pontos: 0,1  / 0,1 
	Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a seguinte ordem crescente de Log P:
 
		
	
	Análogo 1, UK83405, Zaniprast
	
	Zaniprast, UK83405, Análogo 1
	
	Zaniprast, análogo 1 e UK83405
	
	UK83405, Zaniprast, Análogo 1
	
	Análogo 1, Zaniprast, UK83405
	imulado: SDE0170_SM_201202052071 V.1  
	Aluno(a): THACIANA GONÇALVES BOQUIMPANI
	Matrícula: 201202052071 
	Desempenho: 0,5 de 0,5
	Data: 07/11/2016 16:14:06 (Finalizada)
	
	 1a Questão (Ref.: 201202252128)
	Pontos: 0,1  / 0,1 
	O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de ¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.
		
	
	Sildenafil 
	
	Metsergida
	
	Penicilina
	
	Zidovudina
	
	Morfina
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201202639770)
	Pontos: 0,1  / 0,1 
	Quais os reagentes para realizar a conversão abaixo.
 
		
	
	1) LiAlH4; 2) H3O+
	
	1) NaBH4; 2) H3O+
	
	1) CH3MgBr; 2) H3O+
	
	1) NaOH (aq); 2) H3O+
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201202203403)
	Pontos: 0,1  / 0,1 
	Qual o grau de ionização do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
		
	
	35,23%
	
	96,93%
	
	1,23%
	
	0,030%
	
	34,23%
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201202203170)
	Pontos: 0,1  / 0,1 
	O Rimonabanto foi desenvolvido em 1994 como o primeiro antagonista dos receptores canabinóides CB-1 e poderia ser útil pela inibição do apetite, auxiliando no controle de peso. O modelo de pontos criado neste estudo esta demonstrado abaixo, assim como, a estrutura do Rimonabanto e uma visualização dos aminoácidos com que ele interage. Baseado nestas figuras, e nos conhecimentos de interação fármaco-receptor, podemos identificar as interações possíveis do Rimonabanto com o receptor CB-1 e inferir que:
 
		
	
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e uma interação eletrostática aniônica ocorrendo entre  Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.
	
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre  Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto - grupo doador de ligação de hidrogênio.
	
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 3 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e uma interação eletrostática catiônica ocorrendo entre  Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.
	
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo com os anéis aromáticos, o anel piperinídico e a carbonila amídica do Rimonabanto.
	
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre  Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto - grupo aceptor de ligação de hidrogênio. 
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201202203181)
	Pontos: 0,1  / 0,1 
	As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma:
		
	
	Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
	
	Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
	
	Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
	
	Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½. 
	
	Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
	Simulado: SDE0170_SM_201202052071 V.1  
	Aluno(a): THACIANA GONÇALVES BOQUIMPANI
	Matrícula: 201202052071 
	Desempenho: 0,4 de 0,5
	Data: 21/11/2016 11:51:30 (Finalizada)
	
	 1a Questão (Ref.: 201202203531)
	Pontos: 0,1  / 0,1 
	A reação abaixo é um exemplo de :
 
 
		
	
	fase II e redução
	
	fase I e redução
	
	fase 2 e conjugação
	
	fase I e hidrólise
	
	fase I e oxidação
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201202203286)
	Pontos: 0,1  / 0,1 
	A reação abaixo é ;
 
		
	
	Fase II e glutationa
	
	Fase I e glutationa
	
	fase I com glicina
	
	Fase II com glicina
	
	fase II com acilação
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201202203520)
	Pontos: 0,1  / 0,1 
	em relação a reações de metabolismo de fase I I.Resultam em produtos, em geral, mais reativos quimicamente e, portanto, algumas vezes mais tóxicos ou carcinogênicos do que a droga original; II. Preparam a droga para sofrer a reação de fase II; III. As reações de hidrólise são de fase I; É (são) correta(s) a(s) afirmativa(s): 
		
	
	I, II e III
	
	apenas II
	
	apenas I
	
	apenas III
	
	I e II
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201202203271)
	Pontos: 0,0  / 0,1 
	A reação abaixo é um metabolismo do:
		
	
	fase II reação com glutationa
	
	fase I reação com glutationa
	
	fase I reação com aminoácidos
	
	fase II reação com acilação
	
	fase I reação com acilação
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201202203228)
	Pontos: 0,1  / 0,1 
	A atorvastatna (1) é um fármaco inibidor da biossínetese de colesterol, atua na inibição da enzima HMG-CoA redutase, apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da classe disponíveis no mercado, a propriedade de reduzir também a concentraçãoplasmática de lipoproteínas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um melhor ajuste à posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram propriedades antilipêmicas superiores àquelas da atorvastatina nos sais sódicos de isósteros pirazólicos, protótipo (2). Avaliando as possibilidades de metabolismo da atorvastina e do protótipo (2), verificamos que a literatura [J. -E. Park a;  K. -B. Kim b;  S. K. Bae c;  B. -S. Moon a;  K. -H. Liu bd; J. -G. Shin bc , Contribution of cytochrome P450 3A4 and 3A5 to the metabolism of atorvastatin, Xenobiotica, Volume 38, Issue 9 September 2008 , pages 1240 - 1251] descreve dois principais metabólitos oriundos da atividade da CYP3A4, descritos abaixo.
 
		
	
	Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma hidroxilação alifática que não é favorecida no protótipo 2 já que a posição para do anel esta metilada.
	
	Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma hidroxilação benzílica que não poderia ocorrer no protótipo 2 devido a presença da metila benzílica.
	
	Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma hidroxilação aromática que também poderia ocorrer no protótipo 2.
	
	Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma hidroxilação benzílica que também poderia ocorrer no protótipo 2.
	
	Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma hidroxilação aromática que não é favorecida no protótipo 2 já que a posição para do anel esta metilada