Introdução a Química Orgânica Física

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Química Orgânica 
Introdução à Química Orgânica 
Profa. Débora N. Clausen Peraro 
O que é Química Orgânica? 
 Acreditava-se, antigamente, que a química orgânica estudava os compostos extraídos de 
organismos vivos,na qual esses compostos orgânicos precisariam de uma força maior para 
serem sintetizados, essa força seria a vida. Porém, um cientista chamado Friedrich Wöhler 
derrubou essa teoria ao sintetizar um composto orgânico a partir de um composto 
Inorgânico: 
Dessa maneira, a definição aceita atualmente para Química Orgânica, proposto pelo 
Químico alemão Kekulé, é : 
 
Química orgânica é a parte da Química que estuda 
praticamente todos os compostos do elemento 
carbono. 
ÁTOMO DE CARBONO 
 
 O átomo de carbono possui massa atômica (A) igual a 12,01u e número atômico (Z) igual 
a 6. 
 
 
 
Configuração eletrônica: 
 O átomo de carbono possui 6 elétrons, sendo 4 elétrons na última camada (camada de 
valência). Por esse motivo, chamamos o átomo de carbono de tetravalente. 
POSTULADOS DE KEKULÉ 
 
 O químico alemão Friedrich August Kekulé foi quem estudou as 
principais características do átomo de carbono. Explicou as 
propriedades em forma de três postulados: 
 
 
 
1° Postulado de Kekulé: O carbono é tetravalente 
 
 
 Como o átomo de carbono possui 4 elétrons na sua última 
camada, ele tem quatro valências livres e pode fazer quatro 
ligações covalentes, formando moléculas. 
2° Postulado de Kekulé: O carbono tem 4 valências livres 
 
 
 O átomo de carbono tem as quatro valências livres. A posição do 
heteroátomo não difere os compostos. Ex: clorofórmio (CH3Cl) 
3° Postulado de Kekulé: O carbono forma cadeias carbônicas 
 
 
 Os átomos de carbono agrupam-se entre si, formando estruturas de 
carbono, ou cadeias carbônicas. 
 Alguns elementos (enxofre e fósforo) também conseguem formar 
cadeias, assim como o carbono, mas não cadeias tão longas, estáveis 
e variadas como o carbono. 
Propriedade Geral dos Compostos Orgânicos 
 
 Por apresentarem ligação predominantes covalente, são moléculas e possuem as seguintes 
propriedades: 
 
- P.F. e P.E. baixos 
 
- Solubilidade em solventes apolares 
 
- Solução aquosa não conduz eletricidade 
 
- Podem apresentar isomeria 
Tipos de União entre Átomos de Carbono 
 
 Dois átomos de carbono podem se ligar entre si através de um, dois 
ou três pares de ligação. 
 
 
1 par eletrônico – ligação simples C – C 
 
2 pares eletrônicos – ligação dupla C = C 
 
3 pares eletrônicos – ligação tripla C ≡ C 
Fórmulas 
 
Para representar uma molécula pode-se usar diversas fórmulas: 
 
- fórmula eletrônica 
- fórmula estrutural 
- fórmula molecular 
- fórmula geométrica 
 
Para representar o gás metano, podemos utilizar: 
Fórmula Eletrônica: Mostra na fórmula os pares 
eletrônicos entre as ligações dos átomos. É a 
chamada fórmula de Lewis. 
 
Fórmula Estrutural: Fórmula mais utilizada do que a 
eletrônica. Os pares eletrônicos são representados por 
um traço. Indicam a ligação covalentes entre os átomos. 
 
Fórmula Molecular: É uma representação mais 
simplificada da molécula. Indica os átomos e a 
sua quantidade na substância. 
 
Fórmula Geométrica: Essas fórmulas indicam 
como poderia ser vista a molécula no espaço. 
Mostra os ângulos e as suas ligações. 
 
Classificação do átomo de carbono. 
• Carbono primário 
É o carbono que se liga a apenas um outro átomo de carbono. 
 
• Carbono secundário 
É o carbono que se liga a dois outros átomos de carbono. 
 
• Carbono terciário 
É o carbono que se liga a três outros átomos de carbono. 
 
• Carbono quaternário 
É o carbono que se liga a quatro outros átomos de carbono. 
 
Tipos de ligações do carbono 
• Ligação simples 
 Compartilhamento de apenas 1 elétron com outro átomo de carbono ou 
outro elemento. (Ligação σ) 
 
 
 
 
 
 
• Ligação dupla 
 Compartilhamento de 2 elétrons com outro átomo de carbono ou outro elemento. 
(Ligação π + Ligação σ) 
Tipos de ligações do carbono 
• Ligação tripla 
 Compartilhamento de 3 elétron com outro átomo de carbono ou 
outro elemento. (Ligação σ + 2 Ligações π) 
 
Classificação da cadeia carbônica 
• Cadeia aberta, acíclica ou alifática: 
 Uma cadeia aberta é aquela que possui pelo menos duas extremidades ou 
pontas, não há nenhum encadeamento, fechamento, ciclo ou anel nela. 
• Cadeia fechada , cíclica ou alicíclicas: 
 Não possui nenhuma extremidade ou ponta, seus átomos são unidos, 
fechando a cadeia e formando um encadeamento, ciclo, núcleo ou anel não 
aromático. 
Classificação da cadeia carbônica 
• Cadeia mista: 
 Apresenta tanto uma parte da cadeia fechada quanto uma parte da aberta. 
• Cadeia normal, reta ou linear: 
 Ocorre quando só existem carbonos primários e secundários na cadeia. 
Estando em uma única sequência, geram apenas duas extremidades ou pontas. 
Classificação da cadeia carbônica 
• Cadeia ramificada: 
 São aquelas que possuem três ou mais extremidades, com carbonos 
terciários ou quaternários. 
• Cadeia saturada: 
 Classificação dada para aquelas cadeias que possuem somente ligações 
simples entre os carbonos. 
Classificação da cadeia carbônica 
• Cadeia insaturada: 
 Cadeias que possuem pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os 
carbonos. 
• Cadeia homogênea: 
 São aquelas que não possuem nenhum heteroátomo entre os carbonos, ou 
seja, essas cadeias são constituídas somente por carbonos. 
Classificação da cadeia carbônica 
• Cadeia heterogênea: 
 Nesse caso há algum heteroátomo entre os carbonos, que normalmente 
são o oxigênio (O), o nitrogênio (N), o fósforo (P) e o enxofre (S). 
• Cadeia aromática: 
 São as que apresentam em sua estrutura pelo menos um anel benzênico, 
também denominado anel aromático (C6H6). 
Compostos aromáticos 
• Também chamados de arenos, os Compostos Aromáticos são hidrocarbonetos que 
possuem um ou mais anéis benzênicos. 
Resumo geral das cadeias carbônicas. 
» Ligações nas moléculas orgânicas: 
 
IÔNICA: formada pela transferência de um ou 
mais elétrons de um átomo para outro 
- Formada quando dois átomos de 
eletronegatividades muito diferentes de unem 
(adquirem estrutura eletrônica de gás nobre) 
 
- Ex.: LiF 
 
COVALENTE: ligação que resulta quando átomos 
compartilham elétrons; 
 
- Formada quando dois ou mais átomos de 
eletronegatividades iguais ou semelhantes interagem. 
 
 
» Eletronegatividade de Pauling de alguns dos elementos: 
A seguir, temos uma escala de eletronegatividade em ordem 
crescente: 
H < P < C < S < I < Br < Cl < N < O < F 
O hidrogênio pode se ligar a cada um dos elementos abaixo 
por meio de ligações covalentes. Com base na escala de 
eletronegatividade citada, com qual desses elementos o 
hidrogênio deve se ligar para resultar numa maior 
polaridade da ligação? 
a) F 
b) O 
c) P 
d) I 
e) Br 
 POLAR 
 
 
 
 APOLAR 
 
CH4 
» APOLAR 
 
 
 
» POLAR 
 
 
 
» Ligação de Hidrogênio (POLAR) 
 
 
 
 
Semelhante dissolve 
semelhante 
» Semelhante dissolve semelhante! 
POLAR, dissolve POLAR 
APOLAR, dissolve APOLAR 
Álcool Fórmula 
Solubilidade 
(g/100g de H2O) 
Etanol CH3CH2OH Infinita 
1-propanol CH3CH2CH2OH Infinita 
1-butanol CH3CH2CH2CH2OH 7,9 
1-pentanol CH3CH2CH2CH2CH2OH 2,3 
1-octanol CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH 0,05 
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH 
 
 Parte Apolar Parte Polar 
Quando maior a cadeia carbônica, menor seráa solubilidade. 
Ácido carboxílico Solubilidade 
(g/100g de H2O) 
Ácido acético Infinita 
Ácido pentanóico 3,7 
Ácido hexanóico 1,0 
Ácido heptanóico 0,79 
Substância Fórmula Massa molar Temperatura de 
Ebulição (ºC) 
Propano CH3CH2CH3 44 - 45ºC 
Metoximetano CH3 – O – CH3 46 - 25ºC 
Etanal CH3CHO 44 + 20ºC 
Etanol CH3CH2OH 46 + 78ºC 
» Proporcional ao tamanho da cadeia. 
» MAIOR CADEIA = MAIOR T.E. 
˃ Área de contato maior, entre as moléculas! 
 
» Para hidrocarbonetos ramificados: MAIOR 
NÚMERO DE RAMIFICAÇÕES = MENOR T.E. 
˃ Área de contato menor, entre as moléculas! 
CH3 – CH2 –––––––––––––––– OH 
 (etanol) 
 Apolar Polar 
 
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 
 (Octano) 
 Apolar 
» Aumenta a solubilidade em compostos apolares. 
OH 
Hexan-1-ol 
octano 
» Vitamina C – Hidrossolúvel 
» Vitamina A e E – Lipossolúveis 
 Compostos orgânicos apolares possuem menores 
temperatura de ebulição, pois possuem uma atração menor entre 
suas moléculas do que as que ocorrem no caso dos polares; 
 Compostos orgânicos apolares de cadeia maior, tem 
uma massa molecular maior e, por isso, seu ponto de ebulição 
é maior que de compostos de cadeias menores; 
 Composto orgânico apolar e que possui o grupo OH, 
realiza ligações de hidrogênio entre suas moléculas. Esse é o 
tipo de força intermolecular mais intenso e, com isso, é mais 
difícil de ser rompido, precisando absorver mais quantidade de 
energia, ou seja, seu ponto de ebulição é maior. 
 Composto orgânico que possui o oxigênio como 
heteroátomo, o torna polar e portanto seu ponto de 
ebulição é maior; 
Exercício 1. 
Uma blitz de fiscais da ANP (Agência Nacional de Petróleo) (...) 
interditou 19 postos de combustíveis em São Paulo (...), 14 deles 
por venda de gasolina adulterada.“ 
A gasolina, composta basicamente por uma mistura de alcanos na 
faixa de C6 a C12 ‚ átomos de carbono, pode ser facilmente 
adulterada com substâncias mais baratas do que ela. De acordo 
com a regra de que "semelhante dissolve semelhante", assinale a 
opção que contém a única substância que, ao ser adicionada à 
gasolina, irá formar uma mistura heterogênea. 
a) Água 
 b) Hexanol 
c) Hexano 
d) Benzeno 
e) 2-decanona 
Exercício 2. 
Na escala de eletronegatividade, tem-se: 
Li H Br N O 
1,0 2,1 2,8 3,0 3,5 
Esses dados permitem afirmar que, entre as moléculas a 
seguir, a mais polar é: 
a) O2 (g) 
b) LiBr (g) 
c) NO (g) 
d) HBr (g) 
e) Li2 (g) 
4
2
 
(Centec-Ba) Considere a cadeia a seguir: 
 
 
 
 
 
Os carbonos numerados classificam-se respectivamente como: 
a) primário, terciário, quaternário, secundário 
b) primário, quaternário, secundário, terciário 
c) secundário, quaternário, terciário, primário 
d) terciário, secundário, primário, quaternário 
e) terciário, primário, secundário, quaternário 
Considere as substâncias: 
 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)3CH2OH 
 I II 
 CH3CH2CH3 CH3CH2OCH2CH2CH3 
 III IV 
A alternativa que apresenta as substâncias em ordem 
crescente de temperatura de ebulição é: 
a) I, III, II, IV. 
b) III, I, II, IV. 
c) I, III, IV, II. 
d) III, I , IV, II. 
Sobre os compostos butano, 1-butanol e ácido butanoico, foram 
feitas as seguintes afirmações: 
Suas fórmulas moleculares são respectivamente C4H10, C4H10O e 
C4H8O2. 
(II) A solubilidade em água do butano é maior do que a do 1-
butanol. 
(III) O ponto de ebulição do ácido butanoico é maior do que o do 
1-butanol. 
(IV) O ponto de fusão do butano é maior do que o ácido 
butanoico. 
Estão corretas as afirmações: 
a) I, III e IV. 
b) II e IV. 
c) III. 
d) III e IV. 
e) I e II. 
Abaixo temos dois compostos isômeros, o butano e o metilpropano, com as 
suas respectivas temperaturas de fusão e ebulição: 
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 CH3 ─ CH ─ CH3 
 │ 
 CH3 
Ponto de fusão: -138 ºC; Ponto de fusão: -159 ºC 
Ponto de ebulição: - 0,5 ºC; Ponto de ebulição: -12ºC. 
Apesar de possuírem a mesma fórmula molecular (C4H10), os pontos de 
fusão e ebulição são diferentes. Essa propriedade aumentou no caso do 
butano, pois: 
a) Possui massa molar maior. 
b) Possui menos grupos metila (CH3). 
c) A sua cadeia principal é maior. 
d) Possui maiores interações de ligações de hidrogênio. 
e) Sua cadeia é normal, sem ramificações. 
Dentre as substâncias abaixo, qual é mais solúvel em água? 
 
Indique, em cada item a seguir, a substância que possui 
maior ponto de ebulição: 
a) CH4 ou CH3OH 
b) CH3 CH2CH3 ou CH3CH3 
c) CH3 CH2 CH3 ou CH3CHCH3 
 │ 
 OH 
A seguir, temos cinco compostos orgânicos. Indique qual deles 
é o mais solúvel em água e justifique sua resposta. 
a) Br2 
b) CO2 
c) H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 
d) H3C ─ CH2 ─ OH 
e) CH2 
 / \ 
H2C CH2 
 │ │ 
H2 C CH2 
 \ / 
 CH2 
Diga quais são as ligações existentes entre os elementos 
abaixo (iônica ou covalente) e classifique cada ligação como 
polar ou apolar: 
a) Cl2 
b) HBr 
c) H2 
d) NaCl 
e) P4 
f) CO 
g) KF 
h) HCl