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PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS Propriedades Físicas dos Alcanos • Embora, nos líquidos, as partículas se apresentem com menor regularidade e disponham de maior liberdade de movimento do que nos cristais, cada uma delas é ainda atraída por diversas outras. • A ebulição implica na libertação de moléculas individuais, ou pares de íons de cargas opostas, do seio do líquido. Produz-se este fenômeno, quando se atinge a temperatura à qual a energia térmica das partículas vence a ação das forças de coesão que tendem a mantê-Ias no líquido. Carbono tetraédrico: ângulos de ligação próximos de 109º , comprimento da ligação C-H (~ 1,10 Å) e da ligação C-C (~ 1,54 Å). Orbitais Alcanos não ramificados: - Temperatura ambiente (25 °C) e Pressão de 1 atm: • C1-C4: gases • C5-C17: líquidos • C18 ou mais: sólidos Nomenclatura e propriedades físicas de alcanos lineares No carbonos Fórmula molecular Nome Estrutura condensada Ponto de ebulição ( o C) Ponto de fusão ( o C) Densidade (g/ml) 1 CH4 metano CH4 -167,7 -182,5 2 C2H6 etano CH3CH3 -88,6 -183,3 3 C3H8 propano CH3CH2CH3 -42,1 -187,7 4 C4H10 butano CH3CH2CH2CH3 -0,5 -138,3 5 C5H12 pentano CH3(CH2)3CH3 36,1 -129,8 0,5572 6 C6H14 hexano CH3(CH2)4CH3 68,7 -95,3 0,6603 7 C7H16 heptano CH3(CH2)5CH3 98,4 -90,6 0,6837 8 C8H18 octano CH3(CH2)6CH3 127,7 -56,8 0,7026 9 C9H20 nonano CH3(CH2)7CH3 150,8 -53,5 0,7177 10 C10H22 decano CH3(CH2)8CH3 174,0 -29,7 0,7299 11 C11H24 undecano CH3(CH2)9CH3 195,8 25,6 0,7402 12 C12H26 dodecano CH3(CH2)10CH3 216,3 -9,6 0,7487 13 C13H28 tridecano CH3(CH2)11CH3 235,4 -5,5 0,7546 20 C20H42 eicosano CH3(CH2)18CH3 343,0 36,8 0,7886 21 C21H44 heneicosano CH3(CH2)19CH3 356,5 40,5 0,7917 30 C30H62 triacontano CH3(CH2)28CH3 449,7 65,8 0,8097 Pontos de Ebulição i) Tendência geral: aumento regular de 20-30 °C por átomo de carbono dentro de uma série. ii) Quanto maior a molécula, maior a superfície de nuvens eletrônicas disponíveis para interações com outras moléculas. ii) Alcanos não ramificados: o ponto de ebulição eleva com o aumento do peso molecular. • Alcanos lineares mostram uma elevação regular com o aumento do peso molecular. • As cadeias dos hidrocarbonetos adotam, em geral, padrão em ziguezague. A presença de ramificações na molécula reduz o ponto de ebulição do composto: • Diminui área de superfície, reduzindo forças de Van der Waals. Explicação: • Para alcanos lineares, quando o peso e o tamanho crescem, as forças de van der Waals entre as moléculas aumentam devido a uma maior área de superfície. Sendo assim, mais energia (temperatura mais elevada) será necessária para separar as moléculas umas das outras. • A presença de ramificação(ões), torna a molécula mais compacta, reduzindo a superfície de contato, diminuindo assim a intensidade das forças de van der Waals, o que ocasiona na redução do ponto de ebulição. -Comparação entre os pontos de ebulição de alcanos lineares e alcanos ramificados. Pontos de Fusão • Os alcanos lineares não apresentam uma elevação regular nos pontos de fusão com a elevação dos pesos moleculares. • Ex: Etano: PF = - 183ºC Propano: PF = - 188ºC Butano: PF = - 138ºC Obs: Butano funde a uma temperatura de 50º C mais elevado do que o propano. - Se contudo os alcanos lineares de números ímpares e pares de Carbono forem traçados em linhas separadas, há um aumento suave no ponto de fusão com o aumento do peso molecular (ver figura abaixo). 2,2,3,3-TETRAMETILBUTANO PF= 100,7 °C 2,2,3,3-TETRAMETILBUTANO PF= 100,7 °C Estruturas simétricas resultam em pontos de fusão relativamente elevados. Densidade • Alcanos são os menos densos de todos os grupos de compostos orgânicos (0,6 - 0,8 g/mL). • Todos possuem densidade menor do que a da água (1,00 g/ml). Solubilidade Alcanos são moléculas apolares e insolúveis em água. Solúveis em solventes de baixa polaridade. Exemplos: benzeno, tetracloreto de carbono, clorofórmio, etc. Propriedades Físicas: Resumo Alcanos Cíclicos Cicloalcano n Ponto de Fusão (oC) Ponto de Ebulição (oC) Densidade a 20 oC (g.mL-1) Ciclopropano 3 -127,6 - 32,7 0,617* Ciclobutano 4 -50,0 -12,5 0,720 Ciclopentano 5 -93,9 49,3 0,7457 Cicloexano 6 6,6 80,7 0,7785 Cicloeptano 7 12,0 118,5 0,8098 Ciclooctano 8 14,3 148,5 0,8349 Ciclodecano 10 64 160,0 0,861 *25 oC • Cicloalcanos possuem pontos de fusão e ebulição e densidade mais altos do que os correspondentes alcanos lineares. • Explicação: decorrente da maior rigidez e simetria dos sistemas cíclicos o que acarreta no aumento das interações de London. Propriedades Físicas dos Álcoois Substância Massa Molecular (g/mol) PE ( o C) Solubilidade (g / 100 g de água) CH 3 OH 32 64,5 ilimitada CH 3 CH 2 OH 46 78,3 ilimitada CH 3 CH 2 CH 2 OH 60 97 ilimitada CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH 74 118 7,9 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH 88 138 2,3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH 102 156,5 0,6 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH 116 176 0,2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH 130 195 0,05 CH 2 (OH)CH 2 OH 62 197 ilimitada CH 2 (OH)CH 2 (OH)CH 2 OH 93 290 ilimitada O H.. .. .. .. O R H.. .. O R H R ligacão de hidrogênio OR H + - - + PARTE APOLAR OCH3CH2CH2CH2CH2 H Propriedades Físicas dos Álcoois Haletos Orgânicos • O comprimento da ligação C-X aumenta com o raio atômico do halogênio. No entanto, a energia de dissociação diminui. • A ligação é polarizada, pois o halogênio é mais eletronegativo do que o C. + - R—X X = F, Cl, Br, I Propriedades Físicas dos Haletos Orgânicos Composto Cloro PE (oC) Bromo PE (oC) Iodo PE (oC) CH3X -24 5 43 CH3CH2X 12,5 38 72 CH2X2 40 99 186 CHX3 61 151 sublima CX4 77 189,5 sublima Aldeídos e Cetonas - A ligação carbono-oxigênio presente nos aldeídos e cetonas é polar. - Assim, os aldeídos e cetonas encontram-se associados por meio de interações dipolo-dipolo, sendo suas temperaturas de ebulição mais elevadas do que os alcanos de massa molar semelhante. - No entanto, como esses compostos não fazem ligações de hidrogênio intermoleculares, suas temperaturas de ebulição são menores do que os álcoois de massa molar semelhante. Aldeídos e cetonas podem formar ligações de hidrogênio com moléculas de água. Assim, a solubilidade desses compostos em água é semelhante a álcoois e éteres que contêm o mesmo número de átomos de carbono. Propriedades Físicas de Alguns Aldeídos Aldeído M (g.mol-1) Te (oC) Tf (oC) Solubilidade (g / 100g H2O) Metanal 30 -21 -92 ∞ Etanal 44 21 -121 ∞ Propanal 58 49 -81 16 Butanal 72 76 -99 7 Pentanal 86 103 -92 pouco solúvel Hexanal 100 128 -56 pouco solúvel Propriedades Físicas de Algumas Cetonas Aldeído M (g.mol-1) Te (oC) Tf (oC) Solubilidade (g / 100g H2O) Propanona 58 56 -95 ∞ Butanona 72 80 -86 26 Pentan-2-ona 86 102 -78 6,3 Pentan-3-ona 86 102 -40 5 Hexan-2-ona 100 128 -57 1,6 Hexan-3-ona 100 124 1,5
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