Inibidores de ALS

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Mecanismo de ação dos herbicidas 
Inibidores da ALS 
=B (2) 
Doutoranda: Msc. Franciele Mariani 
Orientador: Dr. Leandro Vargas 
Co-orientador: Dr. Dirceu Agostinetto 
Pelotas, outubro de 2011 
Introdução 
Herbicidas inibidores de ALS registrados no Brasil 
Plantas daninhas controladas 
Mecanismo de ação 
Modo de ação 
Sintomas 
Características físico-químicas 
Características biológicas 
Seletividade 
Comportamento ambiental 
Fatores que afetam a atividade 
Resistência de plantas daninhas 
Cronograma de apresentação 
Introdução 
Introduzidos no mercado em 1982  chlorsulfuron 
Atualmente 5 grupos químicos: 
•Imidazolinonas 
•Sulfoniluréias 
•Triazolpirimidinas (sulfonanilidas) 
•Pyrimidinyl-benzoatos 
•Sulfonylamino-carbonyl-triazolinonas* 
Compõe uma das classes mais numerosas de produtos. 
Alta eficiência em doses baixas. 
Características gerais: 
Usado em baixas doses 
Elevada seletividade 
Grande espectro de ação 
Agem sobre enzima ausente em mamíferos. 
Introdução 
Imidazolinonas 
Triazolpirimidinas 
Sulfoniluréias 
Pyrimidinyl-benzoatos 
Sulfonylamino- 
carbonyl- 
triazolinonas 
Imidazolinona 
Sulfoniluréia 
Triazolpirimidina (sulfonanilida) 
Estrutura base do inibidores de ALS 
Pyrimidinyl-benzoatos 
 
 
Sulfoniluréias (SU) 
Ingrediente 
ativo 
Produto 
comercial 
Cultura 
Azinsulfuron Gulliver Arroz 
Chlorimuron 
 Classic, 
Twister 
Soja 
Ciclosulfamuron Invest Arroz 
Etoxisulfuron Gladium Arroz e cana 
Flazasulfuron Katana Café,cana e tomate 
Halossulfuron Sempra Cana 
Iodosulfuron Hussar Arroz, cana e trigo 
Metsulfuron Ally 
Arroz, aveia, trigo, triticale, 
café, cana, pastagens, cevada 
Inibidores de ALS registrados no Brasil 
Sulfoniluréias (SU) 
Ingrediente 
ativo 
Produto 
comercial 
Cultura 
Nicosulfuron Accent, Sanson Milho 
Orthosulfamuron Keliun Arroz 
Oxasulfuron Chart Soja 
Pyrazosulfuron Sirius Arroz 
Sulfometuron Curavial Cana 
Trifloxissulfuron Envoke Algodão e cana 
Inibidores de ALS registrados no Brasil 
Sulfoniluréias 14 i. a 
Imidazolinonas (IMI) 
Ingrediente ativo Produto comercial Cultura 
Imazamox Sweeper, Raptor Feijão e soja 
Imazapic Plateau Amendoim e cana 
Imazapyr Chopper, Contain Pinus e cana 
Imazaquin Scepter, Topgan Soja 
Imazethapyr 
Pivot, Vezir, 
Dinamaz 
Soja, feijão 
Inibidores de ALS registrados no Brasil 
Triazolpirimidinas (sulfonanilidas) (TDP) 
Ingrediente ativo Produto comercial Cultura 
Cloransulan Pacto Soja 
Flumetsulan Scorpion, Prevail Soja 
Diclosulan Spider, Coact Soja e cana 
Penoxsulan Ricer Arroz 
Pyrimidinyl-benzoatos (PTB) 
Bispyribac Nominiee, Sonora Arroz 
Pyritiobac Staple Algodão 
Inibidores de ALS registrados no Brasil 
Misturas formuladas 
Ingrediente ativo 
Produto 
comercial 
Cultura 
Foramsulfuron + iodosulfuron Equip plus Milho 
Atrazine + nicosulfuron Sanson Az Milho 
Diuron + hexazinone + sulfometuron Front Cana 
Ametryn + trifloxissulfuron Krismat Cana 
Imazapic + imazapyr Kifix Arroz 
Imazapic + imazapyr Onduty Milho 
Imazapic + imazetapyr Only Arroz 
Inibidores de ALS registrados no Brasil 
Misturas formuladas 
Ingrediente ativo 
Produto 
comercial 
Cultura 
Imazaquin + imazaquin 
Imazaquim Ultra 
Nortox 
Soja 
Glyphosate + imazaquin ONESHOT Soja 
Imazaquin + imazethapyr + 
pendimetalin 
Steel BR Soja 
Glyphosate + imazethapyr Alteza Soja 
Imazethapyr + imazethapyr 
Imazethapyr Plus 
Nortox 
Arroz e 
Soja 
Inibidores de ALS registrados no Brasil 
Plantas daninhas controladas 
Em geral, dicotiledôneas (magnoliopsidas). 
Algumas imidazolinonas e sulfoniluréias também controlam 
poáceas. 
Os pyrimidinyl-benzoatos controlam poáceas e ciperáceas. 
Imazapyr possui ação total – áreas não agrícolas. 
Inibição da ALS (Acetolactato sintase) ou AHAS (ácido 
acetohidróxido sintase), primeira enzima na via biossintética 
dos aminoácidos de cadeia ramificada valina, leucina e 
isoleucina. 
Mecanismo de ação 
 Treonina 
 
 
 
 Piruvato + Cetobutirato 
 
 
 
 
 aceto hidroxibutarato 
 
 
 Isoleucina 
Glicose 
 
 
 
 
(2) Piruvato 
 
 
 
 
Acetolactato 
 
 
 
 
Valina Leucina 
 
Herbicida 
 Acetolactato Sintase 
 (ALS/AHAS) 
 
Glicólise 
Herbicida 
Mecanismo de ação 
X X 
X X 
X 
Paralisação da síntese dos aminoácidos leucina, isoleucina e 
valina. 
Esses aminoácidos são essenciais para a produção de novas 
células. 
Bloqueio do ciclo celular de G2 para a mitose e de G1 para a 
síntese de DNA. 
Modo de ação 
Sintomas 
Amarelecimento dos meristemas. 
Clorose internerval. 
Aparecimento de pigmentos vermelhos ou roxos na nervura 
central de dicotiledôneas, nervura central e caule de 
poacea. 
Folhas em emergência podem aparecer mal formadas. 
Pouco desenvolvimento de raízes secundárias. 
 
Sintomas sulfoniluréias 
Conyza sp. 
Herbicida: metsulfuron 
Sintoma: clorose no meristema apical 
Herbicida: Chlorimuron 
Sintoma: clorose internerval 
Milho 
Purdue University 
Herbicide: Chlorimuron 
Sintoma: nanismo da planta 
Milho 
Purdue University 
Herbicida: Chlorimuron 
Sintoma: : nervuras vermelhas 
Soja 
Purdue University 
Herbicida: Nicosulfuron 
Sintoma: amarelecimento, nanismo e folhas mal formadas. 
Milho 
Purdue University 
Herbicida: Nicosulfuron 
Injury: espigas mal formadas. 
Milho 
Purdue University 
Herbicida: Chlorsulfuron 
Sintoma: arroxeamento do colmo e folhas 
Milho 
Herbicida: Halosulfuron 
Sintomas: arroxeamento de caules e folhas mal formadas 
Algodão 
Herbicide: Chlorimuron 
Sintoma: pouco desenvolvimento de raízes laterais 
Milho 
Purdue University 
Sintomas Triazolpirimidinas 
(sulfonanilidas) 
 
Herbicida: Flumetsulan 
Sintoma: Nanismo, clorose internerval, arroxeamento da 
nervura central, sistema radicular reduzido. 
Milho 
Herbicida: Flumetsulan, Halosulfuron, Nicosulfuron 
Sintoma: nanismo e folhas novas cloróticas 
Milho 
Penoxsulan - Ricer Westendorff , 2010 
Herbicida: Penoxsulan 
Sintomas: arroxeamento de caules e clorose do meristema apical 
Algodão 
Herbicida: Penoxsulan 
Sintomas: redução no crescimento do sistema radical 
Arroz 
Sintomas Imidazolinonas 
 
Mariani, 2010 
Herbicida: Only (imazethapyr + imazapic) aplicado em pré-
emergência 
Sintoma: clorose internerval 
Soja 
Herbicida: Imazethapyr 
Sintoma: arroxeamento do colmo, nervura central e bordas das 
folhas 
Milho 
Herbicida: Imazamox 
Sintomas: clorose seguida de necrose 
Arroz 
Herbicida: Imazethapyr 
Sintomas: arroxeamento de caules e clorose do meristema apical 
Algodão 
Herbicida: Imazethapyr 
Sintomas: necrose do meristema apical 
Girassol 
Sintomas Pyrimidinyl-benzoatos 
 
Herbicida: Pyrithiobac 
Milho 
Herbicida: Byspiribac 
Sintomas: arroxeamento da nervura central e limbo foliar 
Sorgo 
Soja 
Herbicida: Bispyribac 
Sintomas: arroxeamento da nervura central, clorose seguida de 
necrose 
Herbicida: Bispyribac 
Sintomas: clorose internerval 
Amendoim 
Boa solubilidade em água (pH 7,0) 
 pKa 1,9 – 4,8 
Kow menor que 35 (pH 7,0) 
Pressão de vapor abaixo de 10-5 
Chlorimuron – 1,5.10-5Nicosulfuron e Cloransulan – 1,2 e 1,5.10-16 
Meia vida – 15 a 120 dias 
Imazaquin em solo seco > 12 meses 
Metsulfuron 30-120 dias 
Características físico - químicas 
Características biológicas 
Rápida absorção (raízes e folhas) 
Transloca facilmente pelo xilema e floema 
Alta atividade herbicida em baixas doses 
Amplo espectro de seletividade 
Atividade em solo e/ou pós-emergência. 
Seletividade 
Principalmente por metabolização da molécula 
Hidroxilação  P450 monoxigenase 
Conjugação com glutationa 
Velocidade de absorção 
Culturas resistentes 
Imidazolinonas (arroz, milho, canola e trigo) 
“Sistema Clearfield®” 
Modificação 
química 
Conjugação 
Exportação 
XENOBIÓTICOS 
Fase I 
Fase II 
Fase III 
Vacúolo 
P450 
49 
Comportamento no ambiente 
Perdas por fotólise – especialmente imazaquin, imazapyr, 
imazethapyr. 
Degradação no solo por hidrólise (pH<pKa) e microbiana 
(pH>pKa). 
Quando pH do solo inferior ao pKa das moléculas, a 
mobilidade e eficácia destes herbicidas é reduzida, maior 
adsorção. 
Quanto maior adsorção menor será a degradação. 
Fatores que afetam a atividade 
Mistura em tanque  antagonismo ou sinergismo. 
Mistura em tanque ou aplicação em intervalos curtos de 
inseticidas fosforados podem exercer efeito antagônico a 
algumas moléculas. 
Mistura em tanque com herbicida de contato  menor 
absorção e translocação. 
 
Resistência de plantas daninhas 
Fatores que influenciam a evolução da resistência aos 
inibidores de ALS 
Pressão de seleção 
Mecanismo 
Único local de ação significa alto risco 
Plasticidade no local de ação 
Substituição de aminoácidos  sensível para resistente 
Sensibilidade quanto a funcionalidade da enzima 
Canadá (20) 
USA (43) 
Brasil (11) 
México (2) 
Argentina (1) 
Chile (5) 
Bolívia (2) 
Paraguai (1) Austrália (20) 
China (3) 
África (5) 
Japão (9) 
Itália (6) 
Espanha (4) 
Turquia (4) 
112 espécies 
Espécies de plantas daninhas resistentes a 
herbicidas registradas no Brasil 
1. Bidens pilosa 
2. Bidens subalternans 
3. Cyperus difformis 
4. Echinochloa crus-galli 
5. Euphorbia heterophylla 
6. Fimbristylis miliacea 
 
7. Lolium multiflorum 
8. Oryza sativa 
9. Parthenium hysterophorus 
10. Raphanus sativus 
11. Sagittaria montevidensis 
Dose resposta herbicida iodosulfurom em azevém 
Dose 0 1 x dose 2 x dose 
3 x dose 4 x dose 16 x dose Mariani, 2011 
Obrigada!