Lista de Exercícios de Estereoquímica em Orgânica

Prévia do material em texto

Lista de Exercício de Estereoquímica em Química Orgânica 
 
 
1--Discuta sobre a tensão angular, torcional e a estabilidade envolvida no 
ciclopropano, ciclobutano. 
2-Desenhe a estrutura do cicloexano nas duas conformações cadeira e barco 
e mostre as posições axiais e equatoriais dos hidrogênios. 
 
3-Desenhe na conformação mais estável a estrutura dos dois estereoisômeros 
1,2- etil-metilcicloexano cis e trans. Justifique. 
 
4-Explique para os compostos abaixo, qual é o mais estável: 
 
a. cis-1,2 – dimetilciclobutano ou o trans-1,2- dimetilciclobutano. 
b. cis-1,3- dimetilciclohexano ou o trans -1,2 –dimetilciclohexano. 
 
5- Escreva as duas conformações em cadeira , indicando e explicando qual 
seria a conformação mais estável. 
a. cis-1-terc-butil-3-metil-ciclohexano. 
b. trans-1-terc-butil-3-metilciclohexano. 
c. trans-1-terc-butil-4-metilciclohexano. 
 
 d. cis-1-terc-butil-4-metilciclohexano 
6-Qual a diferença entre isômero constitucional e estereoisômero? 
 
 
7-Desenhe a estrutura de três isômeros constitucionais de maneira que um 
deles apresente estereoisomeria. 
 
8-Qual a diferença entre enantiômeros e diastereoisômeros? 
 
9-Desenhe as estruturas de um par de diastereoisômeros cujas estruturas 
sejam quirais e um outro cujas estruturas não sejam quirais. 
 
10-Quais os requisitos para uma molécula ser quiral? 
 
11-Quais das estruturas a seguir apresentam quiralidade: 2-metil-hexano; 3-
metil-hexano; isopropil-benzeno; orto metil-etil benzeno; trans 1,3-dimetil 
cicloexano; cis 1,3-dimetlcicloexano; 1-etilcicloexanol; 1-bromo-4-clorobutano, 
1-bromo-3-cloro-butano. 
 
12-Uma molécula com um só centro assimétrico é sempre quiral? 
 
13-Um cicloalcano monossubstituído pode ser quiral? E um 1,4-dissubstituído? 
 
14. Designe as conformações R ou S para cada centro estereogênico, 
descrevendo-as como representação de enantiômeros, diastereoisômero, ou 
duas moléculas do mesmo composto. 
 
 a) 
C e 
H
F
Cl
Br
 
C
H
F
ClBr
 b) 
C
F
Cl
H
CH3
e 
 
C
F
ClH
CH3 
 c) 
C
H
CH3
e 
CH2
CH3
OH
 
C
H
CH3
CH2 CH3HO
 d) 
C
H
e 
C
HO
HO
H
Cl
Br
 
C
H
C
HO
HO H
Cl
Br 
 
 e) 
C
H
e 
C
HO
HO H
CH3
CH3 
C
H
C
HO
H
CH3
CH3
OH
 
 
 
 
 
 
 
 
15-Indique quais moléculas são quirais e coloque um asterisco (*) em todos os 
carbonos assimétricos (estereocentros) presentes em cada molécula. 
 
NO2
C HHO
C NHCOCHCl2H
CH2OH
(A)
H3C CH CH2 CH3
OH
(C)
H3C CH2 CCl2 CH2Br
(B)
O
(D)
 
16-Indique se cada uma das seguintes estruturas têm configuração Rou S.