Lista de exercícios II – QO427

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Lista de exercícios II – QO427: Turma C   Profa. Dra. Ljubica Tasic  1. O  acetileno  é  o  alcino  mais  simples  e  de  essencial  importância  na indústria  química,  sendo  matéria  prima  na  fabricação  de  solventes industriais, de plásticos, de borracha sintética, de explosivos e na síntese de compostos orgânicos, tais como ácido acético e álcool etílico. Desenhe sua  estrutura molecular  indicando  os  ângulos  de  ligação  e  os  justifique através da teoria de hibridização.  2. A oxidação de um alcino com KMnO4 resulta no ácido acético e no ácido propiônico,  em  uma  determinada  condição  reacional,  e  no  2,3‐pentanodiona,  em  outra  condição.  Identifique  o  reagente,  descreva  as condições reacionais e escrevas as reações ocorridas.   3. Desenhe as estruturas dos  seguintes  compostos e  coloque‐os em ordem crescente de acidez. Justifique.   1‐buteno ; butano ; 2‐butino ; 1‐butino ; 2‐buteno   4. Quais  produtos  são  obtidos  na  reação  de  ozonólise  do  2‐pentino?  Qual observação pode ser feita com o exercício 1? O mesmo ocorreria com o 1‐pentino? Justifique mostrando as reações.   5. Identifique os reagentes (X e Y) das seguintes reações:  a) 𝑿   ($)&',())*+&,⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯.   𝐻𝑂𝑂𝐶 − (𝐶𝐻))3 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 2 𝐶𝐻6𝐶𝑂𝑂𝐻 b) 𝒀   ($)&',())*+&,⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯.   𝐻𝑂𝑂𝐶 − (𝐶𝐻))8 − 𝐶𝐻 − (𝐶𝑂𝑂𝐻)) + 𝐶𝐻6𝐶𝐻)𝐶𝑂𝑂𝐻   6. Escreva as reações de adição de HBr a (E)‐6‐metiloct‐2‐en‐4‐ina.   7. O hidrocarboneto A possui a fórmula C12H8. Ele absorve 8 mols de H2 na redução  catalítica  com  um  catalisador  de  paládio.  Na  ozonólise,  apenas dois  produtos  são  formados:  o  ácido  oxálico  (OH2CCO2H)  e  o  ácido succínico (OH2CCH2CH2CO2H). Escreva as reações e proponha a estrutura para A.  
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8. Que produto será formado na reação de 3‐metil‐2penteno e HCl? Escreva a reação correspondente.   9. Mostre os produtos das seguintes reações:  
  9:/<=>&?,⎯⎯⎯⎯⎯⎯. @=/@*',⎯⎯⎯⎯.   10. Indique  se  as  posições  de A,  B  e  C  é  equatorial  ou  axial.  Então,  execute uma rotação do anel e mostre as novas posições ocupadas por cada letra.   
 11. Desenhe e compare as estruturas de (cis)‐1‐tert‐butil‐4‐metilcicloexano e (trans)‐1‐tert‐butil‐4‐metilcicloexano.   12. O mentol é obtido a partir da extração do óleo essencial da folha da menta e,  quando  presente  em  produtos  alimentícios,  proporciona  ação refrescante,  sendo  por  isso  utilizado  para  dar  sabor  a  balas,  chicletes  e pastilhas.  Considerando  sua  estrutura  abaixo,  desenhe  as  duas conformações cadeira do mentol e diga qual é a mais estável. 
    13. Que  produto  é  obtido  a  partir  de  oxidação  do  1‐metilcicloexeno  com solução diluída e fria de KMnO4 em condições básicas? Qual outra reação forneceria o mesmo produto?    
A B
C
HO
CH3
  3 
14. E se a solução de KMnO4 estivesse concentrada e quente e fosse seguida por adição de ácido, quais seriam os produtos formados na oxidação do 1‐metilcicloexeno?    15. Qual  a  diferença  da  clivagem  oxidativa  feita  em  KMnO4,  nas  condições descritas no exercício 14, e em O3? Exemplique mostrando suas reações com o 1‐metilcicloexeno.   16. Qual reação você esperaria ser mais rápida, a adição de HBr ao cicloexeno ou  ao  1‐metilcicloexeno?  Mostre  ambas  as  reações  e  explique  sua resposta.    17. Explique  os  resultados  estereoquímicos  observados  nessa  hidrogenação catalítica:  
  *+/ A=B=CDE=:FG :H 9B *&IA,⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯.    +  CH3H
H
CH3      I (70%)    II (30%)   18. O  mirceno,  um  composto  perfumado  encontrado  na  cera  do  bago  de loureiro,  tem  a  fórmula  C10H16  e  sabe‐se  que  ele  não  contém  ligações triplas. a)Qual é o grau o índice de deficiência de hidrogênio do mirceno? Quando  tratado  com  um  excesso  de  hidrogênio  e  um  catalisador  de platina,  o mirceno  é  convertido  ao  composto  A  com  fórmula  C10H22.  b) Quantos anéis o mirceno contém? c) Quantas ligações duplas? O composto 
A pode ser identificado como o 2,6‐dimetiloctano. O ozonólise do mirceno produz dois moles de formaldeído (HCHO), 1 mol de acetona (CH3COCH3) e um terceiro composto (B) com fórmula C5H6O3. d) Qual a estrutura do mirceno? E do composto B? Escreva as reações citadas.         
CH3
CH2
H
CH3
H
CH3
H