TECNOLOGIA QUIMICO FARMACÊUTICA

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FARMÁCIA 
 
 
 
 
 
TECNOLOGIA QUÍMICO-FARMACÊUTICA 
 
 
 
 
 
RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS 
 
 
 
 
 
 
Hélida Renata Tavares RA: 0614617 
 
 
Goiânia – Polo Bueno 
2023 
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INTRODUÇÃO 
 
A tecnologia químico-farmacêutica é multidisciplinar, envolve o processo de 
descoberta, desenvolvimento e produção dessas entidades químicas. Para que se 
desenvolva um bom candidato a fármaco, são necessários conhecimentos de 
química, sobretudo a química orgânica, uma vez que mais de 90% dos fármacos são 
originários da síntese orgânica. A bioquímica nos auxilia a entender as vias 
metabólicas, a constituição das proteínas e o funcionamento das enzimas. Por sua 
vez, a farmacologia é essencial para assimilar como o organismo reage aos fármacos 
e também como o fármaco atuará no organismo. Já a toxicologia traz os efeitos 
toxicológicos desses agentes. Nesse contexto, ainda é preciso destacar a importância 
da bioestatística, da biotecnologia e da bioinformática (BOTELHO, 2021). 
A extração vem sendo utilizada por muitos anos como uma técnica para a 
descoberta de vários produtos naturais, mas, não está restrita aos produtos naturais, 
é uma técnica muito válida na purificação de compostos orgânicos. O método de 
extração líquido-líquido, também é comumente conhecido como extração por 
solvente, é um processo aplicado para a separação onde dois compostos formam uma 
mistura complexa a qual métodos como destilação ou cristalização não são eficazes. 
Para retirar determinado composto dessa mistura é necessário utilizar um solvente. 
Ele consiste em, basicamente, separar um determinado composto, o soluto, desta 
solução a partir da aplicação do solvente, solvente este que precisa possuir afinidade 
com o soluto desejado, mas não com a fase líquida em que ele está diluído, formando 
assim duas fases líquidas (CARNEIRO, 2019). 
Uma das estratégias mais adotadas na descoberta e introdução de novos 
fármacos é a modificação molecular. A metodologia utilizada envolve uma estrutura 
química bem caracterizada (protótipo), com atividade biológica definida. Com esse 
protótipo, podem ser constituídos análogos, homólogos ou uma série de congêneres, 
sem, contudo, mudar a parte essencial da estrutura que é responsável pela ação 
farmacológica. Há várias metodologias utilizadas: simplificação, associação 
molecular, abertura ou fechamento de anel, homólogos, introdução de duplas 
ligações, introdução, retirada ou substituição de grupos volumosos, bioisosterismo e 
latenciação (CARNEIRO, 2019). 
O ácido acetilsalicílico (AAS) é o princípio ativo do medicamento Aspirina®, 
obtido a partir da reação de acetilação do ácido salicílico (AS). Além de ser de fácil 
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execução, ela permite explorar diversos conteúdos químicos inseridos na temática de 
reações de derivados de ácidos carboxílicos, bem como explorar algumas técnicas 
importantes nos laboratórios de síntese (DOMINGUES, 2022). 
O iodofórmio é um antisséptico de aplicação odontológica obtido mediante 
reação exotérmica de halogenação. É um composto que se apresenta em forma de 
cristais hexagonais brilhantes com estrutura tetraédrica. É utilizado em endodontia há 
muitos anos como antisséptico, radiopacificador e estimulador biológico com um alto 
índice de sucesso. A sua sintetização é feita pela reação de halofórmio, que é de 
utilidade sintética como uma maneira de converter metilcetonas em ácidos 
carboxílicos. Quando o iodo é o halogênio, obtêm-se o iodofórmio (MELO, 2015). 
A síntese do diazoaminobenzeno pode ser preparada a partir da diazotação da 
anilina livre. É um dos principais representantes comerciais dos sais de diazˆnio e um 
excelente exemplo na versatilidade de aplicações que os triazenos possuem, sendo 
utilizado como intermediário químico, aditivo polimérico, agente complexante, na 
fabricação de corantes, inseticidas e também empregado em síntese orgânica. 
Entretanto, estudos mostram que o diazoaminobenzeno tem efeito carcinogênico em 
humanos, sendo metabolizado a benzeno, e este, ao ser transformado no fígado gera 
produtos oxidados altamente reativos por seus efeitos deletérios celulares. Os 
metabólitos são anilina, benzeno e nitrogênio. Tanto o benzeno quanto a nilina podem 
vir a ser oxidados pelo citocromo P450 e enzimas conjugadoras desencadeando sua 
ação tóxica (DO CARMO, 2013). 
A para-nitroanilina é um composto químico de fórmula C6H6N2O2. Pode ser 
definida como uma anilina acrescida de um grupo funcional nitro na posição 4, ou 
ainda como um nitrobenzeno acrescido de um grupo funcional na posição para. A 
síntese da p-nitroanilina é feita a partir da hidrólise da p-nitroacetanilida com água e 
ácido sulfúrico sob aquecimento, que formará um sal de amônio quaternário que, com 
a adição de solução aquosa de hidróxido de sódio, será liberado, dando orgem à p-
nitroanilina e alguns sais como subproduto. A p-nitroanilina possui o grupo amino com 
uma basicidade relativamente alta, o q ue lhe permite, em pH baixo, agir como 
nucleófilo, aceitando um próton. Além disso, a p-nitroanilina possui uma estrutura que 
é fortemente estabilizada por ressonância e isso significa que, a despeito da 
basicidade conferida pelo grupo amino, esse par de elétrons apresenta certa 
estabilidade (MANO et al, 2011). 
 
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RESULTADOS E DISCUSSÃO 
 
AULA 1 
ROTEIRO 1 – Extração com solventes quimicamente ativos 
 
A cafeína é a substância psicoativa mais conhecida e consumida no mundo, 
sendo facilmente encontrada em diversos alimentos e plantas, como no café, chá, 
guaraná, cacau, mate e cola. Também pode ser comumente encontrada em 
medicamentos associados a analgésicos e anti-inflamatórios (CARNEIRO, 2019). 
Existe um crescente interesse em identificar as fontes e níveis de cafeína em 
alimentos e bebidas comercialmente disponíveis, como variedades de chá, pois os 
limites de tolerância para cafeína podem variar de acordo com o indivíduo que a 
ingere, deste modo, torna-se necessário o conhecimento da quantidade contida 
nestes produtos. 
Foi realizada nesta aula a extração da cafeína a partir do chá preto utilizando a 
técnica de extração líquido-líquido, método também conhecido como extração por 
solvente, neste caso, sendo utilizado o solvente orgânico diclorometano. 
Inicialmente, aqueceu-se 250mL de água destilada à 98ºC em béquer e 
acrescentou-se 3 saquinhos de chá preto por 1 minuto, pesando e anotando 
previamente a massa. Resfriou-se em gelo a solução obtida, e transferiu-se para funil 
de decantação, acrescentando-se 20mL de diclorometano para extração, agitando-se 
o funil suavemente. Realizou-se a extração com diclorometano por 3 vezes. 
O diclorometano se combina com a cafeína por afinidade, fase orgânica apolar, 
por possuir densidade maior que a água constitui a fase inferior no funil. 
Após a separação da fase orgânica apolar (diclorometano + cafeína), realizou-
se a adição de 20mL da solução de hidróxido de sódio 6molar, para retirar as 
impurezas polares presentes (lavagem). Repetiu-se a lavagem com hidróxido de sódio 
por 2x e por último realizou-se a lavagem com 20mL de água destilada 1x. 
Depois, adicionou-se 3g de sulfato de sódio anidro à fase orgânica como agente 
secante. Realizou-se a filtragem e coleta em béquer previamente pesado, removendo-
se o solvente em banho-maria na capela de exaustão, evaporando-se o diclorometano 
e obtendo-se a cafeína. 
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Fonte: do autor, 2023. 
 
Finalmente, realizou-se o cálculo do rendimento da cafeína presente no chá 
preto, conforme os cálculos abaixo: 
 
Peso do chá (cada saquinho) = 1,5g 
Peso do béquer = 30,66g 
 
1,5g x 3 saquinhos = 4,5g de chá – 100% 
 0,4g de cafeína – x% 
 x = 0,89% de cafeína presente nos 3 saquinhos 
 
De acordo com os cálculos, pode-se concluir que o rendimento da cafeína 
presente nos 3 saquinhos de chá representa 0,89%. 
 
AULA 1 
ROTEIRO 2 – Síntese de um fármacopor esterificação 
 
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A reação de esterificação é aquela que ocorre entre um ácido carboxílico e um 
álcool, originando os produtos água e o próprio éster; por isso essa reação é chamada 
esterificação. 
O Ácido Acetilsalicílico (AAS) é um salicilato, sua síntese ocorre da acetilação 
do Ácido Salicílico (AS), através do ataque nucleofílico do grupo -OH fenólico sobre o 
carbono carbonílico do anidrido acético, seguido da eliminação do ácido acético, 
formando um subproduto de reação. 
 
Fonte: do autor, 2023. 
 
Para realizar o procedimento, colocou-se 2g de ácido salicílico em um 
Erlenmeyer de 50mL e adicionou-se lentamente 5mL de anidrido acético. Logo após, 
acrescentou-se à mistura 3 gotas de ácido sulfúrico (agindo como catalisador) 
agitando suavemente e levando à banho-maria por 15 minutos, agitando 
eventualmente de forma manual. 
Durante o aquecimento, notou-se que o ácido salicílico se dissolveu totalmente, 
ocorrendo a reação de esterificação. Após essa observação, adicionou-se 20mL de 
água destilada fria deixando o frasco reacional em repouso formando os cristais de 
ácido acetilsalicílico. Isso acontece porque o AAS é pouco solúvel em água, portanto, 
o aumento da temperatura favorece a solubilização dos cristais e a redução da 
temperatura contribui para a precipitação. 
Após a precipitação (formação dos cristais), realizou-se a filtragem utilizando 
filtro à vácuo e funil de porcelana para adiantar o processo de filtragem. Colocou-se o 
produto em vidro de relógio para a secagem. Determinou-se a massa do produto 
obtido, que foi igual a 1,65g. 
Por fim, realizou-se os cálculos de rendimento teórico e real/experimental do 
AAS obtido, descritos a seguir. 
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Fonte: do autor, 2023. 
 
138,121g AS ------ 180,158g AAS 
 2,0g AS –---- x 
x = 2,609g AAS – Rendimento Teórico (100%) 
 
2,609g AAS ------ 100% 
 1,65g AAS ------ x% 
x = 63,24% AAS – Rendimento Real/Experimental 
 
Após os cálculos de rendimento, determinou-se o ponto de fusão, que é uma 
análise qualitativa, sendo que os valores de referência para a faixa de fusão do AAS 
está entre 128 e 135ºC. E o valor determinado ficou entre 98 e 105ºC, concluindo que 
o ponto de fusão não ficou igual ao teórico porque o produto estava um pouco úmido 
e não foi recristalizado, ou seja, contém impurezas que deveriam ser eliminadas com 
a recristalização. 
 
AULA 2 
ROTEIRO 1 – Síntese de iodofórmio 
 
O iodofórmio é uma substância utilizada como antisséptico nos hospitais e 
apresentam grande importância na odontologia. O produto disponível no comércio e 
nos laboratórios especializados tem sido obtido historicamente a partir da reação 
halofórmica, realizada com iodo, acetona e hidróxido de sódio (MELO, 2015). 
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Quando as metilcetonas reagem com os halogênios na presença de base, as 
halogenações múltiplas sempre ocorrem no carbono do grupo metila. A reação foi 
demonstrada no esquema a seguir. 
 
Fonte: do autor, 2023. 
 
O íon hidróxido da base ataca o hidrogênio alfa do grupamento metila formando 
um carbânion. Em seguida, o carbânion ataca o halogênio. Após total halogenação do 
carbono alfa, a hidroxila ataca o carbono carbonílico e substitui o hidrogênio, onde os 
elétrons migram para o oxigênio. Logo após o par de elétrons formar ligação dupla 
com carbono, e a ligação carbono-carbono se quebra formando o ácido acético e um 
carbono halogenado com um par de elétrons. 
Para a realização da síntese do iodofórmio mediante reação exotérmica de 
halogenação, procedeu-se com a pesagem de 6g de iodeto de potássio em balança 
semi-analítica, dissolvendo-o em 100mL de água destilada em Erlenmeyer de 250mL, 
adicionando-se 2mL de acetona. Depois, adicionou-se aos poucos 50mL de 
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hipoclorito de sódio 5%, agitando-se constantemente até a formação do precipitado 
de iodofórmio. A mistura permaneceu em repouso por 10 minutos. 
O hipoclorito de sódio foi utilizado para basificar o meio e o iodeto de potássio 
foi a fonte de iodo para o processo de halogenação. 
Após o repouso, procedeu-se com a filtragem à vácuo dos cristais, lavando-os 
três vezes com água destilada. Finalmente, a mistura foi levada à estuda para 
secagem total à 80ºC. Após a secagem, aguardou-se o resfriamento e efetuou-se a 
pesagem para determinação do ponto de fusão. 
O rendimento do iodofórmio obtido foi 1,32g. Perdeu-se produto por tempo de 
estufa em excesso. 
O iodofórmio funde a 119ºC, valor de referência para confirmação e pureza do 
produto. 
Para os cálculos de rendimento e determinação do ponto de fusão do produto 
obtido foram utilizados os seguintes dados: 
 
• Peso Molecular da Acetona = 58,08g/mol ( foi utilizado 2mL de acetona, portanto, 
precisou-se utilizar sua densidade para realizar os cálculos em gramas, d = 
0,784g/mL). 
d = m/v 
0,784 = m/2 
m = 1,568g de acetona 
 
• Peso Molecular do Iodofórmio = 393,73g/mol 
 
• Rendimento teórico Iodofórmio: 
 58,08g acetona -------- 393,73g iodofórmio 
 1,568g acetona -------- x iodofórmio 
 x = 10,63g Iodofórmio (rendimento teórico) 
 
• Rendimento real Iodofórmio: 
10,63g -------- 100% 
1,32g -------- x% 
x% = 12,42% de Iodofórmio 
 
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O rendimento do produto foi menor do que o esperado, devido ao tempo em 
excesso do produto na estufa. 
Na determinação do ponto de fusão obteve-se a faixa de fusão entre 105 e 
120ºC, devido à existência de impurezas no produto obtido, já que o valor de 
referência para o ponto de fusão do iodofórmio seria 119ºC. 
 
AULA 3 
ROTEIRO 1 – Síntese do Diazoaminobenzeno 
 
O diazoaminobenzeno é um dos principais representantes dos sais de diazônio, 
utilizado como intermediário químico, aditivo polimérico e agente complexante. É um 
composto cristalizado alaranjado e em sua estrutura ressalta-se que há uma amina 
ligada diretamente a um grupamento azo, caracterizando o triazeno. 
 
Fonte: do autor, 2023. 
 
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Para a obtenção do diazoaminobenzeno, inicialmente, foi colocado 75mL de 
água destilada e 24g (20mL0 de HCl (ácido clorídrico) em béquer de 250mL. Para 
manuseio do ácido clorídrico utilizou-se a capela para uso seguro do líquido volátil. 
Adicionou-se também 14g (13,7mL) de anilina (C6H7N), com agitação 
constante por um período de 5 a 10 minutos. 
Devido à indisponibilidade de gelo no laboratório, utilizou-se água bem gelada, 
mantendo a agitação, que tem como objetivo evitar a evaporação do ácido clorídrico 
com o aquecimento da reação. O uso do HCl tem como objetivo solubilizar a anilina 
na reação. 
Em outro béquer de 100mL foi preparado uma solução com 5,2g de nitrito de 
sódio (NaNO2) dissolvido em 12mL de água destilada e depois foi transferido para o 
funil de separação. 
Gotejou-se lentamente a solução de nitrito de sódio durante 10 minutos, com 
agitação constante, sobre a solução gelada contida no béquer. O nitrito de sódio tem 
o objetivo de baixar e manter constante a baixa temperatura (não ultrapassando 20ºC) 
no processo de obtenção do diazoaminobenzeno. Depois, preparou-se uma solução 
com 21g de acetato de sódio cristalizado (CH3COONa) em 40mL de água, formando 
um precipitado de diazoaminobenzeno, imediatamente. 
Filtrou-se o diazoaminobenzeno amarelo em funil de Buchner com papel, com 
auxílio da bomba de sucção em operação e o Erlenmeyer como coletor de impurezas. 
Lavou-se com água fria em pequenas porções, por um período de 5 minutos e deixou-
se escorrer, tanto quanto possível, e separou-se na folha de papel de filtro para secar. 
A solubilização da anilina não foi eficiente, pois o ácido clorídrico utilizado 
estava diluído. 
O rendimento não foi realizado pois não houve tempo hábil para secagem do 
produto obtido. 
 
AULA 3 
ROTEIRO 2 – Preparação da para-Nitroanilina 
 
A para-nitroanilina é usada como um intermediário na síntese de corantes e 
fármacos. É produzida através de uma sequência de três etapas com reações 
distintas,conforme demonstrado no esquema a seguir. 
 
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Fonte: do autor, 2023. 
 
Nesse procedimento, adicionou-se em um Erlenmeyer 13,5g de acetanilida e 
12mL de ácido sulfúrico (H2SO4) e 7mL de ácido acético glacial e levou-se para 
banho-maria. 
Logo após, adicionou-se 3mL de ácido nítrico e 2mL de H2SO4. Deixou-se em 
repouso por 40 minutos. Após esse tempo, adicionou-se água destilada cfria para que 
ocorresse a precipitação e realizou-se a filtragem. 
O produto adquirido após a filtragem (2,0g de p-nitroacetanilida) foi levado ao 
balão e acrescentou-se 10mL de ácido sulfúrico, para que ocorresse a reação de 
Hidrólise da p-nitroacetanilida, formando a p-nitroanilina e ácido acético. 
Realizou-se o procedimento de refluxo por 20 minutos, que permite que a 
mistura seja aquecida sem perder produto por evaporação. Conforme demonstrado 
no esquema a seguir. 
 
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Fonte: do autor, 2023. 
 
AULA 4 
ROTEIRO 1 – Síntese de um polímero 
 
A polimerização é a reação química na qual os monômeros (mero = estrutura 
que se repete) são unidos por ligações covalentes para formar estruturas poliméricas. 
A reação de polimerização é uma reação em que as pequenas moléculas, 
denominadas monˆmeros, se combinam quimicamente para formar estruturas mais 
longas (macromoléculas). 
As resinas fenólicas são polímeros termofixos ou termorrígidos, produzidos por 
meio de reações químicas de condensação entre um fenol (álcool aromático derivado 
do benzeno), ou um derivado de fenol, e um aldeído, em especoal o formaldeído (gás 
reativo derivado do metanol). Essas funções orgânicas englobam uma grande 
quantidade de compostos químicos diferentes. 
Para esse procedimento utilizou-se um béquer onde adicionou-se 3,4g de fenol 
mais 8,6mL de formaldeído, em catálise básica formando uma mistura complexa de 
fenóis mono e polinucleares ligadas entre si, geralmente, por pontes metilênicas, 
formando o pré-polímero. Adicionou-se também 2,6mL de hidróxido de amônio 
utilizado para basificar o meio e favorecer a formação do ânion fenolato (ressonância), 
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maior densidade de carga negativa em orto e para. Levou-se em banho-maria a 90ºC 
até criar uma massa amarela no fundo. Logo após, descartou-se o sobrenadante, 
acidificou-se o meio utilizando ácido acético glacial, e levou-se à estufa para 
polimerização. 
Com aquecimento ou acidificação da resina ocorre a reticulação 
transformando-se em um material infusível e insolúvel (termorrígido). 
O cálculo de rendimento não pôde ser realizado pois o produto não ficou pronto 
em tempo hábil. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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REFERÊNCIAS 
 
BOTELHO, Kática C. A. Tecnologia Químico-Farmacêutica. 1ed. São Paulo: Editora 
Sol, 2021. 
 
CARNEIRO, L. S. Extração de cafeína a partir do chá preto comercial e manipulação 
de emulsão com cafeína, com finalidade anticelulítica. Trabalho de conclusão de 
curso. Centro Universitário Campo Limpo Paulista. Disponível em: 
https://www.unifaccamp.edu.br/repository/artigo/arquivo/08122021090914.pdf 
Acesso em: 13 mai 2023. 
 
DOMINGUES, L de A, et al. Síntese do Ácido Acetilsalicílico: Uma proposta para 
laboratórios de graduação empregando a Química Verde. Quím. Nova esc. – São 
Paulo – SP, BR. Vol. 44, nº 2, p. 105-114, 2022. Disponível em: 
http://dx.doi.org/10.21577/0104-8899.20160301 Acesso em: 13 mai 2023. 
 
MELO, G. B. Síntese e caracterização do iodofórmio obtido a partir do etanol. Revista 
Perquirere, 12(20:158-171, dez. 2015. Disponível em: http://perquirere.unipam.edu.br 
Acesso em: 14 mai 2023. 
 
DO CARMO, E. Síntese e Avaliação de propriedades de Triazenos. Universidade 
Federal do ABC. Santo André. 2013. Disponível em: 
https://ccnh.ufabc.edu.br/arquivos/bachareladoquimica/TCCs2013/TCC_Erik_do_Car
mo.pdf Acesso em: 17 mai 2023. 
 
MANO, E. B. SEABRA, A. P. Práticas de química orgânica. Ed Edgar Blucher, 3 ed. 
pag 163. 
 
 
 
 
 
 
 
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