QUÍMICA ORGÂNICA I Parte 1 (1)

Prévia do material em texto

Apresentação da 
Disciplina 
CONCEITO 
QUÍMICA 
 É a ciência que se dedica ao 
estudo da matéria, levando em conta a sua 
composição, as reações e as 
transformações. 
INORGÂNICA ORGÂNICA 
CONCEITO 
Ramo da Química que compreende o estudo de todos os 
compostos do carbono, analisando a estrutura, as 
propriedades, a composição e as reações químicas. 
QUÍMICA ORGÂNICA 
 
Síntese Orgânica 
Química Medicinal 
Farmacologia 
Farmacognosia 
Química Farmacêutica 
CONCEITO 
Química 
Medicinal 
Química 
Medicina 
Ciências 
Farmacêuticas 
Biologia 
Invenção 
Descoberta 
Planejamento 
Identificação 
Apresentação da 
Disciplina 
 Carbono 
 Hidrocarbonetos 
 Alcanos 
 Alcenos 
 Isomeria 
 Alcinos 
 Funções orgânicas 
 Estereoquímica 
 Ressonância 
 
Hidrocarbonetos 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 6 
INTRODUÇÃO 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 7 
 Acreditava-se, antigamente, que a química orgânica estudava os 
compostos extraídos de organismos vivos,na qual esses compostos orgânicos 
precisariam de uma força maior para serem sintetizados, essa força seria a 
vida. Porém, um cientista chamado Friedrich Wöhler derrubou essa teoria ao 
sintetizar um composto orgânico a partir de um composto Inorgânico: 
 Dessa maneira, a definição aceita atualmente para Química Orgânica, 
proposto pelo Químico alemão Kekulé, é : 
 
Química orgânica é a parte da Química que estuda 
praticamente todos os compostos do elemento carbono. 
INTRODUÇÃO 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 8 
Fibras sintéticas, alimentos, cosméticos, medicamentos 
e combustíveis são alguns dos produtos que envolvem 
milhões de substâncias em que o principal componente 
é o mais extraordinário dos elementos químicos, o 
Carbono. 
INTRODUÇÃO 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 9 
Postulados do Carbono 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 10 
• 1º Postulado: 
O carbono é tetravalente em todos os compostos orgânicos 
• 2º Postulado: 
As quatro ligações do carbono são equivalentes 
• 3º Postulado: 
Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando 
cadeias 
Hibridização do carbono 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 11 
A hibridização de orbitais é uma forma de rearranjo de 
orbitais de um mesmo átomo produzindo novos orbitais 
equivalentes, com maior estabilidade que os originais que 
consiste na passagem de um elétron do orbital 2s para 
orbital 2pz que está vazio. 
Hibridização do carbono 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 12 
Hibridização sp3 
 
 Na hibridização sp3 um elétron “s” é promovido para o orbital “p” vazio, 
originando o carbono no estado ativado (intermediário). 
  Há “fusão” entre o orbital “s” e os três obtitais “p”. 
 
Obs: Na hibridização sp3, o carbono forma 4 ligações sigmas com outros átomos. 
 
Hibridização sp2 
 
 Na hibridização sp2 um elétron “s” é também promovido para o 
orbital “p” vazio, originando o carbono no estado ativado (intermediário). 
 Há “fusão” de orbitais ocorre entre o orbital “s” e dois “p”. 
 
Obs: Nas ligações com outros átomos, forma três ligações “sigma” e uma “pi”. 
Hibridização do carbono 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 13 
Hibridização sp 
 
 De forma semelhante, na hibridização sp um elétron “s” é também 
promovido para o orbital “p” vazio, originando o carbono no estado ativado 
(intermediário). 
 
 Há “fusão” de orbitais ocorre entre o orbital “s” e um “p”, 
permanecendo dois orbitais “p” puros. 
 
Obs: Nas ligações com outros átomos, forma duas ligações “sigma” e duas 
“pi”. 
Hibridização do carbono 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 14 
HIDROCARBONETOS 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 15 
 Constituído exclusivamente por Carbono e Hidrogênio; 
 
 O carbono é tetravalente 
 
 Os átomos de Carbono ligam-se entre sí formando cadeias 
 
 Fórmula Geral: CxHy 
 
 
 São os chamados combustíveis fósseis. 
 
 Podem ser oxidados com grande facilidade, liberando 
muita energia e calor e por isso são utilizados como 
combustíveis. 
Classificação do átomo 
de carbono 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 16 
Carbono primário 
• É o carbono que se liga a apenas um outro átomo de carbono. 
 
Carbono secundário 
• É o carbono que se liga a dois outros átomos de carbono. 
 
Carbono terciário 
• É o carbono que se liga a três outros átomos de carbono. 
 
Carbono quaternário 
• É o carbono que se liga a quatro outros átomos de carbono. 
 
Classificação do átomo 
de carbono 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 17 
Tipos de ligações do 
carbono 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 18 
• Ligação simples 
 
 Compartilhamento de apenas 1 elétron 
com outro átomo de carbono ou outro 
elemento. (Ligação σ) 
 
Tipos de ligações do 
carbono 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 19 
• Ligação dupla 
 
Compartilhamento de 2 elétrons com outro 
átomo de carbono ou outro elemento. 
(Ligação π + Ligação σ) 
 
Tipos de ligações do 
carbono 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 20 
• Ligação tripla 
 
Compartilhamento de 3 elétron com outro 
átomo de carbono ou outro elemento. 
(Ligação σ + 2 Ligações π) 
 
Classificação da Cadeia 
Carbônica 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 21 
• Cadeia aberta, acíclica ou alifática: 
 
 Uma cadeia aberta é aquela que possui pelo 
menos duas extremidades ou pontas, não há 
nenhum encadeamento, fechamento, ciclo ou anel 
nela. 
 
Classificação da Cadeia 
Carbônica 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 22 
• Cadeia fechada , cíclica ou alicíclicas: 
 
 Não possui nenhuma extremidade ou ponta, 
seus átomos são unidos, fechando a cadeia e 
formando um encadeamento, ciclo, núcleo ou anel 
não aromático. 
 
Classificação da Cadeia 
Carbônica 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 23 
• Cadeia mista: 
 
 Apresenta tanto uma parte da cadeia 
fechada quanto uma parte da aberta. 
 
Classificação da Cadeia 
Carbônica 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 24 
• Cadeia normal, reta ou linear: 
 
 Ocorre quando só existem carbonos 
primários e secundários na cadeia. Estando em 
uma única sequência, geram apenas duas 
extremidades ou pontas. 
 
Classificação da Cadeia 
Carbônica 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 25 
• Cadeia ramificada: 
 
 São aquelas que possuem três ou mais 
extremidades, com carbonos terciários ou 
quaternários. 
 
Classificação da Cadeia 
Carbônica 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 26 
• Cadeia saturada: 
 
 Classificação dada para aquelas cadeias que 
possuem somente ligações simples entre os 
carbonos. 
 
Classificação da Cadeia 
Carbônica 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 27 
• Cadeia insaturada: 
 
 Cadeias que possuem pelo menos uma 
ligação dupla ou tripla entre os carbonos. 
 
Classificação da Cadeia 
Carbônica 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 28 
• Cadeia homogênea: 
 
 São aquelas que não possuem nenhum 
heteroátomo entre os carbonos, ou seja, essas 
cadeias são constituídas somente por carbonos. 
 
Classificação da Cadeia 
Carbônica 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 29 
• Cadeia heterogênea: 
 
 Nesse caso há algum heteroátomo entre os 
carbonos, que normalmente são o oxigênio (O), o 
nitrogênio (N), o fósforo (P) e o enxofre (S). 
 
Classificação da Cadeia 
Carbônica 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 30 
• Cadeia aromática: 
 
 São as que apresentam em sua estrutura pelo 
menos um anel benzênico, também denominado 
anel aromático (C6H6). 
 
HIDROCARBONETOS 
• No de Oxidação: 
 Relação do no de ligantes em queo átomo está envolvido 
(valência). 
Ex.: “C”(-4 a +4; CH4/CO2); H=+1, O=-2, Cl=-1 
 
Oxidação do “C” ocorre quando a ligação entre o “C” e o átomo 
menos eletronegativo que o “C” é substituída por um átomo 
mais eletronegativo. 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 31 
HIDROCARBONETOS 
• Nox do “C” 
 Aumento no Nox do “C”(-4 a +4) está relacionado ao 
aumento do no de ligações entre C-O (ou outro elemento 
mais eletronegativo) e decréscimo de C-H ou somente 
decréscimo do no de “H” 
 
Ex.: 
H3C-CH3: (sp
3; 6 lig. C-H; Nox = -3); 
H2C=CH2: (sp
2; 4C-H; Nox = -2); 
H-CC-H: (sp; 2C-H; Nox = -1) 
 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 32 
HIDROCARBONETOS 
 
 
 
 
 
 
Ex.: CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 
-4 -2 
CH3Cl + 2Li CH3Li + LiCl 
-2 -4 
 
 
Composto Form. 
Estrutural 
Form. 
Molecular 
Nox do 
C 
Metano CH4 CH4 -4 
Metanol CH3OH CH4O -2 
Formaldeído H2C=O CH2O 0 
Ácido fórmico HCOOH CH2O2 +2 
Ácido carbônico HOCOOH CH2O3 +4 
Dióxido de carbono O=C=O CO2 +4 
C Y C X
oxid.
red.
Y menos eletronegativo que C
X mais eletronegativo que CProfª Msc Jannieres Darc da Silva 33 
HIDROCARBONETOS 
• Homólise e Heterólise de Ligações 
 
 A:B 
 
 
 
 
 
 
 
Intermediários em reações químicas (altamente reativos) 
Radicais livres (7és) e 
Carbocátions (6és; ácidos): eletrófilos 
Carbânion (8és - bases fortes): nucleófilos 
A. + B. 
A:(-) + B+ 
A+ + B:(-) 
H3C:H
h ou  
H3C
. + .H rad. metila
H3C:
(-) + + H carbânion
H3C 
+ + :H (-) carbocátion
H3C:H
Homólise: radicais livres (fragmentos 
neutros) 
 
Heterólise: íons (fragmentos carregados) 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 34 
HIDROCARBONETOS 
• Carbocátion 
Ordem de estabilidade: Carbono 3ário > 2ário > 1ário > metila 
Grupos ligados “C+” adquirem parte da + estabilizando-o 
Quanto maior a doação de elétrons do ligante maior a 
estabilidade 
 
• Carbânion 
Efeitos indutivo e de ressonância 
Quanto maior for a capacidade do grupo ligado ao“C-“ em 
atrair elétrons maior é a estabilidade 
 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 35 
HIDROCARBONETOS 
 Moléculas contendo átomos de “C”e “H” 
• Duas classes: Alifáticos 
Aromáticos 
• Alifáticos dividem-se 03 subgrupos: 
 Alcanos, Alquenos (Alcenos) e Alquinos (Alcinos) 
 
 Alcanos ou parafinas CnH2n + 2 
 Hidrocarbonetos saturados; ligações simples () 
 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 36 
HIDROCARBONETOS 
 Alquenos ou olefinas CnH2n 
 
Hidrocarbonetos insaturados; ligações duplas ( e ) 
 
 
 
 Alquinos: CnH2n - 2 
 
Hidrocarbonetos insaturados; ligações triplas ( e ) 
 
 Profª Msc Jannieres Darc da Silva 37 
HIDROCARBONETOS 
• Nomenclaturas: Prefixo + terminação 
 Alifáticos 
 
• Alcanos; ......+ ANO; ligs simples, sp3 
• Alcenos; ......+ ENO; contém lig. dupla; sp2 
• Alcinos; ......+ INO; contém lig. tripla; sp 
 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 38 
HIDROCARBONETOS 
• Grupos funcionais em hidrocarbonetos 
 
 
 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 39 
 Diz-se que uma molécula pertence à uma 
função quando esta apresenta o grupo 
funcional que caracteriza a função 
Grupo funcional é um átomo ou fragmento de 
molécula que provoca mudanças 
comportamentais na molécula 
HIDROCARBONETOS 
• Grupos funcionais em hidrocarbonetos 
 Substituição de um átomo “H” por um grupo 
funcional 
 Ex.: R-H + Cl2 
h R-Cl + H-Cl 
 Reatividade: Alcanos < Alcenos < Alcinos 
 
• Alcanos substituídos funcionalizados: 
 
CLASSE EX. NOME ABREV. 
Álcool CH3CH2-OH Etanol R-OH 
Haleto de alq. CH3CH2-Cl Cloro etano R-Cl 
Amina CH3CH2-NH2 Etanimina R-NH2 
Éter CH3CH2-O- 
CH2CH3 
Éter etílico R-O-R 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 40 
HIDROCARBONETOS 
• Alcanos substituídos funcionalizados: 
 CLASSE EX. NOME ABREV. 
Nitrila CH3CH2-CN Propanonitrila R-CN 
Nitroalcano CH3CH2-NO2 Nitroetano R-NO2 
Tiol CH3CH2-SH Etanotiol R-SH 
Aldeído CH3-CHO Etanal R-CHO 
Cetona CH3-CO-CH3 2-propanona R-CO-R 
Ác. Carboxílico CH3-COOH ác. Etanóico R-COOH 
Haletos de acila CH3-COCl cloreto de etanoila R-COX 
Anidrido CH3-CO-O-CO-
CH3 
anid.etanóico R-CO-O-CO-R 
Éster CH3-CO-OCH3 etanoato de etila R-CO-OR 
Amida CH3-CO-NH2 etanamida R-CO-NR 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 41 
HIDROCARBONETOS 
Alcanos: ligações simples () e hibridização sp3 
• Muitos são utilizados como combustíveis. 
• 01 a 04 “C” gasosos 
 > 04  17 “C” líquidos 
  18 “C” líq. viscosos ( sólidos graxos ) 
Nº 
Carb. 
Fórmula Nome Nº 
isômer
os 
Pf 
(°C) 
Peb 
(°C) 
01 CH4 Metano 01 -183 -162 
04 C4H10 Butano 02 -138 0 
05 C5H12 Pentano 03 -130 36 
06 C6H14 Hexano 05 -95 69 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 42 
HIDROCARBONETOS 
Nº Carb. Fórmula Nome Nº isômeros Pf (°C) Peb (°C) 
07 C7H16 Heptano 09 -91 98 
08 C8H18 Octano 18 -57 126 
09 C9H20 Nonano 35 -54 151 
10 C10H22 Decano 75 -30 174 
11 C11H24 Undecano - -26 196 
12 C12H26 Dodecano - -10 216 
20 C20H42 Eicosano 306319 36 334 
21 C21H44 Henicosano - - - 
22 C22H46 Docosano - - - 
23 C23H48 Tricosano - - - 
30 C30H62 Triacontano 4,11 x 10
9 66 446 
31 (Hentriacontano), 32 (Dotriacontano), 40 (Tetracontano), 50 (Pentacontano), 
100 (Hectano) Profª Msc Jannieres Darc da Silva 43 
HIDROCARBONETOS 
• Isômeros estruturais 
 Mesma fórmula molecular, mas diferentes fórmulas 
estruturais 
 
butano isobutano pentano isopentano neopentano
Peb.: -0,4°C -10,2°C 36°C 28°C 9°C
C4H10 C5H12
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 44 
HIDROCARBONETOS 
• Regras de Nomenclatura – IUPAC: 
 
1. Escolher a cadeia principal (longa) nome principal 
2. Identificar os grupos ligado a esta cadeia principal 
3. Nomear cada um destes grupos ordem alfabética 
4. Numerar a cadeia principal de tal maneira q os substituintes 
receba os menores nos possíveis. 
 
 
 
 
 
 6-etil-4-isopropil-2-metil-6-propil-decano 
 
 
 
1
2
3
4
5 6
7
8
9
10
7
8
9
2- metil
4- isopropil
6- etil
6- propil
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 45 
HIDROCARBONETOS 
• Radicais (R-): prefixo + term. ila = il 
 
 Metil 
 Etil 
 Propil 
 Isopropil(comum)=1-metiletil 
 Secbutil(comum)=1-metilpropil 
 isobutil(comum)=2-metilpropil 
 terbutil=1,1-dimetiletil 
 neopentil= 2,2-dimetilpropil 
 vinil(etenil), 
 alil(2-propenil) 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 46 
HIDROCARBONETOS 
• Nomenclatura dos cicloalcanos CnH2n 
 
 
 
 
 
 
Exercício: 
1,3-diciclohexilpropano, 6-isopropil-2,3-dimetilnonano 
 
 
ciclopropano ciclohexano etilciclopentano 3-etil-1,1-dimetil 3-ciclobutilpentano 
ciclohexano
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 47 
HIDROCARBONETOS 
• Compostos bicíclicos ou policíclicos 
 Contém 02 ou mais anéis fundidos (aromáticos ou não) 
1. Composto principal do alcano corresponde ao no total de 
átomos de “C” nos anéis fundidos 
2. Tendo substituintes, numeramos o sistema de anéis 
começando numa cabeça de ponte (interseção; “C” 3ário), 
seguindo para a outra ponte mais longa (> no de “C” 2ário) 
passando à 2ª mais longa e deixando a mais curta por último 
 0 C sec3 C sec
4 C sec
CH3
1
2
3
45
6
7
8CH3
1
2
3
4
5
6 7
8
9
Bicíclo[2.2.1]heptano 8-metilbicíclo[4.3.0]nonano 8-metilbicíclo[3.2.1.]octano 
ou norborano
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 48 
HIDROCARBONETOS 
Exercícios: 
 
 Bicíclo[5.2.0]nonano, 
 Bicíclo[3.1.1]heptano, 
 Bicíclo[3.3.0]- octano, 
 2-metileno-3,3-dimetilbicíclo[2.2.1]heptano 
 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 49 
HIDROCARBONETOS 
• Conformação de alcanos e cicloalcanos 
 
 Ocorrem na molécula alterações de “Energia” quando os 
grupos giram em torno de uma ligação simples 
 
 
 
 
 
 Eclipsada maior energia e forma anti possui menor 
energia (zig-zag) 
CH3
CH3
0o
CH3
CH3
180o
CH3
CH3
60o
Eclipsada Gauche ou Anti
 Alternada
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 50 
HIDROCARBONETOS 
• Ciclohexano 
 04 formas: Cadeira, bote, ½ Cadeira e bote torcido 
 
cadeira 1/2 cadeira bote torcido bote
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 51 
HIDROCARBONETOS 
 
 
 
 
 
 
 
Ciclohexano 
substituído 
H = Axial
H = Equatorial
H
H
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
H
CH3
H
H
H
CH3 H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H H
H
H
H
H3C
CH3
CH3
H
CH3
H
H
CH3
H
H3C
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 52 
ALCENOS 
 Hidrocarbonetos que contém ligação dupla carbono-
carbono ( C=C ) 
 Também conhecidos como olefinas, apresentam a 
fórmula geral CnH2n. 
 
 - Caroteno
Substancia perfumada 
obtida dos pinheiros 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 53 
ALCENOS 
 
 Semelhantes aos alcanos: Cadeia principal + eno 
 Cadeia principal contem C=C , ficando menor número 
possível. 
 Composto contendo C=C e OH: sufixo en + ol 
 Ordem de preferência: OH, C=C, haleto ou alquil. 
1-Buteno 2-Hexeno 
3-Metil-1-buteno 
6-Bromo-3-propil-1-hexeno 
5-Metil-4-hexen-1-ol 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 54 
ALCENOS 
 H2C=CH2 CH3CH=CH2 (CH3)2C=CH2 
IUPAC: Eteno Propeno 2-metilpropeno 
Comum: Etileno Propileno Isobutileno 
Vinil Cloreto de vinila 
Alil Alcool Alílico 
Isopropenil Cloreto de Isopropenil 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 55 
ALCENOS 
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
7
1 2
3
4
5
6
Ciclopenteno 
1-metilciclohexeno 
3,5-dimetilciclohexeno 
 3-metilciclohepteno 
 Cicloalquenos substituídos são numerados começando com a dupla ligação, 
procedendo através dele, e continuando em seguida em torno do anel. A direção 
de numeração é escolhido de forma a dar o menor numero possível para o 
substituinte. 
1-metilciclohexeno 3-Clorociclohepteno 
Cicloalquenos 
 
 Numera-se a partir da C=C sem citá-la 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 56 
Exercícios 
A) 
H2C C CH CH2
CH3
H2C CH CH CH
CH3 CH3
CH3
CH2CH3
H3C
HO CH2CH2CH CHCH3
B) 
C) 
D) 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 57 
ALCENOS 
ISOMERIA CIS-TRANS 
C4H8: possui 3 isômeros constitucional, sendo um divide-se em 2 
geométricos 
H
HH
CH3 H
CH3
CH3
H
H3C
H
CH3
H
H3C
CH3
H
H
1-buteno 2-metilpropeno
cis-2-buteno trans-2-buteno
Cis: 2 R estão no mesmo lado (plano) da C=C 
 
Trans: 2 R estão em lado opostos da C=C Substituintes da C=C 
 
Vicinais: “C” vizinhos (adjacentes) 
Geminais: mesmo “C” 
 
 
 
Geminais: substituintes iguais não há isomeria geométrica 
substituintes diferentes há isomeria geométrica 
H
HH
R H
CH3
CH3
H
H
Cl
F
H
Cl
Cl
Br
Cl
C
H
H3C
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 58 
ALCENOS 
ISOMERIA E e Z 
 Alquenos que contenham substituintes de diferentes tamanhos ligados a C=C 
seguem outra simbologia E e Z 
 
 Simbologia E e Z: leva-se em consideração os números atômicos dos átomos 
dos substituintes, maior nº atômico tem prioridade. 
 
Z: grupos de > prioridade estão no mesmo lado do plano 
E: grupos de > prioridade estão em lados opostos 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 59 
ALCENOS 
ISOMERIA E e Z 
Quando os átomos ligados ao “C” são idênticos, compara-se os átomos 
adjacentes: 
 
 
 
 
Prevalecendo sempre o 1o ponto de diferença 
 
-C(CH3)3 > -CH(CH3)2 > -CH2CH3 
-C(C,C,C,) > -C(C,C,H) > -C(C,H,H) 
 
Cl
Br
OH
Br
Cl
OH-C(C,C,H)
-C(C,H,H)
-C(O,H,H)
-C(C,C,C)
-C(C,H,H)
-C(H,H,H)
-C(O,O,H)
-C(O,H,H)
Br
Cl
Cl
Br
O
OH
-C(C,C,H)
-C(C,C,H)
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 60 
ALCENOS 
ISOMERIA E e Z 
Estabilidade alqueno depende do: 
 
 1. Grau de substituição (substituintes alquílicos estabilizam a ligação dupla) 
 2. tensão de Van der Waals (desestabilizam quando os grupos alquilo são 
cis entre si) 
 
 Quanto ao grau de substituição. Podemos classificar ligações duplas 
como monossubstituidas, dissubstituídas, trissubstituídas, ou 
tetrassubstituidas de acordo com o número de átomos de carbono que sejam 
diretamente ligado à unidade estrutural C=C. 
 
 Isomero Trans (E) + estável que Cis (Z) (> tensão) 
 
 R2C=CR2 > R2C=CHR > RHC=CHR (trans) 
 RHC=CHR (cis)  R2C=CH2 > RHC=CH2 > H2C=CH2 
 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 61 
Exercícios 
H
CH3
CH3
CH3H
CHOH H
CH3
OH
CH3
CH3
H
H
H HH
CH3
F
A) B) C) 
D) 
E) 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 62 
NOMECLATURA DE 
ALCENOS COM 
ISOMERIA 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 63 
Cl
Br
H3C CH3 CH3
H3C
A) 
B) 
C) 
D) 
 
Funções orgânicas 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 64 
HALETOS DE 
ALQUILA E ÁLCOOIS 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 65 
 Haletos de Alquila 
 Compostos orgânicos contendo halogênios (F; Cl; Br; I) – “C” sp3. 
 
 
 Cloreto de butila ou 1-Clorobutano 
Classificação: -Primário -Secundário -Terciário 
 Álcoois 
 Apresentam grupos hidroxila (-OH) ligados a carbonos 
hibridizados em sp3. 
 
 
 
 
 
Classificação: -Primário -Secundário -Terciário 
 
 
Etanol ou álcool etílico 
NOMENCLATURAS 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 66 
• Haletos de Alquila 
 
1. Radico-funcional: 
• Cadeia principal contém o grupo principal (halogênio) 
• O grupo alquil e halogêneo são designados em palavras 
separadas 
 
Br
CH3F ICl
Fluoreto de Cloreto de Brometo de Iodeto de
metila pentila 1-etilbutila metilciclohexila
NOMENCLATURAS 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 67 
CH3
ClCH3
Cl
5-cloro-2-metilheptano 2-cloro-5-metilheptano
2. Substitutiva: 
• O halogênio é um substituinte da cadeia principal 
 
 
 
 
• Os substituintes devem ser numerados deixando no menor 
no possível, pois não há preferência entre halogênio ou alquil. 
 
Br I
F
1-fluoropentano 2-bromopentano 3-iodohexano
NOMENCLATURAS 
Alcool- Presença da Hidroxila 
 
 
Nome do alcano - o + ol 
 
Cadeia principal contém o grupo principal hidroxila 
 
Classificação: -Primário-Secundário -Terciário 
 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 68 
NOMENCLATURAS 
Amina- Presença do Nitrogênio 
 
Nome do radical alcano + amina 
 
• O grupo alquil e Amina são designados em 
palavras separadas 
 
• Classificação: -Primário -Secundário -Terciário 
 
 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 69 
ÉTERES (R’-O-R) 
 São bastante estáveis (exceto epóxidos) e 
geralmente utilizados como solventes 
 
 Antigamente eram utilizados como anestésicos: 
 Éteres etílico e halogenados (não inflamável; 
HCCl2CF2-O-Me) 
 CHCl3 (danos hepáticos). 
 
Nomenclatura 
Substitutiva (IUPAC) alcoxi + alcano 
CH3CH2OCH2CH3 Etoxietano 
CH3CH2OCH3 
CH3CH2OCH2CH2CH2Cl 
Metoxietano 
1-Cl-3-etoxipropano 
Radicofuncional (IUPAC-comum): Palavra éter + os grupos ligados 
ao “O” em ordem alfabética 
CH3CH2OCH2CH3 
CH3CH2OCH3 
CH3CH2OCH2CH2CH2Cl 
Éter dietílico 
Éter etil metilíco 
Éter 3-Cl-etil propílico 
Nomenclatura 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
O prefixo OXA pode substituir um -CH2- 
Ex: Oxaciclopropano, oxaciclobutano,...,1,4-dioxaciclohexano. 
Nomenclatura 
O O
O
3-etil-2-metoxipentano
1,2-dietoxietano
eter dietílico etileno glicol 
O O
O O O
O
Oxirano oxetano oxolano oxano 1,4-dioxano 
óxido de óxido de tetrahidro- tetrahidro-
etileno trimetileno furano, THF pirano, THP
ALDEÍDOS E CETONAS 
• Grupo Acila ligado a “H” ou “C” (R’) 
Formaldeído 
 
 
 
Aldeído: Grupo carbonila terminal 
 
 
 
 
Cetona 
 
O
CR
C
O
HR
R C R
O
O
HH
NOMENCLATURA 
• Aldeídos 
 
 Carbonila sempre posição 1 
 
 Nome do alcano - o + al 
 
 
 
 
 4,4-dimetilpentanal 2-fenilpropanodial 
O
C
R H
C
O
H
C CH C
O
H
O
H
Se possuir grupo formila (–CH=O) ligado a anel 
 
 Nome alcano + sufixo carbaldeído 
 
 
NOMENCLATURA 
CH
O
OH
C
O
H
Benzenocarbaldeído (IUPAC) ou 
Benzaldeído (comum) 
 
 
 
o-hidroxibenzaldeído 
• Cetonas 
 
 Alcano + terminação ona (substutiva) ou 
 Nomes dos grupos ligados a carbonila + cetona 
 
 
 
 3-hexanona propanona difenilcetona 
 etil propil cetona acetona (comum) benzofenona (comum) 
 
 
 
 
p-metilciclohexanona 
 
 
 
 
 
NOMENCLATURA 
O
C
R R'
CH3CH2CCH2CH2CH3
O
CH3CCH3
O
C
O
OMe
ESTRUTURA DO GRUPO 
CARBONIL 
 ligação forte reativo 
 
 
 
 
• Propriedades Físicas 
 
Peb: 
 
 Alcano < < R – OH 
 
 
Aldeídos e cetonas puros e secos não formam pontes de “H”, mas na 
presença de H2O sim 
O
C O C O C O
O
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 
RC OH
O
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 79 
APLICABILIDADES DOS 
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 
Ácido Fórmico Tingimento e acabamento de tecidos 
Produção de Polímeros 
Desinfetante em medicina e na 
produção de bebidas 
Os Ácidos Carboxílicos encontram numerosas aplicações na indústria e no laboratório: 
Ácido acético 
Fabricação do vinagre 
Fabricação de ésteres, importantes como 
solventes, em perfumaria e essências 
artificiais, corantes, pesticidas etc. 
Ácido hexanodióico (Adípico) – Produção de náilon 
 Ácido teraftálico – (PET= Tereftalato de Polietileno) 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 80 
Nomenclatura 
IUPAC ácido + alcano + ico 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 81 
Nomenclatura 
IUPAC ácido + alcano + ico 
 Ácidos carboxílicos multifuncionalizados, a cadeia principal é escolhida 
incluindo o máximo possível de grupos funcionais: 
 
 
 
 
 
 
 
Ácidos dicarboxílicos simples são chamados de ácidos alcanodióicos. 
 
 
2 
5 1 
4 
3 6 
7 
1 
2 
Ácido propanodióico Ácido etanodióico Ácido pentanodióico 
 (ácido malônico) (ácido oxálico) (ácido glutárico) 
 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 82 
ESTUTURA e LIGAÇÃO DO 
GRUPO CARBONILA 
R C
O
O H
R C
O H
O
R C
O H
O
sp
2
Ressonância 
 A doação dos elétrons do – OH torna o grupo carbonila menos eletrofílico. 
 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 83 
PROPRIEDADES 
FÍSICAS 
R C
O
O H
H O
C
O
R
HLigação de
CH2 O OH
OH
O
31
o
C 80
o
C 99
o
C 141
o
C
 Ponto de ebulição 
Curiosidade: Um cão pode diferenciar uma pessoa da outra porque 
detecta a composição aproximada da mistura de ácidos carboxílicos 
de baixa massa molar, produtos do metabolismo humano, que estão 
presentes em quantidades muito pequenas na pele (QNEsc, 2002). 
 
 Grupo carbóxi é polar; 
Forma ligação de hidrogênio com outras moléculas polarizáveis (alcoóis/água/outros ácidos 
carboxílicos); 
Ácido carboxílico com baixo peso molecular e alta volatilidade têm odor forte. 
Ex: (E)-3-metil-2-hexanóico = Suor humano 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 84 
Quando os Ác. Carboxílicos possuem grupos retiradores de elétrons, tornam-se 
ácidos mais fortes que os não substituídos. 
C
Cl
Cl
Cl COOH
Cl C
Cl
H
COOH Cl C
H
H
COOH H C
H
H
COOH
> > > 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 85 
Haletos de Acila 
Nomenclatura: 
R C
O
X
Substitua a terminação ICO por ILA e a palavra 
ácido pelo haleto correspondente. 
CH2 CHCH2C
O
Cl
CH3C
O
Cl
F C
Br
O
cloreto de acetila cloreto de 3-butenoila brometo de p-fluorobenzoila 
ou de etanoila 
 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 86 
Anidrido 
• Nomenclatura: 
Mesmo nome do ácido carboxílico. 
Substitua a palavra ácido por anidrido. 
CH3 C O C CH3
O O
anidrido acético anidrido benzóico anidrido bezoíco heptanóico
C6H5C O CC6H5
O O
C6H5C O C(CH2)5CH3
O O
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 87 
Éster 
Nomenclatura: 
São nomeados como carboxilatos (RCO2) de alquil (R’) 
Substitua o sufixo ico por ato do ác. correspondente 
R C
O
O Ar
Comp. aril ésteres tipo nome similar 
CH3C
O
O CH2CH3
CH3CH2C
O
O CH3
C
O
O CH2CH2Cl
acetato de etila propanoato de metila benzoato de 2-cloroetila
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 88 
Éster Cíclico 
Lactonas Éster Cíclico 
 Formação de éster intramolecular; 
 O Composto contém os grupos hidroxila e ác. carboxílico na 
mesma molécula. Cicliza formando uma lactona; 
 Maior estabilidade em ciclos de 5 ou 6 membros 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 89 
Amidas 
Nomenclatura: 
Retire a palavra ácido e substitua o sufixo ico por amida 
CH3C
O
NH2
acetamida bezamida 3-metil butanamida
C6H5C
O
NH2
(CH3)2CHCH2C
O
NH2
 Compostos: 
R C
O
NHR'
R C
O
NR'2
N - alquil ... amida
N,N - dialquil ... amida
CH3 C
O
NHCH3
C
O
N CH2(CH3)2
CH3
N-metil acetamida N,N-dietil benzamida N-isopropil-N-metil butanamida
C6H5C
O
N(CH2CH3)2
Exemplos 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 90 
Amidas Cíclicas 
 São amidas cíclicas análogas as lactonas; 
 Penicilinas e cefalosporinas são usadas no tratamento de 
infecções bacterianas com antibióticos -lactâmicos 
Lactamas 
 
Inibem a enzima - essencial na formação da parede celular 
 A enzima reage com a C=O abrindo o anel e desta maneira inibindo o seu 
sítio ativo morte da bactéria 
N
S
C6H5CH2CNH
CO2H
O
O
N
SC6H5CHCNH
CO2H
CH3O
NH2
O
penicilina G cefalexina
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 91 
Nitrilas 
Nomenclatura: 
RC N
Adiciona-se o sufixo nitrila ao nome do 
hidrocarboneto, incluindo o “C” do grupo ciano ou 
substitua o sufixo ico por nitrila. 
CH3C N C6H5C N
CH3CHCH3
C N
etanonitrila
(acetonitrila)
benzonitrila 2-metilpropanonitrila
(cianeto de isopropila)
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 92 
Profª Msc Jannieres Darc da Silva 93 
FIM 
jannieresdsfarma@gmail.com 
Bibliografia 
 
SOLOMONS, T.W.G. Química orgânica. 6.ed. 
Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos, 
2001. 
 
Mc MURRY, J. Química orgânica. 4.ed. São 
Paulo: Pioneira Thomson Learning, 2005.