Aula de Estereoquímica

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ESTEREOQUÍMICA
Estrutura e EstereoquímicaEstrutura e Estereoquímica
MetanoMetano
•• EstereoquímicaEstereoquímica é o ramo da química que estuda os 
aspectos tridimensionais da molécula.
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Estrutura e EstereoquímicaEstrutura e Estereoquímica
EtanoEtano
Rotação do Grupo MetilRotação do Grupo Metil
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Projeção de NewmanProjeção de Newman
Estabilidade da conformaçãoEstabilidade da conformação
Conformação 
Estrela (anti)
Conformação 
Estrela (anti)
Conformação 
Eclipsada (syn)
+ estável + estável
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Estabilidade da conformação Estabilidade da conformação -- EtanoEtano
Estabilidade da conformação Estabilidade da conformação -- PropanoPropano
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Estabilidade da conformação Estabilidade da conformação -- ButanoButano
Estrutura e Isomeria em AlcanosEstrutura e Isomeria em Alcanos
•• Tensão angular Tensão angular –– Tensão provocada Tensão provocada 
pela expansão ou compressão dos pela expansão ou compressão dos 
ângulos de ligação.ângulos de ligação.
•• Tensão de torção Tensão de torção –– Tensão provocada Tensão provocada 
pela interação de ligações sobre átomos pela interação de ligações sobre átomos 
vizinhos.vizinhos.
•• Impedimento estérico Impedimento estérico –– Tensão Tensão 
provocada pela interação repulsivas provocada pela interação repulsivas 
quando átomos se aproxima muito quando átomos se aproxima muito 
um do outro.um do outro.
C 109,47º
H
CH3
H
H
H3C
H
Conformação
Gauche
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Impedimento estéricoImpedimento estérico
Conformação
Cadeira
Mais estável
Conformação
Bote (barco)
Menos estável
H
H
H
H
H
H
H
H
CH2
CH2
1 1
2
2
3
3
4
4
5
5
6
6
CH2
CH2H
H
H
H
HH HH
1
1
2
2
3
3
44
5
5
6
6
7
H
H H
H H
H
H H
H
H
H
H
HH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Axila (perpendicular ao anel) Equatorial (no plano do anel)
1,3 - dimetilcicloexano
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Isomerismo: isômeros constitucionais e Isomerismo: isômeros constitucionais e 
estereoisômerosestereoisômeros
Constitucionais:
(isômero cujos átomos 
têm conectividade 
diferentes)
Estereoisômeros:
(isômeros que têm a 
mesma conectividade, 
mas diferem no arranjo de 
seus átomos no espaço)
Enantiômeros:
(estereoisômeros que 
são imagens 
especulares um do 
outro, que não se 
superpõem)
Diasterômeros:
(estereoisômeros que 
não são imagens 
especulares um do 
outro)
Isômeros
Isômeros constitucionaisIsômeros constitucionais
Fórmula molecular Isômeros constitucionais 
C4H10 
CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH3
CH3
e
 
C3H7Cl 
CH3CH2CH2Cl CH3CHCH3
Cl
e
 
C2H6O CH3CH2OH CH3OCH3e
 
 
• São compostos diferentes que tem a mesma formula molecular.
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EstereoisômerosEstereoisômeros
• São isômeros que diferem apenas no arranjo de seus átomos no espaço.
C
C
Cl H
Cl H
C
C
H Cl
Cl H
Cis-1,2-dicloroeteno Trans-1,2-dicloroeteno
Estereoisômeros: EnantiômerosEstereoisômeros: Enantiômeros
• São isômeros cujas moléculas são imagens especulares umas 
das outras, que não se sobrepõem
molécula 
especular
espelho
C
H
Z
X
Y
C
H
Z
X
Y C
H
Z
X
Y
C
H
Z
Y
X
Compostos 
diferentes
Enantiômeros
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11
Estereoisômeros: DiasterômerosEstereoisômeros: Diasterômeros
• São isômeros cujas moléculas não são imagens especulares 
umas das outras
C
C
Cl H
Cl H
C
C
H Cl
Cl H
Diastereômeros
Não são imagens especulares 
um do outro
Me
H
Me
H
Me
H
H
Me
Não são imagens especulares 
um do outro
Diastereômeros
DiasterômerosDiasterômeros
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Nomenclatura de Enantiômeros: simetria RNomenclatura de Enantiômeros: simetria R--SS
C
CH2
CH3
CH3
HO H C
CH2
CH3
CH3
OHH
2-butanol
• Cahn-Ingold-Prelog desenvolveram o sistema R-S para solucionar o 
problema de nomenclatura dos isômeros
• Quatro regras para determinar se é R ou S
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1) Observe os quatro átomos ligados ao centro de quiralidade e atribua 
prioridades em ordem decrescente de número atômico. O átomo 
com número atômico mais alto é o primeiro da série e o de menor 
número atômico é o quarto.
2) Se não for possível determinar a prioridade pela aplicação da 
regra 1, compare os números atômicos dos átomos seguintes de 
cada substituinte e assim por diante.
3) Os átomos com ligações múltiplas são equivalentes ao mesmo 
número de átomos com ligações simples:
C
H
O = C
H
O
O C
4) Tendo decidido a ordem dos grupos ligados ao carbono quiral,
posicionamos o grupo (4) apontado para trás, afastado do
observador. Em seguida, atribuímos setas curvas do grupo (1) para
as demais, definindo o sentido de rotação.
C
H
CH3H5C2HO
C
H
H3C H5C2OH
Regra 1)
C
H
CH3H5C2HO
(1)
(2) (3)
(4)
Não é necessário aplicalas.
C
H
CH3H5C2HO
C
C2H5
CH3HHO
(1)
(2)
(3)
(4)
Posicionando o "4" 
para trás
Rotação sentido horário
nomenclatura (R)
Rotação sentido Anti-horário
nomenclatura (S)
Posicionando o "4" 
para trás
(4)
(2)
(1)
Regra 4)
Não é necessário aplicalas.
Regras 2 e 3)
(4)
(3) (2)
(1)
C
H
H3C H5C2OH
C
H
H3C H5C2OH
C
C2H5
H3C HOH(3)
C
OH
CH3H5C2
H
(1)
(2) (3)
Rotação sentido anti-horário
nomenclatura (s)
C
OH
H3C H5C2
H
(1)
(2)(3)
Rotação sentido horário
nomenclatura (R)
C
H
CH3H5C2HO
C
H
H3C H5C2OH
Regra 1)
C
H
CH3H5C2HO
(1)
(2) (3)
(4)
Não é necessário aplicalas.
C
H
CH3H5C2HO
C
C2H5
CH3HHO
(1)
(2)
(3)
(4)
Posicionando o "4" 
para trás
Rotação sentido horário
nomenclatura (R)
Rotação sentido Anti-horário
nomenclatura (S)
Posicionando o "4" 
para trás
(4)
(2)
(1)
Regra 4)
Não é necessário aplicalas.
Regras 2 e 3)
(4)
(3) (2)
(1)
C
H
H3C H5C2OH
C
H
H3C H5C2OH
C
C2H5
H3C HOH(3)
C
OH
CH3H5C2
H
(1)
(2) (3)
Rotação sentido anti-horário
nomenclatura (s)
C
OH
H3C H5C2
H
(1)
(2)(3)
Rotação sentido horário
nomenclatura (R)
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Atividade óticaAtividade ótica
luz
Ângulo α
Fonte de luz
Polarizador amostra Anteparo
graduadoSeleciona a
O feixe de radiação
L- Levógira (-)
D – Dextrógira (+) 
Importância da estereoquímicaImportância da estereoquímica
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17
18
19
C
H
CO2H
H3C
OH
C
H
CO 2H
CH3
OH
Ácido lático(S) (R)
Leite azedo Produzido pelos músculos
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