Lista de Exercícios 3 - Estereoquímica - Gabarito (1)

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Universidade Federal Rural de Pernambuco 
Unidade Acadêmica de Garanhuns 
 
Prof. Dr. Pedro Aquino 
 
Respostas da Lista de Exercícios: Estereoquímica 
 
1. Isômeros constitucionais apresentam os átomos com conexões diferentes e 
estereoisômeros apresentam a mesma conexão, mas o arranjo espacial está 
diferente. 
a. Observe as fórmulas moleculares: C4H8O. Logo, são isômeros. Observe 
que a conexão entre os átomos é completamente diferente. Logo, são 
isômeros constitucionais. 
b. Não são isômeros (C5H10O e C5H8O) 
c. São esteroisômeros, em ambos os átomos estão conectados da mesma 
forma, mas o arranjo espacial muda. O primeiro é trans e o segundo é 
cis. 
d. São isômeros constitucionais. No primeiro os dois grupos metil estão no 
mesmo átomo de carbono e no segundo, em átomos diferentes. 
 
2. Se a imagem no espelho for igual ao objeto, é aquiral. Se forem diferentes, 
quiral. 
CH3
CH3H
HOH2C
COOH
CH2SHH2N
H O Br H
HO CHO
OH
OH
 
 Aquiral, quiral, aquiral, aquiral, quiral 
 
3. Enantiômero é o esteroisômero que é a imagem no espelho de seu objeto. 
Letras a e c 
 
4. O plano de simetria divide a molécula de tal modo que os dois lados por ele 
separados são um a imagem do outro. 
a. Cortando a ligação CHCl-CHCl 
b. Cortando o plano OH-C-H central 
c. Não tem plano de simetria 
d. Cortando em diagonal a molécula, passando pelos dois grupos metil 
e. Não tem plano de simetria 
 
5. Centros estereogênicos serão aqueles átomos de carbono ligados a quatro 
átomos ou grupos diferentes. 
a. Nenhum 
b. CH 
c. CH(OH) 
d. CH(CH3) (3 vezes) 
e. CH 
f. Todos os CH 
g. CH que carrega o acetil 
h. Nenhum 
i. CH (2 vezes) 
j. CH (5 vezes) 
 
6. Isômeros constitucionais são aqueles em que a conectividade entre os átomos é 
diferente. 
 
7. Enantiômeros são esteroisômeros imagens no espelho um do outro. Cada uma 
das moléculas tem somente um centro estereogênico (CH na cadeia lateral). 
 
8. 1-butin-3-ol (álcool acíclico), metilciclopropanona (cetona), 2-metiloxirano (éter 
cíclico). 
 
9. A prioridade será determinada pelo número atômico: quanto maior o número 
atômico, mais alta será a prioridade. –OH; -CD3; -CH2OH; -CH2Cl; -COOH; -
NHCH3. 
 
10. Raciocínio similar àquele da questão anterior. 
a. –F > -OH > -NH2 > -CH3 
b. –(CH2)3CH3 > -CH2CH2CH3 > -CH2CH3 > -CH3 
c. –NH2 > -CH2NHCH3 > -CH2NH2 > -CH3 
d. –COOH > -CHO > -CH2OH > -H 
e. –Cl > -SH > -OH > -CH3 
f. -C≡CH > -CH=CH2 > -CH(CH3)2 > -CH2CH3 
 
11. O processo é assinalar as prioridades (1 para o maior número atômico e 4 para o 
menor) e em seguida desenhar com o átomo de menor prioridade apontando para 
atrás do plano do papel. Verificar a sequência 1-2-3 e verificar se segue para a 
direita (R) ou para a esquerda (S). 
S, S, R, R, S|R, R|R, S, S|S 
 
12. 
 
13. (3S)-3-metilexano; (4R,6R)-4-etil-6-metildecano; (3R,5S,6R)-5-isobutil-3,6-
dimetilnonano 
 
14. 
NH2
O
HO
NH2
O
HO
S-leucina R-leucina 
 
15. S; S; S|S|S 
 
16. 
H
N
CO2CH3
S-ritalina
H
N
CO2CH3
R-ritalina 
 
17. (a) 
NHCH3
OH
 (b)
NHCH3
OH
 (c) Enantiômeros (d) São possíveis 
8. 
 
18. (a) 3 (b) 6 (c) 5 
 
19. (a) 4 (b) 1 (c) 16 
 
20. São possíveis: (a) 4; (b) 4; (c) 4; (d) 8. 
 
21. Para fazer o enantiômero, troca a configuração de todos os centros 
estereogênicos e para fazer o diastereoisômero, troca somente em um dos 
centros estereogênicos. 
 
22. São possíveis 4 para cada um. 
 
23. São possíveis 6. 
 
24. (a) A molécula é aquiral, portanto imagem e objeto são superponíveis. (b) A 
única imagem no espelho é o enantiômero. (c) É um composto meso. (d) A 
imagem no espelho se sobrepõe ao objeto. (e) A imagem no espelho se sobrepõe 
ao objeto. 
 
25. O método aqui é determinar a estereoquímica de cada centro. Se somente um 
centro for invertido é diastereoisômero. Se os dois centros forem invertidos é um 
enantiômero. (a) Diastereoisômero. (b) Mesmo composto. (c) Enantiômero. (d) 
Diastereoisômero. 
 
26. (a) Iguais; (b) Enantiômeros; (c) Diastereoisômeros; (d) Diastereoisômeros. 
 
27. A e B são diastereoisômeros, A e C são moléculas idênticas, A e D são 
enantiômeros e A e E são isômeros constitucionais. 
 
28. Enantiômeros, isômeros constitucionais, diastereoisômeros, moléculas 
diferentes, enantiômeros, enantiômeros, idênticas, diastereoisômeros, moléculas 
diferentes, enantiômeros, diastereoisômeros e isômeros constitucionais 
 
29. (a) A e B/A e Csão isômeros consititucionais, B e C são diastereoisômeros e C e 
D são enantiômeros. (b) A e B são aquirais e C e D são quirais. (c) C e D. (d) A 
e B. (e) B. (f) Não. Sim.