03 Estrutura e Ligação em Compostos Orgânicos

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Estrutura e Ligação em 
Compostos Orgânicos 
Prof. Thiago Claudino 
tclaudino@unicruz.edu.br 
 
Química Orgânica I 
Curso de Farmácia 
Universidade de Cruz Alta 
Sumário 
• Introdução 
• Ligações Químicas 
• Aromaticidade 
2 
Introdução 
• Estrutura Atômica 
 
 
3 
elétrons 
prótons 
neutrôns 
Introdução 
• Estrutura Atômica 
• Orbitais atômicos 
 
 
4 
orbitais s 
orbitais p 
orbitais f 
Introdução 
• Tabela Periódica 
 
 
5 
Introdução 
• Exercícios 
• Número de partículas elementares no estado fundamental, 
número de elétrons de valência e configuração eletrônica 
do estado fundamental 
• Carbono 
• Nitrogênio 
• Oxigênio 
• Flúor 
 
 
 
 
 
6 
Ligações Químicas 
7 
Ligações Químicas 
• Ligação Iônica 
• É aquela que ocorre quando um ou mais elétrons de 
valência são transferidos de um átomo para o outro 
 
 
8 
Ligações Químicas 
• Ligação Covalente 
• É aquela em que ocorre um compartilhamento dos elétrons 
de valência entre os átomos 
 
 
9 
Ligações Químicas 
• Ligação Covalente 
• Regras – estruturas de Lewis 
• Encontrar o número total de elétrons de valência dos átomos 
• Determinar o arranjo, utilizando pares de ligação (traços) para 
unir os átomos terminais com o átomo central (menos 
eletronegativo – exceção ao hidrogênio) 
• Colocar os pares de elétrons restantes ao redor dos átomos 
terminais, a fim de atingir o octeto, como pares isolados 
(pontos) 
• Converter pares isolados em pares de ligação caso o átomo 
central não atingir o octeto 
 
 
10 
Ligações Químicas 
• Ligação Covalente 
• Regras – estruturas de Lewis 
• Exceções a regra do octeto 
• Compostos com átomos com menos do que oito elétrons de 
valência 
 Ex: BF3 
• Compostos com átomos com mais do que oito elétrons de valência 
 a partir do 3º período (orbitais d) 
 Ex: PCl5, SF6 
 
 
11 
Ligações Químicas 
• Exercícios 
• Estruturas de Lewis 
• CH3F 
• H2CO3 
• NH4
+ 
• PO4
3- 
 
 
12 
Ligações Químicas 
• Ligação Covalente 
• Carga Formal 
• número de elétrons de valência do átomo livre neutro – número 
de elétrons de valência do átomo ligado 
 
 
13 CFO: 6 – 6 = 0 
CFH: 1 – 1 = 0 
CFN: 5 – 4 = +1 
CFH: 1 – 1 = 0 
Ligações Químicas 
• Exercícios 
• Estruturas de Lewis + cargas formais 
• NH3 
• H2SO4
 
14 
Ligações Químicas 
• Ligação Covalente 
• Ressonância 
• Estruturas de ressonância são representações teóricas para 
representar a estrutura de moléculas e íons quando uma única 
estrutura de Lewis falha para descrever a forma real 
 
15 
Ligações Químicas 
• Exercícios 
• Estruturas de ressonância 
• O3 
• CO3 
• NO2
- 
 
16 
Ligações Químicas 
• Ligação Covalente 
• Modelo VSPER 
• Repulsão dos pares de elétrons da camada de valência 
• Determinação da estrutura geométrica das moléculas 
 
17 
Molécula de Metano CH4 
Ligações Químicas 
• Ligação Covalente 
• Modelo VSPER 
• Escrever as estruturas de Lewis 
• Determinar o arranjo eletrônico (elétrons ligantes e isolados) 
• Determinar a geometria da molécula (elétrons ligantes) 
18 
Molécula de Água H2O 
19 
20 
Ligações Químicas 
• Exercícios 
• Geometria das moléculas 
• AsCl3 
• SF4 
• IF5 
• SO2 
21 
Ligações Químicas 
• Ligação Covalente 
• Teoria da Ligação de Valência 
• Hibridização dos orbitais atômicos 
 
22 
Hibridização sp3 
2px 2py 2pz 
↑↓ 
↑ ↑ 
↑ 
2s 
2sp3 2sp3 2sp3 2sp3 
↑ ↑ ↑ 
Ligações Químicas 
• Ligação Covalente 
• Teoria da Ligação de Valência 
 
23 
Hibridização sp3 
 C C C C 
Ligações Químicas 
• Ligação Covalente 
• Teoria da Ligação de Valência 
 
24 
Hibridização sp2 
2px 2py 2pz 
↑↓ 
↑ ↑ 
2pz 
↑ 
2s 
2sp2 2sp2 2sp2 
↑ ↑ ↑ 
Ligações Químicas 
• Ligação Covalente 
• Teoria da Ligação de Valência 
25 
Hibridização sp2 
Ligações Químicas 
• Ligação Covalente 
• Teoria da Ligação de Valência 
26 
Hibridização sp 
2px 2py 2pz 
↑↓ 
↑ ↑ 
2py 2pz 
↑ 
2s 
2sp 2sp 
↑ ↑ 
↑ 
Ligações Químicas 
• Ligação Covalente 
• Teoria da Ligação de Valência 
27 
Hibridização sp 
Ligações Químicas 
• Exercícios 
• Hibridização dos átomos de carbono 
28 
Ligações Químicas 
• Ligação Covalente 
• Teoria dos Orbitais Moleculares 
• Sobreposição de orbitais atômicos  orbitais moleculares 
29 
Ligações Químicas 
• Ligação Covalente 
• Teoria dos Orbitais Moleculares 
30 
Ligações Químicas 
• Ligação Covalente 
• Polaridade 
• Ligação covalente apolar 
• Entre átomos com pouca ou nenhuma diferença de 
eletronegatividade 
 Ex: C–C, C–H 
• Ligação covalente polar 
• Entre átomos com diferença de eletronegatividade 
 Ex: H–X, C–O 
31 
Ligações Químicas 
• Ligação Covalente 
• Polaridade 
• Momento de dipolo () 
• Magnitude da polaridade 
• Moléculas Polares e Apolares 
• Somatório dos momentos de dipolo 
• 
32 
 
 = 0  = 1,87 D 
Ligações Químicas 
• Ligação Covalente 
• Polaridade 
• Influência da geometria das moléculas 
33 
Estrutura Linear: 
Molécula Apolar AX2 
Estrutura Linear: 
Molécula Polar AXY 
Ligações Químicas 
• Ligação Covalente 
• Polaridade 
• Influência da geometria das moléculas 
34 
Estrutura Angular: 
Molécula Polar AX2E2 
Estrutura Pirâmide Trigonal: 
Molécula Polar AX3E 
Ligações Químicas 
• Exercícios 
• Momento de dipolo nas moléculas 
• HF 
• Br2 
• CHCl3 
• CH2Cl2 
 
• 
35 
Aromaticidade 
• Conceito 
• Estabilização pela deslocalização de elétrons p em 
compostos cíclicos 
36 Regra de Hückel: 
(4n + 2) elétrons p 
Aromaticidade 
• Exercícios 
• Regra de Hückel 
37 
anulenos 
Aromaticidade 
• Benzeno 
• Não se comporta como ciclo-hexatrieno 
• Ligações C-C do benzeno 
• Comprimento 1,39 Å 
• Menor que C-C (1,47 Å) e maior que C=C (1,33 Å) 
• Reatividade 
• Reações de substituição 
• Não sofre reações de adição, típica de alcenos 
38 
Aromaticidade 
• Benzeno 
• Estrutura de Kekulé (1865) 
 
 
 
• Representações corretas 
39 
Aromaticidade 
• Compostos Aromáticos Benzenoides 
40 
naftaleno antraceno fenantreno 
pireno benzo[]pireno 
Aromaticidade 
• Compostos Aromáticos Não-Benzenoides 
41 
[14]anuleno [18]anuleno 
azuleno 
ânion 
ciclopentadienila 
ânion 
cicloeptatrienila 
(íon tropílio) 
Aromaticidade 
• Estrutura e ligação em aromáticos 
• Hibridização 
• Superposição dos orbitais hibridizados sp2 para C-C 
• Superposição dos orbitais p não-hibridizados 
• Seis elétrons p completamente deslocalizados formando duas 
nuvens, acima e baixo do anel 
• Orbitais moleculares 
• Três orbitais ligantes (energias menores) e três orbitais anti-
ligantes (energias maiores) 42 
Aromaticidade 
• Estrutura e ligação em aromáticos 
43 
Aromaticidade 
• Reatividade 
• Alto grau de insaturação, mas resistências às reações de 
adição 
• Reatividade frente à substituição eletrofílica 
• Baixo calor de hidrogenação e baixo calor de combustão 
• Alta estabilidade 
 
44 
Aromaticidade 
• Reatividade 
 
45 
Referências 
• SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Química 
Orgânica.10. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2012. 
• McMURRY, J. Química Orgânica. 6. ed. São Paulo: 
Thomson Learning, 2005. 
46