Propriedades físicas e estrutura molecular de compostos orgânicos. Isômeros constitucionais

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Propriedades físicas e estrutura
molecular de compostos orgânicos.
Isômeros constitucionais
CONHECER AS PRINCIPAIS FORÇAS DE INTERAÇÃO INTERMOLECULAR E A INFLUÊNCIA DESTAS SOBRE
AS PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS. APRENDER O CONCEITO DE ISOMERIA E IDENTIFICAR
ISÔMEROS CONSTITUCIONAIS.
Propriedades físicas 
dos compostos orgânicos
Uma das primeiras observações que pode ser feita sobre qualquer substância é seu estado físico, ou seja, se
esta substância é um sólido, um líquido ou um gás. A mudança de estado físico de uma substância (também
chamada de mudança de fase) é um exemplo de uma transformação física. As condições em que ocorrem
estas transformações físicas são as propriedades físicas dos compostos.
As propriedades físicas de um composto são aquelas que podem ser medidas sem a alteração química da
substância. Por exemplo, a temperatura de ebulição da água ao nível do mar é de 100ºC e é possível medi-la
todas as vezes sem modificar a estrutura química da água.
Conhecer as propriedades físicas dos compostos é importante, pois elas são características individuais de
cada substância e, portanto, podem ser usadas para identificar os compostos. Por exemplo, a água congela a
0ºC, enquanto que a temperatura de congelamento do etanol é de -114ºC e da acetona (propanona) é de
-95ºC. Ou seja, nós poderíamos identificar três frascos contendo respectivamente água, etanol e propanona
apenas colocando-os em um freezer e observando a qual temperatura o líquido em cada um dos frascos
congela.
As diferenças entre as propriedades físicas de dois ou mais compostos também podem ser usadas para
separar os compostos uns dos outros. Um bom exemplo disso é a destilação fracionada dos derivados do
petróleo usada nas refinarias. Os hidrocarbonetos mais leves, com menor ponto de ebulição são facilmente
separados dos óleos mais pesados, com maior ponto de ebulição, em colunas de destilação fracionada.
Deste modo, são produzidos os derivados do petróleo, como o gás de cozinha, a gasolina, o querosene e o
óleo diesel.
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As propriedades físicas de substâncias orgânicas podem ser encontradas em livros e tabelas ou podem ser
medidas experimentalmente. As principais propriedades físicas usadas para identificar e separar compostos
orgânicos são:
Ponto de fusão (PF) – temperatura em que ocorre a mudança de fase sólida para a líquida.
Ponto de ebulição (PE) – temperatura em que ocorre a mudança de fase líquida para a gasosa.
Solubilidade – quantidade de soluto capaz de se dissolver em um solvente.
Forças de interação intermolecular
Todas as propriedades físicas dos compostos dependem das forças de interação intermolecular, ou seja, das
forças de atração e/ou repulsão entre duas ou mais moléculas. Se duas moléculas de um mesmo composto
são fortemente atraídas entre si, isso vai fazer com que elas tenham a tendência de permanecer juntas,
tornando mais difícil separá-las. O resultado desta maior atração intermolecular é um aumento do PF e/ou
do PE dos compostos, pois mais energia térmica é necessária para separar as moléculas.
As forças de interação intermolecular são de natureza eletrostática, ou seja, são forças de atração entre
cargas opostas ou de repulsão entre cargas iguais. A seguir são apresentadas as principais forças
intermoleculares.
Interação iônica: em compostos iônicos as forças intermoleculares são as fortes forças de atração entre
íons positivos (cátions) e íons negativos (ânions). No exemplo do acetato de sódio, cada íon de sódio (Na )
é rodeado por quatro íons acetato (CH CO -). Para romper esta estrutura altamente ordenada do sólido
cristalino é preciso uma grande quantidade de energia térmica. O resultado disso é um PF alto de 324ºC. O
PE de compostos iônicos é ainda mais alto e, por isso, a maior parte destes compostos se decompõe antes
de entrar em ebulição.
Dipolo-dipolo: a maior parte das moléculas orgânicas não é iônica, mas, mesmo assim, tem polos positivos
e negativos permanentes formados por ligações polares entre átomos com eletronegatividades diferentes.
As forças de atração entre estes dipolos fazem com que moléculas polares sejam fortemente atraídas entre
si, refletindo nas propriedades físicas destes compostos. A figura a seguir mostra as forças de atração
dipolo-dipolo entre duas moléculas de propanona (acetona).
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Ligação de hidrogênio: um tipo especial de interação dipolo-dipolo é aquela que ocorre entre um átomo
de hidrogênio ligado a outro muito eletronegativo (O, N ou F) e um terceiro igualmente muito
eletronegativo. Este tipo de ligação intermolecular é chamada de ligação de hidrogênio, pois o átomo de
hidrogênio forma uma ponte ligando as duas moléculas, a qual é responsável pelo alto ponto de fusão e
ebulição da água, em relação a outras moléculas com peso molecular parecido. Por exemplo, a água e o
metano tem exatamente a mesma massa molecular (18), mas a água congela a 0ºC e ferve a 100ºC,
enquanto que o metano congela a -182,6ºC e ferve a -162ºC (por isso a água é liquida à temperatura
ambiente (~25ºC), enquanto que o metano é um gás). A figura a seguir apresenta uma molécula de água
central, fazendo quatro ligações de hidrogênio, simultaneamente com outras quatro moléculas de água.
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Van der Waals: mesmo moléculas não iônicas e não polares também podem sofrer forças de atração entre
si e formar sólidos à temperatura ambiente. Um exemplo deste tipo de molécula são as parafinas usadas
como cera para a fabricação de velas. As forças intermoleculares que mantém estas moléculas juntas são
chamadas de van de Waals e são muito fracas, o que explica o baixo ponto de fusão e ebulição destas
moléculas. Estas forças surgem de dipolos temporários formados instantaneamente em razão do
movimento dos elétrons ao redor do núcleo do átomo. Em um determinado instante, eles podem estar
acumulados em um lado da molécula, o que causa uma distribuição não uniforme da carga e, portanto, cria
um dipolo temporário. Este dipolo é sentido pela outra molécula que também forma um dipolo induzido
por este e, assim, as duas moléculas são atraídas.
Isômeros
Isômeros são compostos diferentes que têm a mesma fórmula molecular. É importante conhecer o conceito
de isômero, pois é preciso saber quais compostos diferentes possuem a mesma fórmula molecular, ou seja,
formados por exatamente os mesmos átomos, podem ter propriedades físicas (como PF e PE) e químicas
(reatividade) muito diferentes. Um exemplo desta diferença de propriedades físicas e químicas entre dois
isômeros são os compostos etanol e dimetil éter (ambos têm a fórmula molecular C H O). Veja na tabela a
seguir a comparação entre a estrutura química destes dois compostos e algumas de suas propriedades
físicas e químicas.
Composto Fórmula Estrutural
Ponto de 
fusão (ºC)
Ponto de 
Ebulição (ºC)
Reatividade com 
Sódio metálico
Etanol H C-CH -OH -114 78,5 Reage vigorosamente
Dimetil éter H C-O-CH -141 -24 Não 
Reage
Existem dois tipos de isômeros: os constitucionais e os estereoisômeros.
Os isômeros constitucionais são quando os átomos estão conectados entre si em ordens diferentes,
enquanto que estereoisômeros são isômeros em que os átomos estão conectados entre si na mesma ordem,
mas que diferem no seu arranjo espacial. Os estereoisômeros são muito importantes na química orgânica e,
portanto, serão discutidos individualmente nas próximas aulas.
Agora que você já estudou esta aula, resolvaos exercícios e verifique seu conhecimento. 
Caso fique alguma dúvida, leve a questão ao Fórum e divida com seus colegas e professor.
EXERCÍCIO (https://ead.uninove.br/ead/disciplinas/web/_g/quiorg68_100/a07ex01_quiorg68_100.htm)
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EXERCÍCIO (https://ead.uninove.br/ead/disciplinas/web/_g/quiorg68_100/a07ex02_quiorg68_100.htm)
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REFERÊNCIA
MORRISON, R. T.; BOYD, R. N. Química Orgânica. 14. ed. Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 2005.
SOLOMONS, T. W. G. Química Orgânica. 10. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2012. v. 1.
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