nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados

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Nomenclatura de hidrocarbonetos 
ramificados
Tópico 4 – Página 28
Observe atentamente os dois compostos abaixo, com seus 
respectivos nomes oficiais, segundo as regras.
1 2 3 4 5
H3C—CH—CH2—CH2 —CH3 2-metil-pentano
CH3 Grupo orgânico - metil
1 2 3 4 5 6
H3C—CH—CH—CH —CH2 —CH3 2,4 -dimetil -3-etil-hexano
CH3 CH2 CH3
CH3
Grupos orgânicos - metil
Grupo orgânico - etil
Nomenclatura de Hidrocarbonetos 
Ramificados
Para dar nomes a hidrocarbonetos com cadeia ramificada, 
devemos conhecer e seguir algumas regras : 
1 º conceito de Cadeia Principal
2º Numerar a cadeia carbônica
3º Regras para colocar o nome
1º - Cadeia Principal
• É a maior seqüência de carbonos que contenha se houver, 
as ligações duplas, ou triplas. 
• No caso de 2 cadeias terem o mesmo número de carbonos na 
cadeia principal, será considerada como principal aquela que 
deixar de fora o maior número de grupos orgânicos.
Vamos ver alguns exemplos ? 
H3C—CH—CH2—CH2 —CH3
CH3
A cadeia principal tem 5 
carbonos, e tem 1 grupo 
orgânico fora da cadeia 
principal
Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia principal é 
a maior seqüência de carbonos.
1ª possibilidade – 3 carbonos
2ª possibilidade – 5 carbonos
3ª possibilidade – 5 carbonos
No caso de 2 cadeias serem igualmente longas, será a 
principal aquela de deixar para fora o maior número de 
grupos orgânicos. Se ambas forem iguais, nesse caso tanto 
faz, qual será a cadeia principal.
H3C—CH—CH—CH —CH2 —CH3
CH3 CH2 CH3
CH3
Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia principal é 
a maior seqüência de carbonos.
1ª possibilidade – 3 carbonos
2ª possibilidade – 5 carbonos
3ª possibilidade – 5 carbonos
4ª possibilidade – 6 carbonos
5ª possibilidade – 6 carbonos
6ª possibilidade – 4 carbonos
7ª possibilidade – 6 carbonos
A cadeia mais longa terá 6 
carbonos, porém, temos 3 cadeias 
com 6 carbonos. Qual será a 
principal ? 
Aquela que deixar para fora da 
cadeia principal o maior 
número de grupos orgânicos. 
Vamos analisar essas 3 com 6 
carbonos ? 
H3C—CH—CH—CH —CH2 —CH3
CH3 CH2 CH3
CH3
• A primeira opção, deixa para fora três grupos orgânicos
• A segunda opção, também deixa para fora três grupos orgânicos
• A terceira opção, deixa para fora dois grupos orgânicos
Portanto a cadeia principal será a primeira ou segunda 
opção, pois ambas deixam para fora três grupos orgânicos.
2º - Numerar a cadeia carbônica
Numerar os carbonos da cadeia principal, significa, dar 
números aos carbonos da cadeia para indicar a posição das 
ramificações (lugares onde estão pendurados os grupos 
orgânicos), ou indicar a posição das insaturações (ligações 
duplas ou triplas).
Para decidir que qual lado começar a numeração, baseie-se 
nos seguintes critérios:
a) Cadeias insaturadas (possuem ligações dupla ou 
tripla)
b) Cadeias saturadas (possuem somente ligações 
simples)
H3C—CH=C = CH —CH2 —CH3
Se a cadeia for insaturada (tiver ligações duplas ou 
triplas), inicie pela extremidade mais próxima de uma das 
insaturações. Se houver mais de 1 insaturação, inicie pela 
extremidade que permita dar às insaturações os menores 
números possíveis.
Ex : 
a) Cadeias insaturadas : 
1 2 3 4 5 6
123456
incorreto (3,4-hexadieno)
correto (2,3-hexadieno)
Se a cadeia for saturada (contenha somente ligações 
simples), inicie pela extremidade mais próxima da 
ramificação. Se houver mais que uma ramificação, inicie 
pela extremidade que permita dar as ramificações os 
menores números possíveis.
Ex: 
a) Cadeias saturadas : 
1 2 3 4 5 6 (correto, as ramificações estão nos C (2,3)
H3C—CH—CH—CH —CH2 —CH3
6 5 4 3 2 1 (errado, as ramificações estão nos C(4,5)
CH3 CH3
Essa regra chama-se : REGRA DOS 
MENORES NÚMEROS.
3º - Regras para colocação do nome
Para escrever o nome correto de um hidrocarboneto ramificado, 
deve-se : 
a) Escrever a posição do grupo orgânico na cadeia, colocando 
um hífen em seguida. Caso haja mais de um grupo orgânico, 
separar os número com vírgula.
Ex : 2-metil 2,3-dimetil 2,3,4-trietil
b) Escrever o nome do grupo orgânico, correspondente a 
posição indicada, em ordem alfabética (ignorando os prefixos 
di, tri, etc, caso houver mais de um grupo orgânico com o 
mesmo nome, acrescentar o prefixo, di, tri, tetra, etc...
Ex : dimetil trietil tetrametil
c) Escrever o nome do hidrocarboneto da cadeia principal, 
separando-o do grupo orgânico por um hífen.
Ex: 2,3-dimetil-hexano
1 2 3 4 5
H3C—CH—CH2—CH2 —CH3
CH3
correto : 2-metil-pentano
incorreto : 4-metil-pentano
1 2 3 4 5 6
H3C—CH — CH — CH2 —CH2 —CH3
CH3 CH3 correto : 2,3-dimetil-hexano
incorreto : 4,5-dimetil-hexano
1 2 3 4 5 6
H3C—CH—CH—CH —CH2 —CH3
CH3 CH2 CH3
CH3
correto : 3-etil - 2,4-dimetil - hexano
incorreto : 4-etil - 3,5-dimetil-hexano
Lembra do ISOOCTANO, molécula da gasolina, cuja índice de 
octanagem tem valor 100, e é considerado uma gasolina de 
ótima qualidade. Agora podemos dar o nome oficial para o 
ISOOCTANO.
CH3
H3C—C—CH2—CH —CH3
CH3 CH3
2,2,4-trimetil-pentano (correto, pois 2 + 2 + 4 = 8)
2,4,4-trimetil-pentano (incorreto, pois 2 + 4 + 4 = 10)
Regra dos menores números – A soma das posições dos grupos 
orgânicos ou insaturações, devem ser as menores possíveis.
1 2 3 4 5
Mais um exemplo para você : 
CH3
CH2
CH3 CH2
H3C—CH—CH — C —CH—CH3
CH2 CH2 CH3
CH3 CH3
1º localizar a cadeia principal.
2º numerar os carbonos da cadeia 
principal, de acordo com as regras 
dos menores números possíveis.
3º dar nomes aos grupos 
orgânicos
4º escrever o nome do 
hidrocarbonetos, de acordo 
com as regras.
1
2
3 4
6
5
7
8
metil
etil
isopropil
5-etil - 5 - isopropil - 3,4-dimetil - octano
Vamos ver exemplos com cadeias insaturadas ?
H3C—CH — CH —CH = CH2
CH3 CH3
Inicia-se a numeração pela 
extremidade mais próxima 
da insaturação (ligação 
dupla ou tripla)
12345
Correto : 3,4 – dimetil – pent-1-eno
Incorreto : 2,3-dimetil-pent-4-eno
H3C—CH — CH — C  C—CH3
CH3 CH3
123456
Correto : 4,5 – dimetil – hex-2-ino
Incorreto : 2,3-dimetil-hex-4-ino
1 2 3 4 5 6
Correto : 4,5-dimetil-hexa-2,3-dieno
Incorreto : 2,3-dimetil-hexa-3,4-dieno
Cuidado : não existe ramificação na ponta da cadeia. Observe
H3C—CH—CH2—CH2
CH3 CH3
2 3 4
5
Correto : 2-metil pentano
Incorreto : 2,4-dimetil-butano
Não é ramificação pois está 
na ponta da cadeia.
CH3
H3C—CH = C = C —CH—CH3
CH3
Vamos ver a nomenclatura de cadeias mistas ? 
Lembrando que cadeias mistas, são cadeias fechadas ou 
cíclicas que contém pelo menos 1 carbonos fora do ciclo.
A nomenclatura segue as mesmas regras que utilizamos até 
agora.
CH3
Correto : Metil-ciclo-pentano
Incorreto : 1-metil-ciclopentano
CH2—CH3
Correto : Etil-ciclo-butano
Incorreto : 1-etil-ciclobutano
Observe que não foi indicado a posição do grupo metil, ou do 
etil, pois quando existe somente 1 grupo orgânico ligado a uma 
cadeia fechada, este grupo estará ligado sempre no carbono 
número 1.
CH3
CH3
1
2
3
4
6
5
Havendo mais de um grupo orgânico, 
ligado a um ciclo, deve-se numerar acadeia carbônica no sentido horário ou 
anti-horário, de modo a obedecer a 
regra dos menores números. 
Correto : 1,3-dimetil-ciclo-hexano, pois 1 + 3 = 4
Incorreto : 1,5-dimetil-ciclo-hexano, pois 1 + 5 = 6
CH2—CH3
CH3
Correto : 4-etil – 1 – metil - ciclo-octano
Incorreto : 6-etil -1-metil-ciclo-octano
1
2
3
45
6
7
8
Cadeias cílicas com uma dupla ligação (ciclenos)
CH3
Compostos cíclicos com ligação dupla entre dois carbonos, a 
numeração do ciclo deve obrigatoriamente iniciar nos 
carbonos da dupla ligação, sendo carbonos 1 e 2
respectivamente, porém o sentido depende do grupo orgânico 
que estiver ligado ao ciclo, se existir.
3
4
2
1 Correto : 3-metil-ciclo-buteno
Incorreto : 4-metil-ciclo-buteno ou 
1-metil-2-ciclo-buteno
CH3
CH3
Correto : 1,3-dimetil-ciclo-hexeno
Incorreto : 1,5-dimetil-ciclo-hexeno1
2
3
4
6
5
Correto : 1-etil-3-metil-ciclo-buteno
Incorreto : 1-etil-4-metil-ciclo-hexeno
3 4
2 CH2 — CH3
CH3
1
Os compostos aromáticos também podem apresentar grupos 
orgânicos ligados ao anel aromático, portanto devem ser 
considerados na nomenclatura também. 
Eles obedecem as mesmas regras dos hidrocarbonetos 
ramificados, ou seja, a regra dos menores números 
(numerar os carbonos do ciclo, no sentido horário ou anti-
horário, para dar aos grupos orgânicos os menores 
números possíveis.
CH3 Havendo apenas um grupo 
orgânico ligado a um ciclo, não é 
necessário indicar a posição desse 
grupo, pois sempre estará ligado no 
carbono número 1.
Correto : metil-benzeno ou TOLUENO
Incorreto: 1-metil-benzeno
Tolueno : composto ativo da cola de sapateiro, causa 
dependência e alucinações. .
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
1,2-dimetil-benzeno
4
1
2
3
1 1
1,3dimetil-benzeno
1,4-dimetil-benzeno
Compostos aromáticos com mais de um grupo orgânico 
ligado ao anel aromático, obedecem as mesmas regras dos 
hidrocarbonetos ramificados, ou seja, a regra dos menores 
números (numerar os carbonos do ciclo, no sentido 
horário ou anti-horário, para dar aos grupos orgânicos os 
menores números possíveis.
2 2
3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
1,2-dimetil-benzeno
ou
Orto-dimetil-benzeno
4
1
2
3
1 1
1,3-dimetil-benzeno
ou
Meta-dimetil-benzeno
1,4-dimetil-benzeno
ou
Para-dimetil-benzeno
2 2
3
Em compostos aromáticos, existe uma nomenclatura 
diferenciada que pode ser usada, portanto é importante 
conhecer.
Quando houver 2 grupos orgânicos ligados ao anel aromático e estes 
estiverem nas posições 1 e 2, 1 e 3 ou 1 e 4, podemos trocar as 
posições 1,2 – 1,3 – ou 1,4 pela palavras orto, meta, para, portanto : 
1- Quando usar hifen e quando usar vírgula ????
a) Hífen - usamos para separar palavras
Ex: metil-pentano
b) Vírgula – usamos para separar números
Ex : 2,2,4 – trimetil - pentano
Observações Importantes : 
2 - Quem vem primeiro na hora de escrever, Metil, etil ?????
Considere os grupos metil, etil e propil. Se estes grupos 
forem listados em ordem de complexidade (número de 
carbonos), teremos: 
Metil < etil < propil
Se forem listados em ordem alfabética, teremos : 
Etil < metil < propil
Até 1979, a IUPAC, aceitava a duas formas para a colocação do 
nome dos grupos orgânicos relativas às ramificações: a ordem de 
complexidade ou a ordem alfabética. A partir daquele ano, 
julgando ser mais adequado como procedimento geral de 
nomenclatura a IUPAC, decidia que apenas a ordem alfabética 
deve ser empregada.
No Brasil, tal regra não é muito difundida nos livros de 
Química, portanto poderemos adotar qualquer uma das 
formas como correta.
3 – Quando eu vou montar um composto a partir do nome, 
por onde começo a numerar os carbonos ? 
• Se você está montando o composto, você escolhe de que 
lado começar, porém uma vez iniciado por um extremidade, 
deverá sempre continuar pela mesma.
Ex : 4,5-dimetil-2-hexino
H3C—CH — CH — C  C—CH3
CH3 CH3
123456 Eu começei por esta 
extremidade.
4 – As classes estudadas (alcanos, alcenos, alcinos, 
alcadienos, ciclanos, ciclenos e aromáticos, continuam a 
serem usadas mesmo em cadeias ramificadas ? 
• Sim, todos os exemplos que vimos de cadeias ramificadas, são 
exemplos de classes dos hidrocarbonetos e portanto valem as 
mesmas regras (fórmulas gerais). Lembra-se delas ? 
• Alcanos CnH2n+2
• Alcenos e Ciclanos CnH2n
• Alcinos, Alcadienos e Ciclenos CnH2n-2
• Aromáticos não tem