Atividade Diagnóstica Orgânica

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UNIVERSIDADE FEDERAL DA GRANDE DOURADOS - FACULDADE DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLOGIA 
Avaliação Diagnóstica – Disciplina Reatividade de Compostos Orgânicos (25/09/2017) 
Atividade com consulta, para ser entregue, de forma MANUSCRITA, no dia 02/10/2017 
Curso de Licenciatura em Química (0635) - Noturno 
Professora Responsável: Cristiane Storck Schwalm 
 
Aluno: _________________________________________________________________________________________ 
INSTRUÇÕES: Após resolver as questões, assinale com um X as caixinhas ao lado daquelas que você não conseguiu 
responder com segurança antes de consultar algum material de apoio ou discutir com os colegas. 
 
Questão 1: 
a) Represente a estrutura do íon CO32- utilizando os contribuintes de ressonância mais relevantes. 
b) Faça uma representação gráfica do híbrido de ressonância, incluindo as cargas formais parciais. 
c) Qual é a geometria deste íon? 
d) Qual é a hibridização do átomo de C? 
e) Indique quais orbitais se sobrepõem para formar as ligações σ e π do íon CO32-. 
f) O sistema π é localizado ou deslocalizado no íon CO32-? Explique. 
 
Questão 2: Considere a estrutura do etinilestradiol, apresentada abaixo; 
a) Diga a hibridização dos átomos marcados com os números 1, 2, 3, 4 e 5. 
b) Diga a geometria das ligações em torno dos átomos marcados com os números 1, 2, 3, 4 e 5. 
 
5
HO
2
1
O
3
4
H
H
H
H
 
 
 
Questão 3: Coloque os compostos abaixo em ordem crescente de ponto de ebulição. Justifique a sua resposta 
detalhadamente. 
 
O
F OH
OH
(a) (b) (c) (d) (e) 
 
 
Questão 4: Esboce um diagrama de energia potencial dos confôrmeros do 1-cloropropano vs ângulo de 
rotação para a ligação C1-C2. Lembre-se de nomear todas as conformações que representam máximos e mínimos da 
curva e discuta a sua estabilidade relativa. 
 
Questão 5: 
a) Desenhe as duas conformações cadeira para o trans-1-tert-butil-4-metilciclohexano e indique a 
conformação mais estável. Justifique a sua resposta. 
b) Desenhe as duas conformações cadeira para o cis-1-tert-butil-3-metilciclohexano e indique a 
conformação mais estável. Justifique a sua resposta. 
 
 
Questão 6: Ordene cada série de compostos abaixo em ordem crescente de acidez. Justifique sua resposta. 
detalhadamente. 
 
a) 
 
 
 
 
b) 
 
 
 
 
c) 
 
 
 
 
Questão 7: Para cada par de moléculas a seguir, diga qual é a mais ácida e explique o porquê. 
a) 3-nitrofenol e 4-nitrofenol 
b) 3-fluorfenol e 4-fluorfenol 
 
 
Questão 8: Para cada par de compostos abaixo, diga qual é o mais básico e justifique a sua resposta. 
 
(I) (II)
NH2
OH
NH2
NH2
(I) (II)
a) b)
 
H
N NH2 N
H
N
O
(I) (II) (I) (II)
c) d)
 
N
N
H
(I) (II)
e)
 
 
OH
O
ClF3C OH
O
H OH
O
OH
O
(I) (II) (III) (IV)
OH OH
OH
OO
H +
(I) (II) (III) (IV)
(I) (II) (III) (IV)
OH
Questão 9: Explique a grande diferença nos valores de pKa observados para os compostos abaixo (o 
hidrogênio mais ácido é mostrado em negrito). 
H
O O O
pKa ~ 50 pKa ~ 20 pKa ~ 9
H
H
 
 
Questão 10: Escreva a equação química da reação ácido-base entre as espécies de cada par, identificando os 
pares ácido-base correspondentes nos reagentes e produtos. Utilize os valores de pKa da tabela abaixo para 
determinar em qual sentido a reação está deslocada, e expresse a sua resposta utilizando a flecha de equilíbrio 
apropriada na equação química correspondente. 
 
 
 
a) HCl + H2O b) NH3 + HCl c) H2O + NH4+ d) HO- + NH3 
e) Cl- + NH3 f) Cl- + H2O g) NH4 + HO- h) NH3 + H2O 
 
Questão 11: 
a) Quantos estereoisômeros existem para o triol abaixo? 
b) Desenhe as estruturas de todos eles, indicando a configuração absoluta dos centros estereogênicos e se 
cada um deles é ou não um composto oticamente ativo. 
 
 
 
 
Questão 12: Um composto X tem dois enantiômeros, um de configuração S e outro R. O enantiômero R puro 
apresenta [α]D = +77,0. Uma amostra do composto X foi analisada, na mesma temperatura, e apresentou 
[α]D = -61,6. Com base nessas informações, responda: 
a) Qual é o excesso enantiomérico da amostra? 
b) Qual é a porcentagem de cada um dos enantiômeros na amostra? 
 
Questão 13: Classifique cada uma das insaturações como E ou Z, quando aplicável. 
Cl
Cl
Br
Cl
(a) (b) (c) (d)
(e)
O
MeS
(f)
NH2
(g)
NO2
(h) 
 
Questão 14: A estabilidade de carbocátions cresce na ordem metila < primário < secundário < terciário. 
Explique a diferença de estabilidade observada. 
Espécie HCl NH4+ NH3 H3O+ H2O 
pKa -7 9,2 38 -1,74 15,7 
HO OH
OH