Aula 135 Química Orgânica 2 Reações de oxidação II

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Prof. Luiz Cláudio 
2. OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS 
Veja: 
álcool primário [O]
OH
-
, Frio
aldeído ácido carboxílico[O]
álcool secudário [O] cetona
álcool terciário [O] não ocorre
[O]
OH
-
, Frio
CH3 CH2 OH CH3 C
O
H
+ H2O
[O]
CH3 CH2 OH
H
+
,
CH3 C
O
OH
+ H2O
[O]
CH3 CH
OH
CH3 CH3 C CH3
O
+ H2O
[ O ] 
C H 3 C C H 3 
C H 3 
O H 
não ocorre 
Veja como isso ocorre: 
Observe que na oxidação branda do álcool primário, um dos H ligados ao carbono da 
hidroxila cede o lugar para a entrada de uma hidroxila. Então o C com duas hidroxilas sofre 
desidratação para formar o aldeído. 
 
[O]
OH
-
, Frio
CH3 CH2 OH CH3 CH OH
OH
CH3 C
O
H
+ H2O
Quando se tratar uma oxidação enérgica os dois H ligados ao carbono que possui a 
hidroxila vai dar lugar a mais duas hidroxilas e depois irá sofrer desidratação. 
[O]
CH3 CH2 OH
H
+
,
CH3 C
OH
OH
OH
CH3 C
O
OH
+ H2O
Como no álcool secundário só tem-se um H ligado ao carbono da hidroxila este irá sofrer 
apenas uma oxidação. 
[O]
CH3 CH
OH
CH3 CH3 C
OH
OH
CH3
CH3 C CH3
O
+ H2O
Já no álcool terciário, como não existe H ligado ao carbono da hidroxila esse tipo de álcool 
não sofre oxidação. 
[ O ] 
C H 3 C C H 3 
C H 3 
O H 
não ocorre