SIMULADO QUIMICA ORGANICA

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Disc.: FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA 
 
Acertos: 10,0 de 10,0 08/10/2021 
 
 
 
1a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
Observe as estruturas apresentadas a seguir para a vitamina K3 e para a vitamina B7. 
 
De acordo com os seus conhecimentos, diga qual das duas vitaminas é mais solúvel em água. 
 
 
 
B7 é mais solúvel, devido às interações de Van der Waals que ocorrem com moléculas de água 
 
K3 é mais solúvel, devido às interações de ligação de hidrogênio que ocorrem com moléculas de 
água. 
 
K3 é mais solúvel, devido às interações de Van der Waals que ocorrem com moléculas de água. 
 
K3 é mais solúvel, devido às interações dipolo-dipolo que ocorrem com moléculas de água. 
 B7 é mais solúvel, devido às interações de ligação de hidrogênio que ocorrem com moléculas de 
água. 
Respondido em 08/10/2021 08:05:44 
 
Explicação: 
Se a força intermolecular já existente for mais intensa do que a possível nova interação, então o soluto não 
solubiliza, permanecendo a ligação original. Mas, se a nova interação for mais forte, o soluto se solubilizará, 
rompendo as ligações intermoleculares das substâncias. 
 
 
2a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
Marque a alternativa que apresenta a nomenclatura de um hidrocarboneto. 
 
 
Etóxi-etano 
 
Decananal 
 
 
 
Hept-3-ona 
 
 
n-Hex-3-ona 
 Pent-2-eno 
Respondido em 08/10/2021 08:07:36 
 
Explicação: 
O único hidrocarboneto é o alceno Pent-2-eno. 
 
 
3a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
Ao se realizar uma hidrogenação catalítica do propeno, o produto obtido será o: 
 
 propano 
 
propanal 
 
propanol 
 
propanona 
 
propino 
Respondido em 08/10/2021 08:09:04 
 
Explicação: 
Na hidrogenação catalítica do propeno ocorre a adição do H2 à dupla ligação, formando-se o propano. 
 
 
4a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
Várias aminas têm função de aumentar a atividade do sistema nervoso (elevando o ânimo), de reduzir o 
apetite e a sensação de fadiga, sendo usadas como estimulantes. São, genericamente, chamadas de 
anfetaminas, conhecidas vulgarmente como bolinhas. Produzem dependência, sendo de comercialização 
controlada. A formula abaixo tem nome de 
 
 
 
benzil propilamina 
 
fenil metil amina 
 2-amino- 3-fenil propano 
 
Hidrocol 
 
isopropil benzil amina 
Respondido em 08/10/2021 08:10:09 
 
 
5a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
A imagem a seguir apresenta a fórmula estrutural de quatro haletos orgânicos: 
 
Analisando essas estruturas, qual representa um haleto de arila? 
 
 
4 
 1 
 
2 
 
2 e 4 
 
3 
Respondido em 08/10/2021 08:14:34 
 
Explicação: 
Letra A. Para ser um haleto de arila, o halogênio deve estar ligado diretamente a uma estrutura aromática, o que 
ocorre apenas na estrutura de número 1. 
 
 
6a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
Propranolol e nadolol são fármacos utilizados principalmente no tratamento da hipertensão. Nos 
medicamentos, apresentam-se como misturas de isômeros, sendo suas fórmulas químicas mostradas a 
seguir: 
 
Considere as seguintes afirmativas: 
1) O propranolol possui dois estereoisômeros. 
2) Ambos apresentam as funções álcool, amina e éter. 
3) O nadolol não apresenta atividade ótica. 
 
Está(ão) correta(s) a(s) afirmativa(s): 
 
 
 
1,2,3 
 1 e 2 APENAS 
 
1 APENAS 
 
2 APENAS 
 
 
3 APENAS 
Respondido em 08/10/2021 08:27:39 
 
Explicação: 
Ele possui um carbono quiral. 
 
 
7a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
O eugenol, membro da família dos fenilpropanóides, é um composto 
orgânico aromático presente no cravo, uma especiaria utilizada desde a 
antiguidade. 
 
Observe a fórmula estrutural do composto e assinale a alternativa que 
contenha duas funções orgânicas que estejam presentes nele. 
 
 Fenol e éter. 
 
Álcool e éster. 
 
Álcool e éter. 
 
Álcool e hidrocarboneto. 
 
Fenol e éster. 
Respondido em 08/10/2021 08:25:51 
 
Explicação: 
Alternativa correta: Fenol e éter. 
O eugenol apresenta em sua cadeia funções orgânicas oxigenadas, ou 
seja, além dos átomos de carbono e hidrogênio, o oxigênio é um 
heteroátomo presente. 
A função orgânica fenol é caracterizada pela hidroxila (-OH) ligada a 
um anel aromático. Já na função éter, o oxigênio está localizado entre 
duas cadeias carbônicas. 
 
 
8a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
Podemos obter alcenos a partir de reações com álcoois. Num mecanismo de reação do 2-propanol em meio 
ácido ocorre o ataque ao eletrófilo H+, a saída de uma molécula de água e consequentemente a formação do 
carbocátion. Em seguida, ocorre a desprotonação e formação de uma insaturação. O alceno formado é o 
propeno. Esse mecanismo é um exemplo de reação de: 
 
 
Substituição Nucleofílica bimolecular (SN2). 
 
Substituição por radical livre. 
 
Adição eletrofílica. 
 
Adição nucleofílica. 
 Eliminação E1. 
Respondido em 08/10/2021 08:24:17 
 
 
9a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
 
É possível afirmar que a reação anterior trata-se de: 
 
 
 
uma reação em que o carbocátion formado apresenta hibridação sp3. 
 
uma reação com radical livre. 
 
 
uma reação em que a molécula formada não apresenta plano de simetria 
 
uma reação que só acontece em presença da Luz. 
 uma reação de adição. 
Respondido em 08/10/2021 08:26:35 
 
Explicação: 
A reação representa uma adição à alcenos, que ocorre com a quebra da dupla ligação. 
 
 
10a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
Indique a cetona que é obtida a partir da reação de oxidação do 3-metilbutan-2-ol, cuja fórmula molecular é 
C5H12O. 
 
 
3-metilbutan-1-ona 
 
2-metilbutan-1-ona 
 
2-metilbutan-3-ona 
 3-metilbutan-2-ona 
 
2-metilbutan-2-ona 
Respondido em 08/10/2021 08:18:57 
 
Explicação: 
Letra b). O exercício envolve uma reação de oxidação de um álcool secundário (possui hidroxila [OH] ligada a 
um carbono, que, por sua vez, está ligado a outros dois carbonos). Durante essa reação, um átomo de oxigênio 
liga-se ao hidrogênio do carbono que apresenta a hidroxila. O restante da estrutura permanece inalterado. 
 
Como o átomo de carbono passa a ter duas hidroxilas ligadas a ele, surge uma grande estabilidade na estrutura. 
Assim, uma molécula de água é formada a partir dessas hidroxilas. 
 
Entre o carbono e o oxigênio restante, ocorre a formação de uma ligação pi, originando uma carbonila, que, por 
estar entre dois outros carbonos, caracteriza a cetona. 
Obs.: Em uma oxidação de álcool secundário, a carbonila sempre estará na posição em que a hidroxila estiver. 
Para nomear a cetona, que é ramificada, devemos: 
 Identificar a cadeia principal (tem o maior número de carbonos, contando com a carbonila). No caso em 
questão, é a sequência de quatro carbonos (prefixo but). 
 Numerar a cadeia principal a partir do carbono mais próximo da carbonila, logo, da direita para a 
esquerda. 
 
 Verificar o tipo de radical e o carbono a que ele está ligado = radical metil (CH3) no carbono 3. 
 Verificar as ligações entre os carbonos = só existem ligações simples (infixo an). 
 Verificar a numeração do carbono da carbonila = carbono 2. 
 Colocar o sufixo ona, por ser uma cetona. 
Dessa forma, o nome da cetona será 3-metil-butan-2-ona.