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Funções orgânicas e nomenclatura orgânica Hidrocarbonetos • São compostos constituídos apenas de carbono e hidrogênio • Principais fontes de obtenção são o petróleo e o gás natural C H H H H Metano Principal componente do gás natural C H H H C H H H Etano Utilizado como combustível ou na química industrial e farmacêutica C H H H C H C H H H H Propano Componente do gás de cozinha C H H H C H C H H C H H H H C C H H H H H2C CH2 Butano Componente do gás de cozinha Benzeno Hidrocarboneto aromático utilizado como reagente na indústria farmacêutica Eteno Etileno, gás utilizado na produção de materiais plásticos é também um hormônio vegetal C C H C H H H H H H Propeno Conhecido como propileno, gás utilizado na produção de fibras HC CH CH C H Etino Conhecido como acetileno, gás combustível utilizado em solda acetilênica H2C CH2 CH2 Ciclo propano Utilizado como anestésico Derivados Halogenados • Compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de hidrogênios C Cl Cl Cl Cl Tetracloreto de Carbono Solvente Orgânico C Cl H Cl Cl Tricloro-metano Clorofórmio, utilizado como anestésico C F Cl F Cl Freon-12 Dicloro-diflúor-metano, utilizado em sistemas de refrigeração e aerossóis Cl Cl Cl Cl Cl Cl BHC Hexa-cloro-benzeno Inseticida C C H Cl H H Cloreto de Vinila Cloro-eteno, utilizado na produção do PVC Alcoóis • Substâncias que apresentam o grupo funcional hidroxila (OH) ligado a um carbono C OHH H H Metanol Álcool metílico utilizado como combustível é um líquido tóxico podendo provocar cegueira. Obtido pela destilação da madeira C OH H C HH H H Etanol Álcool etílico, utilizado como combustível, anti-séptico e desinfetante, solvente e como componente de bebidas alcoólicas. C C OHOH H H HH H2COHCHOHCH2OH OH OH OH OH Etilenogicol É um di-álcool utilizado com umectante, como anti-congelante em radiadores Glicerina ou Glicerol Tri-álcool utilizado como plastificante, umectante, solvente, lubrificante e no preparo de tintas Álcool benzílico Usado como anti-séptico ou desinfetante e como intermediário reacional Fenóis • São substâncias que apresentam o grupo hidroxila (OH) ligado diretamente a uma cadeia aromática OH Fenol Acido Fênico, utilizado como anti-séptico e desinfetante e na produção de corantes OH OH 4-hidroxi-fenol Hidroquinona, usado como despigmentante, como antioxidante Enóis • Enóis possuem o grupo hidroxila ligado a um carbono com ligação dupla de uma cadeia não aromática. C C OH C C H OH H H H2C CHOH Etenol C C C OH H H H H H Propenol Éteres • São substancias que possuem oxigênio entre carbonos C CH H H H H O C H H C H H H O Éter Etílico Éter dietético e comercialmente como éter sulfúrico Usado na extração de essências e óleos, como solvente e anestésico CH2 CH O CH CH2 O Éter vinílico Usado como solvente e anestésico Aminas C NH2 C N C H C N C C Amina primária Amina secundária Amina terciária H3CNH2 Metilamina É uma amina primária gasosa à temperatura ambiente C H H H C H H H N C H H H Trimetilamina Amina terciária responsável pelo odor característico do peixe NH2 Anilina ou fenilamina Utilizada na produção de corantes e na produção de medicamentos Cetonas • São substâncias que apresentam o oxigênio ligado por uma ligação dupla a um carbono secundário C O C C C O H H HH H H Propanona ou Acetona Usado como solvente de esmalte, tintas e vernizes e na extração de óleos e fabricação de medicamentos Aldeídos • São substancias que apresentam o grupo carbonila na extremidade da cadeia carbônica HCHO C H O Metanal ou aldeído fórmico Gás solúvel em água, possui cheiro penetrante e irritante Usado na conservação de cadáveres em solução aquosa. Utilizado na produção de resinas e plásticos. C OC H H H H Etanal ou Aldeído Acético Substancia liberada na combustão incompleta do etanol. CC H H H2C O H Propenal ou acroleína Utilizado na produção de substancias orgânicas de importância industrial C O H Benzaldeído ou Aldeído benzóico Ingrediente ativo do aroma de amendôas Ácidos Carboxílicos • São substancias que apresentam o grupo carboxila na extremidade da cadeia carbônica Grupo carboxila C O OH COOH CO2H H C O OH HCO2HÁcido metanóico ou acido fórmico Substancia liberada pela formiga após picada, causa irritação e dor C C O OH H H H Ácido etanóico ou ácido acético Constituinte do vinagre C O OH Ácido benzóico Muito utilizado como reagente orgânico e conservante de alimentos Ésteres • São substancias derivadas dos ácidos carboxílicos, são usados como flavorizantes, pois possuem odor e sabor agradáveis C O C O COOC C O CH2CH3 O H3C H3CCOOCH CH2 O O Acetato de Etila Utilizado na fabricação de vernizes Possui odor agradável Acetato de Vinila Monômero utilizado na produção de polímero Usado na produção de adesivos e goma de mascar Amidas • São Substâncias derivadas dos ácidos carboxílicos • Estão presentes nas proteínas, em vários medicamentos e no nailon C NH2 O CONH2 C NH O Acetamida C O NH2 CH3 C O NH2 CH2CH3 Propanamida H3C C O N CH3 CH3 N,N-dimetil-acetamida CO NH2 NH2 H2N NH2 O Uréia Utilizado como alimento de gado, produção de medicamentos e como adubo na agricultura Sais orgânicos • São substancias que apresentam um cátion metálico no lugar do hidrogênio ionizável do ácido carboxílico H3C C O O - Na + C O - M + H3CCOONa Haletos de acila • São substâncias derivadas dos ácidos carboxílicos e apresentam um halogênio no lugar do grupo OH H3C C O Cl Cl O Cloreto de acetila Cloreto de benzoíla Regras Gerais de Nomenclatura Oficial Na nomenclatura oficial IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) Prefixo – Número de Carbonos Infixo – Tipo de ligação entre carbonos Sufixo – Função Orgânica Prefixos Número de carbonos associados ao prefixo MET 1 ET 2 PROP 3 BUT 4 PENT 5 HEX 6 EPT 7 OCT 8 NON 9 DEC 10 Infixo Tipos de ligações químicas entre carbonos associados ao infixo AN Apenas ligação simples entre carbonos ou quando a substância apresentar apenas um carbono EN 1 ligação dupla IN 1 ligação tripla DIEN 2 ligações duplas DIIN 2 ligações triplas ENIN 1 dupla e 1 tripla Sufixos Funções orgânicas O HIDROCARBONETO OL ÁLCOOL ONA CETONA AL ALDEIDO ÓICO ÁCIDO CARBOXÍLICO AMINA AMINA AMIDA AMIDA Prefixos Infixo Sufixos MET AN O ET EN OL PROP IN ONA BUT DIEN AL PENT DIIN ÓICO HEX ENIN AMINA EPT AMIDA OCT NON DEC Exercícios • Etano • Propeno • Butanol • Heptanona • Propenal • Ácido Metanóico • Ácido Pentanóico • Etanamina • Etanamida H3C C CH H3C CH2 CH2 CHO H3C (CH2)6 COOH
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