MAPA MENTAL - FUNÇÕES OXIGENADAS PARTE II

Prévia do material em texto

Aldeídos 
 
 São compostos que apresentam o grupo carbonila e pelo menos um 
átomo de hidrogênio ligado ao mesmo carbono. O grupo –CHO é denominado 
formil. 
 
 Na nomenclatura substitutiva o sufixo “o” do hidrocarboneto 
correspondente é substituído pelo sufixo “al”. A numeração da cadeia sempre 
deve ser feita a partir do grupo formil (grupo funcional). 
 
 
H
H
C O
 Metanal 
 
A mistura de metanal e água recebe o nome de formol ou formalina. O 
metanal é amplamente utilizado como solvente e na fabricação de plástico.O 
metanal é extremamente tóxico. 
 
 
 
 
Para aldeídos de cadeia cíclica, a nomenclatura recomendado pela 
IUPAC é a seguinte: 
 
 
 
ATENÇÃO ! 
 
 
O odor dos aldeídos que têm baixo peso molecular é irritante, 
porém, à medida que o número de carbonos aumenta, torna-se mais 
agradável. Os aldeídos de maior peso molecular são muito 
utilizados na indústria de cosméticos na fabricação de perfumes 
sintéticos.Por exemplo, o benzaldeído é utilizado como essência de 
amêndoas e o cinamaldeído de canela. 
 
 
3-fenilpropenal ou cinamaldeído 
 
Alguns aldeídos possuem uma nomenclatura limitada em função 
da complexidade, mas algumas vezes utilizada (usual ou trivial). 
 
 
O aldeído acético ou acetaldeído é a substância química responsável pela 
“ressaca”. 
 
Principal aldeído 
 
O metanal apresenta-se em condições ambiente como um gás de odor 
bastante irritante extremamente tóxico. A aplicação mais simples do metanal é 
como formol, que consiste em uma mistura de metanal e água que pode 
apresentar no máximo 40% de metanal.O formol ou formalina é utilizado na 
conservação de tecidos animais e como desinfetante.O metanal também é 
empregado na fabricação de medicamentos,baquelite e outros diversos 
polímeros(plásticos) do cotidiano. O metanal é obtido industrialmente a partir 
da oxidação do metanol pelo oxigênio do ar. A produção mundial anual de 
metanal e de mais de 4 bilhões de litros. 
 
 
 
Cetonas 
 
 São compostos que apresentam o grupo carbonila entre carbonos . 
 
Nomenclatura IUPAC(substitutiva) 
 
 Na nomenclatura substitutiva o sufixo “o” do hidrocarboneto 
correspondente é substituído pelo sufixo “ona”, precedido do número que 
indica a posição da carbonila. A numeração da cadeia sempre deve ser feita de 
modo que a carbonila receba o menor número possível. 
 
 
Exemplos: 
 
Butanona (oficial) But-3-en-2-ona 
 
 Propanona Pentan-2-ona 
H2C C
H
O
H C
H
O
Aldeído fórmico ou formaldeído
Aldeído acético ou acetaldeído
H3C OH + O2
cat
aquecimento
H C
O
H
+ H2O1/2
C C C
O
C CO Cou
Grupo funcional
O
1
2
3
4
5
Assista a videoaula sobre Aldeídos 
 
https://youtu.be/XJ3vu6wAd8E 
 Hexano-2,4-diona 
 Cicloexanona 
Nomenclatura usual (radicofuncional) 
 
Na nomenclatura radicofuncional, os grupos ligados à carbonila 
são citados em ordem alfabética com a terminação “il”, seguidos pela palavra 
cetona. 
 
 Etil metil cetona Dimetil cetona 
Principal cetona 
 
Propanona 
 
A propanona, também conhecida comercialmente como acetona, 
apresenta-se em condições ambientes como um líquido incolor, volátil, de 
odor agradável e altamente inflamável. A sua principal utilização é como 
solvente de tintas, esmaltes e vernizes. Também é muito empregada na 
extração de óleos vegetais e na produção de medicamentos. Sua 
comercialização é controlada pelo Departamento de Entorpecentes da 
Polícia Federal por ser utilizada pelo tráfico para transformar a pasta base de 
coca em cocaína. A propanona é obtida industrialmente a partir da oxidação 
do isopropilbenzeno, também conhecido como cumeno , pelo oxigênio do ar. 
Esse também é um dos principais métodos de obtenção de fenol. A produção 
mundial anual de acetona supera 1 bilhão de litros. 
 
 
 
 
 
 
Ácidos carboxílicos 
 
 São compostos que apresentam o grupo funcional carboxila 
 
 
 
 Essa classe funcional recebe a denominação ácidos devido ao hidrogênio 
da hidroxila, que pode ser ionizado em meio aquoso ou neutralizado por 
bases. Portanto, os ácidos carboxílicos apresentam o mesmo comportamento 
dos ácidos inorgânicos. 
 
 
 
Nomenclatura IUPAC(substitutiva) 
 
 Na nomenclatura substitutiva o sufixo “o” do hidrocarboneto 
correspondente é substituído pelo sufixo “oico”. A numeração da cadeia 
sempre deve ser feita a partir da carboxila. 
 
 
Exemplos: 
 
Ácido 4-fenil-3metilexanoico Ácido 2-etil-3-metilpent-4-enoico 
 Ácido etanodioico (ácido oxálico) 
 
 
Para ácidos de cadeia cíclica, a nomenclatura recomendado pela 
IUPAC é a seguinte: 
 
 
 
Exemplos: 
 
 
 
Outra forma de enumerar os carbonos é utilizando letras gregas 
(alfa, beta, gama), contando a partir do carbono vizinho ao carbono da 
carboxila. 
 
 
 
 A nomenclatura trivial(usual) é bastante diversificada, levando em 
conta o lugar onde são encontrados esses compostos, sendo impossível criar 
uma regra para ela. Abaixo uma tabela dos nomes usuais, de acordo com o 
número de carbonos: 
 
1 carbono = ácido fórmico (acido metanoico) (encontrado na formiga) 
2 carbonos = ácido acético (ácido etanoico) (componente do vinagre) 
3 carbonos = ácido propiônico (características de gordura) 
4 carbonos = ácido butírico (ácido butanoico) (manteiga rançosa) 
5 carbonos = ácido valérico (ácido pentanoico) (extraído da planta 
Valeriana) 
6 carbonos = ácido caproico (ácido hexanoico) (encontrado em caprinos) 
 
 Ácidos monocarboxílicos de cadeia aberta normal, geralmente com 
número par de carbonos superior a dez, são denominados ácidos graxos. 
 
H3C C
O
CH2 C
O
CH2 CH3
1 2 3 4 5 6
O
H3C CH2 C CH3
O
H3C C CH3
O
R C
OH
O H2O
R C
O
-
O
+ H
+
1
2
3
4
5
O
OH6
O
OH1
2
3
4
5
C
O
HO
C
O
OH
Assista a videoaula sobre Cetonas 
 
https://youtu.be/XJ3vu6wAd8E 
 
 
Ácido dodecanoico(láurico) 
 
Ácido octadec-9-enoico 
 
 
Exercícios propostos 
 
01 - (ENEM) A curcumina, substância encontrada no pó amarelo-alaranjado 
extraído da raiz da curcuma ou açafrão-da-índia (Curcuma longa), 
aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos de câncer, o mal de 
Parkinson e o de Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há 
quatro milênios por algumas culturas orientais, apenas nos últimos anos 
passou a ser investigada pela ciência ocidental. 
 
 
Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das funções 
 
a)éter e álcool. 
b)éter e fenol. 
c)éster e fenol. 
d)aldeído e enol. 
e)aldeído e éster. 
 
02 - (ENEM) A baunilha é uma espécie de orquídea. A partir de sua flor, é 
produzida a vanilina (conforme representação química), que dá origem ao 
aroma de baunilha. 
 
OH
COH
OCH3
 
 
 
Na vanilina estão presentes as funções orgânicas 
 
a)aldeído, éter e fenol. 
b)álcool, aldeído e éter. 
c)álcool, cetona e fenol. 
d)aldeído, cetona e fenol. 
e)ácido carboxílico, aldeído e éter. 
 
03 - (UFLA MG) Considerando os compostos aromáticos representados pelas 
estruturas abaixo (I, II e III), é CORRETO afirmar que eles correspondem, 
respectivamente, a: 
CH2OH
I
 
 
OH
II
 
 
COOH
III
 
 
a)álcool amílico, fenol, ácido benzoico 
b)álcool benzoico, álcool benzílico, fenol 
c)álcool benzílico, fenol, ácido benzoico 
d)fenol, álcool benzílico, ácido benzoico 
 
 
04 - (UFPE) A acetona (dimetilcetona, 2-propanona ou propan-2-ona) é um 
composto sintético que também ocorre naturalmente no meio ambiente. É um 
líquido incolor de odor e sabor fáceis de distinguir. Evapora facilmente, é 
inflamável e solúvel em água. O grupo funcional que caracteriza este 
composto é o 
 
a)R – OHb)R – O – R c)R – CH = O d)R – CO – R e)R – NH2 
 
05 - (UFAM) Qual nome que melhor designa o composto abaixo? 
O
OH OH
 
 
 
a)ácido 3-hidroxi-hepta-2,4-dienóico 
b)ácido 5-hidroxi-heptadieno-3,5-óico 
c)ácido 5-hidroxi-hepta-3,5-dienóico 
d)ácido 5-heptenoldióico-3,5 
e)ácido heptanol-5-dieno-2,4-óico 
 
06 - (ACAFE SC)Urtiga é o nome genérico dado a diversas plantas da família 
das urticárias, cujas folhas são cobertas de pêlos finos que, em contato com a 
pele, produz irritação. A substância causadora da irritação possui a fórmula: 
HCOOH.A função química e o nome oficial desse composto, 
respectivamente, são: 
 
a)éter e metanóico 
b)cetona e metanal 
c)álcool e metanol 
d)aldeído e metanol 
e)ácido carboxílico e metanóico 
 
 
07 - (PUC Camp SP) Além de ser utilizada na preparação do formol, a 
substância de fórmula H2CO, tem aplicação industrial na fabricação de 
baquelite. A função química e o nome oficial desse composto são, 
respectivamente, 
 
a)aldeído e metanal. 
b)éter e metoximetano. 
c)ácido carboxílico e metanóico. 
d)cetona e metanal. 
e)álcool e metanol. 
 
08 - (FEI SP) A nomenclatura correta do composto cuja fórmula é dada a seguir 
é: 
 
a)3,4-dimetilexan-5-ona. 
b)3-metil-4-etilpentan-2-ona. 
c)3,4-dimetilexan-2-ona. 
d)3-metil-2-etilpentan-4-ona. 
e)3-sec-butilbutan-2-ona 
 
09 - (UFPEL RS)Pelas regras de nomenclatura dos compostos orgânicos, essa 
substância é identificada como 
 
H3C–CH2–CH=CH–CH=CH–CHO 
 
a)Hepta-2,4-dienal 
b)Hepta-3,5-dienal 
c)Heptan-2,4-dial 
d)Hepta-3,5-dienol 
e)Hepta-2,4-dienol 
 
10 - (FMJ SP) O diacetil, também denominado de butano-2,3-diona, é usado 
como aromatizante sabor manteiga na fabricação de alimentos como a pipoca 
de micro-ondas sabor manteiga. Uma pesquisa recente aponta que esse 
composto pode aumentar o risco da doença de Alzheimer. A fórmula 
estrutural desse composto é: 
 
a)
 
b)
 
c)
 
O
OH
O
OH
Assista a videoaula sobre Ácidos 
carboxílicos 
https://youtu.be/XJ3vu6wAd8E 
https://youtu.be/cbZeLcoOmm8 
 
 
 
 
https://youtu.be/cbZeLcoOmm8
d)
 
e)
 
 
 
20 - (UNIRG TO) O ácido 2-hidróxipropanoico, conhecido como ácido 
lático, pode ser obtido a partir da fermentação láctea do açúcar presente no 
leite. A fórmula molecular que representa este ácido é a seguinte: 
 
a)C3H4O2 b)C3H4O3 c)C3H6O2 d)C3H6O3 
 
Gab: D 
 
 
GABARITO: 
 
1) Gab: B 
2) Gab:A 
3) Gab: C 
5) Gab: A 
4) Gab: D 
5) Gab: C 
6) Gab: E 
7) Gab: A 
8) Gab: C 
9) Gab: A 
10) Gab: B 
 
 
Ésteres 
 São compostos derivados dos ácidos carboxílicos através da substituição 
do hidrogênio da carboxila por um grupo de carbonos. 
 
 
 Na nomenclatura substitutiva, a terminação “ico” do grupo derivado do 
ácido carboxílico correspondente é substituída pelo sufixo “ato”e o grupo 
ligado diretamente ao oxigênio é citado com a terminação“ila”, separados pela 
preposição “de”. 
 
Exemplos: 
 Etanoato de metila ou acetato de metila 
 
 Benzoato de metila ou Benzenocarboxilato de 
metila 
 
4tert-butil-3-metilept-4-enoato de etila 
Butanoato de isopropila 
 
Para ésteres de cadeia cíclica, a nomenclatura recomendada pela 
IUPAC é a seguinte: 
 
 
 
 
Ésteres cíclicos são denominados lactonas. 
 
Butano-4-lactona 
 
 A nomenclatura trivial dos ácidos carboxílicos também é utilizada 
para os ésteres, substituindo-se a terminação “ico” do nome trivial por “ato”. 
 Etanoato de metila ou acetato de metila 
Metanoato de propila ou formiato de propila 
 
 Uma das utilizações industrial mais importante dos ésteres é a de 
flavorizantes. Os flavorizantes são substâncias artificiais que são adicionadas 
aos alimentos com a função de proporcionar aroma e sabor. 
 
 
 
Esterificação 
 O método mais utilizado para se obter um éster é reagir um ácido 
carboxílico com um álcool.A reação é catalisada por meio ácido.Esse 
processo é conhecido como esterificação de Fischer. 
 
 
 A reação de esterificação e de hidrólise são catalisadas por meio ácido. 
É muito importante lembrar que a reação de esterificação é reversível. Dessa 
forma, quando um éster é colocado em contato com água, ocorre uma 
hidrólise, regenerando o ácido e o álcool de origem. 
 
 
H3C C
O
O CH3
C
O
O CH3
O
O1
2
34
6
7 5
H3C CH2 CH2 C
O
O CH
CH3
CH3
O
O
12
3 4
H3C C
O
O CH3
H C
O
O CH2CH2CH3
R1 C
O
O R2
+ H2O R1 C
O
O H
H O R2+
Ácido carboxílicoÉster álcool
Assista a videoaula sobre Ésteres 
 
https://youtu.be/upAJRh1_SQ0 
 
https://youtu.be/upAJRh1_SQ0
 
 
Sais de ácidos carboxílicos 
 
 São compostos orgânicos iônicos derivados dos ácidos carboxílicos 
pela substituição do hidrogênio da carboxila por um cátion. 
 
 Esses compostos podem ser obtidos pela neutralização de um ácido 
carboxílico por uma base.Observe o esquema geral a seguir que utiliza o 
hidróxido de sódio como exemplo de base: 
 
 
 
 
 
 
Nomenclatura IUPAC(substitutiva) 
 
 
 
Exemplos: 
 
 
 Etanoato de sódio Pentanoato de potássio 
 
 
 
 Benzoato de amônio Butanoato de cálcio 
 
 Os sais de ácido graxos são utilizados no cotidiano como sabões, 
os mais comuns são os sabões de sódio como o representado a seguir: 
 Dodecanoato de sódio 
 
 
 
 
 
Exercícios 
 
01 - (UFAC) Os aromas e sabores dos alimentos podem ser atribuídos aos 
grupos funcionais de compostos orgânicos. As substâncias abaixo são 
encontradas em algumas frutas, sendo: 
(a)Voláteis, o que nos permite cheirá-las; 
(b)Solúveis, em água, o que nos permite saboreá-las. 
Essas moléculas possuem, em comum, o grupo funcional que as caracteriza 
como: 
O
O
O
O
Pera
(acetato de propila)
Banana
(acetato de pentila)
 
O
O
O
O
Laranja
(acetato de octila)
Abacaxi
(butirato de etila) 
 
a)alcoóis. b)éteres. c)ácidos carboxílicos. d)cetonas. e)ésteres. 
 
 
02 - (ENEM) A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da 
atual sem a aplicação de controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o 
uso frequente dos agrotóxicos pode causar contaminação em solos, águas 
superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como 
a piretrina e a coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos 
prejuízos econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos. 
 
 
 
Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos 
dois biopesticidas apresentados: 
 
a)Éter e éster. 
b)Cetona e éster. 
c)Álcool e cetona. 
d)Aldeído e cetona. 
e)Éter e ácido carboxílico. 
 
03 - (UNESP SP) Para preparar o composto butanoato de etila, que possui 
aroma de abacaxi, usa-se o etanol como um dos reagentes de partida. A 
função orgânica a qual pertence esse aromatizante e o nome do outro reagente 
necessário para sua síntese são, respectivamente: 
 
a) éster, ácido etanóico. 
b) éter, ácido butanóico. 
c) amida, álcool butílico. 
d) éster, ácido butanóico. 
e) éter, álcool butílico. 
 
04 -(ENEM) No ano de 2004, diversas mortes de animais por 
envenenamento no zoológico de São Paulo foram evidenciadas. Estudos 
técnicos apontam suspeita de intoxicação por monofluoracetato de sódio, 
conhecido como composto 1080 e ilegalmente comercializado como raticida. 
O monofluoracetato de sódio é um derivado do ácido monofluoracético e age 
no organismo dos mamíferos bloqueando o ciclo de Krebs, que pode levar à 
parada da respiração celular oxidativa e ao acúmulo de amônia na circulação. 
 
F
O-Na+
O
 
 
monofluoracetato de sódio.
 
 
 
O monofluoracetato de sódio pode ser obtido pela 
 
a)desidrataçao do ácido monofluoracético, com liberação de água. 
b)hidrólise do ácido monofluoracético, sem formação de água. 
c)perdade íons hidroxila do ácido monofluoracético, com liberação de 
hidróxido de sódio. 
d)neutralização do ácido monofluoracético usando hidróxido de sódio, com 
liberação de água. 
e)substituição dos íons hidrogênio por sódio na estrutura do ácido 
monofluoracético, sem formação de água. 
 
 
H3C C
O
ONa
O
OK
C
O
ONH4
Ca(H3CCH2CH2COO)2
O
O
-
Na
+
Assista a videoaula sobre Sais de 
ácidos carboxílicos. 
 
https://youtu.be/XJ3vu6wAd8E 
05 - (ENEM) A própolis é um produto natural conhecido por suas 
propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse material contém mais de 
200 compostos identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de 
estrutura simples, como é o caso do C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está 
mostrada a seguir. 
C
O
O CH2CH3
 
 
 
 
O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio 
da reação de esterificação são, respectivamente, 
 
a)ácido benzoico e etanol. b)ácido propanoico e hexanol. 
c)ácido fenilacético e metanol. d)ácido propiônico e cicloexanol. 
e)ácido acético e álcool benzílico. 
 
06 - (UECE) Ésteres mais simples aparecem no perfume das flores e no aroma 
e sabor dos frutos. As indústrias produzem grandes quantidades de ésteres, que 
são usados como sabores e aromas artificiais em doces, balas e sorvetes. Uma 
forma de produzir éster é colocar para reagir 
 
a)ácido carboxílico e álcool. 
b)aldeído e álcool. 
c)ácido carboxílico e éter. 
d)cetona e éter. 
 
07 - (FEPECS DF) Pesquisadores mineiros estão utilizando o p-hidróxi-
benzoato de etila na preservação dos profetas de Aleijadinho. O reagente atua 
como biocida e coagula as proteínas dos microorganismos que prejudicam a 
escultura, matando-os, depois eles se soltam da obra sem necessitar ação 
mecânica.A síntese do biocida citado pode ser feita utilizando os seguintes 
reagentes orgânicos: 
 
a)ácido benzóico e etanol; 
b)etanoato de etila e fenol; 
c)fenil-metanoato de etila e etanol; 
d)ácido p-hidróxi-benzóico e etanol; 
e)benzoato de etila e hidróxido de sódio. 
 
08 - (UPE PE)O solvente industrial “etanoato de etila” pode ser quimicamente 
obtido a partir da reação entre o ácido acético e o 
 
a)etano. b)eteno. c)but-2-eno. d)etanol. e)etanal. 
 
09 - (ENEM) Hidrocarbonetos podem ser obtidos em laboratório por 
descarboxilação oxidativa anódica, processo conhecido como eletrossíntese de 
Kolbe. Essa reação é utilizada na síntese de hidrocarbonetos diversos, a partir 
de óleos vegetais, os quais podem ser empregados como fontes alternativas de 
energia, em substituição aos hidrocarbonetos fósseis. O esquema ilustra 
simplificadamente esse processo. 
 
OH
O
+ 2 CO2
eletrólise
KOH
metanol
 
 
 
Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido na eletrólise do ácido 
3,3-dimetil-butanoico é o 
 
a)2,2,7,7-tetrametil-octano. 
b)3,3,4,4-tetrametil-hexano. 
c)2,2,5,5-tetrametil-hexano. 
 d)3,3,6,6-tetrametil-octano. 
e)2,2,4,4-tetrametil-hexano. 
 
 
10- (ENEM) Uma forma de organização de um sistema biológico é a 
presença de sinais diversos utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. 
No caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser 
feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio 
que indica a trilha percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o 
perigo, expelem um feromônio de alarme (Composto B), que serve de sinal 
para um combate coletivo. O que diferencia cada um desses sinais utilizados 
pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos feromônios. 
CH2OH
Composto A
 
 
 
CH3COO(CH2)CH
CH3
CH3
Composto B
 
 
 
As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, 
respectivamente, 
 
a)álcool e éster. 
b)aldeído e cetona. 
c)éter e hidrocarboneto. 
d)enol e ácido carboxílico. 
e)ácido carboxílico e amida. 
 
GABARITO: 
 
1) Gab: E 
2) Gab: B 
3) Gab:D 
4) Gab: D 
5) Gab: A 
6) Gab: A 
7) Gab: D 
8) Gab: D 
9) Gab: C 
10) Gab: A