Lista de Reações radicalares com resposta

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EB305 Química Orgânica Aplicada
2º semestre/17 - Responsável: Profa. Paula Speranza
Respostas Lista de Exercícios – Reações dos Alcanos - Radicalares
1. Os radicais apresentados podem ser organizados na seguinte ordem decrescente de estabilidade:
2. Os radicais formados a partir da abstração de um hidrogênio do 2 – metil butano estão apresentados abaixo em ordem decrescente de estabilidade:
3. Para que se forme um único composto monocloro substituído todos os hidrogênios do alcano original precisam ser iguais quanto a probabilidade e também quanto a reatividade. Dessa forma, podemos escrever os seguintes alcanos para cada uma das alternativas:
a) b) c) 
Ciclopentano 2,2,3,3 -.tetrametil butano 2,2 – dimetil propano
4. Neste caso, ocorre a formação de produto diclorados, triclorados e tetraclorados em maior quantidade. Assim, são formados os produtos: diclorometano; triclorometano; tetraclorometano, respectivamente. O mecanismo para a formação do clorometano (monoclorado) está apresentado a seguir. Para a formação das espécies policloradas (mais que um cloro na molécula), o produto monoclorado (clorometano) sofre a reação de cloração por mecanismo idêntico e assim ocorre com o triclorometano e tetraclorometano que sofrem o mesmo mecanismo 3 e 4 vezes, respectivamente. 
5. Quando o propano reage com o cloro podemos formar dois produtos monocloro substituídos. Um deles formado a partir da abstração de um dos hidrogênios ligado a um carbono primário e um segundo produto formado a partir da abstração de um dos ligados ao carbono secundário:
Para calcularmos as porcentagens relativas de cada um dos produtos levamos em consideração a probabilidade e a reatividade dos hidrogênios.
Carbonos primários: 6 x 1 = 6, Carbonos secundários: 3,8 x 2 = 7,6 
Porcentagem de 2 – cloro propano = 7,6/13,6 = 0,55
Porcentagem de 1 – cloro propano = 6/13,6 = 0,45
6. Para solucionar esse exercício é necessário lembrar que o radical alilíco é mais estável que um radical terciário. Dessa forma, podemos escrever a seguinte fórmula para o produto formado nesta reação: