Lista de execícios 01

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Instituto de Química - Universidade Estadual de Campinas. 
Lista de exercícios 01 de QO-321 A. - Agosto de 2017. 
 
1) Sugira estruturas de linha quando for necessário, forneça a hibridação e aponte 
a carga de cada átomo e seu número de oxidação para cada um dos compostos 
abaixo. Considere que todos os elétrons de valência estão indicados e que não 
há radicais livres nos exemplos listados abaixo. 
 
 
 
2) Mude a representação de cada um dos compostos abaixo para a de linhas e 
indique a hibridação de cada carbono ou heteroátomo. 
 
 
3) O flúor possui uma eletronegatividade maior do que o cloro (4,1D x 3,0D). 
Explique por que o momento dipolar da ligação C-F é menor que o da ligação 
C-Cl. 
 
4) Explique os seguintes fatos experimentais: 
i) Formaldeído: momento dipolar: 2,33D e comprimento de ligação C=O = 121pm. 
ii) Monóxido: momento dipolar: 0,122D e comprimento de ligação C=O = 113pm. 
iii) A orientação da resultante dipolar é invertida nas duas moléculas. 
 
5) Os momentos dipolares da amônia e do trifluoreto de nitrogênio são 
respectivamente 1,47D e 0,234D. Explique o porquê destes resultados 
considerando que a diferença de eletronegatividade entre o nitrogênio e o 
hidrogênio é a mesma que entre o nitrogênio e o flúor (F=4,1; N=3,1 e H=2,1), e 
que as diferenças entre os comprimentos de ligação e ângulos nas duas moléculas 
não são tão acentuados assim (NH3  101,7 pm; 107,8° e NF3  137 pm; 102,5°). 
 
 
6) Correlacione os momentos dipolares permanentes e as temperaturas de 
ebulição com as quatro estruturas dispostas abaixo, justificando a sua escolha. 
 
 (em Debye) = 0; 1,7; 1,7 e 2,5. 
Temperatura de ebulição (em °C) = 132, 173, 174 e 180. 
Cl Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
clorobenzeno 1,2-diclorobenzeno 1,3-diclorobenzeno 1,4-diclorobenzeno 
 
7) Escreva estruturas de ressonância para as espécies químicas abaixo. Indique 
também qual delas contribui mais para o híbrido de ressonância. Explique 
brevemente sua resposta. Não deixe de mostrar a correta movimentação dos 
elétrons. 
 
 
 
8) Coloque as substâncias abaixo em ordem crescente de ponto de ebulição, 
justificando a sua resposta. 
 
N
H
H
N
H
N
trimetilamina propilaminametiletilamina 
 
9) Coloque cada conjunto de estruturas abaixo em ordem crescente de energia da 
cisão da ligação carbono-heteroátomo, justificando a sua resposta. 
 
a) Br
 
Br
 
Br
 
Br
 
 
b) H3C-Cl (CH3)H2C-Cl (CH3)2HC-Cl (CH3)3C-Cl 
 
c) 
HH 
H
H
H
H
 
C2H6 
Obs: Clivagem 
homolítica da 
ligação C-H 
 
d) 
HH 
H
H
H
H
 
C2H6 
Obs: Clivagem 
heterolítica da 
ligação C-H, com o 
carbono ficando 
com o par de 
elétrons da ligação 
 
10) Coloque as substâncias de cada grupo em ordem crescente de basicidade, 
justificando a sua resposta. 
 
a) 
 
 
c) 
 
 
d) 
 
 
e) 
 
 
 
11) Proponha um mecanismo razoável para a reação descrita abaixo. Assumindo 
uma velocidade relativa de abstração de hidrogênios de C-H(carbono primário) = 1, 
C-H(carbono secundário) = 5 e C-H(carbono terciário) = 10, calcule a proporção dos produtos 
formados. Qual seria esta proporção se não houvesse diferença nas 
velocidades de abstração de hidrogênio? 
 
 
 
 
12) Coloque as substâncias de cada grupo em ordem crescente de acidez 
justificando a sua resposta. 
 
a) 
ácido acético ácido fluoroacético
OH
O
F
OH
O
Cl
OH
O
ácido cloroacético 
 
b) 
fenol p-cresol
OH OH OH
NO2
p-nitrofenol 
 
c) 
ácido propiônico 1-propanol
OH
O
fenol
OH
OH
 
 
d) 
 
 
 
13) Forneça os produtos principais da reação de bromação abaixo identificando qual 
deles se forma em maior proporção. Escreva um mecanismo que explique a 
formação desses produtos apresentando os intermediários da reação. Forneça 
também um balanço energético de cada etapa de propagação indicando se a 
reação é endotérmica ou exotérmica. 
 
H3C CH2 CH3 Br2 A + B+
luz ou calor 
 
14) Explique as ordens de acidez encontradas para os seguintes grupos de 
substâncias: 
 
a) 
 
b) 
 
 
c) 
 
 
d) 
 
 
e) 
 
 
 
15) Desenhe projeções de Newman para o 2-metilbutano, indique qual dessas 
conformações é mais estável e explique o porquê. 
 
 
16) Faça a análise conformacional do 1,2-dicloroetano. Sugira a ordem crescente de 
energia das conformações que você encontrou. Desenhe um gráfico da variação 
de energia com a variação do ângulo de diedro. Desenhe um gráfico da 
variação do dipolo com a variação do ângulo de diedro. Baseado nas 
suposições que você criou, sugira um valor de dipolo para a molécula do 
1,2-dicloroetano. 
 
17) Faça a análise conformacional do etilenoglicol e sugira a ordem crescente de 
energia das conformações que você encontrou. Tente desenhar um gráfico da 
variação de energia com a variação do ângulo de diedro. 
 
18) Faça a análise conformacional de todos os dimetilcicloexanos possíveis. 
Comente sobre a energia relativa de cada conjunto de estruturas, prevendo 
qualitativamente a disposição do equilíbrio em questão. 
 
19) Forneça o(s) produto(s) para as reações de halogenação abaixo apresentando 
também um mecanismo coerente. Quais seriam os produtos majoritários em 
cada cão? Racionalize o(s) resultado(s). 
 
 
 
20) Trace o perfil da reação para a seguinte transformação. 
 
 
 
21) Por que as ligações simples C-C do propano e do propeno têm valores 
levemente diferentes (154 e 151pm)? Qual é a maior das duas? 
 
22) A figura A mostra o diagrama de Ramachandran para a análise conformacional 
de resíduos de aminoácidos genéricos em diferentes peptídeos. Os pontos 
escuros definem as regiões com os ângulos de diedros  e  (especificados na 
figura B) permitidos para as conformações dos peptídeos encontradas na 
natureza (hélice  e folha ). As regiões que definem as conformações hélice  
e folha  estão destacadas na figura A. Analise criticamente a forma do 
diagrama de Ramachandran para os aminoácidos glicina (figura C) e prolina 
(figura D) em função da estrutura de cada um deles. 
 
 
 
A B 
 
 
 
C D