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Química Orgânica – Departamento de Ciências Naturais ECBS/UNIRIO 1 1a Lista de exercícios Lista de Exercícios (1) 1. Escrever a configuração eletrônica, mostrando o arranjo do orbital, forma e distribuição dos elétrons nos orbitais S e P, dos seguintes átomos: (a) Be; (b) B; (c) C; (d) N e (e) O. 2. O momento dipolar do cis-1,2-dicloro-eteno é 1,85 D (PE 60°C) e do trans-1,2- dicloro-eteno é 0 (PE 48°C). Justifique a diferença no momento dipolar destas moléculas. Você acha que é possível separar uma mistura de cis-trans-1,2-dicloro- eteno por destilação fracionada? E por cristalização fracionada? 3. Com base na regra de Markovnikov, indique o produto que se espera obter da adição de cloreto de hidrogênio ao CH3 CH2 CH3 C 4. Considere que você dispõe como materiais de partida, os seguintes reagentes: etano, eteno e etino. Como você obteria os seguintes compostos. Esquematize. a) 1,1-dicloro-etano; CH3CHCl2 b) 1,2-dicloro-etano; CH2ClCH2Cl c) 1,2-dibromo-etano; CH2BrCH2Br d) 1,1,2,2-tetrabromo-etano; CHBr2CHBr2 5. Que tipo de reagentes você utilizaria para obter o acetato de etila? CH3 CH2 CH3 CO O Como se chama este tipo de reação? 6. Quais seriam os produtos da oxidação de álcoois primários, secundários e terciários? 7. Que produtos você esperaria obter a partir da hidrólise do produto abaixo? C O O R R' NaOH, H2O, calor Química Orgânica – Departamento de Ciências Naturais ECBS/UNIRIO 2 1a Lista de exercícios 8. Identifique os grupos funcionais em cada uma das seguintes estruturas OH CH3 (Vitamina A1)a) O OH (Testosterona) Hormônio sexual femeninob) O OCH3 CH3 c) (Nepetalactona) Constituinte da erva dos gatos d) CH2 CH O CH CH2 (Um anestésico) e) H CH2OH (Atrativo sexual do macho do gorgulho do algodão) 9. Classifique cada uma das seguintes reações, informando se é uma reação de substituição, de adição, de eliminação, de condensação, de oxidação, etc. Química Orgânica – Departamento de Ciências Naturais ECBS/UNIRIO 3 1a Lista de exercícios a) CH3 CH3 H3C C OH H2SO4 CH2 CH3 H3C C + H2O b) CH3CH2CH2Br + CH3CH2CH2 CN + BrCN-: - CHCH3c) CH2 + Br2 CHCH2BrCH2 + HBr d) OH H2Cr2O7 O e) CH3CH2CH O + CH3NHNH2 CH3CH2C H NNHCH3 + H2O Calor 10. Classifique os seguintes álcoois como primários, secundários ou terciários CH3CH2CH2CH2OHa) CH3CH2CH2CH(OH)CH3b) CH3CH2C(OH)CH3CH3c) CH3CH(CH3)CH(OH)CH3d) e) OH f) OH CH3 11. Qual dos compostos, de cada um dos seguintes pares, apresentará ponto de ebulição mais alto? a) Álcool etílico (CH3CH2OH), ou éter metílico (CH3OCH3) b) Etilenoglicol (CH2OHCH2OH), ou álcool etílico (CH3CH2OH) Química Orgânica – Departamento de Ciências Naturais ECBS/UNIRIO 4 1a Lista de exercícios c) Pentano (C5H12), ou Heptano (C7H16) d) Acetona C O CH3 CH3 , ou 1-propanol (CH3CH2CH2OH) e) Cis-1,2-dicloro-eteno CC Cl Cl H H ou trans-1,2-dicloro-eteno CC Cl H H Cl 12. Como você efetuaria a seguinte reação? O CH2CH3H3C C H OH H3C C CH2CH3 13. Escreva estruturas para os isômeros Cis e Trans do a) Cis-1,2-dimetil-ciclopentano e b) Trans-1,2-dimetil-ciclopentano. Você esperaria propriedades físicas iguais ou diferentes destes diastereoisômeros? 14. Quando o 1,2-dimetil-cicloexeno reage com o hidrogênio na presença de platina como catalisador, qual é a estrutura do produto desta reação? Que tipo de reação seria? 15. Defina e dê exemplos de : a) Homólise de uma ligação covalente b) Heterólise de uma ligação covalente c) Um radical livre d) Um carbocátion e) Um carbânion 16. Disponha os seguintes radicais livres em ordem decrescente de estabilidade: CH3 H3C CH CH2CH2 . CH3 H3C CH CHCH3 . CH3 H3C C CH2CH3 . CH3 H2C CH CH2CH3 . 17. O propano, quando aquecido a uma temperatura muito alta, sofre quebra térmica (cracking), com homólise das ligações C-C e C-H. Os principais produtos desta Química Orgânica – Departamento de Ciências Naturais ECBS/UNIRIO 5 1a Lista de exercícios reação são o metano e o eteno. Um mecanismo em cadeia é proposto para esta reação. - Qual das seguintes reações é mais provável como a principal etapa de iniciação? - CH3CH3CH2CH3 . a) CH3CH2 + . HCH3CH2CH3 . b) CH3CH2CH2 + . HCH3CH2CH3c) CH3CHCH3 + . . Justifique. 18. Que tipo de produto poderia ser formado a partir da seguinte reação? H3C H3C C CH CH3 OH H3C 85% H3PO4 Calor "Pense" em desidratação. Você conseguiria elaborar um mecanismo de reação? "Pense" em rearranjo. 19. Ordene os álcoois que se seguem de acordo com suas reatividades em relação à desidratação catalisada por ácido, e explique seu raciocínio. H3C H3C CHCH2CH2OH H3C H3C C CH2CH3 OH H3C H3C CH CH CH3 OH 20. Escreva um mecanismo que explique o curso da seguinte reação. OH H3C CH C CH3 CH3 CH3 Cl H3C C CH CH3 CH3 CH3 HCl 21. Algumas das moléculas abaixo têm carbonos quirais e algumas não têm. Escreva fórmulas tridimensionais para os enantiômeros daquelas moléculas que têm carbonos quirais. a) 1-cloro-propano b) Cloro-bromo-iodo-metano Química Orgânica – Departamento de Ciências Naturais ECBS/UNIRIO 6 1a Lista de exercícios c) 2-metil-1-cloro-propano d) 2-metill-2-cloro-propano e) 2-bromo-butano f) 1-cloro-pentano g) 2-cloro-pentano h) 3-cloro-pentano 22. O enantiômero abaixo é ‘R” ou “S”? CH2 CH3 CH3 OHH 23. Represente os estereoisômeros possíveis do 2,3-dibromo-butano. Quais seriam opticamente ativos? 24. Escreva fórmulas estereoquímicas para os produtos que você espera das reações que se seguem. CC CH3 H H CH2CH3 a) 1) OsO4 2) Na2SO4 CC CH3 H H CH2CH3 b) Br2, CCl4 25. Quais a s principais diferenças entre as reações de substituição nucleofílica SN1 e SN2. 26. Defina cada um dos seguintes termos: a) Isômeros b) Isômeros estruturais c) Estereoisômeros d) Diastereoisômeros e) Enantiômeros f) Composto meso g) Modificação racêmica h) Plano de simetria i) Centro quiral j) Molécula quiral k) Molécula aquiral l) Atividade óptica
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