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1) Entre os produtos naturais de origem marinha com propriedades antineoplásicas, encontra-se a briostatina. Determine o número de grupamentos ésteres na estrutura da mesma A 1 B 4 C 3 D 0 E 2 2) A biossíntese é uma ciência que estuda a origem dos metabólitos em plantas. A planta denominada Smilax officinalis conhecida vulgarmente como salsaparrilha é utilizada popularmente contra infecções do trato urinário. Recentemente, pesquisas envolvendo a atividade desta planta descobriram o seu grande efeito contra a gota, que é uma doença caracterizada em aumentar o nível de ácido úrico e causa inflamações em algumas regiões do corpo. Uma das substâncias ativas foi isolada, sendo identificada e descrita abaixo. Indique o número de grupamentos éteres na estrutura ao lado. A 4 B 3 C 2 D 1 E 0 3) A fórmula estrutural representada é a do aspartame, adoçante artificial usado em dietas hipocalóricas. Dê o nome dos grupos funcionais que se encontram circulados. 4) O lanosterol é um triterpenoide tetracíclico. É o composto a partir do qual todos os esteroides são derivados. Quantos carbonos quaternários com hibridização sp3 existem na molécula de lanosterol? Localize na molécula. A nenhum B 5 C 7 D 3 E 4 Quantos Grupos metilas há na molecula? .8.........Aponte na molécula. 5) Indique as forças moleculares presentes nas moléculas marcadas. A Ambas são dipolo-dipolo B Ambas são van der waals. C Van der waals e dipolo-dipolo. D Ligação de hidrogênio e dipolo-dipolo. E Dipolo-dipolo e van der waals Explique 5) O metilmercaptano (CH3SH) é um ácido mais forte que o metanol (CH3OH). Essa característica é devido ao fato de: I - a base conjugada do metilmercaptano ser mais fraca que a base do metanol; II - o oxigênio ser mais eletronegativo que o enxofre, suportando melhor a carga negativa; III - o metanol não suportar uma carga aniônica maior que o metilmercaptano. Analise as afirmativas acima e indique a alternativa correta. A II está correta. B I e III estão corretas. C I está correta. D II e III estão corretas E as afirmativas I e II estão corretas. 6) Com base na estrutura ao lado responda: a) Indique o número de carbonos sp2 na molécula abaixo: A 3 B 4 C 7 D 0 E 6 b) Aponte e descreva a fução organica. c) Os grupos são ativantes ou desativantes. Escolha um grupo e faça a ressonância detalhadamente. 7) A vitamina C, descrita abaixo, é capaz de aumentar a produção de colágeno (essencial para a sustentação e firmeza da pele), clarear a pele, proteger contra os danos da exposição ao sol e ainda minimizar os efeitos nocivos dos radicais livres. Podemos afirmar que essa molécula é hidrofílica PORQUE posssui grupos OH que fazem pontes de hidrogênio com a água. Analise a afirmativa acima e marque a resposta correta. A A afirmativa é INCORRETA, porém a justificativa é CORRETA. B Não existem dados na estrutura que possa responder corretamente C A afirmativa é CORRETA e a justificativa é CORRETA. D A A afirmativa é CORRETA, porém a justificativa é INCORRETA. E Tanto a afirmativa quanto a justificativa são INCORRETAS. 7) LSD é o acrônimo de Lysergsäurediethylamid, palavra alemã para a dietilamida do ácido lisérgico, que é uma das mais potentes substâncias alucinógenas conhecidas.Foi sintetizada pela primeira vez em 1938 e, em1943, o químico suíço Albert Hofmann descobriu os seus efeitos de uma forma acidental. É uma droga que ganhou popularidade na década de 60, estando seu consumo culturalmente associado ao movimento psicodélico, mais conhecido na tradicional "fase psicodélica" da banda de rock inglesa The Beatles, entre 1965 e 1967, e de muitas outras, como a banda Pink Floyd, cujo vocalista e guitarrista fundador Syd Barrettenlouqueceu devido ao consumo excessivo dessa e de outras drogas. Quantos carbonos terciários existem na molécula do LSD? A nenhum B 6 C 3 D 7 E 5 7) Coloque os seguintes compostos em ordem de acidez: 1) acetonitrila CH3CN; 2) ciclohexano; 3) álcool etílico; 4) nitrometano NO2CH3. A 1>3>2>4 B 1>3>2>4 C 4>1>3>2 D 1>2>3>4 E 2>3>1>4 8) A curcumina (estrutura abaixo) está presente na cúrcuma utilizada em temperos mais exóticos, principalmente na Índia. Foi descoberta há pouco tempo que ela apresenta um efeito antitumoral e também um efeito anti-HIV, sendo liberada pelo FDA para comercialização. Observando a sua estrutura, indique os grupos funcionais (1,2 e 3) abaixo A 1. Ácido carboxílico 2. Cetona 3. Aminas B Éter 2. Cetona 3. Fenol C 1. Fenol 2. Cetona 3. Éter D 1. Fenol 2. Aldeído 3. Éter E 1. Álcool 2. Aldeído 3. Éter 9) Água e metano apresentam massas moleculares próximas: 18 e 16 u.m.a, respectivamente. No entanto, o metano ferve a - 162 °C, enquanto o ponto de ebulição da água é de 100 °C. Explique esse fato em termos das interações intermoleculares. Resposta: Embora as duas substâncias apresentem valores de massas moleculares próximos, o fato de a água apresentar ponto de ebulição mais elevado faz com que ela realize ligações de hidrogênios entre suas moléculas, enquanto as moléculas metano realizam forças de dipolo induzido. Portanto, quanto mais intensas as forças intermoleculares realizadas pelo composto, maiores serão o P.E, as ligações de hidrogênio e a força intermolecular. 10) Com base nos confômeros abaixo responda: a) Aponte na estrutura os cis e trans. b) Qual dos confômeros é mais estável do trans 3-etil-1-isopropil ciclohexano? A Estrutura 1 B Estrutura 2 C Estrutura 3 D Estrutura 4 E nenhuma das anteriores 11) Considere as estruturas: Elas representam: (A) isômeros trans-cis. (B) isômeros cis-trans. (C) isômeros de função (D) não são isômeros. (E) a mesma substância. Explique 12) Com base nas estruturas respondae: a) Determine a função orgânica de cada um dos compostos b) As forca intermoleculares c) O caracter ácido d) O tipo de carbono (sp, sp2 e sp3) e) Verifique a presença de isômeros cis e trans (caso ocorra) f) Aponte as força intermoleculares g) Prediga a solubilidade em água 13) As vitaminas são substâncias essenciais para o nosso organismo, porém não são sintetizadas por ele. A vitamina A é responsável pela transmissão química de imagens do olho para o cérebro. A vitamina C é responsável. dentre outras coisas, por um aumento da resistência imunológica. Observando as estruturas, discuta trans. trans. Cis Cis a solubilidade das vitaminas A e C em água e óleo e indique qual delas é mais facilmente eliminada pela urina. Resposta: A vitamina C é mais solúvel em água devido à quantidade de hidroxilas que podem efetuar pontes de hidrogênio com a água. Sua estrutura é semelhante à da água (polar). A vitamina A é mais solúvel em óleo por ser uma molécular apolar. A vitamina C é facilmente eliminada pela urina, pois a urina contém uma grande quantidade de água e a vitamina C é solúvel em água. 14) Quais são as funções orgânicas desta molécula?
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