Quimica Organica com excercicios (Apostila Henri)

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QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 
 
 
AULA 01 
 
 
CONCEITOS FUNDAMENTAIS: ÁTOMOS e MOLÉCULAS 
 
 
A diversidade do comportamento quίmico é resultado de apenas 
aproximadamente cem elementos/átomos, influenciando, por exemplo, 
cores, textura, solubilidade e reatividades quίmicas. 
 
ÁTOMOS 
 
Indivisίveis. Apenas três partίculas subatômicas: Prótons, Nêutrons e 
Elétrons influenciam o comportamento químico. 
 
Os átomos têm número igual de elétrons e prótons; logo eles têm uma 
carga elétrica líquida neutra. 
 
Tabela 1- Comparação entre prótons, nêutrons e elétrons. 
Partículas Carga Massa (u) 
Prótons Positiva (1+) 1,0073 
Nêutrons Nenhuma (neutral) 1,0087 
Elétrons Negativa (1-) 5,486 x 10- 4 
 
Os elétrons são presentes como uma nuvem no átomo e tem um papel 
de grande relevância nas reações químicas. A atração entre elétrons e núcleo 
é diferente entre os vários elementos. 
 
TABELA PERIÓDICA: Tabela dos Elementos Químicos 
 
Colunas Verticais: Tem os elementos com propriedades similares. Os 
elementos na mesma coluna têm o mesmo tipo de organização dos elétrons, 
na periferia dos átomos. 
 
 
 
ISÓTOPOS 
 
Átomos de um dado elemento que possuem número de nêutrons e de 
massa diferentes, e mesmo número de prótons. Ex: 11C, 12C. 
 
 
MOLÉCULAS 
 
São combinações dos átomos. Objeto único e inconfundível. 
 
Elementos encontrados como moléculas diatômicas: H2-O2-N2-F2-Br2-
Cl2-I2 
 
Compostos Moleculares: Tem mais de um tipo de átomo. 
 
Tipos de Fórmulas 
 
Fórmulas Moleculares: São números e tipos efetivos de átomos. Dão a 
composição dos compostos moleculares. Ex: H2O2. 
 
Fórmulas Mínimas: Relação dos átomos. Ex: HO para H2O2. 
 
Fórmulas Estruturais 
ESTRUTURA ELETRÔNICA DOS ÁTOMOS: ORBITAIS ATÔMICOS 
 
 
Elétrons movem-se em orbitais circulares ao redor do núcleo. Dá a 
probabilidade de o elétron ser encontrado em certa região de espaço em um 
determinado instante: Densidade de Probabilidade. 
 
 
Átomo Isolado: Orbitais atômicos s (2e-), p (6 e-), d (10 e-) e f (14 e-). 
 
Orbital atômico s. 
 
 
 
 
 Orbitais atômicos p. 
 
 
 
 
 
 
 
 Orbitais atômicos d. 
 
 
 
 Estrutura eletrônica dos átomos. 
 
 
 
 
CONFIGURAÇÃO DE QUADRÍCULAS 
 
Cada orbital é representado por uma quadrícula e cada elétron por 
uma meia seta. Uma meia-seta apontada para cima representa um elétron 
com número quântico magnético de spin positivo (ms = +½) e a meia seta 
apontando para baixo representa um elétron com número quântico 
magnético de spin negativo (ms = -½). 
Os elétrons que possuem spins contrários são emparelhados quando 
estão em um mesmo orbital. Um elétron desemparelhado não está 
acompanhado por um companheiro de spin contrário. 
 
 
 
 
CONFIGURAÇÕES ELETRÔNICAS EM GERAL 
 
A tabela periódica é seu guia para ordem na quais os orbitais são 
preenchidos. O subnível 1s e o primeiro subnível s, o 2p e o primeiro 
subnível p, o 3d e o primeiro subnível d, e o 4f o primeiro subnível f. 
 
 
 
 
 
 
CONFIGURAÇÕES ELETRÔNICAS CONDENSADAS 
 
Átomo: [Gás nobre ou elétrons internos] elétrons de valência. 
Exemplos: Na: [Ne]3s1 
 Li: [He]2s1 
 
Os elétrons envolvidos em ligações químicas são os elétrons de 
valência, os localizados no nível mais externo de um átomo. 
 
 
SÍMBOLO DE LEWIS 
 
O Símbolo de Lewis para um elemento consiste do símbolo químico 
do elemento mais um ponto para cada elétron de valência. 
 
 
 
A REGRA DO OCTETO 
 
Os átomos freqüentemente ganham, perdem ou compartilham elétrons 
para atingir o número de elétrons do gás nobre mais próximo deles na tabela 
periódica. 
 
Os gases nobres têm distribuições eletrônicas muito estáveis, por suas 
altas energias de ionização, baixas afinidades por elétrons adicionais e 
deficiência geral de reatividade química. 
 
TODOS OS GASES NOBRES TÊM OITO ELÉTRONS DE VALÊNCIA 
(exceto o gás Hélio). 
 
REGRA DO OCTETO: Os átomos tendem a ganhar, perder ou compartilhar 
elétrons até que eles estejam circundados por oito elétrons de valência. 
ELETRONEGATIVIDADE 
 
A eletronegatividade é definida como a habilidade de um átomo em 
atrair elétrons para si em certa molécula. A eletronegatividade de um átomo 
em uma molécula está relacionada a sua Energia de Ionização e sua 
Afinidade Eletrônica, que são propriedades de átomos isolados. 
A Energia de Ionização mede quão fortemente um átomo segura seus 
elétrons. A Afinidade Eletrônica é uma medida de quão facilmente um 
átomo atrai elétrons adicionais. 
Escala de eletronegatividades: Linus Pauling. O flúor, o elemento 
mais eletronegativo, tem eletronegatividade de 4,0. O elemento menos 
eletronegativo, o césio, tem eletronegatividade de 0,7. 
 
 
 
Tendências: Qual será o mais eletronegativo entre dois elementos. 
 
Período: Um aumento contínuo na eletronegatividade da esquerda 
para a direita. 
 
Grupo: Com algumas exceções (especialmente nos metais de 
transição), a eletronegatividade diminui com o aumento do número atômico 
em um grupo e as afinidades eletrônicas não variam muito. 
O CONCEITO DE POLARIDADE DE LIGAÇÃO 
 
Ligação covalente apolar: Os elétrons estão igualmente 
compartilhados. 
 
Ligação covalente polar: Um dos átomos exerce maior atração pelos 
elétrons ligantes, que o outro. 
 
Ligação iônica: Se a diferença na habilidade relativa em atrair elétrons 
é grande, uma ligação iônica é formada. Essencialmente não existe 
compartilhamento de elétrons. Os elétrons estão transferidos totalmente. 
 
Ex. F2: 4,0 - 4,0 = 0 Ligação covalente apolar. 
 HF: 4,0 - 2,1 = 1,9 Ligação covalente polar. 
 LiF: 4,0 – 1,0 = 3,0 Ligação iônica. 
 
 
MOMENTOS DE DÍPOLO 
 
Molécula polar: O centro das cargas positivas não coincide com o 
centro das cargas negativas. Descrição das moléculas inteiras e não apenas 
uma descrição das ligações polares e apolares. 
 
Ex. Indicação da polaridade da molécula de HF. 
 
 
 
 
Sempre que duas cargas elétricas de mesma magnitude, mas de sinais 
contrários são separadas por uma distância, estabelece-se um dípolo. A 
medida quantitativa da magnitude de um dípolo é chamada momento de 
dípolo, denominado µ. 
 
µ = Qr 
 
O momento de dípolo aumentará de tamanho à medida que a magnitude da 
carga separada aumentar e a distância entre as cargas aumentar. 
 
 
 
 
Ligação Iônica: 
 
O termo Ligação Iônica refere-se às forças eletrostáticas que existem 
entre íons de cargas de sinais contrários. Os íons devem ser formados a 
partir de átomos pela transferência de um ou mais elétrons de um átomo para 
outro. A Ligação Iônica consiste em um metal de baixa energia de ionização 
e um não-metal com alta afinidade por elétrons. 
 
A seta indica a transferência de um elétron do átomo de Na para um 
átomo de Cl. Cada íon tem um octeto de elétrons. 
 
 
 
 
 A principal razão para os compostos iônicos serem estáveis e a 
atração entre os íons de cargas opostas. 
 
Configurações Eletrônicas de Íons de Elementos Representativos 
 
O sódio perde rapidamente um elétron para formar Na+, que têm a 
mesma configuração eletrônica do Ne: 
 
Na 1s22s22p63s1 = [Ne]3s1 
Na+ 1s22s22p6 = [Ne] 
 
Um átomo de Cloro recebe facilmente um elétron para formar Cl-, que 
tem a mesma configuração eletrônica do Ar: 
 
Cl 1s22s22p63s23p5 = [Ne]3s23p5 
Cl- 1s22s22p63s23p6 = [Ne]3s23p6 = [Ar] 
 
 
LIGAÇÃO COVALENTE 
 
Uma ligação química covalente é o compartilhamento de elétrons com 
outros átomos. A fim de adquirir a configuração eletrônica de gás nobre. 
 
Estrutura de Lewis 
 
A formação de ligações covalentes pode ser representada usando os 
símbolos de Lewis para os átomos constituintes. 
 
Ex. de ligação covalente: A molécula deH2 . 
 
 
 
A formação de uma ligação entre dois átomos de cloro para dar uma 
molécula de Cl2 pode ser representada de modo similar: 
 
 
 
Para os não-metais os números de elétrons de valência em um átomo 
neutro e o mesmo do número do grupo. Podemos, pois prever que os 
elementos da coluna 7A como o Flúor, formariam uma ligação covalente 
para atingir um octeto; os elementos de 6A, como o Oxigênio, formariam 
duas ligações covalentes; os elementos de 5A, como o Nitrogênio formaria 
três ligações covalentes; e os elementos de 4A, como o Carbono, formaria 
quatro ligações covalentes. 
 
Por exemplo: 
 
 
 
 
 
 
 
LIGAÇÕES MÚLTIPLAS 
 
1- Ligação Simples. 
 
O compartilhamento de um par de elétrons constitui uma ligação 
covalente simples. 
 
2- Ligação Dupla. 
Quando dois pares de elétrons são compartilhados, dois traços são 
desenhados. 
 
 
 
 
3- Ligação Tripla. 
 
É o compartilhamento de três pares de elétrons. 
 
 
 
 
 
A distância média entre os átomos de nitrôgenio ligados varia com o 
número de pares de elétrons compartilhados. 
 
 
 
 
Como regra geral, a distância entre os átomos ligados diminui a 
medida que o número de pares de elétrons compartilhados aumenta. 
 
Procedimento para desenhar as estruturas de Lewis: Distribuição dos 
elétrons em uma molécula (ou íon): 
(1) Some os elétrons de valência de todos os átomos. Para um ânion, 
adicione um elétron para cada carga negativa. Para um cátion, subtraia um 
elétron para cada carga positiva. 
(2) Escreva os símbolos para os átomos a fim de mostrar quais átomos estão 
ligados entre si e una-os com uma ligação simples. As fórmulas químicas 
são geralmente escritas na ordem nas quais os átomos estão ligados na 
molécula ou íon. Quando um átomo central tem um grupo de outros átomos 
ligados a ele, o átomo central normalmente é escrito primeiro, como em 
CO32-. Em geral o átomo central é menos eletronegativo que os átomos ao 
seu redor. 
(3) Complete os octetos dos átomos ligados ao átomo central. 
(4) Coloque qualquer sobra de elétrons no átomo central. 
(5) Se não existem elétrons suficientes para dar ao átomo central um octeto, 
tente ligações múltiplas. 
 
 
EXCEÇÕES À REGRA DO OCTETO 
 
(1) Compostos iônicos de metais de transição. 
(2) Moléculas com número ímpar de elétrons. Emparelhamento dos elétrons 
é impossível. Ex. NO, NO2 e ClO2. 
(3) Moléculas nas qual um átomo tem menos de um octeto, ou seja, 
moléculas deficientes em elétrons. Ex. BF3. 
(4) Moléculas nas qual um átomo tem mais de um octeto, ou seja, moléculas 
com expansão do octeto. Ex. PCl5. A expansão dos níveis de valência é 
observada apenas para os elementos do terceiro período da tabela periódica 
em diante. 
 
 
CARGA FORMAL 
 
Várias estruturas de Lewis podem obedecer à regra de octeto. 
 
CARGA FORMAL DE UM ÁTOMO: É a carga que um átomo teria 
em uma molécula se todos os outros átomos tivessem a mesma 
eletronegatividade. 
 
Como calcular a carga formal em qualquer átomo em uma 
estrutura de Lewis: 
(1) Todos os elétrons não compartilhados (não-ligantes) são atribuídos ao 
átomo no qual estão localizados. 
(2) Metade dos elétrons ligantes é atribuída a cada átomo na ligação. 
A carga formal de um átomo é igual ao número de elétrons nos átomos de 
valência no átomo isolado menos o número de elétrons atribuídos ao átomo 
na estrutura de Lewis. 
 
Obs. A soma das cargas formais é igual à carga total na molécula ou 
no íon. 
 
 
 
 
 
 
Qual estrutura de Lewis é mais estável: 
(1) Os átomos ostentam cargas formais muito próximas de zero. 
(2) Qualquer carga negativa que esteja localizada nos átomos mais 
eletronegativos. 
 
Importante: Cargas formais não representam cargas reais nos átomos. 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 
 
 
AULA 02 
 
 
ORBITAIS ATÔMICOS 
 
 Um orbital é uma região do espaço onde a probabilidade de encontrar 
um elétron é grande. Os sinais (+) e (-) não implicam maior ou menor 
probabilidade de encontrar um elétron. Quanto maior o número de nós, 
maior a sua energia. 
 
 
 
 
 
ORBITAIS MOLECULARES 
 
 A maior utilidade dos orbitais atômicos é como modelos para o 
entendimento de como os átomos combinam-se para formar moléculas. 
 
 A energia potencial da molécula de hidrogênio como uma função da 
distância internuclear. 
 
 
 
 À medida que os átomos de hidrogênio se aproximam, seus orbitais 1s 
começam a se superpor. A superposição do orbital aumenta até que os 
orbitais atômicos combinam-se para tornarem-se orbitais moleculares. Os 
orbitais moleculares que são formadas circundam ambos os núcleos. 
 
Cada orbital molecular, da mesma forma que o orbital atômico, pode 
conter um máximo de dois elétrons de spins emparelhados. 
 
 Quando os orbitais atômicos se combinam para formar orbitais 
moleculares, o número de orbitais moleculares resultante é sempre igual ao 
número de orbitais atômicos que se combinaram. 
 
Um orbital molecular, chamado orbital molecular ligante, contém 
ambos os elétrons no estado de energia mais baixo. 
 
 
 
 O segundo orbital molecular, chamado orbital molecular antiligante, 
não contém elétrons no estado fundamental da molécula. 
 
 Diagrama de energia para os orbitais moleculares da molécula de 
hidrogênio. 
 
 
 
 
GEOMETRIA MOLECULAR E TEORIAS DE LIGAÇÃO 
 
As moléculas têm formas espaciais e tamanhas definidos pelos 
ângulos e pelas distâncias entre os núcleos de seus átomos constituintes. 
 
A forma e o tamanho de uma molécula de determinada substância, 
com a força e a polaridade de suas ligações, determinam as propriedades 
daquela substância. 
 
 
FORMAS ESPACIAIS MOLECULARES 
 
As estruturas de Lewis não indicam as formas espaciais das 
moléculas; elas simplesmente mostram o número e os tipos de ligações entre 
os átomos. 
 
Por ex., a estrutura de Lewis do CCl4 nos diz apenas que quatro átomos de 
Cl estão ligados ao átomo de C central: 
 
 
 
 
A estrutura de Lewis é desenhada com os átomos no mesmo plano. 
Entretanto a disposição tridimensional real dos átomos mostra os átomos de 
Cl nos vértices de um tetraedro, um objeto geométrico com quatro vértices e 
quatro faces, cada uma das quais é um triângulo eqüilátero. 
 
A forma espacial como um todo de uma molécula é determinado por 
seus ângulos de ligação, formados pelas linhas que unem os núcleos dos 
átomos na molécula. Os ângulos de ligação, junto com os comprimentos de 
ligação, definem de maneira exata a forma espacial e o tamanho da 
molécula. 
 
FORMAS ESPACIAIS 
 
O MODELO RPENV 
(Modelo de repulsão do par de elétrons no nível de valência) 
 
Um par ligantes de elétrons define uma região no espaço, na qual é 
mais provável que os elétrons sejam encontrados. Essas regiões são 
chamadas de domínio de elétrons. 
 
Um par não-ligante (ou par solitário) de elétrons define um domínio 
de elétrons localizado em certo átomo. 
 
Por ex. A estrutura de Lewis de NH3 tem um total de quatro domínios 
de elétrons ao redor do átomo de nitrogênio central (três pares ligantes e um 
não-ligante): 
 
 H- N- H 
 
 H 
 
 
Cada ligação múltipla em uma molécula constitui um domínio único 
de elétrons. Portanto, a estrutura de ressonância para o SO2 tem três 
domínios de elétrons ao redor do átomo de enxofre central (uma ligação 
simples, uma ligação dupla e um par de elétrons não-ligante): 
 
O – S = O 
 
Em geral um domínio de elétron consiste em um par não-ligante, 
uma ligação simples ou uma ligação múltipla. 
 
Modelo de RPENV: Quando os domínios de elétrons são carregados 
negativamente, eles se repelem. Os domínios de elétrons tentam ficar fora do 
caminho do outro. A melhor disposição de determinado númerode elétrons 
é a que minimiza as repulsões entre eles. 
 
Dois domínios de elétrons: Distribuem-se Linearmente. 
Três domínios de elétrons: Distribuem-se de modo Trigonal Plano. 
Quatro domínios de elétrons: Distribuem-se Tetraedricamente. 
Cinco domínios de elétrons: Tem distribuição Bipiramidal Trigonal. 
Seis domínios de elétrons: Distribuição Octaédrica. 
 
 
 
 
 
 
 
As diferentes formas espaciais das moléculas ou íons dependem dos 
domínios de elétrons rodeando o átomo central. 
 
A molécula de NH3 tem quatro domínios de elétrons ao redor do 
átomo de nitrogênio. As repulsões entre os quatro domínios de elétrons são 
minimizadas quando os domínios apontam em direção aos vértices de um 
tetraedro. Um desses domínios é relativo a um par de elétrons não-ligantes. 
 
A forma espacial molecular descreve a distribuição dos átomos, não 
a distribuição dos domínios de elétrons. 
 
Com isso, a estrutura molecular do NH3 é Piramidal Trigonal. 
 
Entretanto, é a distribuição tetraédrica dos quatro domínios de elétrons 
que nos leva a determinar a geometria molecular piramidal trigonal. 
 
 
 
 
O EFEITO DOS ELÉTRONS NÃO-LIGANTES E LIGAÇÕES 
MÚLTIPLAS NOS ÂNGULOS DE LIGAÇÃO 
 
Podemos refinar o modelo de RPENV para determinar e explicar 
pequenas distorções em algumas moléculas. 
Considerar o metano (CH4), a amônia (NH3) e a água (H2O). As três 
tem arranjos tetraédricos, porém os respectivos ângulos de ligação diferem 
ligeiramente: 
 
 
 
 
 
 
Observar que os ângulos de ligação diminuem à medida que o número 
de pares de elétrons não-ligantes aumenta. 
 
Um par de elétrons ligante é atraído por ambos os núcleos dos 
átomos ligados. 
Um par de elétrons não-ligante sofre menos atração nuclear, seus 
domínios de elétrons estão mais espalhados no espaço do que, o de um par 
ligante. 
 
Os domínios de elétrons para pares não-ligantes exercem forças 
repulsivas maiores nos domínios de elétrons adjacentes e, portanto tendem 
a comprimir os ângulos de ligação. 
 
Ligações múltiplas contêm maior densidade de carga eletrônica que 
ligações simples, de forma que ligações múltiplas também representam 
domínios de elétrons maiores. 
Ex. Estrutura de Lewis do Fosfagênio, Cl2CO: 
 
 Cl 
 
 C=O 
 
 Cl 
 
 
Poderíamos esperar uma geometria trigonal plana com ângulos de 
ligação de 120°, entretanto a dupla ligação parece atuar muito mais com um 
par de elétrons não-ligante, reduzindo o ângulo de ligação Cl-C-Cl em 
relação ao ângulo ideal de 120° para um ângulo de 111°, como mostrado a 
seguir: 
 
 Cl 
 
 C=O 
 
 Cl 
 
 
Os domínios de elétrons para ligações múltiplas exercem força 
repulsiva maior nos domínios de elétrons que as ligações simples. 
FORMA ESPACIAL MOLECULAR E POLARIDADE MOLECULAR 
 
Polaridade de ligação: Medidas de quão igualmente os elétrons em 
certa ligação são compartilhadas entre os dois átomos da ligação. A medida 
que a diferença na eletronegatividade entre dois átomos aumenta, aumenta 
também a polaridade. 
 
Momento de Dipolo de uma Molécula Diatômica: É uma medida 
quantitativa da separação de carga na molécula. 
 
Para uma molécula com mais de dois átomos, o momento de dipólo 
depende tanto das polaridades das ligações individuais quanto da geometria 
da molécula. 
 
Ex. molécula linear de CO2. Cada ligação C=O é polar, e porque as 
ligações C=O são idênticas, os dipólos de ligação também o são em 
magnitude. 
 
Os dipólos de ligação e os momentos de dipolo são grandezas 
vetoriais, isto é, possuem módulo, direção e sentido. 
 
O dipolo total de uma molécula poliatômica é a soma de seus dipólos 
de ligação. 
 
 
 
 
ORBITAIS HÍBRIDOS 
 
ORBITAIS HÍBRIDOS: Quando os orbitais em um átomo 
misturam-se para formar novos orbitais. 
 
HIBRIDIZAÇÃO: O processo de misturar e, por meio disso, variar 
os orbitais atômicos à proporção que os átomos se aproximam um do outro. 
 
O número de orbitais híbridos em um átomo é igual ao número de 
orbitais misturados. 
 
 
 
ORBITAIS HÍBRIDOS sp 
 
Considerar a molécula BeF2. A estrutura de Lewis de BeF2 é: 
 
F – Be – F 
 
O modelo RPENV determina corretamente que o BeF2 é linear com 
duas ligações Be-F idênticas. 
 
A configuração eletrônica do F (1s22s22p5) indica que existe um 
elétron desemparelhado em um orbital 2p. 
 
Esse elétron 2p pode ser emparelhado com um elétron 
desemparelhado do átomo de Be para formar uma ligação covalente polar. 
 
A configuração de quadrículas para um estado fundamental do 
átomo de Be: 
 
 
 
O átomo de Be em seu estado fundamental é incapaz de formar 
ligações com os átomos de flúor. Entretanto ele poderia formar ligações 
promovendo um dos elétrons 2s para um orbital 2p: 
 
 
 
 
O átomo de Be agora tem dois elétrons desemparelhados e pode 
formar duas ligações covalentes polares com os átomos de F. Portanto, 
apesar de a promoção de um elétron permitir a formação de duas ligações 
Be-F, ainda não explica a estrutura do BeF2. 
Misturamos um orbital 2s e um orbital 2p, para gerar dois novos 
orbitais. 
 
De acordo com o modelo de ligação de valência, um arranjo linear 
de domínios de elétrons implica uma hibridização sp. 
 
Para o átomo de berílio no BeF2, podemos escrever o seguinte 
diagrama de orbitais para a formação de dois orbitais híbridos sp: 
 
ORBITAIS HIBRIDOS sp2 E sp3 
 
Quando misturamos certo número de orbitais atômicos, obtemos o 
mesmo número de orbitais híbridos. Cada um desses orbitais híbridos é 
equivalente aos outros, mas apontam em direções diferentes. 
 
Ex. Em BF3, um elétron 2s no átomo de B pode ser promovido para 
um orbital 2p vazio. Misturando o orbital 2s com dois orbitais 2p, há o 
resultado de três orbitais híbridos sp2 equivalentes. 
 
 
 
 
 
 
 
Um orbital s pode também se misturar com os três orbitais p no 
mesmo subnível. 
Ex. CH4 forma quatro ligações equivalentes com os quatro átomos de 
hidrogênio. Imaginamos este processo como resultante da mistura dos 
orbitais atômicos 2s e os três 2p do carbono para criar quatro orbitais 
híbridos equivalentes sp3. 
 
 
 
 
 
 
 
 
HIBRIDIZAÇÃO ENVOLVENDO ORBITAIS d 
 
Os átomos no terceiro período e períodos subseqüentes podem usar 
orbitais d para formar orbitais híbridos. 
 
A mistura de um orbital s, três orbitais p e um orbital d leva a cinco 
orbitais híbridos sp3d. Esses orbitais híbridos estão direçionados para os 
vértices de uma bipirâmide trigonal. 
 
A formação de orbitais híbridos sp3d é exemplificada pelo átomo de 
fósforo no PF5: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Similarmente, a mistura de um orbital s, três orbitais p e dois orbitais 
d fornece seis orbitais híbridos sp3d2, que estão direcionados para os vértices 
de um octaedro. 
 
O uso de orbitais d na construção de orbitais híbridos corresponde 
perfeitamente a noção de um nível de valência expandido. 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1 A: QUI02233 
 
 
AULA 03 
 
 
FORÇAS INTERMOLECULARES 
 
As forças nas moléculas que originam as ligações covalentes 
influenciam a forma espacial molecular, as energias de ligação e muitos 
aspectos do comportamento químico. 
 
Entretanto, as propriedades físicas de líquidos e sólidos moleculares 
são relativas em grande parte as Forças Intermoleculares, as forças que 
existem entre as moléculas. 
 
 
ESTADO OU A FASE FÍSICA DOS COMPOSTOSGÁS: Assume tanto o volume quanto a forma de seu recipiente. 
 É compressível. 
 Flui rapidamente. 
 A difusão em um gás ocorre rapidamente. 
 
LÍQUIDO: Assume a forma no recipiente. 
 Não se expande ao encher um recipiente. 
 É virtualmente não-compressível. 
 Flui rapidamente. 
 A difusão em líquido ocorre lentamente. 
 
SÓLIDO: Retém sua própria forma e volume. 
 É virtualmente incompressível. 
 Não flui. 
 A difusão em um sólido ocorre de maneira extremamente lenta. 
 
 
COMPARAÇÃO ENTRE GASES, LÍQUIDOS E SÓLIDOS 
 
 AS ATRAÇÕES ENTRE AS PARTÍCULAS: Tendem a deixá-las juntas. 
 
ATRAÇÃO DAS SUBSTÂNCIAS: GASOSA ‹ LÍQUIDAS ‹ SÓLIDAS 
 
Nos LÍQUIDOS as FORÇAS ATRATIVAS INTERMOLECULARES 
são fortes o suficiente para manter as moléculas juntas. 
 
Nos SÓLIDOS as FORÇAS ATRATIVAS INTERMOLECULARES são 
fortes o suficiente não apenas para manter as moléculas juntas, mas para 
prênde-las no lugar. Os SÓLIDOS possuem estruturas altamente ordenadas e 
são ditos serem CRISTALINOS. 
 
FASES CONDESADAS: Ocorrem em SÓLIDOS e LÍQUIDOS, 
devido a possuírem as partículas razoamente juntas. 
 
Os líquidos e os sólidos são muito mais densos e muito menos 
compressíveis que os GASES, porque as moléculas têm pouco espaço livre 
entre elas. 
 
 
TRANSIÇÕES ENTRE AS FASES 
 
 Propriedades físicas: Pontos de fusão (pf) e Pontos de ebulição (pe). 
 
AS ENERGIAS CINÉTICAS: Dependentes da temperatura e tendem a manter 
as partículas separadas e em movimento. 
 
 Uma substância pode mudar de um estado para outro por aquecimento 
ou resfriamento, variando a ENERGIA CINÉTICA DAS PARTÍCULAS. 
FORÇAS ÍON-ÍON 
 
 As forças que mantêm os íons unidos no estado cristalino são as 
forças eletrostáticas de rede fortes que agem entre os íons positivos e 
negativos na estrutura cristalina ordenada. Uma grande quantidade de 
energia térmica é necessária para quebrar a estrutura ordenada do cristal em 
estrutura aberta desordenada de um líquido. 
 
 
 
 
FORÇAS ÍON-DIPOLO 
 
Força existente entre um íon e a carga parcial em certo lado de uma 
molécula polar. As moléculas polares são dipolos, elas têm um lado positivo 
e outro negativo. Ex: NaCl em H2O. 
 
 
 
 
FORÇAS DIPOLO-DIPOLO 
 
Moléculas neutras polares se atraem quando o lado positivo de uma 
molécula está próximo do lado negativo da outra. 
Essas forças dipolo-dipolo são efetivas somente quando moléculas 
polares estão muito próximas, sendo elas geralmente mais fracas que as 
forcas íon-dipolo. 
 
VÁRIOS LÍQUIDOS: Para moléculas de massas e tamanhos 
aproximadamente iguais, a força das atrações intermoleculares aumenta com 
o aumento da polaridade. 
 
 
 
 
LIGAÇÕES DE HIDROGÊNIO 
 
Atrações muito fortes dipolo-dipolo ocorrem entre os átomos de 
hidrogênio ligados a átomos pequenos e muito eletronegativos (O, N ou F) e 
os pares de elétrons não-ligantes em outros átomos eletronegativos. Esse tipo 
de força intermolecular é chamado uma ligação de hidrogênio. A ligação de 
hidrogênio é mais fraca do que uma ligação covalente ordinária, mas é muito 
mais forte do que as interações dipolo-dipolo. 
 
 
 
 A ligação de hidrogênio explica o fato de o álcool etílico ter um ponto 
de ebulição (+78,5°C) mais alto do que o éter dimetílico (-24,9°C), embora 
os dois compostos tenham a mesma massa molecular. 
 
 
 
 
FORÇAS DE VAN DER WAALS (FORÇAS DE LONDON OU FORÇAS 
DE DISPERSÃO) 
 
Não pode haver forças dipolo-dipolo entre átomos e moléculas 
apolares. Entretanto, deve existir algum tipo de interação atrativa porque 
gases apolares podem ser liquefeitos. 
 
FORÇAS DE VAN DER WAALS: A distribuição média de carga 
em uma molécula apolar em um determinado espaço de tempo é uniforme. 
Entretanto, a qualquer dado instante, uma vez que os elétrons se movem, os 
elétrons e conseqüentemente a carga podem não estar uniformemente 
distribuídos. Os elétrons podem, em um instante, estar ligeiramente 
acumulados em uma parte da molécula e, como conseqüência, ocorrerá um 
pequeno dipolo temporário. Esse dipolo temporário em uma molécula pode 
induzir dipolos opostos nas moléculas vizinhas. Esses dipolos temporários 
variam constantemente, mas o resultado líquido da existência deles é 
produzir forças atrativas entre moléculas apolares e assim tornar possível a 
existência dos estados líquido e sólido. 
 
 
 
Polarizabilidade: A facilidade com que a distribuição de cargas em 
uma molécula pode ser distorcida por um campo elétrico externo. A 
polarizabilidade relativa depende de quão soltos ou presos os elétrons são 
mantidos. Na família dos halogênios, por exemplo, a polarizabilidade 
aumenta na ordem F < Cl < Br < I. Os átomos com pares não-
compartilhados são geralmente mais polarizáveis do que aqueles com apenas 
elétrons ligantes. 
 
As forças de dispersão ocorrem entre todas as moléculas, não importa 
se elas são polares ou apolares. Tal força, como as dipolo-dipolo, é 
significativa tão somente quando as moléculas estão próximas. 
 
 
 
 Fluorocarbonos (compostos contendo apenas carbono e flúor): 
Têm pontos de ebulição extraordinariamente baixos quando comparados aos 
hidrocarbonetos de mesma massa molecular. O fator importante na 
explicação desse comportamento é a polarizabilidade muito baixa dos 
átomos de flúor, resultando em forças de van de Waals muito pequenas. 
 
FORÇAS INTERMOLECULARES são muito mais fracas que ligações 
iônicas e covalentes. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
SOLUBILIDADES 
 
 As forças intermoleculares são de importância primordial na 
explicação das solubilidades das substâncias. No processo de dissolução, as 
moléculas devem ser separadas umas das outras e deve-se fornecer energia 
para as mudanças. A energia necessária para superar as energias de rede e as 
atrações intermoleculares ou interiônicas é proveniente da formação de 
novas forças de atração entre o soluto e o solvente. 
 
 Uma regra prática para prever as solubilidades é que semelhante 
dissolve semelhante. 
QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 
 
 
AULA 04 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA: CONCEITO E HISTÓRICO 
 
 
 QUÍMICA ORGÂNICA: É a química dos compostos de carbono 
(C). Os compostos de carbono são centrais para a vida neste planeta (DNA; 
Proteínas; Carboidratos). 
 
 VITALISMO: Os compostos orgânicos foram definidos como 
compostos que podiam ser obtidos de organismos vivos. Os compostos 
inorgânicos eram aqueles que vinham de fontes não-vivas. 
 
 URÉIA: Primeiro composto sintetizado a partir de fonte inorgânica. 
O composto orgânico uréia poderia ser produzido evaporando-se uma 
solução aquosa contendo o composto inorgânico cianeto de amônio. 
 
NH4+NCO-
calor O
NH2H2N 
 
 
CARACTERÍSTICAS GERAIS DAS MOLÉCULAS ORGÂNICAS 
 
 CARBONO: Quatro elétrons de valência ([He]2s22p2). Forma quatro 
ligações em praticamente todos os compostos. 
 
 Quatro Ligações Simples: Os pares de elétrons são dispostos em um 
arranjo Tetraédrico. No modelo de hibridização os orbitais 2s e 2p são 
hibridizados em sp3. 
 
 Uma Ligação Dupla: O arranjo é Trigonal Plano (hibridização sp2). 
As ligações duplas são mais fortes que as ligações simples. 
 
 Duas Ligações Duplas ou uma Tripla: O arranjo é Linear 
(hibridização sp). As ligações triplas são mais fortes que as ligações duplas. 
O aumento da força da ligação é acompanhado por um encurtamento da 
ligação: C-C > C=C > C≡C. 
 
 
 
 CARBONO: Forma ligações fortes, especialmente com H, O, N e 
Halogênios. 
 
Ligações C-H: Ocorrem em quase toda molécula orgânica. O H 
forma apenas uma ligação covalente, pois o nível de valência de H comporta 
apenas 2 elétrons. 
 
 LigaçõesC-C formam a espinha dorsal ou o esqueleto da molécula, 
enquanto os átomos de Hidrogênio estão na superfície das moléculas 
orgânicas. O carbono é o único elemento capaz de formar cadeias 
estendidas e estáveis de átomos unidos por ligações simples, duplas e triplas. 
 
 
REPRESENTAÇÃO DAS FÓRMULAS ESTRUTURAIS 
 
 Fórmulas estruturais para o álcool propílico: Estas fórmulas 
estruturais indicam a maneira como os átomos estão unidos (conectividade) 
entre si e não são representações das geometrias reais da molécula. 
 
 
 
 
Estrutura de ponto (Estrutura de Lewis): Exibe todos os elétrons 
de valência. 
 
 
 
 Fórmulas Estruturais de Traços: Fórmulas de traço equivalentes 
para o álcool propílico. Os átomos unidos por ligações simples podem rodar 
relativamente livremente uns em relação aos outros. 
 
 
 
 
 
 Fórmulas Estruturais Condensadas: Em fórmulas totalmente 
condensadas, todos os átomos que estão ligados ao carbono são geralmente 
escritos imediatamente após aquele carbono, listando os hidrogênios 
primeiro. 
 
 
 A fórmula condensada para o álcool isopropílico pode ser escrita de 
quatro maneiras diferentes: 
 
 
 
 Fórmulas de Linhas de Ligação: Uma fórmula muito simplificada, 
porque ela mostra apenas o esqueleto de carbono. 
 
 
 
 Compostos cíclicos: 
 
 
 
 Ligações múltiplas: 
 
 
 Fórmulas Tridimensionais: Informação sobre como os átomos de 
uma molécula estão arranjados no espaço. Nessa representação, as ligações 
que se projetam para fora do plano do papel são indicadas por uma cunha 
( ), aquelas que se localizam atrás do plano da página são indicadas com 
uma cunha tracejada ( ), e aquelas ligações que se encontram no plano da 
página são indicadas por uma linha ( ). 
 
 
 
 
 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 
 
 
AULA 05 
 
 
HIDROCARBONETOS 
 
 
 A classe de compostos orgânicos mais simples é a dos 
hidrocarbonetos, compostos constituídos apenas de carbono e hidrogênio 
(Compostos apolares: Ligações que tem pequena ou nenhuma diferença na 
eletronegatividade). Os hidrocarbonetos podem ser divididos em quatro 
grupos gerais dependendo do tipo de ligações carbono-carbono em suas 
moléculas: 
 
 
1) Alcanos: Não têm ligações múltiplas entre os átomos de carbono. 
2) Alcenos: Têm ligação dupla carbono-carbono. 
3) Alcinos: Têm ligação tripla carbono-carbono. 
4) Hidrocarbonetos aromáticos: Contêm um anel especial. 
 
 
 Alcanos, cujas moléculas contêm apenas ligações simples, são 
chamados de hidrocarbonetos saturados porque esses compostos contêm o 
número máximo de átomos de hidrogênio que o composto de carbono pode 
possuir. Os hidrocarbonetos com ligações múltiplas são chamados de 
compostos insaturados porque eles possuem menos que o número máximo 
de átomos de hidrogênio. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ALCANOS 
 
Frações típicas obtidas através da destilação do petróleo. 
 
 
 O composto altamente ramificado 2,2,4-trimetilpentano (isooctano: 
octanagem de 100) é usado como um dos padrões pelos quais a octanagem 
das gasolinas é estabelecida. 
 
 
 
 FÓRMULA GERAL: CnH2n+2 
 
 ARRANJOS DOS ALCANOS: Uma orientação tetraédrica geral dos 
grupos – e portanto hibridização sp3 – é a regra para os átomos de carbono 
de todos os alcanos e cicloalcanos. 
 
 O butano e pentano são chamados de alcanos de cadeia linear. Uma 
melhor descrição é não-ramificado. Isso significa que cada átomo de 
carbono na cadeia está ligado a não mais do que dois outros átomos de 
carbono. 
 
 
 
 O isobutano, o isopentano e o neopentano são exemplos de alcanos de 
cadeias ramificadas. 
 
 
 
 ISÔMEROS CONSTITUCIONAIS: Moléculas com a mesma 
fórmula molecular mas com diferentes estruturas. Os isômeros 
constitucionais têm diferentes propriedades físicas. 
 
1) C4H10: butano e isobutano. 
2) C5H12: pentano, isopentano e neopentano. 
 
Número de isômeros de alcano. 
 
 
 
NOMENCLATURA IUPAC DE ALCANOS 
 
 Nomes antigos são chamados de nomes comuns ou triviais. O 
sistema formal de nomenclatura utilizado atualmente é aquele proposto pela 
União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC). Princípio 
fundamental: 
 
CADA COMPOSTO DIFERENTE DEVE TER 
UM NOME NÃO-AMBÍGUO 
 
 ALCANOS NÃO-RAMIFICADOS: A terminação dos nomes de 
todos os alcanos é –ANO. As raízes dos nomes é como aprender a contar na 
química orgânica. Assim, um, dois, três, quatro e cinco transformam-se em 
MET-, ET-, PROP-, BUT- e PENT-. 
 
 
 
 
 
 
Os alcanos não-ramificados. 
 
 
 GRUPOS ALQUILA NÃO-RAMIFICADOS: Se removermos um 
átomo de hidrogênio de um alcano, obtemos um grupo alquila. Esses 
grupos alquilas têm nomes que terminam em –ila. 
 
 
 
 NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADA: Recebem 
seus nomes de acordo com as seguintes regras: 
 
1) Localize a cadeia contínua mais longa de átomos de carbono. Essa cadeia 
determina o nome principal para o alcano. 
 
 
 
 
 
2) Numere a cadeia mais longa começando da ponta de cadeia mais próxima 
do substituinte. 
 
 
 
3) Use os números obtidos pela aplicação da regra 2 para designar a 
localização do grupo substituinte. 
 
 
 
4) Quando dois ou mais substituintes estão presentes, dê a cada substituinte 
um número correspondente para a sua localização na cadeia mais longa. Os 
grupos substituintes devem ser listados alfabeticamente. Ao decidir sobre a 
ordem alfabética, não leve em consideração os prefixos multiplicadores tais 
como di e tri. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5) Quando dois substituintes estão presentes no mesmo átomo de carbono, 
use aquele número duas vezes. 
 
 
 
6) Quando dois ou mais substituintes são idênticos, indique isso através do 
uso dos prefixos di-, tri-, tetra-, e assim diante. 
 
 
 
7) Quando duas cadeias de comprimentos iguais competem para a seleção da 
cadeia principal, escolha a cadeia com o maior número de substituintes. 
 
 
 
8) Quando a ramificação ocorre primeiro a uma distância igual de qualquer 
lado da cadeia mais longa, escolha o nome que forneça o número mais baixo 
no primeiro ponto que difere. 
 
 
 
 NOMENCLATURA DE GRUPOS ALQUILA RAMIFICADOS: 
Para os alcanos com mais que dois átomos de carbono, mais de um grupo 
derivado é possível. 
GRUPOS DE TRÊS CARBONOS 
 
 
 
 1-METILETILA: Nome sistemático. A nomenclatura sistemática 
para os grupos alquila é similar àquela para alcanos de cadeia ramificada, 
com a condição de que a numeração sempre comece no ponto onde o 
grupo está ligado à cadeia principal. 
 
 ISOPROPILA: Nome comum. 
 
GRUPOS DE QUATRO CARBONOS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Os dois exemplos seguintes mostram como o nome desses grupos são 
empregados: 
 
 
 
 Os nomes comuns isopropila, isobutila, sec-butila e tert-butila são 
aprovados pela IUPAC para grupos não-substituídos. Ao decidir sobre a 
ordem alfabética para esses grupos você deve desconsiderar os prefixos 
definidores da estrutura que estão escritos em itálico e separados dos nomes 
por um hífen. Assim o tert-butila precede o etila, mas o etil precede o 
isobutila. 
 
Grupo Neopentila 
 
 
 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 
 
 
AULA 06 
 
 
HIDROCARBONETOS - CICLOALCANOS 
 
 
 Os cicloalcanos são alcanos nos quais todos ou alguns dos átomos de 
carbono estão arranjados em um anel. Os cicloalcanos contendo um único 
anel têm dois átomos de hidrogênio a menos e portanto têm a fórmula geral 
CnH2n. 
 
 CICLOALCANOS MONOCÍCLICOS: Os cicloalcanos com 
apenas um anel recebem os nomes adicionando-se o prefixo ciclo- aos 
nomes dos alcanos possuindo o mesmo número de átomos de carbono. 
 
 
 
 Cicloalcanos Substituídos: Damos nome a eles como 
alquilcicloalcanos, halocicloalcanos, alquilcicloalcanóis.1) Um único substituinte: Não é necessário designar a posição. 
 
2) Dois substituintes: Numeramos o anel iniciando com o substituinte que 
aparece no alfabeto primeiro e no sentido que forneça ao próximo 
substituinte o menor número possível. 
 
3) Três ou mais substituintes: Começamos no substituinte que leva ao 
conjunto de localizadores mais baixos. 
 
 
 
 Quando um único sistema de anel está ligado a uma única cadeia com 
um número maior de átomos de carbono, ou quando mais de um sistema de 
anel está ligado a uma única cadeia, então é apropriado dar nome aos 
compostos como cicloalquilalcanos. 
 
 
 
 COMPOSTOS BICÍCLICOS: Damos nomes aos compostos 
contendo dois áneis unidos ou em ponte como bicicloalcanos, e usamos o 
nome do alcano correspondente ao número total de átomos nos anéis como o 
nome principal. Os átomos de carbono comuns a ambos os áneis são 
chamados de cabeças-de-ponte, e cada ligação, ou cada cadeia de átomos 
conectando os átomos da cabeça-de ponte é chamada de ponte. 
 
 
 
 Então interpomos no nome uma expressão entre colchetes que denota 
o número de átomos de carbono em cada ponte (em ordem decrescente de 
comprimento). 
 
 
 
 Substituintes: Numeramos o sistema de anel em ponte começando 
em uma cabeça-de-ponte, prosseguindo primeiramente através da ponte mais 
longa para a outra cabeça-de-ponte, e então ao longo da próxima ponte mais 
longa de volta para a primeira cabeça-de-ponte. A ponte mais curta é 
numerada por último. 
 
 
 
 
HIDROCARBONETOS – ALCENOS E CICLOALCENOS 
 
 Fórmula Geral Alcenos: CnH2n. 
 
 Fórmula Geral Cicloalcenos: CnH2n-2. 
 
1) Determine o nome principal selecionando a cadeia mais longa que 
contenha a ligação dupla e troque a terminação do nome do alcano de 
comprimento idêntico de –ano para –eno. 
 
2) Numere a cadeia de tal forma que inclua ambos os átomos de carbono da 
ligação dupla e comece a numerá-la na ponta da cadeia mais próxima á 
ligação dupla. Designe a localização da ligação dupla usando o número do 
primeiro átomo da ligação dupla como um prefixo. 
 
 
 
3) Indique as localizações de grupos substituintes pelos números de carbono 
aos quais eles estão ligados. 
 
 
 
4) Numere os cicloalcenos substituídos de forma que dê aos átomos de 
carbono da ligação dupla os menores números no primeiro ponto da 
diferença. Com cicloalcenos substituídos não é necessário especificar a 
posição da ligação dupla. 
 
 
 
5) Dê nome aos compostos contendo uma ligação dupla e um grupo 
alcoólico como alcenóis (ou cicloalcenóis) e dê ao carbono do álcool o 
menor número. 
 
 
 
6) Dois grupos alcenila freqüentemente encontrados são o grupo vinila e o 
grupo alila. 
 
 
 
Esses grupos são chamados etenila e prop-2-en-1-ila, respectivamente. 
 
 
 
7) Se dois grupos idênticos estão no mesmo lado da ligação dupla, o 
composto pode ser designado cis; se eles estão em lados opostos, o 
composto pode ser designado trans. 
 
 
 
 
HIDROCARBONETOS – ALCINOS 
 
 Fórmula Geral Alcinos: CnH2n-2. 
 
 Fórmula Geral Cicloalcinos: CnH2n-4. 
 
 
 Os alcinos não-ramificados recebem os nomes trocando-se o –ano do 
nome do alcano correspondente com a terminação –ino. 
 
 
 
 As localizações dos grupos substituintes de alcinos ramificados e 
alcinos substituídos também são indicadas com números. Um grupo –OH 
tem prioridade sobre a ligação tripla quando se numera a cadeia de um 
alcinol. 
 
 
 
 
DIENOS E DIINOS 
 
 São hidrocarbonetos que possuem duas duplas ou duas triplas 
ligações C-C. 
 
1,3-butadieno 1,3-butadiino 
 
 
HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS 
 
 Os anéis aromáticos são representados por um hexágona com um 
círculo inscrito para denotar o caráter aromático. Não existe uma regra de 
nomenclatura para os hidrocarbonetos aromáticos. Deve-se saber o nome 
usual de cada composto base. 
CH3
benzeno naftaleno antraceno tolueno oumetilbenzeno 
 
 
 
 
 BENZENOS MONOSSUBSTITUÍDOS: 
 
1) O benzeno é o nome-pai e o substituinte é simplesmente indicado por um 
prefixo. 
 
 
 
2) Para outros compostos, o substituinte e o anel de benzeno tomados 
conjuntamente podem formar um novo nome-pai. 
 
 
 
 DOIS SUBSTITUINTES: As suas posições relativas são indicadas 
pelos prefixos orto, meta e para ou através do uso de números. 
 
 
 
 Os dimetilbenzenos são normalmente chamados de xilenos: 
 
 
 
 Se mais de dois grupos estão presentes no anel benzênico, suas 
posições devem ser indicadas através do uso de números. O anel benzênico 
é numerado de forma a fornecer os menores números possíveis para os 
substituintes. 
 
 
 
 Quando um substituinte é aquele que, quando tomado junto com o 
anel benzênico fornece um novo nome-base, supõe-se que aquele 
substituinte está na posição 1 e o novo nome-pai é utilizado. 
 
 
 
 GRUPO FENILA: Quando o anel de benzeno está ligado a algum 
grupo de átomos em uma molécula. 
 
C6H5- Ph- Ar- (se houver substituintes no anel) 
 
 
 
 GRUPO BENZILA: A combinação de um grupo fenila e um grupo 
-CH2. 
 
H2
C
H2
C Bn-C6H5CH2- 
 
QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 
 
 
AULA 07 
 
 
GRUPOS FUNCIONAIS 
 
 
 As moléculas de compostos em uma família em particular são 
caracterizadas pela presença de um determinado arranjo de átomos 
denominados grupo funcional. Um grupo funcional é a parte de uma 
molécula onde as suas reações químicas ocorrem. É a parte que efetivamente 
determina as propriedades químicas do composto (e muitas das suas 
propriedades físicas também). 
 
 
HALETOS DE ALQUILA (HALOALCANOS) 
 
 
 Os haletos de alquila são compostos nos qual um átomo de halogênio 
substitui um átomo de hidrogênio de um alcano. 
 
 CLASSIFICAÇÃO DOS HALETOS DE ALQUILA: Primários 
(1°), Secundários (2°) ou Terciários (3°). Essa classificação é baseada no 
átomo de carbono ao qual o halogênio está diretamente ligado. 
 
 
 
CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS 
 
Carbono Primário: É o carbono ligado a apenas um outro carbono. Grupo 
alquila: Têm um hidrogênio removido de um carbono primário. 
 
Carbono Secundário: É o carbono ligado a dois outros carbonos. Grupo 
alquila: Um grupo sec-butila têm um hidrogênio removido de um carbono 
secundário. 
 
Carbono Terciário: É o carbono que está ligado a três outros carbonos. 
Grupo alquila: Um grupo tert-(terc-)butila têm um hidrogênio removido de 
um carbono terciário. 
 
 
 
CLASSIFICAÇÃO DOS HIDROGÊNIOS 
 
 Os átomos de hidrogênio de um alcano são classificados com base no 
átomo de carbono ao qual eles estão ligados. 
 
 
 
NOMENCLATURA DE HALETOS DE ALQUILA 
 
 Os alcanos contendo substituintes de halogênios recebem os nomes no 
sistema substitutivo da IUPAC como haloalcanos. 
 
 
 
 Quando a cadeia principal tem tanto um substituinte halo quanto um 
alquila ligado a ela, numere a cadeia a partir da ponta mais próxima do 
primeiro substituinte independentemente de ele ser o halo ou o alquila. Se 
dois substituintes estão a distâncias iguais da ponta da cadeia, então numere 
a cadeia a partir da ponta mais próxima do substituinte que tem precedência 
alfabética. 
 
 
 
 Os nomes comuns como haletos de alquila. 
 
 
 
 
ÁLCOOIS 
 
 
 O grupo funcional característico para esta família de compostos 
orgânicos e a hidroxila “OH”, ligada a um átomo de carbono com 
hibridização sp3. 
 
 CLASSIFICAÇÃO DOS ÁLCOOIS: Os álcoois são classificados 
como primário, secundário ou terciário, dependendo se o grupo OH está 
ligado a um carbono primário, secundário ou terciário- da mesma forma que 
os haletos de alquila são classificados. 
 
 
 
NOMENCLATURA DE ÁLCOOIS 
 
 Nomenclatura substitutiva IUPAC: Um nome pode ter as quatro 
seguintes características: localizador, prefixos,composto principal e 
sufixos. 
 
 
 
 O localizador para o sufixo (independentemente se ele é um álcool ou 
outro grupo funcional) pode ser colocado antes do nome principal ou 
imediatamente antes do sufixo (4-metilexano-1-ol). 
 
Procedimento ao dar nomes substitutivos aos álcoois: 
 
1) Selecione a cadeia contínua mais longa à qual o grupo hidroxila está 
diretamente ligado. Troque o nome do alcano correspondendo a essa cadeia 
retirando a terminação o e adicionando o sufixo –ol. 
 
2) Numere a cadeia contínua mais longa de carbono de maneira a fornecer 
ao átomo de carbono contendo o grupo hidroxila o menor número. 
Indique a posição do grupo hidroxila usando esse número como um 
localizador; indique as posições dos outros substituintes (como prefixos) 
usando os números correspondentes às suas posições ao longo da cadeia de 
carbono como localizadores. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
NOMES COMUNS DOS ÁLCOOIS 
 
 
 
 DOIS GRUPOS HIDROXILA: São comumente chamados de 
glicóis. No sistema substitutivo da IUPAC eles recebem os nomes de dióis: 
 
 
 
 
ÉTERES 
 
 
 Os éteres têm a fórmula geral R-O-R (éter simétrico) ou R-O-R´ 
(éter assimétrico), onde R´ pode ser um grupo alquila (ou fenila) diferente 
de R. 
 
 
 
NOMENCLATURA DE ÉTERES 
 
Nomes comuns: Os dois grupos que estão ligados ao átomo de oxigênio são 
simplesmente listados (em ordem alfabética), adicionando-se o sufixo ico ao 
último, precedidos pela palavra éter. 
 
 
 
Nomes substitutivos da IUPAC: Devem ser utilizados para éteres 
complicados e para compostos com mais de uma ligação de éter. Os éteres 
recebem nomes como alcoxilalcanos. O grupo RO- é um grupo alcoxila. 
 
 
 
Éteres cíclicos: 
 
 
 
 
 
 
 
AMINAS 
 
 
 As aminas podem ser consideradas como derivados da amônia. 
 
 
 
 As aminas são classificadas como aminas primárias, secundárias ou 
terciárias. Esta classificação é baseada no número de grupos orgânicos que 
estão ligados ao átomo de nitrogênio. 
 
 
 
NOMENCLATURA DE AMINAS 
 
Nomes comuns: O nome comum de uma amina consiste no nome do grupo 
alquila ligado ao nitrogênio, em ordem alfabética, seguido por “amina”. 
 
NH2 H
N
CH3
Metilamina Metilpropilamina
N
Etilmetilpropilamina 
 
Nomes substitutivos da IUPAC: O final –o do nome da cadeia principal é 
substituido por –amina. Um número identifica o carbono ao qual o 
nitrogênio está ligado. 
 
 O nome de qualquer grupo alquila ligado ao nitrogênio é precedido 
por “N” (em itálico) para indicar que o grupo está ligado ao nitrogênio em 
vez de a um carbono. 
 
 
 
 Os substituintes: Independentemente de quando estão ligados ao 
nitrogênio ou a cadeia principal, são listados em ordem alfabética e depois 
um número ou um “N” é designado para cada um. A cadeia é numerada na 
direção que dê o menor número possível para o sufixo do grupo funcional. 
 
 
 
 
PROPRIEDADES FÍSICAS DE ALCANOS, HALETOS DE 
ALQUILA, ÁLCOOIS, ÉTERES E AMINAS 
 
 
PONTO DE EBULIÇÃO 
 
Os pontos de ebulição de substâncias de qualquer série homóloga 
aumentam com o peso molecular por causa do aumento nas forças de van 
der Waals. 
 
 
 
 
 
 
 
 
LIGAÇÕES DE HIDROGÊNIO: 
 
 
 
Aminas-Alcanos: Aminas primárias e secundárias formam ligações 
de hidrogênio, as aminas têm pontos de ebulição maiores que os alcanos 
com peso similar. 
 
 Aminas-Alcoóis: O nitrogênio não é tão eletronegativo quanto o 
oxigênio, de modo que as ligações de hidrogênio entre as moléculas de 
aminas são mais fracas que as ligações de hidrogênio entre moléculas de 
álcool. Uma amina, dessa forma, tem ponto de ebulição menor que um 
álcool com peso molecular semelhante. 
 
 Aminas: Aminas primárias têm maiores pontos de ebulição que as 
secundárias, que tem maiores pontos de ebulição que as aminas terciárias. 
 
 
 POLARIZIBILIDADE: 
 
 
 
Haletos de alquila: Tanto as forças de van der Waals quanto as 
interações dipólo-dipólo precisam ser superadas. Quando o átomo de 
halogênio aumenta em tamanho, a nuvem eletrônica também aumenta. 
Quanto mais polarizado o átomo, mais forte são as interações de van der 
Waals. 
 
 
PONTO DE FUSÃO 
 
Os pontos de fusão de alcanos aumentam (com poucas excessões) em 
uma série homóloga quando o peso molecular aumenta. 
 
Pontos de fusão de alcanos linear: Alcanos com número par de 
átomos de carbono caem em uma curva de ponto de fusão que é maior que a 
curva de ponto de fusão de alcanos com número ímpar de átomos de 
carbonos. 
 
 
 
 Empacotamento: É a propriedade que determina quanto uma 
molécula individual é bem acomodada em uma rede cristalina. Quanto mais 
compacta a acomodação, maior é a energia necessária para quebrar a rede 
cristalina e fundir a substância. 
 
 
SOLUBILIDADE 
 
Alcanos: São apolares, oque os levam os seres solúveis em solventes 
apolares e insolúveis em solventes polares como a água. 
 
 Álcool: Tem tanto um grupo alquila apolar quanto um grupo OH 
polar. Quando o grupo alquila aumenta em tamanho, o álcool se torna a 
fração mais significativa da molécula, e a substância se torna cada vez 
menos solúvel em água. Álcoois com menos de quatro átomos de carbono 
são solúveis em água, mas álcoois com mais de quatro átomos de carbono 
são insolúveis. 
 
 Álcoois com grupo alquila ramificados são mais solúveis em água 
que álcoois com grupos alquila sem ramificações com o mesmo número de 
carbonos, uma vez que as ramificações reduzem ao mínimo a superfície de 
contato da porção apolar da molécula. 
 
 Éter dietílico: Um éter com quatro átomos de carbono não é solúvel 
em água. 
 
 
 Aminas com baixo peso molecular são solúveis em água porque 
podem formar ligações de hidrogênio com a água. 
 
 As aminas primárias são mais solúveis que as secundárias porque 
as primárias têm dois hidrogênios que podem fazer ligações de hidrogênio. 
As aminas terciárias são menos solúveis em água que as aminas 
secundárias com o mesmo número de carbonos. 
 
 Os haletos de alquila tem algum caráter polar, porém apenas o 
fluoreto de alquila tem um átomo que pode formar uma ligação de 
hidrogênio com a água. Isso significa que fluoretos de alquila são os 
haletos mais solúveis em água. 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 
 
 
AULA 08 
 
 
ALDEÍDOS E CETONAS 
 
 
 Tanto os aldeídos quanto as cetonas contêm o GRUPO 
CARBONILA – um grupo no qual um átomo de carbono tem uma ligação 
dupla com o oxigênio: 
 
 
 
 ALDEÍDOS: O grupo carbonila nos aldeídos está ligado no mínimo a 
um átomo de hidrogênio. 
 
 
 
 Nomenclatura IUPAC: Trocando-se a terminação –o do nome do 
alcano correspondente por –al. Quando outros substituintes estão presentes, 
ao carbono do grupo carbonila é atribuída a posição 1. 
 
 
 
 Os aldeídos, nos quais o grupo –CHO está ligado a um sistema de 
anel, recebem o nome substitutivamente adicionando-se o sufixo 
carbaldeído. 
 
 
 
 Alguns aldeídos aromáticos obtidos de fontes naturais têm fragrâncias 
muito prazerosas. 
 
 
 
 CETONAS: O grupo carbonila nas cetonas está ligado a dois átomos 
de carbono. 
 
 
 
 
 Nomenclatura IUPAC: Trocando-se o final –o do nome do alcano 
correspondente por –ona. A cadeia é, então, numerada de maneira que 
forneça ao átomo de carbono da carbonila o menor número possível, e esse 
número é utilizado para designar a sua posição. 
 
 
 
 
 
 
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, ÉSTERES E AMIDAS 
 
 
 Os ácidos carboxílicos, os ésteres e as amidas contêm um grupo 
carbonila que está ligado a um átomo de oxigênio ou nitrogênio. 
 
 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: Têm um grupo hidroxila ligado a um 
grupo carbonila. O grupo funcional, -COOH, é chamado de grupo carboxila 
(carbonila + hidroxila).Nomenclatura IUPAC: Os nomes sistemáticos da IUPAC são 
obtidos retirando-se o final –o do nome do alcano correspondente à cadeia 
mais longa no ácido e adicionando-se a terminação –óico precedida da 
palavra ácido. Ao átomo de carbono da carboxila é atribuído o número 1. 
 
 
 
Ácido Fórmico é um líquido irritante produzido por formigas (a dor 
da picada da formiga é causada, em parte, pela injeção de ácido fórmico sob 
a pele). 
 
 Ácido Acético é a substância responsável pelo sabor azedo do 
vinagre, e produzido quando certas bactérias atuam sobre o álcool etílico do 
vinho, causando a oxidação do álcool pelo ar. 
 
 ÉSTERES: Têm a fórmula geral RCO2R’, onde um grupo carbonila 
está ligado ao grupo alcoxila. 
 
 
 
 Os ésteres podem ser preparados a partir de um ácido carboxílico e 
um álcool através da perda catalisada por ácido de uma molécula de água. 
 
 
 
 Nomenclatura IUPAC: São derivados dos nomes do ácido (com a 
terminação –ato ou –oato) e do álcool (com a terminação –ila). A parte do 
nome derivado do ácido vem primeiro seguida da preposição de. 
 
 
 
 Os ésteres normalmente têm odores prazerosos, alguns lembrando o 
cheiro de frutas. 
 
 
 
 AMIDAS: As amidas têm as fórmulas RCONH2, RCONHR’ ou 
RCONR’R’’, onde um grupo carbonila está ligado a um átomo de nitrogênio 
sustentando hidrogênio(s) e/ou grupo(s) alquila. 
 
 
 
 Nomenclatura: As amidas que não têm substituintes no nitrogênio 
recebem seus nomes trocando-se a palavra ácido e a terminação –ico do 
nome comum (ou –óico do nome substitutivo) pela terminação –amida. Os 
grupos alquila do átomo de nitrogênio das amidas recebem seus nomes como 
substituintes, e o nome do substituinte é precedido por N- ou N,N-. 
 
 
 
 
NITRILAS 
 
 
 Uma nitrila tem a fórmula R-CN. O carbono e o nitrogênio de uma 
nitrila são hibridizados sp. Na nomenclatura sistemática da IUPAC, as 
nitrilas acíclicas são nomeadas adicionando-se o sufixo nitrila ao nome do 
hidrocarboneto correspondente. O átomo de carbono do grupo –CN recebe o 
número 1. 
 
 
 
 As nitrilas cíclicas são nomeadas adicionando-se o sufixo 
carbonitrila ao nome do sistema cíclico ao qual o grupo –CN está ligado. 
 
 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 
 
 
ANEXO 
 
 
GRUPOS FUNCIONAIS 
 
 
LIGAÇÕES CARBONO-OXIGÊNIO 
 
SAL DE ÁCIDO CARBOXÍLICO: Derivado de ácido carboxílico, onde o 
hidrogênio do grupo OH foi substituído por um cátion. 
 
Mg2+ C CH3
O
O
2
etanoato de magnésio 
 
HALETO DE ÁCIDO: Derivado de ácido carboxílico, onde o grupo OH 
foi substituído por um atômo de halogênio. 
 
cloreto de metanoila
O
ClH
 
 
ANIDRIDO DE ÁCIDO CARBOXÍLICO: Obtido pela retirada de 1 
molécula de água de dois grupos carboxilas, com simultânea união desses 
grupos (desidratação de ácido carboxílico). 
 
anidrido etanóico propanóico
O
OH3C CH2CH3
O
 
 
 
 
 
 
LIGAÇÕES CARBONO-NITROGÊNIO 
 
ISONITRILO(A): Derivado do isocianeto de hidrogênio (HNC) pela 
substituição do hidrogênio por uma cadeia carbônica. 
 
H C NC
H
H
metilcarbamila 
 
NITROCOMPOSTO: Apresenta o grupo nitro –NO2 ligado a uma cadeia 
carbônica. 
 
nitrometano
H3C NO2
 
 
IMINA: Possui o grupo =N-H ligado a um radical bivalente alquileno ou 
alquilideno. 
 
etilidenoimina
H3C CH
N H
 
 
IMIDA: São amidas secundárias, isto é, com o nitrogênio ligado a dois 
grupos –C=O, de cadeia carbônica cíclica. Não segue a nomenclatura 
IUPAC. 
 
italimida
N
O
O
H
 
 
 
 
 
 
HIDRAZINA: Possui o grupo N-N ligado a hidrogênio ou a uma cadeia 
carbônica. 
 
metil-hidrazina
N N
H
H3C H
H
 
 
HIDRAZONA: Obtido da reação entre um aldeído ou uma cetona com a 
hidrazina. 
 
etil-hidrazona
H3C CH
N NH2
 
 
 
LIGAÇÕES CARBONO-ENXOFRE 
 
ÁCIDO SULFÔNICO: Apresenta o grupo sulfônico (-SO3H) ligado a uma 
cadeia carbônica. 
 
ácido metano-sulfônico
H3C S
O
O
OH S
O
O
OH
ácido benzeno-sulfônico 
 
TIO-ÁLCOOIS: Apresentam o grupo –SH ligado a carbono saturado. 
 
metanotiol
H3C SH
 
 
TIO-ÉTERES: Apresentam o enxofre como heteroátomo, isto é, entre dois 
carbonos. 
 
metil-tio-etano
H2
C SH3C CH3
 
 
 
DISSULFETOS: 
 
dissulfeto de alila
S S
 
 
 
LIGAÇÕES CARBONO-FÓSFORO 
 
FOSFINAS: 
 
etilfosfina
CH3CH2PH2 (CH3CH2CH2CH2)2PH (C6H5)3P
di-n-butilfosfina trifenilfosfina 
 
 
LIGAÇÕES CARBONO-SILÍCIO 
 
SILANOS: 
 
tetrametilsilano
Si
H3C CH3
CH3H3C
 
 
 
LIGAÇÕES CARBONO-BORO 
 
BORANOS: 
 
trietilborano
B
 
 
 
 
 
 
 
LIGAÇÕES CARBONO-METAL 
 
ORGANOLÍTIO: 
 
t-butillítio
Li
δ− δ+
 
 
COMPOSTOS DE GRIGNARD: Possui um carbono saturado ligado a um 
átomo de magnésio, que por sua vez encontra ligado a um halogeneto: 
cloreto, brometo ou iodeto. 
 
cloreto de metilmagnésio
H3C MgCl
δ− δ+
 
QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 
 
 
AULA 09 
 
 
REAÇÕES E SEUS MECANISMOS 
 
 
 Substituições: 
 
 
 
 Adições: 
 
 
 
 Eliminações: 
 
 
 
 Arranjo: 
 
 
 
 
CISÃO DAS LIGAÇÕES COVALENTES, INTERMEDIÁRIOS E 
ESTABILIDADE 
 
 
 HETERÓLISE: Um fragmento retira ambos os elétrons da ligação, 
deixando o outro fragmento com um orbital vazio. Esse tipo de quebra 
produz fragmentos carregados ou íons. 
 
 
 
 A heterólise de uma ligação normalmente requer que a ligação seja 
polarizada. 
 
 
 
 Freqüentemente, a heterólise é assistida por uma molécula com um 
par de elétrons não-compartilhado que pode formar uma ligação com um dos 
átomos. 
 
 
 
 HOMÓLISE: A ligação quebra-se de forma que cada fragmento 
retira um dos elétrons da ligação. Esse processo produz fragmentos com 
elétrons desemparelhados chamados de radicais. A separação dos dois 
elétrons é simbolizada por meias-setas que se dirigem da ligação para cada 
átomo. 
 
 
 
 O radical livre: Devido aos elétrons desemparelhados, os radicais e 
os átomos livres são muito reativos e, em geral, não são isolados. Eles 
ocorrem, entretanto, em baixa concentração como intermediários não 
observados em muitas reações. 
 
LIGAÇÃO NO CÁTION METILA, NO RADICAL METILA E NO 
ÂNION METILA 
 
 
 Nem todos os átomos de carbono formam quatro ligações. Um 
carbono com uma carga positiva, uma carga negativa, ou um elétron 
desemparelhado formam apenas três ligações. 
 
 O CÁTION METILA: 
 
 O carbono carregado positivamente no cátion metila é ligado a três 
átomos, de modo que ele hibridiza três orbitais – um s e dois p (sp2). Seu 
orbital p não hibridizado fica vazio. O carbono carregado positivamente e os 
três átomos ligados a ele ficam no plano. O orbital p fica perpendicular ao 
plano. 
 
 
 
 Estabilidades relativas dos carbocátions: Os carbocátions são 
classificados de acordo com o número de substituintes que estão ligados ao 
carbono carregado positivamente: um carbocátion primário tem apenas um 
substituinte, um carbocátion secundário tem dois, e um carbocátion 
terciário tem três substituintes. 
 Quando falamos em estabilidade de carbocátions, falamos de suas 
estabilidades relativas: carbocátions não são estáveis. Os carbocátions são 
estabilizados por grupos doadores de elétrons. Os grupos alquila são mais 
doadores de elétrons do que um hidrogênio. 
 
 
 
 Hiperconjugação: No cátion etila, o orbital de uma ligação σ C-H 
adjacente pode se sobrepor ao orbital p vazio. Esta dispersão da carga 
positiva estabiliza o carbocátion porque a espécie carregada é mais estável se 
a carga está dispersa (deslocalizada) sobre mais de um átomo. Isto é 
chamada hiperconjugação. 
 
 
 
 O ÂNION METILA: 
 
 O carbono carregado negativamente no ânionmetila tem três pares de 
elétrons ligantes e um par livre. Um carbono carregado negativamente é 
hibridizado em sp3. No ânion metila, três dos orbitais sp3 do carbono se 
sobrepõem cada um ao orbital s de um hidrogênio, e o quarto orbital sp3 
segura o par livre. 
 
 
 
 Estabilidades relativas dos carbânions: Os carbânions são 
carregados negativamente, por essa razão são desestabilizados pelos grupos 
alquila. 
 
 
 
 O RADICAL METILA: 
 
 O átomo de carbono no radical metila também é hibridizado em sp2. O 
radical metila difere do cátion metila por um elétron desemparelhado. Tal 
elétron está no orbital p. 
 
 
 
 Estabilidades relativas de radicais alquila: As estabilidades 
relativas de radicais alquila primário, secundário e terciário apresentam a 
mesma ordem de estabilidade relativa dos carbocátions primário, 
secundário e terciário. Entretanto, as diferenças energéticas entre os 
radicais são bem menores do que entre os carbocátions. 
 
 
SELETIVIDADE NAS REAÇÕES QUÍMICAS 
 
 
 REAÇÕES DE ADIÇÃO ELETROFÍLICA – ADIÇÃO 
MARKOVNIKOV: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ADIÇÃO DE RADICAIS – ADIÇÃO ANTI-MARKOVNIKOV: 
 
 A adição de HBr ao 1-buteno forma 2-bromobutano. A formação de 
1-bromobutano requer uma adição anti-Markovnikov de HBr. Caso, um 
peróxido de alquila (ROOR) for adicionado ao meio reacional, o produto da 
reação será o 1-bromobutano desejado. 
 
 
 
Um peróxido reverte a ordem de adição porque altera o mecanismo da 
reação uma vez que leva a um radical Br, que é um eletrófilo. A regra de 
Markovnikov não é seguida porque se aplica somente quando o 
eletrófilo for um hidrogênio. 
 
 
 
 Um radical é altamente reativo porque necessita de um elétron para 
completar seu octeto. O radical alcoxila completa seu octeto ao remover um 
elétron da molécula de HBr, formado um radical bromo. 
 
 
 
 
 
 
Reação de adição radicalar: 
 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 
 
 
AULA 10 
 
 
ÁCIDOS E BASES 
 
 
A Definição de Ácidos e Bases de Brønsted-Lowry 
 
ÁCIDO: Uma espécie que pode doar (ou perder) um próton. 
BASE: Uma espécie que pode receber (ou remover) um próton. 
 
 
 
BASE CONJUGADO: A molécula ou íon que se forma quando um ácido 
perde seu próton. 
ÁCIDO CONJUGADO: A molécula ou íon que se forma quando uma base 
recebe um próton. 
 
A Definição de Ácidos e Bases de Lewis 
 
ÁCIDOS: Definidos como receptores de par de elétrons. Inclui todos os 
ácidos doadores de prótons e alguns ácidos adicionais que não tem prótons. 
Um átomo deficiente em elétrons (elementos do Grupo 3A) pode agir 
como um ácido de Lewis. 
BASES: Definidas como doadores de par de elétrons. 
 
 
 
A Força de Ácidos e Bases: Ka e pKa 
 
ACIDEZ: É a medida da tendência de uma substância doar um próton. 
BASICIDADE: É a medida da afinidade da substância por um próton. 
 
Ácido forte como cloreto de hidrogênio: Quase toda a molécula se 
dissocia, o que significa que os produtos são favorecidos no equilíbrio. 
Ácido muito fraco como ácido acético: Poucas moléculas se dissociam, 
então os reagentes são favorecidos no equilíbrio. 
 
Duas setas com meia farpa são usadas para designar equilíbrios de reação. 
Uma seta longa é desenhada para as espécies favorecidas no equilíbrio. 
 
 
 
A Constante de Acidez, Ka: A constante de equilíbrio da reação, Keq, 
indica se uma reação reversível favorece reagentes ou produtos no 
equilíbrio. O grau ao qual um ácido (HA) se dissocia é normalmente 
determinado em uma solução diluída, de modo que a concentração da água 
fica praticamente constante. A expressão de equilíbrio, portanto, pode ser 
reescrita usando uma nova constante chamada constante de dissociação 
ácida, Ka. Quanto maior a constante de dissociação do ácido, mais forte é o 
ácido. 
 
 
 
 
A Acidez e o pKa: A força de um ácido é geralmente indicado pelo seu valor 
de pKa no lugar de seu valor de Ka, onde: 
 
pKa = -log Ka 
 
 
 
Quanto menor o pKa, mais forte é o ácido. Força do ácido em água. 
 
ácido muito forte pKa < 1 
ácidos moderatamente fortes pKa = 1 – 5 
ácidos fracos pKa = 5 – 15 
ácidos extremamente fracos pKa > 15 
A Acidez e o pH: O pH de uma solução indica a concentração de íons 
hidrogênio carregados positivamente na solução. A concentração pode ser 
indicado com [H+] ou, como um íon hidrogênio solvatado em água, como 
[H3O+]. Quanto menor o pH, mais ácida é a solução. Soluções ácidas têm 
valores de pH menores que 7; soluções básicas têm pH maior que 7. A 
escala de pH é usada para descrever a acidez de uma solução; o pKa é 
característico de uma substância particular. 
 
pH = -log [H3O+] 
 
 
 
Prevendo a Força das Bases: Quanto maior o pKa do ácido conjugado, 
mais forte é a base. 
 
 
 
 
Prevendo o Resultado de Reações Ácido-Base 
 
 As reações ácido-base sempre favorecem a formação do ácido mais 
fraco e da base mais fraca. 
 
 
 
A Solubilidade em Água como Resultado da Formação de Sal: Por causa 
de sua acidez, os ácidos carboxílicos insolúveis em água dissolvem-se em 
hidróxido de sódio aquosa; eles se dissolvem ao reagirem para formar sais 
de sódio solúveis em água. 
 
 
 
A RELAÇÃO ENTRE ESTRUTURA E ACIDEZ 
 
 A força de um ácido de Brønsted-Lowry depende da extensão na qual 
um próton pode ser separado dele e transferido para uma base. Quanto mais 
fraca a base, mais forte é seu ácido conjugado, ou quanto mais estável a 
base, mais forte é seu ácido conjugado. 
 
Compostos em uma mesma família da tabela periódica: A força da 
ligação com o próton é o efeito dominante. Quanto menos efetiva a 
superposição de orbital, mais fraca é a ligação e mais forte é o ácido. 
 
 
 
 
 
Compostos em um determinado período da tabela periódica: A acidez 
aumenta da esquerda para a direita. As forças de ligação variam um pouco, 
mas o fator predominante torna-se a eletronegatividade do átomo ligado ao 
hidrogênio. A eletronegatividade do átomo afeta a polaridade da ligação ao 
próton e afeta a estabilidade relativa do ânion (base conjugada) que se forma 
quando o próton é perdido. 
 
 
 
 
 
 Uma vez que o H-F é o ácido mais forte nessa série, sua base 
conjugada, o íon fluoreto (F-), será a base mais fraca. 
 
 
 
O Efeito da Hibridização: 
 
 
 
 Ter mais caráter s significa que os elétrons do ânion serão, em média, 
mais baixos em energia e o ânion será mais estável. 
 
Eletronegatividades relativas dos átomos de carbono: sp > sp2 > sp3. 
 
Basicidade Relativa dos Carbânions: 
 
 
 
Efeito Indutivo por Retirada de Elétrons: Significa puxar elétrons por 
meio de uma ligação sigma. 
 
 
 
 O efeito de um substituinte na acidez de uma substância diminui 
quando a distância entre os substituintes e o átomo de oxigênio aumenta. 
 
 
A ACIDEZ DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 
 
 
 
 
Efeitos de Ressonância: Duas estruturas de ressonância podem ser escritas 
para um ácido carboxílico e duas para o ânion, e pode-se supor que a 
estabilização de ressonância do ânion é maior porque as estruturas de 
ressonância para o ânion são equivalentes e porque não ocorre separação de 
cargas opostas nelas. 
 
 
 
 Nenhuma estrutura de ressonância estabilizante é possível para um 
álcool ou seu ânion. 
 
 
 
 
 
 
Efeito Indutivo: A atração de elétrons do grupo carbonila quando 
comparado com o grupo CH2 na posição correspondente do etanol. 
 
 
 
 O próton do ácido carboxílico é mais positivo do que o próton do 
álcool. Essa maior carga positiva no próton do ácido carboxílico ajuda a 
explicar por que o próton separe-se mais facilmente. 
 
 O efeito indutivo de atração de elétrons do grupo carbonila estabiliza 
o íon acetato que se forma do ácido acético, econseqüentemente o íon 
acetato é uma base mais fraca do que o íon etóxido: 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 
 
 
AULA 11 
 
 
ESTRUTURAS COM DESLOCALIZAÇÃO ELETRÔNICA E 
RESSONÂNCIA 
 
 
Elétrons localizados: Elétrons restritos a uma região particular, pertencem a 
um único átomo ou são limitados a uma ligação entre dois átomos. 
 
 
 
Elétrons deslocalizados: Não pertencem a um único átomo nem são 
confinados a uma ligação entre dois átomos. 
 
 
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 
 
 
Deslocalização de elétrons: A carga negativa é compartilhada por ambos os 
átomos de oxigênio porque os elétrons são “deslocalizados”. 
 
Contribuintes de ressonância: A seta de duas cabeças é usada para indicar 
que a atual estrutura é um híbrido. Os dois contribuintes de ressonância 
diferem apenas na localização de seus elétrons π e pares de elétrons livres. 
Todos os átomos ficam no mesmo lugar. 
 
Híbrido de Ressonância: É um misto dos dois contribuintes de ressonância. 
A seta de duas cabeças entre os dois contribuintes de ressonância é usada 
para indicar que a atual estrutura é um híbrido. 
 
 
 
 
BENZENO 
 
 
 A fórmula molecular (C6H6) nos diz que o benzeno tem oito 
hidrogênios a menos que um alcano acíclico com seis carbonos (CnH2n+2 = 
C6H14). O benzeno, portanto, têm grau de insaturação de quatro. Isso 
significa que ele pode ser uma substância acíclica com quatro ligações π, 
uma substância cíclica com três ligações π, uma substância bicíclica com 
duas ligações π, uma substância tricíclica com uma ligação π ou uma 
substância tetracíclica. 
 
Características do benzeno: 
1. Quando um dos átomos de hidrogênio do benzeno é substituído por um 
átomo diferente, somente um produto é obtido. 
2. Quando o produto substituído sofre uma segunda substituição, três 
produtos são obtidos. 
 
 
 
 Uma vez que somente um produto é obtido quando qualquer um dos 
átomos de hidrogênio é substituído por outro átomo, sabemos que todos os 
hidrogênios devem ser idênticos. 
 
 
 
 Nenhuma dessas estruturas é coerente com a observação de que três 
substâncias são obtidas se um segundo hidrogênio for substituído com outro 
átomo. 
 
 
 
 
 
 A hidrogenação do benzeno produz ciclohexano. O benzeno possui 
um anel de seis carbonos. 
 
 
 
 Técnicas de raios X: O benzeno é uma molécula planar e as seis 
ligações carbono-carbono têm o mesmo comprimento. O comprimento de 
cada ligação carbono-carbono é 1,39 Å, a qual é menor que uma ligação 
simples (1,54 Å), mas é maior que uma ligação dupla (1,33 Å). Em outras 
palavras, o benzeno não tem ligações duplas e simples alternadas. 
 
AS LIGAÇÕES DO BENZENO 
 
Cada um dos seis átomos de carbono é hibridizado em sp2. Um 
carbono hibridizado em sp2 tem ângulos de ligação de 120° - idêntico ao 
tamanho dos ângulos de um hexágono planar. Cada carbono também tem um 
orbital p em ângulos retos aos orbitais sp2. Pelo fato de o benzeno ser planar, 
os seis orbitais p são paralelos. 
 A sobreposição de orbitais p forma duas nuvens contínuas de elétrons, 
uma acima e outra abaixo do plano do anel. Cada um dos seis elétrons π, 
assim, não está localizado em um único carbono nem em uma ligação entre 
dois carbonos. Ao contrário, cada elétron π é compartilhado por todos os seis 
carbonos. O seis elétrons π estão deslocalizados – eles vagam livremente 
dentro das nuvens eletrônicas que existem acima e abaixo do anel de átomos 
de carbono. 
 
 
CONTRIBUINTES DE RESSONÂNCIA E HÍBRIDOS DE 
RESSONÂNCIA 
 
 A estrutura aproximada com elétrons localizados é chamada 
contribuinte de ressonância, estrutura de ressonância ou estrutura 
contribuinte de ressonância. Contribuintes de ressonância são apenas um 
modo conveniente de mostrar os elétrons π; eles não demonstram nenhuma 
distribuição eletrônica real. A estrutura real com elétrons deslocalizados é 
chamada híbrido de ressonância. 
 
 
 
 A deslocalização eletrônica ocorre somente se todos os átomos que 
compartilham os elétrons deslocalizados estiverem no mesmo plano para que 
seus orbitais p possam se sobrepôr efetivamente. Por exemplo, o 
ciclooctatetraeno não é planar; ele se apresenta com o formato de um bote. 
Uma vez que os orbitais p não se sobrepõem, cada par de elétrons π está 
localizado entre dois carbonos em vez de estar deslocalizado sobre todo o 
anel de oito átomos. 
 
 
 
ENERGIA DE RESSONÂNCIA 
 
 Uma substância com elétrons deslocalizados é mais estável do que 
seria com todos os seus elétrons localizados. A estabilidade extra que uma 
substância ganha tendo elétrons deslocalizados é chamada energia de 
deslocalização ou energia de ressonância. 
 
Benzeno: A energia de ressonância é maior quanto mais estável é o benzeno 
(com três pares de elétrons π deslocalizados) se comparado a uma substância 
desconhecida, irreal, hipotética, o “ciclo-hexatrieno” (com três pares de 
elétrons π localizados). 
 
 O ∆H° para a hidrogenação do ciclo-hexeno é igual a -28,6 kcal/mol. 
Esperaríamos desse modo que o ∆H° para a hidrogenação do “ciclo-
hexatrieno” fosse três vezes o valor encontrado para o ciclo-hexeno, que é -
85,8 kcal/mol. 
 
 
 
 Quando o ∆H° para a hidrogenação do benzeno foi determinado 
experimentalmente, encontrou-se um valor de -49,8 kcal/mol, muito menor 
que o calculado para o “ciclo-hexatrieno” hipotético. 
 
 
 
 O benzeno é 36 kcal/mol mais estável que o “ciclo-hexatrieno”, pois o 
∆H° experimental para hidrogenação do benzeno é 36 kcal/mol menor que o 
calculado para o “ciclo-hexatrieno”. A energia de ressonância nos diz 
quanto mais estável é uma substância com elétrons deslocalizados 
comparado com o que seria se seus elétrons fossem localizados. 
 
 
 
REGRAS PARA DESENHAR OS CONTRIBUINTES DE 
RESSONÂNCIA 
 
 
No desenho dessas estruturas, os elétrons em um contribuinte de 
ressonância são movidos para gerar o próximo contribuinte. Tenha sempre 
em mente as seguintes restrições. 
1- Somente elétrons se movem. O núcleo dos átomos nunca se move. 
2- Os únicos elétrons que podem se mover são elétrons π (elétrons em 
ligações π) e elétrons não-compartilhados. 
3- O número total de elétrons em uma molécula não muda; também não o 
fazem os números de elétrons emparelhados e desemparelhados. 
 
Os elétrons podem ser movidos de acordo com uma das seguintes formas: 
1- Mover elétrons π em direção à carga positiva ou para uma ligação π. 
 
 
 
2- Mover elétrons livres em direção à ligação π. 
 
3- Mover um único elétron não ligante em direção à ligação π. 
 
 
 
IMPORTANTE: Note que, em todos os casos, os elétrons se movem em 
direção a um átomo hibridizado em sp2. Um carbono hibridizado em sp2 é 
também um carbono com uma ligação dupla (podem-se acomodar os novos 
elétrons pela quebra da ligação π) ou um carbono que tem uma carga 
positiva ou um elétron desemparelhado. Os elétrons não se movem em 
direção a um carbono hibridizado em sp3, pois este não pode acomodar mais 
elétrons. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
RECONHEÇER SUBSTÂNCIAS COM ELÉTRONS 
DESLOCALIZADOS 
 
 
 
 
 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 
 
 
AULA 12 
 
 
ESTRUTURAS COM DESLOCALIZAÇÃO ELETRÔNICA E 
RESSONÂNCIA 
 
 
ESTABILIDADES PREVISTAS DOS CONTRIBUINTES DE 
RESSONÂNCIA 
 
 Todos os contribuintes de ressonância não contribuem 
necessariamente de modo igual para o híbrido de ressonância. O grau de 
cada contribuição depende da sua estabilidade prevista. A estabilidade 
dos contribuintes de ressonância não pode ser medida, pois estes não são 
reais. Quanto maior a estabilidade prevista do contribuinte de ressonância, 
mais ele contribui para o híbrido de ressonância; e quanto mais ele 
contribui para o híbrido de ressonância, mais o contribuinte é parecido 
comuma molécula real. 
 
 Contribuintes com cargas separadas são relativamente instáveis, 
pois necessitam de energia para manter as cargas opostas separadas. 
 
 
 
 Os dois contribuintes de ressonância para o íon carboxilato. As 
estruturas C e D são igualmente estáveis e por isso contribuem igualmente 
para o híbrido de ressonância. 
 
 
 Quando os elétrons podem se mover em mais de uma direção, sempre 
se movem em direção ao átomo mais eletronegativo. 
 
 
 
 Os contribuintes de ressonância obtidos pelo movimento de elétrons 
para longe do átomo mais eletronegativo devem ser mostrados somente 
quando esse for o único modo de movimento dos elétrons. 
 
 
 
 Nos contribuintes de ressonância para o íon enolato, a estrutura J tem 
uma carga negativa no carbono e a estrutura K tem uma carga negativa no 
oxigênio. 
 
 
 
 Podemos resumir as características que diminuem a estabilidade 
prevista para uma estrutura contribuinte de ressonância do seguinte modo: 
 
1- Átomo com um octeto incompleto. 
2- Carga negativa que não está no átomo mais eletronegativo ou carga 
positiva que não está no átomo menos eletronegativo (mais eletropositivo). 
3- Separação de cargas. 
 
 
 
ENERGIA DE RESSONÂNCIA 
 
 
 A energia de ressonância associada a uma substância que tem elétrons 
deslocalizados depende do número e da estabilidade prevista dos 
contribuintes de ressonância: quanto maior o número de contribuintes de 
ressonância relativamente estáveis, maior é a energia de ressonância. 
 
IMPORTANTE: O número de contribuintes de ressonância relativamente 
estáveis e não o número total de contribuintes de ressonância é importante 
na determinação da energia de ressonância. A energia de ressonância de um 
íon carboxilato, com dois contribuintes de ressonância relativamente 
estáveis, é maior que a energia de ressonância da substância 1,3-butadieno, 
porque apesar de essa substância ter três contribuintes de ressonância, 
somente um deles é relativamente estável. 
 
 
 
 Quanto mais equivalentes forem as estruturas dos contribuintes 
de ressonância, maior será a energia de ressonância. O diânion carbonato 
é particularmente estável porque tem três contribuintes de ressonância 
equivalentes. 
 
 
 
Resumo estruturas contribuintes de ressonância: 
 
1- Quanto maior a estabilidade prevista de um contribuinte de ressonância, 
mais ele contribui para o híbrido de ressonância. 
2- Quanto maior o número de contribuintes de ressonância relativamente 
estáveis, maior é a energia de ressonância. 
3- Quanto mais equivalentes forem os contribuintes de ressonância, maior 
será a energia de ressonância. 
 
 
ESTABILIDADE DOS CÁTIONS ALÍLICO E BENZÍLICO 
 
 
Cátions alílico e benzílico possuem elétrons deslocalizados, portanto 
são mais estáveis do que os carbocátions similarmente substituídos com 
elétrons localizados. 
CÁTION ALÍLICO: É um carbocátion com carga positiva no carbono 
alílico: um carbono alílico é um carbono adjacente a um carbono sp2 de um 
alceno. 
CÁTION BENZÍLICO: É um carbocátion com carga positiva no carbono 
benzílico: um carbono benzílico é um carbono adjacente a um carbono sp2 
de um benzeno. 
 
 
 
 Um cátion alílico tem dois contribuintes de ressonância. 
 
 
 
 Um cátion benzílico tem cinco contribuintes de ressonância. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Estabilidade relativa dos cátions alílico e benzílico: 
 
 
 
 Devido ao fato de os cátions alila e benzila possuírem elétrons 
deslocalizados, eles são mais estáveis do que outros carbocátions primários. 
Note que, são os cátions benzila primário e alila primário que apresentam 
quase a mesma estabilidade que carbocátions alquila secundários. 
 
 
 
 
ESTABILIDADE DOS RADICAIS ALÍLICO E BENZÍLICO 
 
 
 Um radical alílico tem um elétron desemparelhado em um carbono 
alílico e, como um cátion alílico, apresenta dois contribuintes de 
ressonância. 
 
 
 
 Um radical benzílico tem um elétron desemparelhado em um carbono 
benzílico e, como um cátion benzílico, apresenta cinco estruturas 
contribuintes de ressonância. 
 
 
 
Estabilidades relativas dos radicais: 
 
 
 
 
CONSEQÜÊNCIAS QUÍMICAS DA DESLOCALIZAÇÃO DE 
ELÉTRONS 
 
 
 A capacidade de prever o produto correto de uma reação orgânica 
freqüentemente depende do reconhecimento da presença de elétrons 
deslocalizados em moléculas orgânicas. Por exemplo, na reação seguinte, 
ambos os carbonos sp2 do alceno estão ligados ao mesmo número de 
hidrogênios: 
 
 
 
A regra de Markovnikov que nos diz onde adicionar o próton prevê 
que quantidades aproximadamente iguais de dois produtos de adição serão 
formadas. Quando a reação é realizada, porém, somente um dos produtos é 
obtido. 
 As regras não levam em conta que um intermediário é um carbocátion 
alquila secundário e o outro é um cátion benzílico secundário. Este é 
formado mais rapidamente, pois é estabilizado por deslocalização de 
elétrons, levando à formação de um único produto. 
 
 
 
 Outro exemplo, de como a deslocalização de elétrons pode afetar o 
resultado de uma reação. A adição de um próton a um alceno forma um 
carbocátion alquila secundário. O rearranjo do carbocátion ocorre porque 
uma troca 1,2 de um hidreto leva ao cátion benzílico secundário mais 
estável. 
 
 
 
 As velocidades relativas nas quais os alcenos A, B e C sofrem reação 
de adição eletrofílica com um reagente, tal como HBr, ilustram o efeito que 
elétrons deslocalizados podem ter sobre a reatividade de uma substância. 
 
 
 
 A é mais reativo dos três alcenos. A adição de um próton ao carbono 
sp2 ligado ao maior número de hidrogênios forma um carbocátion 
intermediário com uma carga positiva que é compartilhada pelo carbono e 
oxigênio. Ser capaz de compartilhar a carga positiva com outro átomo 
aumenta a estabilidade de um carbocátion, facilitando, assim, sua formação. 
Ao contrário, a carga positiva dos carbocátions intermediários formados por 
B e C está localizada em um único átomo. 
 
 
 
 B reage com HBr mais rapidamente que C porque o carbocátion 
formado por C é desestabilizado pelo grupo OCH3, que retira elétrons por 
indução (por meio da ligações σ) do carbono carregado positivamente do 
carbocátion intermediário. 
 
 
 
 Repare que o grupo OCH3 em C pode somente retirar elétrons por 
indução, ao passo que o grupo OCH3 em A está posicionado de tal modo 
que, além da retirada de elétrons por efeito indutivo, ele pode doar um par de 
elétrons livre para estabilizar o carbocátion. Isso é chamado doação de 
elétrons por ressonância. O efeito total do grupo OCH3 em A é a 
estabilização do carbocátion intermediário, pois a estabilização por doação 
de elétrons por ressonância supera a desestabilização pelo efeito indutivo por 
retirada de elétrons. 
 
 
 
O EFEITO DE DESLOCALIZAÇÃO DE ELÉTRONS SOBRE O pKa
 
 O fenol, uma substância na qual um grupo OH está ligado a um 
carbono sp2 de um anel benzênico, é um ácido mais forte que um álcool 
como etanol ou o ciclo-hexanol, substâncias nas quais um grupo OH está 
ligado a um carbono sp3. Os mesmos fatores responsáveis pela maior acidez 
de um ácido carboxílico se comparado a um álcool levam o fenol a ser mais 
ácido que um álcool, como o ciclo-hexanol – estabilização da base 
conjugada do fenol pela retirada de elétrons e pela energia de ressonância 
aumentada. 
 
 
 
EFEITO INDUTIVO: O grupo OH do fenol está ligado a um carbono sp2 
que é mais eletronegativo que um carbono sp3 no qual o grupo OH do ciclo-
hexanol está ligado. Um efeito indutivo por retirada maior de elétron pelo 
carbono sp2 estabiliza a base conjugada pelo decréscimo da densidade 
eletrônica do seu átomo carregado negativamente. 
 
ENERGIA DE RESSONÂNCIA: O fenol e o íon fenolato têm elétrons 
deslocalizados, mas a energia deressonância do íon fenolato é maior porque 
três dos contribuintes de ressonância do fenol têm cargas separadas. 
 A perda de um próton pelo fenol é acompanhada por aumento na 
energia de ressonância. Ao contrário, nem o ciclo-hexanol nem sua base 
conjugada tem elétrons deslocalizados, portanto a perda de um próton não é 
acompanhada de aumento na energia de ressonância. 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 
 
 
AULA 14 
 
 
ANÁLISE CONFORMACIONAL 
 
 
CONFORMAÇÃO DE ALCANOS: ROTAÇÃO EM TORNO DE 
LIGAÇÃO CARBONO-CARBONO 
 
Uma ligação simples carbono-carbono (uma ligação σ) é formada 
quando um orbital sp3 se sobrepõe a um orbital sp3 de um segundo carbono. 
Como ligações σ são cilindricamente simétricas (isto é, simétricas em 
torno de uma linha imaginária que conecta os centros dos dois átomos 
unidos pela ligação σ), a rotação em torno de uma ligação simples carbono-
carbono pode ocorrer sem nenhuma mudança na quantidade de 
sobreposição dos orbitais. Em geral, a rotação é livre em torno de todas as 
ligações simples à temperatura normal. 
 
CONFORMAÇÕES: São os diferentes arranjos espaciais dos átomos 
resultantes da rotação em torno de uma ligação simples. 
 
CONFÔRMERO: É uma conformação específica. 
 
 Quando a rotação ocorre em torno de uma ligação carbono-carbono do 
etano, pode resultar em duas conformações extremas: uma conformação 
em oposição e uma conformação eclipsada. Um número infinito de 
conformações entre esses dois extremos também é possível. 
 
As substâncias são tridimensionais, mas somos limitados a folha de 
papel bidimensional ao analisar suas estruturas. Fórmulas em perspectiva, 
projeções em cavalete e projeções de Newman são métodos químicos 
normalmente utilizados para representar no papel a ligação σ. 
 
FORMULA EM PERSPECTIVA: Linhas sólidas são usadas para ligações 
que ficam no plano do papel, cunhas sólidas para ligações saindo do plano 
do papel e cunhas tracejadas para ligações que entram no plano do papel. 
 
PROJEÇÃO EM CAVALETE: Olhamos a ligação carbono-carbono de 
um ângulo oblíquo. 
 
PROJEÇÃO DE NEWMAN: Desprezamos o comprimento de uma ligação 
carbono-carbono específica. O carbono em frente é representado por um 
ponto com três ligações em interseção e o carbono de trás, por um círculo. 
As três linhas saindo de cada carbono representam as outras três ligações. 
 
 
 
 Os elétrons em uma ligação C-H vão repelir os elétrons de outra 
ligação C-H se as ligações estiverem muito próximas uma da outra. 
CONFORMAÇÃO EM OPOSIÇÃO: É a conformação mais estável do 
etano porque as ligações C-H estão o mais distante possível uma das outras. 
 
CONFORMAÇÃO ECLIPSADA: É a conformação menos estável porque 
em nenhuma outra conformação as ligações C-H estão tão próximas. A 
energia extra da conformação eclipsada é chamada tensão torsional. 
 
TENSÃO TORSIONAL: É o nome dado a repulsão sentida pelos elétrons 
ligantes de um substituinte quando passam perto dos elétrons de outro 
substituinte. 
 
ANÁLISE CONFORMACIONAL 
 
 É a investigação de várias conformações de uma substância e as 
respectivas estabilidades relativas. 
 
A figura abaixo mostra o potencial de todos os confôrmeros do etano 
obtidos durante a rotação completa de 360˚. Observe que os confôrmeros em 
oposição estão em energia mínima, enquanto os confôrmeros eclipsados 
estão em energia máxima. Como os confôrmeros se interconvertem, eles 
não podem ser separados. 
 
 
O butano têm três ligações simples carbono-carbono e a molécula 
pode girar em torno delas. Na figura seguinte, confôrmeros em oposição e 
eclipsados são desenhados para a rotação em torno da ligação C-1 — C-2. 
 
 
 
 O carbono no primeiro plano na projeção de Newman tem o menor 
número. Embora os confôrmeros em oposição resultantes da rotação em 
torno da ligação C-1 — C-2 tenham a mesma energia, os confôrmeros em 
oposição resultantes da rotação em torno da ligação C-2 — C-3 não têm. 
 
 
 
 O confôrmero D, no qual os grupos metila estão os mais distante 
possíveis, é mais estável do que os outros dois em posição (B e F). O 
confôrmero em oposição mais estável (D) é chamado confôrmero anti, e os 
outros dois confôrmeros em oposição (B e F) são chamados confôrmeros 
gauche. 
 
No confôrmero anti, os substituintes maiores estão opostos um ao outro, 
no gauche estão adjacentes. 
 
TENSÃO ESTÉRICA: É a tensão (isto é, a energia extra) em uma 
molécula quando os átomos ou grupos estão tão próximos um do outro que 
resultam em repulsão entre as nuvens eletrônicas dos átomos ou grupos. Em 
geral, a tensão estérica em uma molécula aumenta com o tamanho do 
grupo. 
 
Há mais tensão estérica em um confôrmero gauche que em um anti 
porque os dois grupos metila estão mais próximos no primeiro caso. Este 
tipo de tensão estérica é chamado de interação gauche. 
 
 
 Os confôrmeros eclipsados resultantes da rotação em torno da 
ligação C-2 — C-3 no butano têm energias diferentes. O confôrmero 
eclipsado em que os dois grupos metila estão próximos (A) é menos estável 
que os confôrmeros em que eles estão mais afastados (C e E). 
 
 Todos os confôrmeros eclipsados têm tanto tensão torsional 
quanto tensão estérica: tensão torsional devido a repulsão ligação-ligação e 
tensão estérica devido a proximidade dos grupos. 
 
 O número relativo de moléculas em uma conformação em particular 
em qualquer momento depende da estabilidade da conformação: quanto mais 
estável a conformação, maior é a fração da molécula que estará naquela 
conformação. 
Muitas moléculas, portanto, estão em conformação em oposição, e mais 
moléculas estão em conformação anti que em conformação gauche. 
 
A tendência em assumir uma conformação em oposição leva a cadeia 
de carbono a se orientar em forma de ziguezague. 
 
 
 
 
CICLO-ALCANOS DISSUBSTITUÍDOS 
 
 
ISÔMEROS DE CONSTITUIÇÃO OU ISÔMEROS ESTRUTURAIS: 
São compostos em que os átomos se ligam com conectividade diferentes. 
 
ESTEREOISÔMEROS: Compostos que têm a mesma conectividade (ou 
seja, os átomos ligam-se na mesma sequência), mas diferem na disposição 
dos átomos no espaço. Isômeros cis (do mesmo lado) e trans (em lados 
opostos). 
 
 
 
 
 
 Por esta definição, os confôrmeros também são considerados 
estereoisômeros. Contudo, diferentemente dos isômeros cis e trans, que só se 
interconvertem pela quebra de ligações químicas, os confôrmeros existem 
em equilíbrio porque a rotação de certas ligações químicas é relativamente 
fácil. 
 
 Devido à isomeria estrutural e a isomeria cis-trans, ocorrem várias 
possibilidades estruturais nos ciclo-alcanos substituídos. Assim, por 
exemplo, existem oito isômeros do bromo-metil-ciclo-hexano, todos eles 
com propriedades físicas e químicas diferentes. 
 
 
 
 
 
 
 
 
TENSÃO DE ANEL E AS ESTRUTURAS 
DOS CICLO-ALCANOS 
 
 O menor dos ciclo-alcanos, o ciclo-propano, é muito menos estável do 
que o esperado para três grupos CH2. Isto ocorre devido, a tensão torcional 
e a tensão angular. 
 
TENSÃO ANGULAR: É a energia necessária para distorcer os carbonos 
tetraédricos até fechar o anel. 
 
 Na estrutura do ciclo-propano, pode-se ver que todos os hidrogênios 
de metileno estão em coincidência (eclipsadas), de modo semelhante ao 
etano. Nesta conformação, a energia do etano é maior do que na 
conformação em oposição e isto caracteriza a tensão torcional (ou de 
coincidência). O mesmo ocorre no ciclo-propano. Além disso, o esqueleto de 
carbonos do ciclo-propano é plano e rígido, o que impede a rotação das 
ligações que aliviariam a tensão torcional. 
 
 Pode-se observar que os ângulos C-C-C do ciclo-propano são iguais a 
60°, oque é um desvio significativo do ângulo tetraedro regular (109,5°). No 
ciclopropano, a sobreposição dos orbitais sp3 não pode ser apontada 
diretamente um para o outro.Se as três ligações C-C adotarem uma 
conformação com o ângulo entre os orbitais sp3 de 104°, a chamada ligação 
curva ou ligação banana, o recobrimento dos orbitais será suficiente para a 
formação da ligação. 
 
 Em conseqüência, as ligações C-C do ciclo-propano são relativamente 
fracas. É baixo porque a quebra desta ligação abre o anel, reduzindo a tensão 
do sistema. Assim, por exemplo, a reação do ciclo-propano com hidrogênio 
na presença de paládio como catalisador abre o anel para dar propano. 
 
 
 
 Os ângulos de ligação em um ciclo-butano planar teriam de ser 
comprimidos de 109,5° para 90°. A análise da estrutura do ciclo-butano 
revela que a molécula não é planar, parecendo uma folha dobrada, com o 
ângulo de dobra aproximadamente igual a 26°. A estrutura, porém, não é 
muito rígida. A molécula passa rapidamente da conformação dobrada em um 
sentido para a conformação dobrada no sentido inverso. A distorção do anel 
em relação a estrutura planar é favorável porque ocorre redução da 
tensão torcional provocada pelos oito hidrogênios em coincidência. 
 
 
 
 Quando um dos átomos de carbono sai do plano, a tensão torcional se 
reduz. No entanto, isto provoca o aumento da tensão angular no anel. A 
conformação de menor energia vem de um compromisso entre estes dois 
efeitos que minimiza a energia do sistema. 
 
A tensão angular é menor do que no ciclo-propano, embora seja 
necessário usar ligações curvas para obter o recobrimento máximo dos 
orbitais na formação das ligações carbono-carbono. No entanto, a energia da 
ligação C-C, é baixa, devido a redução da tensão pela abertura do anel e 
recobrimento pequeno dos orbitais nas ligações curvas. 
O ciclo-butano é menos reativo do que o ciclo-propano, mas sofre 
processos semelhantes de abertura de anel. 
 
 
 
 Duas conformações dobradas são possíveis para o ciclo-pentano: 
envelope e meia-cadeira. Ciclopentano planar: ângulo de ligação = 108°. 
 
 
 Existe entre elas uma pequena diferença de energia, mas a barreira de 
ativação para a interconversão rápida é muito baixa. De um modo geral, o 
ciclo-pentano tem pouca tensão no anel e, portanto, não reage como os ciclo-
alcanos de três e quatro átomos de carbono. 
 
 
 
IMPORTANTE: Substâncias cíclicas se torcem e se curvam a fim de obter 
um estrutura que minimize os tipos diferentes de tensão que podem 
desestabilizar uma substância cíclica. 
QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 
 
 
AULA 15 
 
 
ANÁLISE CONFORMACIONAL 
 
 
O CICLO-HEXANO, UM CICLO-ALCANO SEM TENSÃO 
 
 Um ciclo-hexano hipotético teria tensão torcional provocado por 12 
interações H-H em coincidência e tensão angular (o ângulo do hexágona 
regular é de 120°). 
 
 Porém, uma das conformações (conformação em cadeira) do ciclo-
hexano obtida com o afastamento dos carbonos 1 e 4, em direções opostas 
do plano, não tem tensão angular nem torcional. Nesta conformação, não há 
coincidência entre os átomos de hidrogênios e os ângulos são muito 
próximos do ângulo do tetraedro regular. 
 
 
 
 
 
 
Se olharmos na direção de qualquer uma das ligações C-C, poderemos 
ver que os substituintes estão na conformação anti. 
 
 
 
CONFORMAÇÕES MENOS ESTÁVEIS 
 
Forma de Bote: Os carbonos 1 e 4 se afastam do plano do anel no mesmo 
sentido. A forme bote é menos estável do que a forma cadeira. Uma razão 
para esta diferença é a conformação em coincidência dos oito átomos de 
hidrogênio da base do bote. Outra razão é o impedimento estérico, 
decorrente da proximidade entre os dois hidrogênios internos da forma bote. 
 
Tensão Transanular: Tensão resultante da aproximação de dois grupos do 
mesmo anel. 
 
 
 
Conformação em Bote Torcido: A forma bote do ciclo-hexano é 
relativamente flexível. A torção de uma das ligações C-C em relação a outra 
estabiliza a forma bote porque a interação transanular se reduz. 
 
 
 
HIDROGÊNIOS AXIAIS E EQUATORIAIS 
 
 A molécula de ciclo-hexano tem dois tipos de hidrogênio. As seis 
ligações carbono-hidrogênios paralelas ao eixo principal da molécula são 
denominadas axiais. As outras seis ligações são quase perpendiculares ao 
eixo principal, estão próximas do plano equatorial e são chamadas de 
equatoriais. 
 
 
 
COMO DESENHAR CICLO-HEXANO NA FORMA CADEIRA 
 
1) Desenhe a cadeira de forma a colocar os átomos C2 e C3 abaixo e 
ligeiramente à direita de C5 e C6, com extremidade 1 apontando para baixo 
à esquerda e a extremidade 4 apontando para cima à direita. As ligações 
opostas no anel (ligações 1-6 e 3-4; 2-3 e 5-6; 1-2 e 4-5) devem estar 
paralelas entre si. 
 
 
 
2) Adicione as ligações axiais como linhas verticais que apontem para baixo 
em C1, C3 e C5 e para cima em C2, C4 e C6. Em outras palavras, as 
ligações axiais se alternam para cima a para baixo. 
 
 
 
 
3) Desenhe as duas ligações equatoriais em C1 e C4 de modo que elas façam 
um pequeno ângulo com a horizontal, apontando para cima em C1 e para 
baixo em C4, e de modo que estejam paralelas às ligações entre C2 e C3 (ou 
entre C5 e C6). 
 
 
 
4) Esta regra é a mais difícil de seguir, mas adicione as ligações equatoriais 
restantes de C2, C3, C5 e C6 fazendo com que fiquem paralelas à ligação C-
C dos átomos vizinhos, como mostrado a seguir. 
 
 
 
A INTERCONVERSÃO ENTRE OS CONFÔRMEROS 
TRANSFORMA OS HIDROGÊNIOS EQUATORIAIS EM AXIAIS 
 
 A figura representa o diagramma de energia potencial da 
interconversão cadeira-cadeira no ciclo-hexano passando pelas formas em 
bote torcido e bote. 
 
 
 
 A interconversão entre as duas formas cadeira do ciclo-hexano faz 
com que os hidrogênios axiais de uma estrutura se tornem equatoriais na 
outra e vice-versa. 
 
 
 
 
CICLO-HEXANOS SUBSTITUÍDOS 
 
 Os metil-ciclo-hexanos axial e equatorial não são equivalentes em 
energia. As duas formas não são equivalentes. O confôrmero equatorial é 
mais estável do que o confôrmero axial e, é favorecido na razão de 95:5 a 
25°C. 
 
 
 
 No confôrmero equatorial, o grupo metila aponta para fora do espaço 
da molécula. No confôrmero axial, o grupo metila esta próximo dos 
hidrogênios axiais que estão do mesmo lado da molécula. A distância para 
estes hidrogênios é pequena e o resultado é repulsão estérica, outro exemplo 
de tensão transanular. Como isto ocorre entre átomos de carbono que têm 
relação 1,3 (no desenho 1,3 e 1,3’), diz-se que ocorre uma interação 1,3-
diaxial. 
 
 As interações 1,3-diaxiais desfavoráveis a que os substituintes axiais 
estão submetidos são facilmente vistas nas projeções de Newman das 
ligações C-C que tem o substituinte. Ao contrário do que ocorre na forma 
axial, no confôrmero equatorial, o substituinte esta distante dos hidrogênios 
axiais. 
 
 
 
 As diferenças de energia entre as formas axial e equatorial de muitos 
ciclo-hexanos monossubstituídos foram medidos. Em muitos casos, 
especialmente quando o substituinte é um grupo alquila, a diferença de 
energia entre as duas formas aumenta com o tamanho do substituinte, uma 
conseqüência direta do aumento das interações 1,3 diaxiais desfavoráveis. 
 
 
 
 
OS SUBSTITUINTES COMPETEM PELAS POSIÇÕES 
EQUATORIAIS 
 
 No 1,1-dimetil-ciclo-hexano, um dos grupos metila é equatorial e o 
outro, axial. As duas formas cadeira são idênticas, logo têm a mesma 
energia. 
 
 
 
 No cis-1,4-dimetil-ciclo-hexano, as formas cadeira têm um 
substituinte axial e outro equatorial, logo têm também a mesma energia. 
 
 
 
 O isômero trans pode existir em duas conformações cadeira 
diferentes: uma com dois grupos metila axiais (diaxial) e a outra com dois 
grupos metila equatoriais (diequatorial). 
 
 
 
EXEMPLO: 
 
 
 
CICLO-ALCANOS MAIORES 
 
 Os ciclo-alcanos com anéis maiores do que o ciclo-hexano também 
tem mais tensão.Isto ocorre devido a distorção de ângulos de ligação, da 
coincidência de átomos de hidrogênio e de repulsões estéricas transanulares. 
As conformações livres de tensão só são possíveis para os ciclo-alcanos 
grandes, como o ciclo-tetradecano. Nestes anéis a cadeia de carbonos adota 
uma estrutura muito semelhante à dos alcanos lineares, em que os 
hidrogênios não estão em coincidência e a configuração é totalmente anti. 
Contudo, mesmo nestes sistemas, a adição de substituintes provoca tensão. 
A maior parte das moléculas cíclicas não está livre de tensão. 
 
 
 
ALCANOS POLICÍCLICOS 
 
 Os ciclo-alcanos com apenas um anel são chamados de alcanos 
monocíclicos. Em estruturas mais complexas- hidrocarbonetos bicíclicos, 
tricíclicos e policíclicos superiores –dois ou mais anéis compartilham 
átomos de carbono. 
 
 Os Alcanos Policíclicos podem ter Anéis Fundidos ou Anéis 
Ligados em Ponte: 
 
 Na decalina, dois ciclo-hexanos compartilham dois átomos de 
carbonos adjacentes, e diz-se que os dois anéis estão fundidos. Os 
compostos construídos desta forma são chamados de bicíclos fundidos e os 
átomos de carbono compartilhados são os carbonos da fusão dos anéis. Os 
substituintes ligados a estes carbonos são denominados substituintes da 
fusão dos anéis. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 O norbornano é um exemplo de bicíclo em ponte. Em tais sistemas, 
dois carbonos não adjacentes, os carbonos das cabeças de ponte, pertencem 
a ambos os anéis. 
 
 
 
 Os sistemas bicíclicos podem ser fundidos de forma cis ou trans. A 
esteroquímica da fusão dos anéis pode ser mais facilmente reconhecida pela 
inspeção dos substituintes de fusão dos anéis. Assim por exemplo, os 
hidrogênios da fusão dos anéis da trans-decalina são trans entre si e, na cis-
decalina, são cis. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
OS HIDROCARBONETOS TEM LIMITES DE TENSÃO? 
 
 A busca dos limites de tensão em hidrocarbonetos é uma área de 
pesquisa que teve como resultado a síntese de muitas moléculas pouco 
comuns. Oque supreende é o nível de distorção dos ângulos de ligação que 
um átomo de carbono é capaz de tolerar. 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 
 
 
AULA 16 
 
 
ESTEREOQUÍMICA 
 
 
ISÔMEROS: Substâncias que tem a mesma fórmula molecular, mas não 
são idênticas. Dividem-se em duas classes: (1) Isômeros de Constituição e 
(2) Estereoisômeros. 
 
 
 
ISÔMEROS DE CONSTITUIÇÃO: Diferem na maneira que seus átomos 
estão conectados. 
 
 
 
ESTEROISÔMEROS: Também chamados isômeros configuracionais. 
Diferem na forma com que seus átomos estão organizados no espaco. Há 
dois tipos de estereoisômeros: (1) Isômeros cis-trans e (2) isômeros que 
contém centros quirais. 
ISÔMEROS CIS-TRANS 
 
 Os isômeros cis-trans (também chamados isômeros geométricos) 
resultam de rotação limitada. A rotação limitada pode ser causada tanto por 
ligações dupla quanto por uma estrutura cíclica. 
 
O isômero CIS: Têm os hidrogênios do mesmo lado na ligação dupla. 
O isômero TRANS: Têm os hidrogênios em lados opostos na ligação dupla. 
 
 
 
Substâncias cíclicas também podem ter isômeros cis e trans. O 
isômero cis têm os hidrogênios do mesmo lado do anel, enquanto o isômero 
trans tem os hidrogênios em lados opostos do anel. 
 
 
 
QUIRALIDADE 
 
Objeto quiral: Tem imagem especular não sobreponível. Em outras 
palavras sua imagem não é oque parece ser. Uma mão é quiral porque 
quando você olha para a sua mão esquerda em um espelho não é a mão 
esquerda que você vê, e sim a mão direita. 
 
Objetos aquirais: São objetos que não são quirais. Um objeto aquiral têm 
imagem especular sobreponível. Como alguns exemplos: cadeira, mesa, 
garfo e copo (aparece igual no espelho). 
 
 
 
CARBONOS ASSIMÉTRICOS, CENTROS QUIRAIS E 
ESTEREOCENTROS 
 
Não somente objetos podem ser quirais; moléculas também podem ser 
quirais. A característica que com freqüência é a responsável pela quiralidade 
numa molécula é um carbono assimétrico. 
 
CARBONO ASSIMÉTRICO: Também conhecido como Centro Quiral. 
É um carbono que está ligado a quatro grupos diferentes. O Carbono 
assimétrico em cada uma das substâncias que seguem está indicado por 
asterisco. A diferença nos grupos ligados ao carbono assimétrico não está 
necessariamente próxima ao carbono assimétrico. 
 
 
 
Os únicos carbonos que podem ser carbonos assimétricos são 
carbonos hibridizados em sp3, carbonos hibridizados em sp2 e sp não podem 
ser assimétricos porque não podem ter quatro grupos ligados a eles. 
 
Outros átomos além do carbono, podem ser centros quirais quando 
estão ligados a quatro átomos ou grupos diferentes, como nitrogênio e 
fósforo. Em outras palavras, um carbono assimétrico é somente um tipo de 
centro quiral. Um centro quiral também pertence a um vasto grupo 
conhecido como estereocentros. 
 
ISÔMEROS COM UM CARBONO 
ASSIMÉTRICO 
 
Uma substância com um carbono assimétrico, como o 2-bromobutano, 
pode existir como dois diferentes estereoisômeros. Os dois isômeros são 
análogos à mão direita e à esquerda. Imagine um espelho entre os dois 
isômeros, observe como eles são imagens especulares um do outro. Os dois 
isômeros são imagens especulares não sobreponíveis, eles são moléculas 
diferentes. 
 
 
 
ENANTIÔMEROS: São moléculas de imagem especular não sobreponível. 
 
Os dois estereoisômeros de 2-bromobutano são enantiômeros. Uma 
molécula que têm imagem especular não sobreponível, como um objeto que 
tem imagem especular não superponível, é quiral. Cada um dos 
enantiômeros é quiral. Uma molécula que têm imagem especular 
sobreponível, como um objeto que têm uma imagem especular sobreponível, 
é aquiral. 
 
 
DESENHANDO ENANTIÔMEROS 
 
FÓRMULAS EM PERSPECTIVA: Mostram duas ligações do carbono 
assimétrico no plano do papel, uma ligação como uma cunha sólida 
projetada para fora do papel e a quarta ligação como uma cunha tracejada 
estendendo-se para trás do papel. Pode-se desenhar o primeiro enantiômero 
ao pôr os quatro grupos ligados ao carbono assimétrico em qualquer ordem. 
Desenhar o segundo enantiômero desenhando a imagem especular do 
primeiro enantiômero. 
 
 
 
PROJEÇÃO DE FISCHER: Mostra o arranjo tridimensional de grupos 
ligados a um carbono assimétrico. A projeção de Fischer representa um 
carbono assimétrico no ponto de intersecção de duas linhas perpendiculares; 
linhas horizontais representam as ligações que se projetam para fora do 
plano do papel perto do observador e linhas verticais representam as ligações 
que se estendem para trás do papel longe do observador. A cadeia de 
carbono sempre é desenhada verticalmente com o C-1 no topo da cadeia. 
 
 
 
 Para desenhar enantiômeros usando a Projeção de Fischer, desenhe o 
primeiro enantiômero com o arranjo dos quatro átomos ou grupo ligados ao 
carbono assimétrico em qualquer ordem. Desenhe o segundo enantiômero 
intercambiando-se dois átomos ou grupos. É melhor intercambiar os grupos 
nas duas ligações horizontais porque os enantiômeros vão parecer imagens 
especulares no papel. 
 
ESTEREOCENTRO: É um átomo em que o intercâmbio de dois grupos 
produz um estereoisômero. Por isso, ambos os carbonos assimétricos (onde a 
troca de dois grupos produz um enantiômero) e os carbonos onde a permuta 
de dois grupos converte em isômero cis a outro isômero trans (ou isômero Z 
em um isômero E) são estereocentros. 
 
 
 
NOMEANDO ENANTIÔMEROS: O SISTEMA DE 
NOMENCLATURA R,S 
 
 Esta nomenclatura indica a configuração (arranjo) dos átomos ou 
grupos do carbono assimétrico. As letras R e S indicam a configuração de 
um carbono assimétrico. Para qualquer par de enantiômeros com um 
carbono assimétrico, um deles terá a configuração R e o outro terá a 
configuração S. 
 
 
COMO DETERMINAR A CONFIGURAÇÃO DE UMA 
SUBSTÂNCIA1) Classifique os grupos (ou átomos) ligados ao carbono assimétrico em 
ordem de prioridade. O número atômico dos átomos diretamente ligados ao 
carbono assimétrico determina as prioridades relativas. Quanto maior o 
número atômico, maior a prioridade. 
 
2) Oriente a molécula de modo que o grupo (ou átomo) com menor 
prioridade esteja apontando para longe de você. Depois desenhe uma seta 
imaginária do grupo (ou átomo) com maior prioridade (1) para o grupo (ou 
átomo) com a próxima prioridade (2). Se a seta apontar para o sentido 
horário, o carbono assimétrico tem configuração R(quer dizer direito). Se a 
seta apontar para o sentido anti-horário, a assimetria do carbono tem 
configuração S (quer dizer esquerdo). 
 
 
 
PROJEÇÃO DE FISCHER: 
 
1) Classifique os grupos ou átomos que estão ligados ao carbono assimétrico 
em ordem de prioridade. 
 
2) Desenhe uma seta do grupo (ou átomo) com maior prioridade (1) para o 
grupo ou átomo com a próxima maior prioridade (2). Se a seta apontar para 
o sentido horário, o enantiômero é R; se a seta apontar para o sentido anti-
horário, o enantiômero tem a configuração S, contanto que o grupo de menor 
prioridade (4) esteja na ligação vertical. 
 
 
 
3) Se o grupo (ou átomo) com a menor prioridade estiver na ligação 
horizontal, a resposta que você recebe da direção da seta será oposta à 
resposta correta. Por exemplo, se a seta apontar no sentido horário, 
sugerindo que o carbono assimétrico tem configuração R ele na realidade 
tem configuração S; se a seta apontar no sentido anti-horário, sugerindo que 
o carbono assimétrico têm configuração S, ele na realidade tem configuração 
R. No exemplo seguinte o grupo com a menor prioridade está na ligação 
horizontal, portanto o sentido horário significa configuração S, e não 
configuração R. 
 
 
 
4) Pode-se desenhar a seta do grupo 1 para o grupo 2 passando pelo grupo 
(ou átomo) com menor prioridade (4), mas nunca desenhar passando pelo 
grupo seguinte de menor prioridade (3). 
 
 
 
Quando se comparam duas Projeções de Fischer para ver se são as mesmas 
ou se são diferentes, nunca gire uma 90° ou de uma vez, porque esse é um 
jeito fácil de obter uma resposta errada. A Projeção de Fischer pode ser 
girada 180° no plano do papel, mas esse é o único modo de movê-la sem 
perigo de uma resposta errada. 
QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 
 
 
AULA 17 
 
 
ESTEREOQUÍMICA 
 
 
ATIVIDADE ÓPTICA 
 
 
ENANTIÔMEROS: A propriedade que os enantiômeros não compartilham 
é a maneira com que interagem com a luz polarizada. 
 
LUZ POLARIZADA: A luz normal consiste em ondas eletromagnéticas 
que oscilam em todas as direções. Luz polarizada, oscilam somente em um 
único plano que passa através do caminho de propagação. A luz polarizada é 
produzida pela passagem de um feixe de luz normal através de um 
polarizador como uma lente polarizadora ou um prisma de Nicol. 
 
 
 
MOLÉCULAS AQUIRAIS: Quando a luz polarizada passa através de uma 
solução de moléculas aquirais, a luz emerge da solução com seu plano de 
polarização inalterada. Uma substância aquiral não gira o plano de 
polarização. È opticamente inativa. 
 
 
 
MOLÉCULAS QUIRAIS: Quando a luz polarizada atravessa uma solução 
de uma substância quiral, a luz emerge com seu plano de polarização 
modificada. Deste modo, uma substância quiral gira o plano de polarização. 
Uma substância quiral rodará o plano de polarização no sentido horário ou 
anti-horário. Se um dos enantiômeros girar o plano de polarização no sentido 
horário, sua imagem especular girará o plano de polarização exatamente no 
mesmo valor do sentido anti-horário. 
 
 
 
SUBSTÂNCIA OPTICAMENTE ATIVA: Uma substância que altera o 
plano de polarização. 
- Substâncias quirais são opticamente ativas. 
- Substâncias aquirais são opticamente inativas. 
 
DEXTRORROTATÓRIA: Uma substância opticamente ativa que gira o 
plano de polarização no sentido horário. Indicado por (+). 
LEVORROTATÓRIA: Uma substância opticamente ativa que gira o plano 
de polarização no sentido anti-horário. Indicado por (-). 
 
Obs. Ás vezes as letras minúsculas d e l são usadas em vez de (+) e (-). 
 
POLARÍMETRO: Instrumento que mede o grau que uma substância 
opticamente ativa gira o plano de polarização. A fonte de luz para um 
polarímetro deve produzir luz monocromática (comprimento de onda única), 
pois o valor da rotação vai variar com o comprimento de onda utilizada. A 
maioria dos polarímetros usa luz de um arco de sódio (comprimento de onda 
= 589 nm). Em um polarímetro, a luz monocromática atravessa o 
polarizador e emerge com a luz polarizada. Assim, a luz polarizada passa 
através de um tubo de amostra vazio (ou cheio com um solvente opticamente 
inativo) e sai com seu plano de polarização inalterado. A luz passa a seguir 
através de um analisador, que é um segundo polarizador montado em uma 
ocular com mostrador que marca os graus. Quando o polarizador é usado, a 
analizador é girado até que os olhos do observador vejam total escuridão. 
Neste ponto o analisador está a um ângulo reto do primeiro polarizador, 
portanto nenhuma luz passa. Esta marcação do analisador corresponde a 
rotação zero. 
 
 
 
 A amostra a ser analisada é depois colocada no tubo de amostra. Se a 
amostra é opticamente ativa ela gira o plano de polarização. 
 
ROTAÇÃO ESPECÍFICA: Cada substância opticamente ativa tem rotação 
específica característica. É o número de graus de rotação causado por uma 
solução de 1,0 g da substância por mL de solução em tubo de comprimento 
de 1,0 dm a uma temperatura e a um comprimento de onda específicos. A 
rotação específica pode ser calculada a partir da rotação observada usando a 
seguinte fórmula: 
 
[α]λT = α / l x c 
 
 Onde [α] = rotação específica, T = temperatura em °C, λ = 
comprimento de onda de luz incidente, α = rotação observada, l = 
comprimento do tubo de amostra em decímetros, c = concentração da 
amostra em gramas por mililítro de solução. 
 
Por exemplo: Foi encontrado para um enantiômero de 2-metil-1-butanol a 
rotação específica de + 5,75°. Como sua imagem especular gira o plano de 
polarização neste mesmo valor, mas na direção oposta, a rotação específica 
de outro enantiômero deve ser –5,75°. 
 
 
 
DEXTRORROTATÓRIO OU LEVORROTATÓRIO: Para saber se uma 
substância é dextrorrotatória (+) ou levorrotatória (-) deve-se coloca-lá no 
polarímetro. 
Por exemplo: O ácido (S)-lático e (S)-lactato de sódio têm a mesma 
configuração, mas o ácido (S)-lático é dextrorrotatório, enquanto o (S)-
lactato de sódio é levorrotatório. 
 
 
MISTURA RACÊMICA OU RACEMATO: Uma mistura de porções 
iguais dos dois enantiômeros – Tanto ácido (R)-(-)-lático quanto o ácido (S)-
(+)-lático – é chamado mistura racêmica. 
 
Obs. Misturas racêmicas não giram a luz plano-polarizada. Elas são 
opticamente inativas porque para toda molécula em uma mistura racêmica 
que gira o plano de polarização em uma direção, há uma molécula de 
imagem especular que gira o plano na direção contrária. Como resultado a 
luz emerge da mistura racêmica com seu plano de polarização inalterado. 
O símbolo (±) é usado para especificar uma mistura racêmica. Assim, (±)-2-
bromobutano indica uma mistura de (+)-2-bromobutano e uma quantidade 
igual de (-)-2-bromobutano. 
 
PUREZA ÓPTICA E EXCESSO ENANTIOMÉRICO 
 
SUBSTÂNCIA ENANTIOMERICAMENTE PURA: Significa que 
apenas um enantiômero está presente – Rotação específica observada = 
Rotação específica. 
 
MISTURA RACÊMICA: Rotação específica = 0°. 
 
PUREZA ÓPTICA (p.o.) = Rotação específica observada / rotação 
específica do enantiômero. 
 
Por exemplo: pureza óptica = +9,2° / +23,1° = 0,40 ou 40%. 
 
EXCESSO ENANTIOMÉRICO (e.e.): O excesso enantiomérico (e.e.) nos 
diz quanto excesso de enantiômero S ou R está na mistura. Enquanto a 
substância for quimicamentepura, o excesso enantiomérico e a pureza óptica 
serão os mesmos. 
 
Fórmula: Excesso enantiomérico = excesso de um único enantiômero / 
mistura inteira x 100% = 40 / 100 = 40%. 
 Se a mistura tem excesso enantiomérico de 40%, então 40% da 
mistura é excesso do enantiômero S e 60% é mistura racêmica. Metade da 
mistura racêmica mais a quantidade em excesso do enantiômero S igualam-
se a quantidade de enantiômero S presente na mistura. Portanto, 70% da 
mistura é o enantiômero S e 30% e o enantiômero R. 
 
ISÔMEROS COM MAIS DE UM CARBONO ASSIMÉTRICO 
 
 Quanto mais carbonos assimétricos uma substância tiver, mais 
esteroisômeros serão possíveis para a substância. Uma substância pode ter o 
máximo de 2n estereoisômeros (contanto que não tenha nenhum outro 
estereocentro), onde n é igual ao número de carbonos assimétricos. 
 
Por exemplo: 3-cloro-2-butanol têm dois carbonos assimétricos. Por essa 
razão, ele pode ter quatro estereoisômeros. 
 
 
 
 
ENANTIÔMEROS: Os quatro estereoisômeros do 3-cloro-2-butanol 
constituem-se de dois pares de enantiômeros. Os estereoisômeros 1 e 2 são 
imagens especulares não sobrepôniveis. Eles, portanto, são enantiômeros. Os 
estereoisômeros 3 e 4 também são enantiômeros. Os estereoisômeros 1 e 3 
não são identicos e não são imagens especulares. Tais estereoisômeros são 
chamados diastereoisômeros. 
 
DIASTEREOISÔMEROS: São estereoisômeros que não são 
enantiômeros. Os números 1 e 4, 2 e 3, 2 e 4 também são diastereoisômeros. 
Diastereoisômeros têm propriedades químicas diferentes (diferentes pontos 
de ebulição, diferentes pontos de fusão, diferentes solubilidades, diferentes 
rotações específicas, etc.) e diferentes propriedades químicas. 
 
 Quando Projeções de Fischer são esbocadas os estereoisômeros são 
chamados: 
 
ENANTIÔMEROS ERITRO: São enantiômeros com grupos similares no 
mesmo lado da cadeia de carbono. Portanto 1 e 2 são os enantiômeros eritro 
de 3-cloro-2-butanol (os hidrogênios estão do mesmo lado). 
 
ENANTIÔMEROS TREO: São enantiômeros com grupos similares em 
lados opostos. Portanto 3 e 4 são os enantiômeros treo. 
 
 As fórmulas em perspectiva mostram os estereoisômeros em sua 
forma menos estável eclipsada, assim como nas projeções de Fischer 
eclipsadas podemos ver que os isômeros eritro tem grupos similares do 
mesmo lado. 
 
 
 O 1-bromo-2-metilciclopentano também tem dois carbonos 
assimétricos e quatro estereoisômeros. Como a substância é cíclica, os 
substituintes podem estar ou na configuração cis ou trans. 
 
 
 O 1-bromo-3-metilciclobutano não tem nenhum carbono assimétrico. 
 
 
 A substância 1-bromo-3-metilciclo-hexano tem dois carbonos 
assimétricos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 
 
 
AULA 18 
 
 
ESTEREOQUÍMICA 
 
 
SUBSTÂNCIAS MESO 
 
 Nos exemplos que vimos, cada substância com dois carbonos 
assimétricos tinha quatro estereoisômeros. Entretanto, algumas substâncias 
com dois carbonos assimétricos têm somente três estereoisômeros. O 
número máximo de estereoisômeros que uma substância com n carbonos 
assimétricos pode ter é 2n. 
 
 
 O isômero que falta é a imagem especular de 1 porquê 1 e sua imagem 
especular são a mesma molécula. 
 
É óbvio que 1 e sua imagem especular são idênticas quando vistas na 
fórmula em perspectiva na conformação eclipsada. Para se convencer de que 
a projeção de Fischer de 1 e sua imagem especular são idênticas, gire a 
imagem especular em 180°. Lembre-se, você pode mover projeções de 
Fischer somente por rotação de 180° no plano de papel. 
 
 
 
SUBSTÂNCIA MESO: O estereoisômero 1 é chamado substância meso. 
Uma substância meso tem carbonos assimétricos e, é uma molécul aquiral 
porquê sua imagem especular é sobreponível. Quando a luz polarizada passa 
por uma solução de substância meso, o plano de polarização não é alterado. 
Uma substância meso pode ser reconhecida pelo fato de ter dois ou mais 
carbonos assimétricos e um plano de simetria. Um plano de simetria corta a 
molécula ao meio e uma metade é a imagem especular da outra metade. 
 
 
 
Uma substância com os mesmos quatro átomos ou grupos ligados a 
dois carbonos assimétricos diferentes terá três estereoisômeros: um será uma 
substância meso e os outros dois serão enantiômeros. 
 
 
 
 No caso das substâncias cíclicas, o isômero cis será a substância 
meso e o isômero trans existirá como enantiômeros. 
 
 
 
 Quando qualquer confôrmero de uma substância tiver um plano de 
simetria, a substância é aquiral. E uma substância aquiral com dois carbonos 
assimétricos é uma substância meso. 
 
 
 Isso é válido para substâncias acíclicas também. O 2,3-dibromobutano 
é uma substância meso, porquê tem um confôrmero que tem um plano de 
simetria. 
 
 
SISTEMA R,S DE NOMENCLATURA PARA ISÔMEROS COM 
MAIS DE UM CARBONO ASSIMÉTRICO 
 
 Se uma substância tem mais de um carbono assimétrico, as etapas 
usadas para determinar se um carbono assimétrico têm configuração R ou S 
devem ser aplicadas para cada um dos carbonos assimétricos 
individualmente. 
 
 
 Primeiro, determinaremos a configuração no C-2. O grupo OH tem a 
maior prioridade, o carbono C-3 (o carbono ligado a Br, C e H) tem a 
prioridade seguinte, CH3 é o próximo, e H tem a menor prioridade. Pela 
razão de o grupo com a menor prioridade estar ligado a uma cunha 
tracejada, podemos desenhar imediatamente uma seta do grupo com maior 
prioridade para o grupo de prioridade subseqüente. Como a seta aponta 
para o sentido anti-horário, a configuração de C-2 é S. 
 
 
 Como o grupo de menor prioridade (H) de C-3 não está ligado a uma 
cunha tracejada, devemos coloca-lô lá temporariamente pela troca de dois 
grupos. 
 
 
 A seta que sai do grupo de maior prioridade (Br) para o grupo de 
prioridade subseqüente (o carbono ligado a O, C e H) aponta para o sentido 
anti-horário, sugerindo que ele tem configuração S. No entanto, devido à 
troca de dois grupos antes de desenharmos a seta, C-3 tem a configuração 
oposta – ele tem configuração R. Assim, o isômero é chamado (2S,3R)-3-
bromo-2-butanol. 
 
 
 PROJEÇÕES DE FISCHER com dois carbonos assimétricos podem 
ser nomeadas de maneira similar. Ao se aplicar simplesmente as etapas para 
cada carbono assimétrico que você aprendeu para projeções de Fischer com 
um carbono assimétrico. Para C-2, a seta do grupo com maior prioridade 
para o grupo com a prioridade de valor imediatamente menor aponta no 
sentido horário, sugerindo que ele tem configuração R. Mas, devido ao 
grupo de menor prioridade estar na ligação horizontal, podemos concluir que 
C-2 tem configuração S. 
 
 
 Ao repetir essas etapas para C-3 descobriremos que ele tem 
configuração R. O isômero, portanto, é chamado (2S,2R)-3-bromo-2-
butanol. 
 
 
 Os quatro estereoisômeros do 3-bromo-2-butanol são nomeados como 
mostrado aqui. Veja que os enantiômeros têm configuração oposta em 
ambos os carbonos assimétricos, enquanto os diastereoisômeros têm a 
mesma configuração em um dos carbonos assimétricos e configuração 
oposta no outro. 
 
 
 
 O ácido tartárico tem três estereoisômeros, pois cada um se seus dois 
carbonos assimétricos tem os mesmos quatro substituintes. A substância 
meso e o par de enantiômeros são nomeados como a seguir: 
 
 
 
 As propriedades físicas dos três estereoisômeros do ácido tartárico 
estão relacionadas na Tabela. A substância meso e qualquer um dos 
enantiômeros são diastereoisômeros. Veja que as propriedades físicas dos 
enantiômeros são a mesmas, enquanto as propriedades dos 
diastereoisômeros são diferentes. Observe também que as propriedades 
físicas da mistura racêmica diferem das propriedades físicas dos 
enantiômeros. 
 
 
 
HIDROGÊNIOS ENANTIOTÓPICOS, HIDROGÊNIOS 
DIASTEREOTÓPICOS E CARBONOS PRÓ-QUIRAISSe um carbono está ligado a dois hidrogênios e a dois grupos 
diferentes, os dois hidrogênios são chamados hidrogênios enantiotópicos. 
 
Por exemplo: Os dois hidrogênios (Ha e Hb) em um grupo CH2 do etanol 
são hidrogênios enantiotópicos, pois os dois grupos ligados ao carbono (CH3 
e OH) não são idênticos. Ao se trocar um hidrogênio enantiotópico por 
deutério (ou qualquer outro átomo ou grupo diferente de CH3 e OH), forma-
se uma molécula quiral. 
 
 
 O carbono ao qual os hidrogênios enantiotópicos estão ligados é 
chamado carbono pró-quiral, pois ele se tornará centro de quiralidade (um 
carbono assimétrico) se um dos hidrogênios for trocado por deutério (ou 
qualquer outro átomo ou grupo de CH3 e OH). Se o hidrogênio Ha for 
trocado por deutério, o carbono assimétrico terá a configuração R. Portanto, 
o hidrogênio Ha é chamado hidrogênio pró-R. Do mesmo modo, o 
hidrogênio Hb é chamado hidrogênio pró-S porque, se ele for substituído 
por deutério, o carbono assimétrico terá configuração S. A molécula que 
contém um carbono pró-quiral é chamado molécula pró-quiral, pois iria se 
tornar uma molécula quiral se um dos hidrogênios enantiotópicos fosse 
trocado. 
 
 
 Os hidrogênios pró-R e pró-S são quimicamente equivalentes: eles 
têm a mesma reatividade e não podem ser distinguidos por reagentes 
aquirais. 
 
Por exemplo: Quando o etanol é oxidado por clorocromato de piridínio 
(PCC) a acetaldeído, um dos hidrogênios enantiotópicos é removido. Por 
essa razão os dois hidrogênios são quimicamente equivalentes: metade do 
produto resulta da remoção do hidrogênio Ha e a outra metade resulta da 
remoção do hidrogênio Hb. 
 
 
 
 Os hidrogênios enantiotópicos, entretanto, não são quimicamente 
equivalentes para reagentes quirais. Uma enzima pode distinguir entre eles, 
pois uma enzima é quiral. 
 
Por exemplo: Quando a oxidação do etanol a acetaldeído é catalisada pela 
enzima álcool desidrogenase, somente um dos hidrogênios enantiotópicos 
(Ha) é removido. 
 
 
 
 Se um carbono é ligado a dois hidrogênios, e ao trocar cada um deles, 
um após o outro, por deutério (ou outro grupo) forma-se um par de 
diastereoisômeros, os hidrogênios são chamados hidrogênios 
diastereotópicos. 
 
 
 
 Diferente dos hidrogênios enantiotópicos, os hidrogênios 
diastereotópicos não têm a mesma reatividade com reagentes aquirais. Por 
exemplo, pelo fato de o trans-2-buteno ser mais estável que o cis-2-buteno, 
a remoção do Hb e Br para formar trans-2-buteno ocorre mais rapidamente 
do que a remoção de Ha e Br para formar cis-2-buteno. 
 
 
 
CENTROS DE QUIRALIDADE DE NITROGÊNIO E FÓSFORO 
 
 Outros átomos além dos carbonos assimétricos podem ser centros 
quirais. Quando um átomo como nitrogênio ou fósforo tem quatro grupos ou 
átomos diferentes ligados a ele, e tem uma geometria tetraédrica, ele é um 
centro quiral. Uma substância com um centro quiral pode existir como 
enantiômeros, e os enantiômeros podem ser separados. 
 
 
 
 Se um dos quatro grupos ligados ao nitrogênio é um par de elétrons 
livre, o enantiômero não pode ser separado, pois ele se interconverte 
rapidamente à temperatura ambiente. Isso é chamado inversão de amina. 
 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 
 
 
AULA 19 
 
 
ISOMERIA GEOMETRICA 
 
 
ISÔMEROS GEOMÉTRICOS: Eles têm os mesmos átomos, que são 
ligados na mesma ordem, mas diferem no arranjo especial dos átomos. 
 
 
ISÔMEROS CIS-TRANS 
 
 
CICLO-HEXANOS DISSUBSTITUÍDOS: 
 
 
 
ALCENOS: 
 
 Como os dois orbitais p que formam a ligação devem estar paralelos 
para se encontrarem em sobreposição máxima, a rotação livre da ligação 
dupla não ocorre. Se a rotação ocorresse, os dois orbitais p poderiam não 
apresentar sobreposição perfeita e a ligação π poderia se quebrar. 
 
 
 
 Devido à existência de uma barreira rotacional em torno da ligação 
carbono-carbono, um alceno como o 2-buteno pode existir sob duas formas 
distintas: os hidrogênios ligados aos carbonos sp2 podem estar ligados do 
mesmo lado (isômero cis) ou em lados opostos (isômero trans) da ligação 
dupla. 
 
 
 
 Se um dos carbonos sp2 da ligação dupla estiver ligado a dois 
substituintes iguais, só existe uma estrutura possível para o alceno. Em 
outras palavras, isômeros cis e trans não são possíveis para alcenos que 
apresentam substituintes idênticos ligados a um dos carbonos da ligação 
dupla. 
 
 
 Devido à barreira rotacional em torna da ligação dupla, isômeros cis e 
trans não podem se interconverterem. Esse fato significa que eles podem ser 
separados um do outro. Em outras palavras, os dois isômeros são substâncias 
diferentes com distintas propriedades físicas, com diferentes pontos de 
ebulição e momentos de dipolo. Note que trans-2-buteno e trans-2-dicloro-
eteno possuem momentos de dipolo zero porque os momentos dipolares das 
ligações se cancelam. 
 
 
 
 Os isômeros cis e trans podem se interconverterem (sem a presença de 
reagentes) somente quando a molécula absorve calor suficiente ou energia 
luminosa para causar a quebra da ligação π, porque uma vez que a ligação π 
é quebrada a rotação pode ocorrer em torna da ligação σ restante. 
 
 
 
INTERCONVERSÃO CIS-TRANS NA VISÃO: 
 
 
 
 
NOMENCLATURA E,Z 
 
 Para uma substância como 1-bromo-2-cloropropeno, o sistema cis-
trans de nomenclatura não pode ser usado porque existem quatro 
substituintes diferentes nos carbonos vinílicos. O sistema E,Z de 
nomenclatura foi criado para esse tipo de situação. 
 
 
 
 A nomenclatura em um isômero no sistema E,Z se inicia 
determinando as prioridades relativas dos grupos ligados a um carbono sp2 e 
então ao outro carbono sp2. Se os grupos de maior prioridade estiverem no 
mesmo lado da ligação dupla, o isômero tem a configuração Z. Caso os 
grupos de maior prioridade estejam em lados opostos da ligação dupla, o 
isômero tem configuração E. 
 
 
 
PRIORIDADES: As prioridades relativas para os grupos ligados aos 
carbonos sp2 são determinadas com a utilização das seguintes regras. 
 
REGRA 1: As prioridades relativas dos dois grupos ligados a um carbono 
sp2 dependem do número atômico dos átomos que estão ligados diretamente 
ao carbono sp2. O maior número atômico é o de maior prioridade. 
 
Por exemplo: Na substância a seguir, um dos carbonos sp2 está ligado a Br e 
a H. Br tem número atômico maior do que H, assim Br tem maior prioridade 
do que H. O outro carbono sp2 está ligado a Cl e a C. O Cl tem número 
atômico maior, assim Cl tem maior prioridade do que C. O isômero da 
esquerda tem os grupos de maior prioridade (Br e Cl) no mesmo lado da 
ligação dupla, assim, este é o isomero Z. O isômero da direita tem os grupos 
de maior prioridade nos lados opostos da ligação dupla; desse modo, este é o 
isômero E. 
 
 
REGRA 2: Caso os dois substituintes ligados ao carbono sp2 se iniciem com 
o mesmo átomo ligado a C da dupla, deve-se continuar o movimento para 
fora do ponto de ligação e considerar o número atômico dos átomos que 
estão ligados aos átomos empatados. 
 
Por exemplo: Nas seguintes substâncias, um dos carbonos sp2 está ligado 
em ambos os casos a Cl e a C do grupo CH2Cl. Cl tem o número atômico 
maior do que C, assim o grupo Cl apresenta maior prioridade. Ambos os 
átomos ligados ao outro carbono sp2 são C. O grupo CH2OH apresenta maior 
prioridade que o grupo CH(CH3)2. 
 
 
 
REGRA 3: Se um átomo está ligado duplamente com outro átomo, o 
sistema de prioridades trata como se estivesse usando ligações simples a dois 
daqueles átomos. Caso um átomo esteja ligado triplamente com outro átomo, 
o sistema de prioridades trata como se ele estivesse ligado a três do mesmo 
átomo. 
 
Por exemplo: Um dos carbonos sp2 no seguinte par de isômeros está ligado 
ao grupo CH2CH3 e ao grupo CH=CH2. O C tem maior prioridade do que H; 
logo,CH=CH2 apresenta maior prioridade do que CH2CH3. O oxigênio 
apresenta maior número atômico, de modo que o grupo CH2OH tem maior 
prioridade do que C≡CH. 
 
 
 
REGRA 4: No caso de isótopos, o número de massa é usado para 
determinar a prioridade relativa. 
 
Por exemplo: Na figura abaixo um dos carbonos sp2 está ligado a um 
deutério (D) e um hidrogênio (H). D e H possuem o mesmo número 
atômico, mas D tem número de massa maior, assim D tem maior prioridade 
do que H. CH=CH2 apresenta maior prioridade do que CH(CH3)2. 
 
 
 
Obs. Observe que em todos os exemplos em nenhum momento se inclui o 
átomo ligado à ligação σ do átomo de origem. 
 
 
 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 
 
 
AULA 20 
 
 
CARBOIDRATOS 
 
 
SUBSTÂNCIAS BIOORGÂNICAS: São substâncias orgânicas 
encontradas em sistemas biológicos. Carboidratos são um grupo de 
substâncias bioorgânicas. 
 
FUNÇÕES DOS CARBOIDRATOS: 
- Componentes estruturais essenciais das células. 
- Sítios de reconhecimento na superfície da célula. 
- Principal fonte de energia metabólica. 
 
FÓRMULAS MOLECULARES: Cn(H2O)n, fazem parecer hidratos de 
carbono. 
 
 As estruturas químicas dos carboidratos são comumente 
representadas por estruturas em cunha e traço ou por projeções Fischer. 
 
 
 
 O carboidrato mais abundante na natureza é a D-glicose. Células vivas 
oxidam a D-glicose no primeiro processo de uma série que lhes fornece 
energia. Quando os animais têm mais D-glicose do que necessitam para 
obter energia, eles convertem o excesso de D-glicose em um polímero 
denominado glicogênio. As plantas convertem o excesso de D-glicose em 
um polímero denominado amido. A celulose – principal componente 
estrutural das plantas – é outro polímero de D-glicose. As plantas produzem 
glicose pela fotossíntese. 
 
 
 
CLASSIFICAÇÃO DOS CARBOIDRATOS 
 
 Há duas classes de carboidratos: Os carboidratos simples e os 
carboidratos complexos. Os carboidratos simples são monossacarídeos 
(açúcares simples). Os carboidratos complexos contêm duas ou mais 
unidades de açúcar interligadas. Os dissacarídeos têm duas subunidades de 
açúcares interligadas, os oligossacarídeos têm de 3 a 10 subunidades de 
açúcar interligadas e os polissacarídeos têm mais de 10 subunidades de 
açúcar interligadas. Dissacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos podem 
ser quebrados em subunidades de monossacarídeos através de hidrólise. 
 
 
 
 Um monossacarídeo pode ser um poli-hidroxialdeído (aldoses), 
como a D-glicose, ou uma poli-hidroxicetona (cetoses), como a D-frutose. 
Os monossacarídeos também são classificados de acordo com o número de 
carbonos que contêm: trioses (três carbonos), tetroses (quatro carbonos), 
pentoses (cinco carbonos), hexoses (seis carbonos) e heptoses (sete 
carbonos). Um poli-hidroxialdeído como a D-glicose é uma aldo-hexose, 
enquanto uma poli-hidroxicetona como a D-fructose é uma ceto-hexose. 
 
AS NOTAÇÕES D e L 
 
 A menor aldose, a única cujo nome não termina em ‘ose’, é o 
gliceraldeído, uma aldotriose. 
 
 
 Como o gliceraldeído tem um carbono assimétrico, ele pode ser um 
par de enantiômeros. 
 
 
 
 O D-gliceraldeído é o (R)-(+)-gliceraldeído, e o L-gliceraldeído é o 
(S)-(-)-gliceraldeído. 
 
 
 
 Nas projeções de Fischer de monossacarídeos, o grupo carbonila é 
sempre colocado no topo (no caso de aldoses) ou o mais próximo do topo 
possível (no caso das cetoses). Se o grupo OH ligado ao carbono assimétrico 
mais abaixo estiver à direita, a substância é um açúcar da série D. Se o grupo 
OH estiver à esquerda, então a substância é um açúcar da série L. Quase 
todos os açúcares encontrados na natureza são da série D. A imagem 
especular de um açúcar D é um açúcar L. 
 
 
 
 Como R e S, D e L indicam a configuração de um carbono 
assimétrico, mas não informam se a substância gira a luz polarizada para 
direita (+) ou para a esquerda (-). 
 
 
 
 O nome comum do monossacarídeo, acrescido da designação D ou L, 
define completamente sua estrutura, porque as configurações relativas de 
todos os carbonos assimétricos estão implícitas no nome comum. 
 
CONFIGURAÇÕES DE ALDOSES 
 
 Aldotetroses têm dois carbonos assimétricos e, portanto quatro 
estereoisômeros. Os nomes das aldotetroses – eritrose e treose – foram 
usados para designar os pares de enantiômeros eritro e treo. 
 
 
 
 As aldopentoses tem três carbonos assimétricos e, portanto, oito 
estereoisômeros, enquanto as aldo-hexoses têm quatro carbonos assimétricos 
e 16 estereoisômeros. 
 
 
 
 Diastereoisômeros que diferem na configuração de somente um 
carbono assimétrico são denominados epímeros. Um epímero é um tipo 
particular de diasteroisômero. 
 
 
 
 
 
 
 
 
CONFIGURAÇÕES DE CETOSES 
 
 Cetoses de ocorrência natural têm o grupo cetona na posição 2. 
 
 
 
 
ESTRUTURA CICLICA DE MONOSSACARÍDEOS: FORMAÇÃO 
DE HEMIACETAL 
 
 A D-glicose existe nas três formas: a forma de cadeia aberta de D-
glicose e duas formas cíclicas – α-D-glicose e β-D-glicose. Sabemos que as 
duas formas cíclicas são diferentes porque têm diferentes propriedades 
físicas: Por exemplo, α-D-glicose funde-se a 146 °C, enquanto a β-D-glicose 
funde-se a 150 °C. 
 O grupo álcool ligado em C-5 da D-glicose reage intramolecularmente 
com o grupo aldeído, formando um anel hemiacetal de seis membros. Se o 
grupo OH ligado ao novo carbono assimétrico está à direita, o hemiacetal é a 
α-D-glicose. Se o grupo OH está à esquerda, o hemiacetal é a β-D-glicose. 
 
 
 
 A α-D-glicose e a β-D-glicose são denominadas anômeros. Anômeros 
são dois açúcares que diferem somente na configuração do carbono, que foi 
o carbono carbonílico na forma de cadeia aberta. Esse carbono é 
denominado carbono anomérico. O carbono anomérico é’o único carbono na 
molécula que está ligado a dois oxigênios. Os prefixos α e β denotam a 
configuração do carbono anomérico. Anômeros são um tipo particular de 
diastereosiômeros. 
 Em uma solução aquosa, a substância de cadeia aberta está em 
equilíbrio com os dois hemiacetais cíclicos. Se uma aldose pode formar um 
anel de cinco ou seis membros, ela existirá em solução como um hemiacetal 
cíclico predominantemente. Açúcares na forma de anéis de seis membros 
são chamados de piranoses, e açúcares na forma de anéis de cinco membros 
são chamados de furanoses. Conseqüentemente, a α-D-glicose é’também 
denominada α-D-glicopiranose. 
 
 
 
 As projeções de Fischer não são as melhores formas de mostrar a 
estrutura de um açúcar cíclico pelo modo como a ligação C-O-C é 
representada. Uma representação mais satisfatória é dada pela projeção de 
Haworth. As projeções de Haworth são úteis porque nos permitem ver 
facilmente se os grupos OH no anel são cis ou trans um ao outro. 
 Na projeção de Haworth de uma D-piranose, o anel de seis membros é 
representado como uma superfície na horizontal. O oxigênio do anel 
é’sempre colocado no canto direito da parte posterior do anel, com o 
carbono anomérico (C-1) no lado direito e o grupo álcool primário 
desenhado para cima, a partir do canto esquerdo da parte posterior do anel 
(C-5). Grupos à direita em uma projeção de Fischer estão para baixo em uma 
projeção de Haworth, enquanto grupos à esquerda em uma projeção de 
Fischer estão para cima em uma projeção de Haworth. 
 
 
 
 Cetoses também existem predominantemente nas formas cíclicas. 
 
 
 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 
 
 
AULA 21 
 
 
CARBOIDRATOS 
 
 
ESTABILIDADE DA GLICOSE: A representação da D-glicose na sua 
conformação cadeira mostra por que ela é a D-aldo-hexose mais comum na 
natureza. O grupo álcool primário é o maior de todos os substituintes, e 
substituintes grandes são mais estáveis na posição equatorial, porque há 
menos tensão estérica nessa posição. O grupoOH em C-3 está também na 
posição equatorial. Quando percorremos as linhas do anel, vemos que todos 
os substituintes OH na β-D-glicose estão nas posições equatoriais. Nenhuma 
outra aldo-hexose existe em tal conformação livre de tensão. 
 
 
 
 O grupo OH ligado ao carbono anomérico está na posição equatorial 
na β-D-glicose, ao passo que ele está na posição axial na α-D-glicose. 
Portanto, a β-D-glicose é mais estável que a α-D-glicose. 
 
 
 
 Se quiséssemos desenhar a α-D-galactose, colocaríamos todos os 
grupos OH nas posições equatoriais, exceto os grupos OH em C-4 (é um 
epímero em C-4 da glicose) e em C-1 (anômero α). 
 
 
 
 Para desenhar uma L-piranose, desenhamos primeiramente a D-
piranose e, então, a sua imagem especular. Por exemplo, para desenhar a β-
L-gulose, primeiro desenhamos a β-D-gulose (A gulose difere da glicose em 
C-3 e C-4). 
 
 
 
 
O EFEITO ANOMÉRICO 
 
 As quantidades relativas de β-D-glicose e α-D-glicose são somente de 
2:1, de modo que a preferência do grupo OH pela posição equatorial é 
surpreendentemente pequena. A preferência de certos substituintes ligados 
ao carbono anomérico pela posição axial é denominada efeito anomérico. 
 Substituintes que preferem a posição axial têm um par isolado no 
átomo (Z) ligado ao anel. A ligação C-Z tem um orbital σ* antiligante. Se 
um dos pares isolados do oxigênio do anel está em um orbital que é paralelo 
ao orbital σ* antiligante, a molécula pode ser estabilizada pela densidade 
eletrônica do oxigênio, indo para o orbital σ*. O orbital que contém o par 
isolado axial do oxigênio do anel só pode se sobrepor ao orbital σ* se o 
substituinte estiver axial. 
 
 
 
 
 
DISSACARÍDEOS 
 
 Se um grupo hemiacetal de um monossacarídeo forma um acetal pela 
reação com um grupo álcool de outro monossacarídeo, o glicosídeo (acetal) 
formado é um dissacarídeo. Dissacarídeos são substâncias constituídas de 
duas subunidades de monossacarídeos unidas por uma ligação acetal 
(glicosídeo). 
 A maltose é um dissacarídeo, obtido da hidrólise do amido, com duas 
subunidades de glicose unidas por uma ligação acetal. Essa ligação acetal 
específica é denominada ligação α-1,4`-glicosídica. O grupo OH ligado ao 
carbono anomérico na α-maltose está na posição axial. Na β-maltose, o 
grupo OH está na posição equatorial. 
 
 
 
 A celobiose é um dissacarídeo obtido da hidrólise de celulose e 
também contém duas subunidades de D-glicose. A única diferença entre as 
estruturas da maltose e da celobiose é a configuração da ligação glicosídica. 
O grupo OH ligado ao carbono anomérico, não envolvido na formação do 
acetal, pode estar tanto na posição axial (α-celobiose) quanto na posição 
equatorial (β-celobiose). 
 
 
 
 A lactose é um dissacarídeo encontrado no leite. A subunidade de D-
galactose é um acetal e a subunidade de D-glicose é um hemiacetal. 
 
 
 
 O dissacarídeo mais comum é a sacarose (açucar de mesa). A 
sacarose é obtida da cana-de-açucar e consiste de uma subunidade de D-
glicose e de uma subunidade de D-frutose unidas por uma ligação 
glicosídica entre o C-1 da glicose (na posição α) e o C-2 da frutose (na 
posição β). 
 
 
 
 
POLISSACARÍDEOS 
 
 Os polissacarídeos contêm no mínimo dez e até milhares de 
unidades de monossacarídeos unidos por ligações glicosídicas. Os mais 
comuns são o amido e a celulose. 
 
AMIDO: O amido é o maior componente de batatas, ervilhas, feijões, arroz, 
milho e farinha. É uma mistura de dois polissacarídeos diferentes: amilose e 
amilopectina. A amilose é constituída de cadeias não-ramificadas de 
unidades de D-glicose unidas por ligações α-1,4´-glicosídicas. 
 
 
 
AMILOPECTINA: A amilopectina é um polissacarídeo ramificado. Como 
a amilose, ela é constituída de cadeias de D-glicose unidas por ligações α-
1,4´-glicosídicas. Diferentemente da amilose, no entanto, a amilopectina 
contém também ligações α-1,6´-glicosídicas. Essas ligações criam as 
ramificações no polissacarídeo. 
 
 
 
GLICOGÊNIO: Os animais armazenam o excesso de glicose em um 
polissacarídeo conhecido como glicogênio. O glicogênio tem uma estrutura 
semelhante à da amilopectina, porém apresenta mais ramificações. O alto 
grau de ramificação no glicogênio leva a efeitos fisiológicos importantes. 
Quando o corpo precisa de energia, várias unidades de glicose podem ser 
simultaneamente removidas das terminações de muitas ramificações. 
 
 
 
CELULOSE: A celulose é o material estrutural de plantas superiores. Como 
a amilose, a celulose é constituída de cadeias não-ramificadas de unidades 
de D-glicose. Diferentemente da amilose, no entanto, as unidades de glicose 
na celulose são unidas por ligações β-1,4´-glicosídicas em vez de ligações α-
1,4´glicosídicas. 
 
 
 
QUITINA: A quitina é um polissacarídeo estruturalmente semelhante à 
celulose. É o principal componente estrutural da casca dos crustáceos e do 
exoesqueleto dos insetos. Ela difere da celulose por ter na posição C-2 um 
grupo N-acetilamino em vez de um grupo OH. As ligações β-1,4´-
glicosídicas conferem à quitina sua rigidez estrutural. 
 
 
 
 
ADOÇANTES SINTÉTICOS 
 
 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 
 
 
AULA 22 
 
 
PROTEÍNAS 
 
 
PROTEÍNAS: São polímeros de aminoácidos unidos por ligações amida. 
As unidades que se repetem são denominadas resíduos de aminoácidos. 
 
 
PEPTÍDEOS: Similares estruturais, porém mais curtos do que as proteínas. 
 
 
PROTEÍNAS E PEPTÍDEOS: Os polímeros de aminoácidos podem ser 
compostos de qualquer número de monômeros. Um dipeptídeo contém dois 
resíduos de aminoácidos; um tripeptídeo contém três; um oligopeptídeo 
contém de três a dez; e um polipeptídeo contém muitos resíduos de 
aminoácidos. Proteínas são polipeptídeos de ocorrência natural formadas por 
mais de 40 até 4.000 resíduos de aminoácidos. As substâncias comumente 
chamadas de aminoácidos são mais precisamente denominadas ácidos α-
aminocarboxílicos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
FUNÇÕES NOS SISTEMAS BIOLÓGICOS: 
 
- PROTEÇÃO: Alguns protegem os organismos de seu ambiente ou 
fortalecem certas estruturas biológicas: Queratina nos pêlos, cascos, os 
chifres e a pele. O colágeno nos ossos, músculos e tendões. 
 
- VENENO: Os venenos de cobra e as toxinas das plantas protegem seus 
portadores de outras espécies. 
 
- COAGULAÇÃO: As proteínas coaguladoras do sangue protegem o 
sistema vascular quando ele sofre uma lesão. 
 
- ANTICORPOS: Os anticorpos e os peptídeos antibióticos protegem-nos 
de doenças. 
 
- ENZIMAS: Um grupo de proteínas denominadas enzimas catalisa as 
reações químicas que ocorrem nos sistemas vivos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CLASSIFICAÇÃO E NOMENCLATURA DE AMINOÁCIDOS 
 
 Principalmente vinte aminoácidos são de ocorrência natural mais 
comuns. Todos os aminoácidos, exceto a prolina, contêm um grupo amino 
primário. A prolina contém um grupo amino secundário incorporado em um 
anel de cinco membros. Os aminoácidos diferem somente no substituinte (R) 
ligado ao carbono α. A ampla variação nesses substituintes (denominados 
cadeias laterais) é o que dá às proteínas sua grande diversidade estrutural e, 
conseqüentemente, sua grande diversidade funcional. 
 
 
 
 
 
 
 
 
CLASSES: Dividir os aminoácidos em classes é a maneira mais fácil de 
memoriza-lôs. 
 
(1) ALIFÁTICA: Os aminoácidos de cadeia lateral alifática incluem a 
glicina, o aminoácido em que R=H e quatro aminoácidos com cadeia lateral 
alquílica. 
 
(2) ÁLCOOL: Duas cadeias laterais de aminoácidos – serina e treonina – 
contêm grupos álcool. 
 
(3) ENXOFRE: Há também dois aminoácidos que contêm enxofre: a 
cisteína e a metionina. 
 
(4) ÁCIDOS: Há dois aminoácidos ácidos (aminoácidos com dois grupos 
ácido carboxílico): o aspartatoe o glutamato. 
 
(5) AMIDAS: Dois aminoácidos – asparagina e glutamina – são amidas dos 
aminoácidos ácidos. 
 
(6) BÁSICOS: Há dois aminoácidos básicos (aminoácidos com dois grupos 
que contêm nitrogênios básicos): a lisina e a arginina. A lisina tem um grupo 
ε-amino e a arginina tem um grupo δ-guanidino. 
 
 
 
(7) BENZENO: Dois aminoácidos – a fenil-alanina e a tirosina – contêm 
anéis benzênicos. 
 
(8) HETEROCÍCLICOS: A prolina, as histidina e o triptofano são 
aminoácidos heterocíclicos. A prolina tem seu nitrogênio incorporado em 
um anel de cinco membros – é o único aminoácido que contém um grupo 
amino secundário. A histidina é uma alanina substitída com imidazol. O 
triptofano é uma alanina substituída com indol. 
 
AMINOÁCIDOS ESSENCIAIS: Dez aminoácidos são aminoácidos 
essenciais. Esses aminoácidos essenciais devem constar na nossa dieta, 
porque não podemos sintetizar todos eles, muito menos nas quantidades 
adequadas. As proteínas não contêm os mesmos aminoácidos. A proteína do 
feijão, por exemplo, é deficiente em metionina, e a proteína do trigo é 
deficiente em lisina. Elas são proteínas incompletas. A proteína da dieta é 
hidrolisada no corpo em aminoácidos individuais. 
 
CONFIGURAÇÃO DE AMINOÁCIDOS 
 
 O carbono α de todos os aminoácidos de ocorrência natural, exceto da 
glicina, é um carbono assimétrico. As notações D e L usadas para os 
monossacarídeos também são empregadas para os aminoácidos. Ao 
contrário dos monossacarídeos, em que o isômero D é aquele encontrado na 
natureza, a maioria dos aminoácidos de ocorrência natural tem a 
configuração L. 
 
 
 
PROPRIEDADES ÁCIDO-BASE DE AMINOÁCIDOS 
 
 Todo aminoácido tem um grupo carboxila e um grupo amina, e cada 
grupo pode existir nas formas ácida ou básica, dependendo do pH da solução 
em que o aminoácido estiver dissolvido. Os grupos carboxila protonados têm 
valores de pKa de aproximadamente 2. Os grupos amino protonados têm 
valores de pKa próximos de 9. 
 
 
 
 
LIGAÇÕES PEPTÍDICAS E LIGAÇÕES DISSULFETO 
 
 Ligações peptídicas e ligações dissulfeto são as únicas ligações 
covalentes, em um peptídeo ou uma proteína, que mantêm os resíduos de 
aminoácidos unidos. 
 
LIGAÇÕES PEPTÍDICAS: As ligações amida que unem resíduos de 
aminoácidos são denominadas ligações peptídicas. Por convenção, peptídeos 
e proteínas são escritos com o grupo amino livre (o aminoácido N-
terminal) à esquerda e o grupo carboxila livre (o aminoácido C-terminal) 
à direita. 
 
 
 
 Quando se conhecem as identidades dos aminoácidos em um 
peptídeo, mas não a sua seqüência, os aminoácidos são escritos separados 
por vírgulas. Quando a seqüência de aminoácidos é conhecida, eles são 
escritos separados por hífens. A valina é o aminoácido N-terminal e a 
histidina é o aminoácido C-terminal. Os aminoácidos são numerados a partir 
da extremidade N-terminal (Glu 4). Ao nomear o peptídeo, nomes adjetivos 
(terminados em “il”) são usados para todos os aminoácidos, exceto para o 
aminoácido C-terminal. Assim, o pentapeptídeo é denominado valil-cisteil-
alanil-glutamil-histidina. 
 
 
 
CARÁTER DE LIGAÇÃO DUPLA: Uma ligação peptídica tem cerca de 
40 % de caráter de ligação dupla em virtude da deslocalização de elétrons. O 
impedimento estérico faz a configuração trans ser mais estável do que a 
configuração cis, de modo que os carbonos α dos aminoácidos adjacentes 
são trans uns aos outros. 
 
 
 
 A rotação livre em torno da ligação peptídica não é possível em razão 
de seu caráter parcial de ligação dupla. Os átomos de carbono e nitrogênio 
da ligação peptídica e os dois átomos aos quais cada um está ligado são 
mantidos rigidamente em um plano. Essa planaridade regional afeta o modo 
como uma cadeia de aminoácidos pode se dobrar e, assim, tem implicações 
importantes para as formas tridimensionais de peptídeos e proteínas. 
 
 
 
DISSULFETO: A cisteína é um aminoácido que contém um grupo tiol. 
Duas moléculas de cisteína, portanto, podem ser oxidadas a um dissulfeto 
denominado cistina. 
 
 
 
 Dois resíduos de cisteína em uma proteína podem ser oxidados a um 
dissulfeto (insulina). As ligações dissulfeto são as únicas ligações 
covalentes encontradas entre aminoácidos não adjacentes em peptídeos e 
proteínas. Elas contribuem para a forma global de uma proteína por 
manterem os resíduos de cisteínas próximos entre si. 
 
 
 
ESTRUTURA DE PROTEÍNAS 
 
 As moléculas de proteínas apresentam vários níveis de estrutura. 
 
ESTRUTURA PRIMÁRIA: A estrutura primária de uma proteína é a 
seqüência de aminoácidos na cadeia e a posição de todas as ligações 
dissulfeto. 
 
ESTRUTURA SECUNDÁRIA: A estrutura secundária descreve a 
conformação regular assumida pelos segmentos do esqueleto protéico. Em 
outras palavras, descreve como as regiões locais do esqueleto se dobram. 
Para minimizar a energia, uma cadeia polipeptídica tende a se dobrar em 
uma estrutura geométrica repetitiva, com uma hélice α ou uma folha β 
pregueada. Três fatores determinam a escolha da estrutura secundária: 
 
- A planaridade regional ao redor de cada ligação peptídica, que limita as 
conformações possíveis da cadeia peptídica. 
- A maximização do número de grupos peptídicos que participam da ligação 
hidrogênio. 
- A separação adequada entre grupos R muito próximos para evitar 
impedimento estérico e repulsão de cargas iguais. 
 Em geral, menos da metade de uma proteína está em uma hélice α ou 
uma folha pregueada β. A maior parte do restante da proteína ainda está 
altamente ordenada, mas é difícil de descrever. Diz-se então que esses 
fragmentos polipeptídicos estão em uma conformação espiralada ou 
conformação em laço. 
 
ESTRUTURA TERCIÁRIA: A estrutura terciária descreve a estrutura 
tridimensional de todo o polipeptídeo. As interações estabilizantes incluem 
ligações dissulfeto, ligações hidrogênio, interações eletrostáticas e interações 
hidrofóbicas. 
 A maioria das proteínas existe em ambientes aquosos. Portanto, elas 
tendem a se dobrar de um modo que exponha ao meio aquoso o número 
máximo de grupos polares e esconda os grupos apolares no interior da 
proteína, longe da água. 
 
ESTRUTURA QUATERNÁRIA: Se uma proteína tem mais de uma 
cadeia polipetídeica, tem estrutura quaternária. A estrutura quaternária de 
uma proteína é o modo como as cadeias individuais da proteína estão 
arranjadas umas em relação às outras. As proteínas que têm mais de uma 
cadeia peptídica são denominadas oligômeros. As cadeias individuais são 
denominadas subunidades. Uma proteína com uma única subunidade é 
denominada monômero; aquela com duas subunidades é denominada 
dímero. A estrutura quaternária de uma proteína descreve o modo como as 
subunidades estão dispostas no espaço. 
 
 
CATÁLISE EM REAÇÕES BIOLÓGICAS 
 
 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 
 
 
AULA 23 
 
 
LIPÍDEOS 
 
 Os lipídeos são substâncias orgânicas solúveis em solventes orgânicos 
não polares, encontradas em organismos vivos. Tais substâncias são 
classificadas como lípideos em virtude de terem como base uma propriedade 
física, a solubilidade em solventes orgânicos. A solubilidade dos lipídeos em 
solventes orgânicos não polares resulta do seu componente hidrocarboneto 
expressivo. A parte hidrocarbônica da substância é responsável por sua 
propriedade oleosa ou gordurosa. 
 
 
 
 
ÁCIDOS GRAXOS 
 
 Ácidos graxos são ácidos carboxílicos com longas cadeias 
hidrocarbônicas. A maioria dos ácidos graxos de ocorrência natural não são 
ramificados e contêm um número par de átomos de carbono. Ácidos graxos 
podem ser saturados com hidrogênio ou insaturados. Ácidos graxos com 
mais de uma ligação dupla são chamados ácidos graxos poliinsaturados. 
As ligações duplas presentes nos ácidos graxos de ocorrência natural nunca 
são conjugadas. 
 
 
 
PROPRIEDADESFÍSICAS: As propriedades físicas de um ácido graxo 
dependem do comprimento da cadeia hidrocarbônica e do grau de 
insaturação. Os pontos de fusão dos ácidos graxos saturados aumentam com 
o aumento das respectivas massas moleculares devido às interações de van 
der Waals aumentadas entre as moléculas. 
 As ligações duplas dos ácidos graxos insaturados em geral têm 
configuração cis. Essa configuração normalmente produz uma dobra nas 
moléculas, o que evita o seu empacotamento. Portanto, os ácidos graxos têm 
menos interações intermoleculares e, em decorrência, menores pontos de 
fusão que os ácidos graxos saturados de massas moleculares comparáveis. 
Os pontos de fusão dos ácidos graxos insaturados diminuem de acordo 
com o aumento do número de ligações duplas. 
 
ÁCIDOS GRAXOS ÔMEGA: Ômega é um termo usado para indicar a 
posição da primeira ligação dupla, a partir da terminação metila, de um 
ácido graxo insaturado. 
 
 
 
 
CERAS 
 
 As ceras são ésteres formados por ácidos carboxílicos e alcoóis de 
cadeia longa. As ceras são comuns em organismos vivos. 
 
 
 
 
GORDURAS E ÓLEOS 
 
 Os triacilgliceróis, também chamados triglicerídeos, são substâncias 
nas quais os três grupos hidroxila do glicerol são esterificados com ácidos 
graxos. Se os três componentes ácidos graxos de um triacilglicerol forem os 
mesmos, a substância é chamada triacilglicerol simples. Triacilgliceróis 
misturados, por outro lado, contêm dois ou três componentes ácidos graxos 
diferentes e são mais comuns que os triacilgliceróis simples. 
 
 
 
GORDURAS: Os triacilgliceróis sólidos ou semi-sólidos à temperatura 
ambiente são chamados gorduras. As gorduras são normalmente obtidas de 
animais e em geral compostas de triacilgliceróis com ácidos graxos 
saturados ou ácidos graxos com apenas uma ligação dupla. 
 
ÓLEOS: Os triacilgliceróis líquidos são chamados óleos. De modo geral, os 
óleos são obtidos dos produtos vegetais, como, milho, feijão-soja, olivas e 
amendoins. São primariamente compostos de triacilgliceróis com ácidos 
graxos insaturados que não podem se empacotar firmemente. 
 
 
 
HIDROGENAÇÃO CATALÍTICA: Algumas ou todas as ligações duplas 
dos óleos poliinsaturados podem ser reduzidas por hidrogenação catalítica. 
Margarinas são preparados por meio da hidrogenação de óleos vegetais até 
que apresentam a consistência desejada. Os óleos vegetais tornaram-se 
popular na preparação de alimentos, pois alguns estudos têm associado o 
consumo de gorduras saturadas às doenças de coração. 
 
 
 
SABÃO: A hidrólise de gorduras em condições básicas forma glicerol e sais 
de ácidos graxos, que são comumente conhecidos como sabão. 
 
ENERGIA: Os organismos armazenam energia na forma de triacilgliceróis. 
Uma gordura fornece cerca de seis vezes mais energia metabólica que uma 
quantidade igual de glicogênio. 
 
OLESTRA: Sem gordura e com sabor. 
 
 
 
 
MEMBRANAS 
 
 Em nível celular, a parte externa da célula deve ser separada da parte 
interna. As membranas lipídicas servem como barreira. Além do isolamento 
do conteúdo celular, essas membranas permitem o transporte seletivo de íons 
e moléculas orgânicas para dentro e para for da célula. 
 
FOSFOLIPÍDIOS: Os fosfoacilgliceróis – fosfoglicerídeos – são os 
componentes principais das membranas celulares. Eles são similares aos 
triacilgliceróis, exceto pelo fato de um grupo OH terminal do glicerol ser 
esterificado com ácido fosfórico em vez de um ácido graxo, formando um 
ácido fosfatídico. O carbono C-2 do glicerol dos fosfoacilgliceróis têm 
configuração R. 
 
 
 
 Os fosfoacilgliceróis mais comuns nas membranas têm uma segunda 
junção éster de fosfato. Os alcoóis mais comumente usados para formar esse 
segundo grupo éster são a etanolamina, a colina e a serina. 
 
 
 
 Os fosfoacilgliceróis das membranas se arranjam em uma camada 
dupla lipídica. As cabeças polares dos fosfoacilgliceróis estão do lado 
exterior da camada dupla, e as cadeias de ácidos graxos, no interior da 
camada dupla. 
 
 
 
 A vitamina E é importante na proteção das cadeias de ácidos graxos 
da degradação via oxidação. Devido ao fato de a vitamina reagir mais 
rapidamente com o oxigênio que os triacilgliceróis, ela evita que membranas 
biológicas reajam com o oxigênio. 
 
 
 
 
PROSTAGLANDINAS 
 
 As prostaglandinas são encontradas em todos os tecidos do corpo e 
são responsáveis pela regulação de uma variedade de respostas fisiológicas, 
como inflamação, pressão sangüína, coagulação sangüína, febre, dor, 
indução da atividade física e o ciclo sono-vigília. Todas as prostaglandinas 
têm um anel de cinco membros com sete átomos de carbono e uma função 
ácido carboxílico no final e outra cadeia hidrocarbônica de oito átomos. Os 
dois substituintes apresentam uma configuração trans. 
 
 
TERPENOS 
 
 Os terpenos compõem uma classe diversa de lipídeos. Eles podem ser 
hidrocarbonetos ou podem conter oxigênio e ser alcoóis. Certos terpenos e 
terpenóides são usados como temperos, perfumes e remédios há centenas de 
anos. 
 
 
 
ISOPRENO: Essas substâncias de ocorrência natural contêm 10, 15, 20, 25, 
30 e 40 átomos de carbono, o que sugere que há uma substância com cinco 
átomos de carbono que serve como unidade estrutural básica (isopreno). 
Isopreno é o nome comum do 2-metil-1,3-butadieno, substância que contém 
cinco átomos de carbono. A junção das unidades de isopreno de forma 
cabeça-cauda para formar os terpenos é conhecida como regra do isopreno. 
 
 
 
 No caso de substâncias cíclicas, a junção da cabeça de uma unidade 
de isopreno à cauda de outra unidade é seguida por uma junção adicional 
para formar o anel. A segunda junção não é necessariamente cabeça-cauda, 
mas algo que possibilite formar um anel estável de cinco ou seis membros. 
 
 
 
CLASSIFICAÇÃO: Os terpenos são classificados de acordo com o número 
de carbonos que contêm. Os monoterpenos são formados por duas unidades 
de isopreno, tendo, portanto, dez carbonos. Os sesquiterpenos, com 15 
carbonos, são formados por três unidades de isopreno. Muitas fragrâncias e 
sabores encontrados em plantas são monoterpenos e sesquiterpenos. Essas 
substâncias são conhecidas como óleos essenciais. 
 
 
 
 
 
 Os triterpenos (seis unidades de isopreno) e os tetraterpenos (oito 
unidades de isopreno) apresentam importantes funções biológicas. Por 
exemplo, o esqualeno, um triterpeno, é o precursor de moléculas de 
esteróides. 
 
 
CAROTENÓIDES: Os carotenóides são tetraterpenos. O licopeno, 
substância responsável pela coloração vermelha dos tomates e melancias, e o 
β-caroteno, substância que fornece a cor laranja das cenouras e abricós. 
 
VITAMINA A: A vitamina A é insolúvel em água. O β-caroteno, que é 
clivado a fim de formar duas moléculas de vitamina A, é a principal fonte da 
vitamina. Também chamada de retinol, a vitamina A tem importante função 
na visão. 
 
 
 
 
ESTERÓIDES 
 
 Os hormônios são mensageiros químicos – substâncias orgânicas 
sintetizadas em glândulas e liberadas pela corrente sangüínea nos tecidos-
alvo para estimular ou inibir algum processo. Muitos hormônios são 
esteróides. Os esteróides são lipídios porque são substâncias apolares. Seu 
caráter apolar lhes permite atravessar membranas celulares, podendo deixar 
as células nas quais são sintetizados e entrar nas células-alvo. 
 
ANEL TETRACÍCLICO: Todos os esteróides contêm um anel 
tetracíclico. Os quatro anéis são denominados A, B, C e D. A, B e C são 
anéis de seis membros e D é um anel de cinco membros. 
 
 
 
 Os anéis podem ser fundidos de maneira trans e cis. Os anéis 
fundidos em trans são mais estáveis. Nos esteróides, os anéis B, C e D são 
todos fundidos em trans. Na maioria dos esteróides de ocorrência natural, os 
anéis A e B são também trans. 
 
 
 
COLESTEROL:O membro mais abundante da família dos esteróides nos 
animais é o colesterol, precursor de todos os outros esteróides. Somente um 
estereoisômero existe na natureza. 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 
 
 
EXERCÍCIOS AULA 01 
 
 
1) Quantos prótons, nêutrons e elétrons existem em um átomo de 197Au? 
 
2) O magnésio tem três isótopos com massas 24, 25 e 26. Quantos nêutrons 
existem no nucleio de cada um dos isótopos? 
 
3) Quais os dois elementos dos seguintes você acha que mostra as maiores 
similaridades em suas propriedades físicas e químicas: B, Ca, F, He, Mg, P? 
 
4) Escreve as fórmulas mínimas para as seguintes moléculas: (a) glicose, 
cuja fórmula molecular é C6H12O6; (b) óxido nitrose, cuja fórmula molecular 
é N2O. 
 
5) Dê os símbolos químicos, incluindo o número de massa, para os seguintes 
íons: (a) O íon com 22 prótons, 26 nêutrons e 19 elétrons; (b) o íon de 
enxofre que tem 16 nêutrons e 18 elétrons. 
 
6) Determine as cargas dos íons mais estáveis do bário, oxigênio e alumínio. 
 
7) Quais dos seguintes compostos você classificaria como iônico: N2O, 
Na2O, CaCl2, SF4? 
 
8) Determine o íon normalmente formado para os seguintes átomos: 
a) Sr, b) O. 
 
9) Compare os símbolos de Lewis para o neônio com a estrutura de Lewis 
para o metano, CH4. Qual a principal semelhança entre as distribuições dos 
elétrons ao redor do átomo de neônio e de carbono? Em que importante 
aspecto elas são diferentes? 
 
10) Oque são elétrons de valência? Quantos elétrons de valência um átomo 
de Nitrogênio possui? 
 
11) Um átomo tem a configuração eletrônica 1s22s22p63s2. Quantos elétrons 
de valência o átomo tem? 
 
12) Oque é a Regra do octeto? 
 
13) Quantos elétrons um átomo de enxofre deve ganhar para atingir um 
octeto em seu nível de valência? 
 
14) Quando um átomo tem a configuração eletrônica 1s22s22p3, quantos 
elétrons ele deve ganhar para atingir o octeto? 
 
15) Escreva a configuração eletrônica para o fósforo. Identifique um elétron 
de valência nessa configuração e um elétron que não seja de valência. Do 
ponto de vista da reatividade química, qual é a importante diferença entre 
eles? 
 
16) Quais dos seguintes íons possuem a configuração eletrônica de um gás 
nobre? (a) Na+, (b) Cl-, (c) F+, (d) H-, (e) Ca2+, (f) S2-, (g) O2-, (h) Br+. 
 
17) Escreva a estrutura de Lewis para cada uma das seguintes espécies: (a) 
SOCl2, (b) POCl3, (c) PCl5, (d) HONO2. 
 
18) Dê a carga formal (caso existe uma) em cada das seguintes espécies: 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 
 
 
EXERCÍCIOS AULA 02 
 
 
1) Use a teoria RPENV para prever a geometria de cada uma das seguintes 
moléculas e íons: (a) BH4-, (b) BeF2, (c) NH4+, (d) H2S, (e) BH3, (f) CF4, (g) 
SiF4, (h) :CCl3-. 
 
2) Determine valores aproximados para (a) os ângulos de ligação H-O-C e 
O-C-C no álcool vinílico e (b) os ângulos de ligação H-C-H e C-C-C no 
propileno. 
 
(a) (b)H O C C
H H
H C C
H
H
H
C H
 
 
3)Determine se as seguintes moléculas são polares ou apolares: (a) Br-Cl, 
(b) SO2, (c) SF6. 
QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 
 
 
EXERCÍCIOS AULA 03 
 
 
FORÇAS INTERMOLECULARES 
 
 
1) Os compostos em cada item a seguir têm as mesmas (ou similares) massas 
moleculares. Qual composto em cada item você esperaria ter o ponto de ebulição mais 
alto? Justifique suas respostas. 
(a) CH3CH2CH2CH2OH ou CH3CH2OCH2CH3 
(b) (CH3)3N ou CH3CH2NHCH3 
(c) CH3CH2CH2CH2OH ou HOCH2CH2CH2OH 
 
2) Qual composto em cada um dos seguintes pares teria o ponto de ebulição mais alto? 
Justifique suas respostas. 
(a) 
 
O
OHou 
 
(b) 
 
 
ou
F
F
F F
 
 
(c) 
 
ou O 
 
3) Qual dos seguintes solventes seria capaz de dissolver um composto iônico? 
(a) SO2 líquido 
(b) NH3 líquido 
(c) Benzeno 
(d) CCl4 
QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 
 
 
EXERCÍCIOS AULA 04 
 
 
1) Escreva uma fórmula estrutural condensada para o composto a seguir: 
 
H C
H
C
H
H
C
C
H
H
H
H
H
C
H
H
H
 
 
2) Escreva a fórmula de linha de ligação para: 
 
CH3
CH3CHCH2CH2CH2OH
 
 
3) Faça um esboço do esqueleto de carbono das seguintes fórmulas estruturais 
condensadas e então escreva cada uma delas como uma fórmula de linhas de ligação: 
 
(a) (CH3)2CHCH2CH3 
(b) (CH3)2CHCH2CH2OH 
(c) (CH3)2C=CHCH2CH3 
(d) CH3CH2CH2CH2CH3 
(e) CH3CH2CH(OH)CH2CH3 
(f) CH2=C(CH2CH3)2 
(g) CH3COCH2CH2CH2CH3 
(h) CH3CHClCH2CH(CH3)2 
 
4) Escreva uma fórmula de traços para cada uma das seguintes fórmulas de linhas de 
ligação: 
 
(a) (b) (c)
Cl
O
OH
 
 
5) Escreva representações tridimensionais (cunha, cunha tracejada e linha) para cada um 
dos seguintes compostos: (a) CH3Cl, (b) CH2Cl2, (c) CH2BrCl, (d) CH3CH2Cl. 
QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 
 
 
EXERCÍCIOS AULA 05 
 
 
1) De o nome IUPAC, para os seguintes compostos: 
(a) CH3CH2CH2CH3 
(b) CH3CH2CH2CH2CH3 
(c) CH3-C-C-C-CH3 
 
2) Escreva a fórmula de linha de ligação dos seguintes compostos: 
(a) metano 
(b) hexano 
(c) decano 
(d) octano 
(e) nonano 
 
3) Dê o nome sistemático para os seguintes alcanos: 
 
H3C
H2
C
H
C CH3
C
H
H3C CH2
CH2H3C
(a) (b)
H3C
H
C CH3
CH2
H
C
CH3
H3C
 
 
4) Escreva a fórmula de linha de ligação dos seguintes compostos: 
(a) 3-etil-2-metilpentano 
(b) 2,3-dimetilexano 
(c) 2,2,3,3-tetrametil-pentano 
(d) 2,2-dimetil-4-isopropil-heptano 
 
5) (a) Escreva as fórmulas estruturais condensadas para todos os isômeros constitucionais 
com fórmula molecular C7H16. (Existe um total de nove isômeros constitucionais). 
(b) Forneça os nomes IUPAC para os nove isômeros. 
 
6) Além do grupo 2,2-dimetilpropila (ou neopentila), existem outros sete grupos com 
cinco carbonos. Escreve suas estruturas e forneça o nome sistemático para cada uma das 
estruturas. 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 
 
 
EXERCÍCIOS AULA 06 
 
 
1) Dê os nomes para os seguintes alcanos substituintes: 
 
 
2) Dê os nomes para cada um dos seguintes alcanos bicíclicos: 
 
 
(f) Escreva a estrutura de um composto bicíclico que é um isômero do 
biciclo[2.2.0]hexano e dê o seu nome. 
 
3) Dê os nomes IUPAC para os seguintes alcenos: 
 
4) Escreva as fórmulas estruturais para os seguintes compostos: 
 
(a) cis-3-Octeno 
(b) trans-2-Hexeno 
(c) 2,4-Dimetil-2-penteno 
(d) trans-1-Clorobut-2-eno 
(e) 4,5-Dibromo-1-penteno 
(f) 1-Bromo-2-metil-1-(prop-2-en-1-il)ciclopentano 
(g) 3,4-Dimetilciclopenteno 
(h) Vinilciclopenteno 
(i) 1,2-Diclorocicloexeno 
(j) trans-1,4-Dicloro-2-penteno 
(k) metil-1,3-butadieno 
(l) metil-butino 
(m) 2,2,5-trimetil-3-hexino 
 
5) Dê as estruturas e os nomes IUPAC para todos os alcinos com a fórmula C6H10. 
 
6) Dê o nome dos seguintes compostos: 
 
 
 
7) Indique o nome dos radicais orgânicos abaixo: 
 
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
(f)
(g)
(h)
H3C-
C
CH3
CH3
H3C
C
CH3
CH3
H
H3C C
H
CH3
H2
C
H3C
H2
C
H3C C
CH3
CH3
H2
C
 
QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 
 
 
EXERCÍCIOS AULA 07 
 
 
1) Escreva fórmulas estruturais para (a) dois brometos de alquila primários isoméricos 
constitucionais com a fórmula C4H9Br, (b) um brometo de alquila secundário e (c) um 
brometo de alquila terciário com a mesma fórmula. 
 
2) Dê dois nomes para cada uma das substâncias a seguir e diga quando cada haleto de 
alquila é primário, secundário ou terciário: 
 
(a) (b) (c) (d)
Cl
Cl
Br F
 
 
3) O número de átomos de carbono quaternário, terciário, secundário e primário 
existentes na fórmula estrutural do 3,4-dimetil-3-etil-1-hexeno é, respectivamente: 
(a) 1,1,3,5. 
(b) 1,1,4,5. 
(c) 1,2,1,2. 
(d) 1,2,2,2. 
(e) 4,3,2,1. 
 
4) Escreva fórmulas estruturais para (a) doisálcoois primários, (b) um álcool secundário 
e (c) um álcool terciário – todos tendo a fórmula molecular C4H10O. 
(d) Dê os nomes substitutivos IUPAC. 
 
5) Dê os nomes substitutivos da IUPAC para os seguintes álcoois: 
 
(a) (b) (c)H3C
H
C
H2
C
CH3
H
C
CH3
H2
C OH H3C
H
C
OH
H2
C
H
C
Ph
CH3 H3C
H
C
OH
H2
C C
H
CH2
(d)
OH
 
 
6) Escreva a fórmula dos compostos abaixo: 
(a) 2-metil-3-etil-hexanol 
(b) dimetil-propanol 
 
7) Forneça as fórmulas de ligação em linha e os nomes apropriados para todos os éteres 
com a fórmula C4H10O. 
 
8) Escreva fórmulas estruturais para (a) éter dietílico, (b) éter etil propílico e (c) éter etil 
isopropílico. Dê o nome para os seguintes éteres: (d) CH3OCH2CH3, (e) 
(CH3)2CHOCH(CH3)2 e (f) CH3OC6H5. 
 
9) Escreva fórmulas estruturais para (a) propilamina, (b) trimetilamina e (c) 
etilisopropilmetilamina. Dê o nome para as seguintes aminas: (d) 
CH3CH2CH2NHCH(CH3)2, (e) (CH3CH2CH2)3N, (f) C6H5NHCH3 e (g) C6H5N(CH3)2. 
 
10) Que aminas do exercício 9 são (a) primárias, (b) secundárias e (c) terciárias? 
 
11) Os compostos de cada para abaixo possuem os mesmos (ou similares) pesos 
moleculares. Qual composto em cada par você esperaria que tivesse o maior ponto de 
ebulição? Explique suas respostas. 
(a) CH3CH2CH2CH2OH ou CH3CH2OCH2CH3 
(b) (CH3)3N ou CH3CH2NHCH3 
(c) CH3CH2CH2CH2OH ou HOCH2CH2CH2OH 
 
12) Qual composto você esperaria que tivesse o maior ponto de fusão, propano ou 
ciclopropano? Explique sua resposta. 
 
 
 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 
 
 
EXERCÍCIOS AULA 08 
 
 
1) Dê os nomes substitutivos IUPAC para os sete aldeídos e cetonas isoméricos com a 
fórmula C5H10O. 
 
2) Escreva a fórmula de ligação em linha de: 
(a) hexanamida 
(b) ácido hexanodióico 
(c) propanona 
(d) ácido 2-metil-pentanóico 
(e) 2-metil-3-pentanona 
(f) metil-propanal 
(g) ácido dimetil-propanóico 
(h) metil-butanona 
(i) N,N-dietilexanamida 
(j) propanoato de isobutila 
 
3) Dê o nome de acordo com a IUPAC: 
 
(a) (b) (c)H3C C
H2
C
O
H2
C CH3 H3C
H2
C C
H2
C CH3 H3C
H2
C
H2
C C
O
O
OH
(d) (e) (f)OH
O
OH
O
O
OH
 
 
4) Dê um nome sistemático IUPAC ou comum para cada um dos seguintes compostos: 
(a) C6H5CO2H 
(b) C6H5CONH2 
(c) CH3CO2CH(CH3)2 
(d) CH3CON(CH3)2 
(e) CH3CN 
 
5) O nome metil-butanal não define a estrutura de uma substância, enquanto o nome 
metil-butanona é suficiente para caracterizar uma outra substância. Explique a razão desta 
diferença? 
 
 
 
 
 
6) Explique cada composto abaixo como alcano, alceno, alcino, álcool, etc.. 
 
(a) (b) (c)
O OH
(d) H
O
(e)
OH
(f)
H
H3C(H2C)7 (CH2)12CH3
H 
 
7) Os compostos cíclicos do tipo geral mostrado a seguir são chamados de lactonas. Que 
grupo funcional uma lactona contém? 
 
O
O
 
 
8) Identifique todos os grupos funcionais em cada composto a seguir: 
 
(a) (b) (c)
(d) (e) (f)
Vitamine D3
H
O
O
O O
O
Repelente
NH2
Anfetamina
HO
Colesterol
HO C
O
NH2
O
N
H
C
O
O
Ph
Aspartame
 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 
 
 
EXERCÍCIOS AULA 09 
 
 
1) Identifique o eletrófilo e o nucleófilo em cada uma das seguintes etapas de reação. A 
seguir desenhe setas curvas para ilustrar a formação e quebra de ligações no processo. 
 
 
2) Coloque os carbocátions em ordem decrescente de estabilidade. 
 
 
 
3) (a) Quantos orbitais ligantes C-H são capazes de se sobrepor ao orbital p vazio no 
cátion metila? (b) Qual é mais estável, o cátion metila ou o cátion etila? 
 
4) Para cada um dos seguintes pares, indique qual dos dois é mais estável: 
 
(a) (b)
(c) (d)
H3C C
CH3
CH3 ou H3C
H
C
H2
C CH3 H3C C
CH3
CH3
CH2 ou H3C
H
C
H2
C CH3
H3C
H
C CH3 ou H3C
H
C
H2
C Cl H3C
H
C
H
C CH3
Cl
ou H3C
H
C
H2
C CH2
Cl
 
 
 
5) Qual será o produto majoritário obtido para a adição de HBr a cada uma das seguintes 
substâncias: 
 
 
 
6) Qual alceno deve ser usado para sintetizar cada um dos seguintes brometos de alquila? 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 
 
 
EXERCÍCIOS AULA 10 
 
 
1) (a) Dê o ácido conjugado da cada substância a seguir: 
- NH3 
- Cl- 
- HO- 
- H2O 
(b) Dê o base conjugado da cada uma das seguintes substâncias: 
- NH3 
- HBr 
- HNO3 
- H2O 
 
2) (a) Escreve uma equação com CH3OH reagendo como um ácido com NH3 e uma 
equação mostrando CH3OH com uma base reagendo com HCl. 
(b) Escreve uma equação mostrando NH3 reagindo como um ácido com HO- e uma 
equação mostrando-a reagendo como uma base com HBr. 
 
3) (a) Qual é o ácido mais forte, um com pKa de 5,2 ou um com pKa de 5,8? 
(b) Qual é o ácido mais forte, um com uma constante de dissociação ácida de 3,4 x 10-3 
ou um com uma constante de dissociação ácida de 2,1 x 10-4? 
 
4) (a) Qual è a base mais forte, CH3COO- ou HCOO-? (O pKa do CH3COOH é 4,8; e o 
pKa do HCOOH é 3,8). 
(b) Qual è a base mais forte, HO- ou H2N-? (O pKa da água é 15,7; o pKa da NH3 é 36). 
(c) Qual è a base mais forte, H2O ou CH3OH? (O pKa de H3O+ é -1,7; o pKa de CH3OH2+ 
é 2,5). 
 
5) Qual è o ácido mais forte? 
 
(a) 
 
(b) 
 
 
 
 
6) Para cada uma das substâncias a seguir, inique qual é a base mais forte: 
 
 
 
7) Qual substância você esperaria ser o ácido mais forte? Por quê? 
 
H3C C
O
O H
ou H3C S
O
O
O H
 
 
8) Desenhe formas de ressonância para as substâncias a seguir: 
 
(a)
O
C
OO (b)
O
N
OO 
 
9) Mostre como cada uma das substâncias a seguir reage com HO-: 
(a) CH3OH 
(b) +NH4 
(c) BF3 
(d) +CH3 
(e) FeBr3 
(f) CH3COOH 
 
10) Escreva equações mostrando a reação ácido-base de Lewis que ocorre quando: 
(a) O metanol reage com o BF3. 
(b) O clorometano reage com o AlCl3. 
(c) O éter dimetílico reage com o BF3. 
 
11) Quais das seguintes espécies são ácidos de Lewis em potencial e quais são bases de 
Lewis em potencial? 
 
 
 
12) Use a notação de seta curva para escrever a reação que ocorreria entre a dimetilamina 
e o trifluoreto de boro. Identifique o ácido de Lewis e a base de Lewis e atribua as cargas 
formais apropriadas. 
 
13) Qual é o ácido mais forte? 
(a) CH3CH2CH2OH ou CH3CH=CHOH? 
(b) HC(O)CH2OH ou CH3C(O)OH? 
 
14) (a) Liste as seguintes moléculas em ordem decrescente de acidez: 
 
H3C
H2
C NH3 H3C CH
NH2 H3C C NH
 
 
(b) Desenhe as bases conjugadas e liste-as em ordem decrescente de basicidade. 
 
15) Liste as seguintes espécies em ordem decrescente de basicidade: 
 
(a)
(b)
H3C
H2
C C
H
CH H3C
H2
C C C H3C
H2
C
H2
C CH2
CH3CH2O F H3C C C NH2 
QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 
 
 
EXERCÍCIOS AULA 11 
 
 
1) (a) Quantos produtos monossubstituídos cada uma das seguintes substâncias teriam? 
 
HC C C C
H2
C CH3 H2C CH
C C C
H
CH2
 
 
(b) Quantos produtos dissubstituídos cada uma das substâncias anteriores teriam? 
 
2) (a) Preveja os comprimentos relativos de ligação de três ligações carbono-oxigênio de 
íon carbonato (CO3-2). 
(b) Que carga você esperaria que cada átomo de oxigênio apresentasse? 
 
3) (a) Quais das seguintes substâncias têm elétrons deslocalizados? 
 
 
 
(b) Desenhe as estruturas contribuintes de ressonância para essas substâncias. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4) (a) Desenhe as estruturas contribuintes de ressonância para cada uma das seguintes 
espécies e disponha as estruturas em ordem decrescente de contribuição para o híbrido. 
 
 
(b) Desenhe o híbrido de ressonância para cada uma das espécies. 
QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 
 
EXERCÍCIOS AULA 12 
 
1) Qual carbocátion é mais estável? 
 
 
 
2) Qual espécie é mais estável?3) Qual carbocátion em cada um dos seguintes pares é mais estável? 
 
 
 
4) Preveja em que posição de cada substância a seguir pode ocorrer reação: 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 
 
 
EXERCÍCIOS AULA 13 
 
 
1) (a) Qual o valor de n na regra de Hückel se uma substância tiver nove pares de elétrons 
π? (b) Essa é uma substância aromática? 
 
2) Quais das seguintes substâncias são aromáticas? 
 
 
 
3) (a) Quantos monobromonaftalenos há? 
(b) Quantos monobromofenantrenos há? 
 
4) O [10]-anuleno e o [12]-anuleno foram sintetizados e nenhum se mostrou aromático. 
Explique. 
 
5) Em quais orbitais os elétrons estão representados como pares isolados quando se 
desenham as estruturas de quinolina, indol, imidazol, purina e pirimidina? 
 
6) Presuma os valores relativos de pKa do ciclopentadieno e do ciclo-heptatrieno. 
 
7) (a) Desenhe setas para mostrar o movimento dos elétrons indo de uma estrutura de 
ressonância para a seguinte no: 
- ânion ciclopentadienila 
- pirrol 
(b) Quantos átomos do anel partilham a carga negativa no: 
- ânion ciclopentadienila? 
- pirrol? 
 
 
 
 
 
 
8) Quais das seguintes substâncias têm o maior momento dipolar? 
 
 
 
9) (a) Preveja os valores relativos de pKa do ciclopropeno e do ciclopropano. 
(b) Qual é mais solúvel em água, o 3-bromociclopropeno ou o bromociclopropano? 
 
10) Desenhe a estrutura de cada uma das seguintes substâncias: 
(a) 2-fenil-hexano 
(b) álcool benzílico 
(c) 3-benzilpentano 
(d) bromo-metilbenzeno 
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EXERCÍCIOS AULA 14 
 
 
1) Desenhe todos os confôrmeros em oposição e eclipsados que resultam da rotação em 
torno da ligação C-2 — C-3 do pentano. 
 
2) Desenhe um diagrama de energia potencial para a rotação da ligação C-2 — C-3 do 
pentano ao longo de 360 °, iniciando do confôrmero menos estável. 
 
3) Usando projeções de Newman, desenhe os confôrmeros mais estáveis para os 
seguintes ítens: 
(a) 3-metilpentano, considerando rotação em torno da ligação C-2 — C-3. 
(b) 3-metil-hexano, considerando rotação em torno da ligação C-3 — C-4. 
(c) 3,3-dimetil-hexano, considerando rotação em torno da ligação C-3 — C-4. 
 
4) Dê o nome e as estruturas dos cinco isômeros do bromo-metil-ciclo-hexano. 
 
5) O trans-1,2-dimetil-ciclo-propano é mais estável do que o cis-1,2-dimetil-ciclo-
propano. Porquê? Desenhe uma figura que ilustre sua resposta. 
 
6) Desenhe as estruturas das seguintes moléculas: 
(a) trans-1-cloro-2-etil-ciclo-propano. 
(b) cis-1-bromo-2-cloro-ciclo-pentano. 
(c) 2-cloro-1,1-dietil-ciclo-propano. 
(d) trans-2-bromo-3-cloro-1,1-dietil-ciclo-propano. 
(e) cis-1,3-dicloro-2,2-dimetil-ciclo-butano. 
(f) cis-2-cloro-1,1-difluoro-3-metil-ciclo-pentano. 
 
7) Os ângulos de ligação em um polígono regular com n lados são iguais a 
 
180° - 360°/n 
 
(a) Qual é o ângulo de ligação em um octógono regular? 
(b) E em um nonágona regular? 
QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 
 
 
EXERCÍCIOS AULA 15 
 
 
1) Desenhe projeções de Newman das ligações C-C do ciclopropano, do ciclobutano e do 
ciclopentano nas conformações mais estáveis. 
 
2) Desenhe as conformações cadeira de cada isômero a seguir: 
(a) cis-1,2-dimetil-ciclo-hexano 
(b) trans-1,2-dimetil-ciclo-hexano 
(c) cis-1,3-dimetil-ciclo-hexano 
(d) trans-1,3-dimetil-ciclo-hexano 
Qual desses isômeros possui sempre o mesmo número de substituintes axiais e 
equatoriais? Qual deles existe como uma mistura em equilíbrio das formas diaxial e 
diequatorial? 
 
3) Desenhe a conformação mais estável de cada ciclo-hexano substituído. Inverta o anel e 
desenhe a molécula na forma cadeira de mais alta energia: 
(a) ciclo-hexanol 
(b) trans-3-metil-ciclo-hexanol 
(c) cis-1-(1-metil-etil)-3-metil-ciclo-hexano 
(d) trans-1-etil-3-metóxi-ciclo-hexano 
(e) trans-1-cloro-4-(1,1-dimetil-etil)-ciclo-hexano 
 
4) Dentre os quatro confôrmeros em bote do metil-ciclo-hexano qual é mais estável e por 
quê? 
 
5) O hidrocarboneto bicíclico formado pela fusão de um anel ciclo-hexano com um anel 
ciclo-pentano é conhecido como hexa-hidro-indano. Usando os desenhos da trans-
decalina e da cis-decalina como referência, desenha as estruturas do trans-hexa-hidro-
indano e do cis-hexa-hidro-indano, mostrando a conformação mais estável de cada anel. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
6) Indique, nos seguintes derivados do ciclo-hexano se a molécula é um isômero cis ou 
trans e se ela esta na conformação mais estável. Se a resposta for não, inverta o anel e 
desenhe a conformação mais estável. 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 
 
 
EXERCÍCIOS AULA 16 
 
 
1) Quantos isômeros constitucionais você pode desenhar para C4H10O? 
 
2) Desenhe os isômeros cis e trans para as seguintes substâncias: 
(a) 1-etil-3-metilciclobutano 
(b) 2-metil-3-hepteno 
(c) 1-bromo-4-clorociclo-hexano 
(d) 1,3-dibromociclobutano 
 
3) Qual das seguintes substâncias tem carbonos assimétricos? E quais dessas substâncias 
podem existir como enantiômeros? 
 
 
 
4) A tetraciclina é chamada antibiótico de amplo espectro porque é ativa contra grande 
variedade de bactérias. Quantos carbonos assimétricos a tetraciclina possui? 
 
 
 
 
5) Desenhe enantiômeros para cada uma das substâncias usando: 
(a) Fórmulas em perspectiva 
(b) Projeções de Fischer 
 
 
 
6) Indique se cada uma das seguintes estruturas tem configuração R ou S: 
 
 
 
7) As moléculas seguintes são moléculas idênticas ou um par de enantiômeros? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
8) Determine prioridades relativas para os seguintes grupos: 
 
 
 
9) Indique se cada uma das estruturas seguintes tem configuração R ou S: 
 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 
 
EXERCÍCIOS AULA 17 
 
1) (S)-(+)-glutamato monossódico (MSG) é uma substância usada para realçar o sabor de 
muitos alimentos. Algumas pessoas tem reações alérgicas ao MSG (dor de cabeça, dor 
torácica e sensação generalizada de fraqueza). Fast-food freqüentemente contém 
quantidades substanciais de MSG, que também é bastante usado em comida chinesa. 
MSG tem rotação específica de +24°. 
 
 
(a) Qual é a rotação específica de (R)-(-)-glutamato monossódico? 
(b) Qual é a rotação específica da mistura racêmica do MSG? 
 
2) Ácido (+)-mandélico têm rotação específica de +158°. Qual seria a rotação específica 
observada para cada uma das seguintes misturas? 
(a) 25% do ácido (-)-mandélico e 75% de ácido (+)-mandélico. 
(b) 50% do ácido (-)-mandélico e 50% de ácido (+)-mandélico. 
(c) 75% do ácido (-)-mandélico e 25% de ácido (+)-mandélico. 
 
3) Para uma solução preparada pela mistura de 10 mL de uma solução a 0,10 M do 
enantiômero R e 30 mL de uma solução a 0,10 M do enantiômero S foi encontrada uma 
rotação específica observada de +4,8°. Qual é a rotação específica de cada um dos 
enantiômeros? 
 
4) A substância a seguir tem somente um carbono assimétrico. Por que ela tem quatro 
estereoisômeros? 
 
 
5) 
(a) Os estereoisômeros com dois carbonos assimétricos são chamados _____ se a 
configuração de ambos os carbonos assimétricos em um dos isômeros for oposta à 
configuração do carbono assimétrico no outro isômero. 
(b) Os estereoisômeros com dois carbonos assimétricos são chamados _____ se a 
configuração de ambos os carbonos assimétricos em um dos isômeros for a mesma 
configuração do carbono assimétrico no outro isômero. 
(c) Os estereoisômeros com dois carbonos assimétricos são chamados _____ se um dos 
carbonos assimétricos tiver a mesma configuração nos dois isômeros e o outro carbono 
assimétrico tiver configuração oposta nos dois isômeros. 
6) 
(a) Quantos carbonos assimétricos tem o colesterol? 
(b) Qual è o número máximo de estereoisômeros que o colesterol pode ter? 
 
 
 
7) Desenhe os esteroisômeros do 2,4-dicloro-hexano. Indiqueo par de enantiômeros e o 
par de diastereoisômeros. 
 
8) Desenhe todos os enantiômeros possíveis para cada uma das seguintes substâncias: 
(a) 2-cloro-3-hexanol 
(b) 2-bromo-4-cloro-hexano 
(c) 2,3-dicloropentano 
(d) 1,3-dibromopentano 
 
9) De todos os ciclooctanos que têm um substituinte cloro e um substituinte metila, qual 
deles não tera nenhum carbono assimétrico? 
 
10) Desenhe um diastereoisômero para cada uma das seguintes estruturas. 
 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 
 
EXERCÍCIOS AULA 18 
 
1) Quais das seguintes substâncias têm um estereoisômero que é uma substância meso? 
(a) 2,3-dimetilbutano 
(b) 3,4-dimetil-hexano 
(c) 2-bromo-3-metilpentano 
(d) 1,3-dimetilciclo-hexano 
(e) 1,4-dimetilciclo-hexano 
(f) 1,2-dimetilciclo-hexano 
(g) 3,4-dietil-hexano 
(h) 1-bromo-2-metilciclo-hexano 
(i) 2,4-dibromo-hexano 
(j) 2,4-dibromopentano 
(k) 2,4-dimetilpentano 
(l) 1,3-diclorociclo-hexano 
(m) 1,4-diclorociclo-hexano 
(n) 1,2-diclorociclobutano 
 
2) Qual das seguintes substâncias é quiral? 
 
 
 
3) Desenhe todos os estereoisômeros para cada uma das seguintes substâncias: 
(a) 1-bromo-2-metilbutano 
(b) 1-cloro-3-metilpentano 
(c) 2-metil-1-propanol 
(d) 2-bromo-1-butanol 
(e) 3-cloro-3-metilpentano 
(f) 3-bromo-2-butanol 
(g) 3,4-dicloro-hexano 
(h) 2,4-dicloropentano 
(i) 2,4-dicloro-heptano 
(j) 1,2-diclorociclobutano 
(k) 1,3-diclorociclo-hexano 
(l) 1,4-diclorociclo-hexano 
(m) 1-bromo-2-clorociclobutano 
(n) 1-bromo-3-clorociclobutano 
4) Desenhe e dê o nome dos quatro estereoisômeros do 1,3-dicloro-2-butanol usando: 
(a) fórmulas em perspectiva. 
(b) projeções de Fischer. 
 
5) O cloranfenicol é um antibiótico de amplo espectro, particularmente usado contra 
febre tifóide. Qual a configuração de cada carbono assimétrico do cloranfenicol? 
 
 
 
6) Desenhe fórmulas em perspectiva para as seguintes substâncias: 
(a) (R)-2-butanol. 
(b) (2S,3R)-3-cloro-2-pentanol. 
(c) (S)-3-cloro-1-pentanol. 
(d) (2R,3R)-2,3-dibromopentano. 
(e) (2S,3R)-3-metil-2-pentanol 
(f) (R)-1,2-dibromobutano. 
 
7) Por muitos séculos, os chineses usaram extratos de um grupo de ervas conhecido como 
efedra no tratamente de asma. Químicos foram capazes de isolar uma substância dessas 
ervas, chamada efedrina, um potente dilatador da passagem de ar pelos pulmões. 
 
 
 
(a) Quantos estereoisômeros são possíveis para a efedrina? 
(b) O estereoisômero mostrado a seguir é um dos farmacologicamente ativos. Qual a 
configuração de cada carbono assimétrico? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
8) Dê o nome das seguintes substâncias: 
 
 
 
9) Diga se os hidrogênios Ha e Hb de cada uma das seguintes substâncias são 
enatiotópicos, diastereotópicos ou nenhum deles. 
 
 
 
10) A substância A tem dois estereoisômeros, mas as substâncias B e C existem como 
substâncias únicas. Explique. 
 
 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 
 
EXERCÍCIOS AULA 19 
 
1) 
(a) Quais das seguintes substâncias podem existir como isômeros cis-trans? 
(b) Para as substâncias a seguir, desenhe e identifique os isômeros cis e trans. 
 
 
 
2) Quais das seguintes substancias apresentam momento de dipolo zero? 
 
 
 
3) Desenhe e indique os isomeros E e Z para cada uma das seguintes substâncias: 
 
 
 
4) Dê o nome sistemático para cada uma das seguintes substâncias: 
 
 
 
 
 
5) Dê a estrutura de hidrocarbonetos que contêm seis átomos de carbono e 
(a) três hidrogênios vinílicos e dois hidrogênios alílicos. 
(b) três hidrogênios vinílicos e um hidrogênio alílico. 
(c) três hidrogênios vinílicos e nenhum hidrogênio alílico. 
 
6) Desenhe a estrutura de cada substância mostrada a seguir: 
(a) (Z)-1,3,5-tribromo-2-penteno. 
(b) (Z)-3-metil-2-hepteno. 
(c) (E)-1,2-dibromo-3-isopropil-2-hexeno. 
(d) brometo de vinila. 
(e) 1,2-dimetilciclopenteno. 
(f) dialilamina. 
 
7) 
(a) Dê as estruturas e os nomes sistemáticos para todos os alcenos com fórmula molecular 
C6H12, ignorando a isomeria cis-trans (existem 13). 
(b) Qual das substâncias tem isômeros E e Z? 
 
8) Nomeie as seguintes substâncias: 
 
 
 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 
 
EXERCÍCIOS AULA 20 
 
1) Classifique os monossacarídeos a seguir: 
 
 
 
2) Desenhe projeções de Fischer de L-glicose e L-frutose. 
 
3) Indique se cada uma das moléculas seguintes é D-gliceraldeído ou L-gliceraldeído. 
 
 
 
4) 
(a) A D-eritrose e a L-eritrose são enantiômeros ou diastereoisômeros? 
(b) A L-eritrose e a L-treose são enantiômeros ou diastereoisômeros? 
 
5) 
(a) Qual açúcar é o epímero em C-3 da D-xilose? 
(b) Qual açúcar é o epímero em C-5 da D-alose? 
(c) Qual açúcar é o epímero em C-4 da L-gulose? 
 
6) Dê nomes sistemáticos às substâncias a seguir. Indique a configuração (R ou S) de 
cada carbono assimétrico. 
(a) D-glicose. 
(b) L-glicose. 
(c) D-galactose. 
 
7) Qual açúcar é o epímero em C-3 da D-frutose? 
 
 
 
 
8) Quantos esteroisômeros são possíveis para: 
(a) uma 2-ceto-heptose? 
(b) uma aldo-heptose? 
(c) uma cetotriose? 
 
9) 4-hidroxi-aldeído e 5-hidroxi-aldeído existem originalmente na forma de hemiacetal 
cíclico. Dê a estrutura de um hemiacetal formado pelas seguintes substâncias: 
(a) 4-hidroxibutanal. 
(b) 5-hidroxipentanal. 
(c) 4-hidroxipentanal. 
(d) 4-hidroxi-heptanal. 
 
10) Desenhe os seguintes açúcares usando as projeções de Haworth: 
(a) β-D-galactopiranose. 
(b) α-D-tagatopiranose. 
(c) α-L-glicopiranose. 
 
11) A D-glicose existe com maior freqüência na forma de piranose, mas pode também 
existir como furanose. Desenhe a projeção de Haworth da α-D-glicofuranose. 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 
 
 
EXERCÍCIOS AULA 21 
 
 
1) Quais grupos OH estão na posição axial em: 
(a) β-D-manopiranose? 
(b) β-D-idopiranose? 
(c) α-D-alopiranose? 
 
2) Qual é a principal diferença estrutural entre: 
(a) amilose e celulose? 
(b) amilose e amilopectina? 
(c) amilopectina e glicogênio? 
(d) celulose e quitina? 
 
QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 
 
EXERCÍCIOS AULA 22 
 
1) 
(a) Qual isômero – (R)-alanina ou (S)-alanina – é a D-alanina? 
(b) Qual isômero – (R)-aspartato ou (S)-aspartato – é o D-aspartato? 
(c) Pode-se fazer uma afirmação geral relacionando R e S a D e L? 
 
2) Quais aminoácidos têm mais de um carbono assimétrico? 
 
3) Por que os grupos ácido carboxílico dos aminoácidos são muito mais ácidos (pKa ~ 2) 
do que um ácido carboxílico, com o ácido acético (pKa = 4,76)? 
 
4) 
 
Desenhe a forma na qual cada um dos aminoácidos a seguir existe predominantemente 
em pH fisiológico: 
(a) ácido aspártico. 
(b) histidina. 
(c) glutamina. 
(d) lisina. 
(e) arginina. 
(f) tirosina. 
5) Desenhe a forma na qual o ácido glutâmico existe predominantemente em uma solução 
com os seguintes pH: 
(a) pH = 0. 
(b) pH = 3. 
(c) pH = 6. 
(d) pH = 11. 
 
6) Desenhe uma ligação peptídica em uma configuração cis. 
 
7) Quais ligações do esqueleto de um peptídeo podem girar livremente? 
 
QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1A: QUI02233 
 
 
EXERCÍCIOS AULA 23 
 
 
1) Explique a diferença entre os pontos de fusão dos seguintes ácidos graxos: 
(a) ácido palmítico e ácido esteárico 
(b) ácido palmítico e ácido palmitoleico 
(c) ácido oleico e ácido linoleico 
 
2) Que éster apresentaria o ponto de fusão mais alto: tripalmitoleato de glicerila ou 
tripalmitato de glicerila? 
 
3) As membranas contêm proteínas. As proteínas integrais das membranas se estendem 
parcial ou completamente pela membrana, enquanto as proteínas perféricas são 
encontradas nas superfícies interna e externa da membrana. Qual a diferença mais 
razoável entre a composição total de aminoácidos de proteínas integral e periférica das 
membranas? 
 
4) Indique as unidades de isopreno no mentol, zingibereno,β-selineno e esqualeno.