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Introdução à química orgânica 
 
O ser humano tem utilizado a química orgânica, desde a época das grandes 
civilizações egípcia e romana, para pigmentar tecidos, produzir medicamentos 
fitoterápicos e venenos, assim como processos mais complexos, como a 
fermentação da uva para produzir vinhos. No entanto, não se sabia qual era 
a composição química das substâncias utilizadas. 
Historicamente, a química orgânica recebeu essa denominação por estudar 
compostos extraídos de organismos dos reinos animal e vegetal. Acreditava-se 
que as substâncias extraídas eram compostas por uma força vital e que, 
portanto, não poderiam ser sintetizadas em laboratório. Porém, em 1828, o 
cientista Friedrich Woler descobriu que era possível produzir ureia ao aquecer 
o cianato de amônio (Figura 1). 
 
Figura 1. Produção de ureia a partir do cianato de amônio. 
Esta descoberta encorajou outros cientistas a buscar metodologias para 
sintetizar compostos orgânicos, levando-os a observar que o carbono era o 
elemento químico comum entre as diversas substâncias que eles obtiveram 
(COMASSETO; SANTOS, 2008). Devido a isso, a química orgânica é 
conhecida principalmente por estudar o carbono. 
Com o advento de tais pesquisas, identificou-se que o carbono, ao se ligar a 
outros elementos químicos, adquiria diferentes propriedades e funções, 
permitindo que diversas reações orgânicas fossem desenvolvidas. 
Consequentemente, os métodos analíticos para a caracterização dos 
compostos orgânicos tiveram que ser definidos. Inúmeras técnicas foram 
desenvolvidas, dentre elas a cromatografia (Figura 2), que é capaz de separar 
uma mistura líquida de compostos orgânicos pela diferença de solubilidade, 
por exemplo, passando a mistura por uma fase estacionária, geralmente uma 
resina (SADEK, 2004). 
 
Figura 2. Separação de uma mistura de compostos orgânicos (proteínas) utilizando coluna 
cromatográfica. Fonte: ACIKARA, 2014. 
Atualmente, a química orgânica está presente tanto na aspirina, para cuidar de 
uma dor de cabeça, quanto no combustível de automóveis. No entanto, é a 
partir da junção de conhecimentos presentes na química orgânica e 
na engenharia, que novos materiais compósitos, medicamentos, defensivos 
agrícolas, produtos de beleza, polímeros biodegradáveis, biocombustíveis e os 
mais diversos materiais podem ser produzidos (WILLIAM, 2014). 
As áreas de pesquisa e desenvolvimento em química orgânica, e 
consequentemente a indústria química, têm passado por uma revolução ao 
longo dos últimos anos. Isso porque cada vez mais instituições e a sociedade 
entendem a necessidade de buscar processos amigáveis ao meio-ambiente, a 
fim de mitigar os impactos gerados pela ação do homem. Por exemplo, em 
uma aplicação da química orgânica, a dopagem de um material inerte permitiu 
a adsorção de poluentes presentes no meio aquoso (CASTANHEIRA et al., 
2017). 
Na prática, com a ampliação da fronteira do conhecimento e com o 
desenvolvimento de novas tecnologias envolvendo a química orgânica, a 
compreensão sobre o comportamento do carbono, bem como suas 
propriedades, funções orgânicas e principais formas de interação se tornaram 
indispensáveis, uma vez que permitem uma abordagem inovadora para a 
solução de diferentes problemas. Com base no contexto apresentado, diversos 
aspectos fundamentais da química serão abordados neste capítulo, facilitando 
a compreensão sobre reações que são utilizadas em processos químicos. 
 
 
Ligação e estrutura molecular 
 
Para compreender como os átomos se ligam, a fim de formar moléculas mais 
complexas, é preciso conhecer a sua composição, isto é, suas partículas subatômicas. 
Um átomo é composto por três partículas fundamentais: os prótons (p) que 
são partículas carregadas positivamente, sendo sua quantidade no núcleo 
denominada número atômico (Z); os nêutrons (n), por sua vez, não possuem 
carga e têm como principal função diminuir a energia de repulsão 
coulombiana entre os prótons, que tendem a se repelir. Essas duas partículas, 
prótons e nêutrons, somadas, formam o núcleo do átomo e concentram a 
maior parte da massa atômica, que é representada por A (A = N + Z). 
A terceira partícula é o elétron, que possui massa infinitamente menor em 
comparação às duas anteriores. Os elétrons estão presentes no átomo na 
mesma proporção que os prótons, e estão distribuídas ao redor do núcleo em 
camadas. Cada camada contém um número determinado de elétrons, sendo 
que os elétrons da última camada, conhecida como camada de valência, são 
os responsáveis por realizar as ligações com outros átomos. Além disso, os 
elétrons são carregados negativamente, fazendo com que as cargas presentes 
no átomo se igualem e resultando em um átomo neutro. 
As moléculas orgânicas são majoritariamente compostas por átomos de 
carbono (C) e hidrogênio (H), mas é comum encontrar heteroátomos, como 
oxigênio (O), nitrogênio (N), enxofre (S) e fósforo (P), além de halogênios, 
como o flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br) e iodo (I). Desse modo, veremos 
como estes átomos se ligam, produzindo uma molécula, e as formas de 
representação das estruturas atômicas. 
TEORIA ESTRUTURAL 
 
A teoria estrutural é importante, pois explica como os átomos interagem 
para formar ligações. De acordo com essa teoria, cada átomo pode formar 
um número máximo de ligações, utilizando os elétrons dispostos na camada 
de valência. O carbono possui quatro elétrons nessa camada, logo, pode 
realizar quatro ligações, sendo então classificado como tetravalente. 
Hidrogênio e halogênios são monovalentes, ou seja, realizam apenas uma 
ligação. Já o oxigênio e o enxofre são bivalentes e o nitrogênio é trivalente. 
 
CURIOSIDADE 
É comum encontrar, na química orgânica, moléculas que possuem a 
mesma fórmula molecular, mas diferentes fórmulas estruturais, ou 
seja, a forma em que os átomos da molécula estão ligados é diferente. 
A teoria estrutural permitiu resolver essa questão, uma vez que 
isômeros geralmente possuem propriedades físicas e químicas 
diferentes, e essa diferença era uma incógnita para os cientistas. 
Outra premissa apontada pela teoria estrutural relaciona-se aos tipos de 
ligações que o carbono é capaz de formar, utilizando os elétrons da camada de 
valência. Assim, o carbono pode fazer ligações simples, representadas por um 
traço (C - C), ligações duplas, demonstradas por dois traços (C = C) e ligações 
triplas, ilustradas por três traços (C ≡ C). 
ESTRUTURAS DE LEWIS 
 
A união entre átomos produz as moléculas, por meio de ligações químicas. Os 
primeiros estudos acerca dessas ligações foram realizados em 1916, pelos cientistas 
Lewis e Kössel. 
Como resultado da pesquisa de ambos, foi proposto que os átomos podem se 
ligar por meio de ligações iônicas ou ligações covalentes. As ligações 
iônicas ocorrem quando um átomo ganha ou perde elétrons, logo, quando há 
transferência de elétrons acontecendo entre um metal e um ametal, o metal 
perde e o ametal ganha elétrons. 
Uma forma de avaliar a tendência dos átomos fazerem ligação iônica é pela 
diferença de eletronegatividade, que pode ser verificada na tabela periódica. 
Basicamente, essa característica aumenta da esquerda para direita e de baixo 
para cima, na tabela periódica. Uma das características mais marcantes de 
compostos que realizam ligação iônica é o seu alto ponto de fusão, que 
geralmente ultrapassa os 1000 ºC. Além disso, esses compostos são 
comumente sólidos. 
 
Um exemplo de composto iônico presente no nosso dia a dia é o cloreto de 
sódio (NaCl), também conhecido como sal de cozinha. Neste exemplo, o 
sódio (Na) é um metal com um elétron na camada de valência e grande 
tendência de perder elétrons, enquanto o cloro corresponde a um ametal com 
sete elétrons na camada de valência, por isso ganha mais facilmente elétrons. 
As ligações covalentes ocorrem entre ametais que possuem cerca de quatro a 
sete elétrons na camada mais externa. Nesse caso, paraque a ligação ocorra, 
há o compartilhamento de elétrons, que, portanto, pertencem a dois átomos 
simultaneamente. Embora as moléculas orgânicas são constituídas por ligação 
covalente, nem todos os elétrons são compartilhados. O carbono, por exemplo, 
possui quatro elétrons na camada de valência e pode compartilhar todos eles, 
para realizar ligações com outros átomos, como pode ser observado no metano 
(CH4). O cloro, por outro lado, possui sete elétrons em sua camada de 
valência, no entanto, compartilha apenas um elétron, como ocorre no 
tetracloreto de carbono (CCl4). De uma maneira simplificada, diz-se que estes 
átomos seguem a regra do octeto, para atingir a estabilidade (SOLOMONS; 
FRYHLE, 2012). 
 
EXPLICANDO 
Os átomos se ligam tanto por meio de ligações iônicas, quanto por 
ligações covalentes, para atingir a estabilidade. De acordo com a regra 
do octeto, a estabilidade é atingida quando um átomo apresenta oito 
elétrons na camada de valência, semelhante à configuração eletrônica 
de gases nobres. 
Outra possibilidade ocorre quando o átomo, por meio de ligações, 
alcança dois elétrons na camada de valência, semelhante ao hélio, um 
gás nobre. Existem também exceções à regra do octeto, alguns 
compostos, como PCl4 e SF6, podem conter átomos com mais de oito 
elétrons na camada de valência. 
Tanto as ligações iônicas, quanto as ligações covalentes entre átomos podem 
ser representadas por meio de pontos e ou estrelas, que simbolizam a 
quantidade de elétrons disponíveis na camada de valência. Esse tipo de 
representação é conhecido como estrutura de Lewis (Figura 3). Contudo, 
existem também diversas formas mais simplificadas de representar as ligações 
dos compostos orgânicos além da estrutura proposta por Lewis. 
 
Figura 3. Representação da estrutura de Lewis. Fonte: SOLOMONS; FRYHLE, 2012. (Adaptado). 
FÓRMULAS ESTRUTURAIS 
 
As fórmulas estruturais de traço, condensadas e de linhas são mais fáceis para 
ilustrar os compostos orgânicos, principalmente quando a estrutura é grande e 
ou complexa. A fórmula estrutural de traço representa, de maneira integral, 
como os átomos de hidrogênio se ligam ao carbono. Os traços podem ser 
dispostos em zigue-zague e, neste caso, demonstram com maior similaridade a 
disposição real dos átomos em uma molécula orgânica, pois as ligações 
usualmente possuem um ângulo. Contudo, é muito comum ilustrar a fórmula 
estrutural de traços utilizando ângulos de ligação de 90º, a fim de simplificar 
sua escrita (Figura 4). 
 
Figura 4. Fórmulas estruturais do pentano do tipo traço, condensada e linhas. 
As fórmulas condensadas (Figura 4) são a simplificação do modo de 
anotação das fórmulas estruturais de traços. Na representação de uma 
molécula orgânica, os átomos ligados ao carbono são escritos em uma 
sequência, ocupando a mesma linha. Os índices que aparecem em subscrito na 
fórmula indicam a quantidade do elemento, ligado ao carbono. 
Também é muito comum a utilização de colchetes para indicar a repetição de 
parte do constituinte da molécula, sendo que, do lado de fora dos colchetes, é 
adicionado um índice para representar a quantidade de repetições. Em 
uma notação ainda mais simples, pode-se apenas escrever quais são os 
átomos, seguidos de seus índices, representando, portanto, a quantidade de 
moléculas de carbono, hidrogênio e heteroátomos. 
Outra forma de representar a estrutura de moléculas orgânicas é 
pela estrutura de linhas ou bastão (Figura 4), na qual se assume que as 
conexões entre as linhas são feitas pelo carbono, raramente sendo 
representada por uma molécula de hidrogênio. Os heteroátomos, quando 
presentes, são escritos por suas fórmulas químicas. Essa fórmula estrutural é 
amplamente difundida na química orgânica, por isso é comum encontrar, tanto 
em livros quanto em artigos acadêmicos, moléculas orgânicas reproduzidas 
desta forma. 
CARGA FORMAL 
 
Até aqui, vimos que existem diferentes formas de representar uma estrutura molecular. 
No entanto, quando tratamos da estrutura de Lewis, devemos lembrar que nem 
todos os átomos se comportam de acordo com a regra do octeto ao realizar 
ligações químicas, fato que pode ocasionar inúmeras dúvidas. Com o intuito 
de resolver tal questão, é possível calcular a carga formal dos átomos e 
verificar qual é a estrutura mais próxima da realidade. 
Para tal, inicialmente, deve-se verificar qual a quantidade de elétrons na 
camada de valência do átomo de interesse. Essa tarefa pode ser facilmente 
realizada consultando a tabela periódica. Ao localizar o elemento químico na 
tabela, basta verificar a qual família ele pertence. O número da 
família corresponde à quantidade de elétrons na camada de valência, os 
grupos variando de 1A até 7A e de 1B até 8B. 
Como exemplo, considere uma molécula de oxido nitroso (N2O). Saberemos 
que o átomo de oxigênio possui seis elétrons na camada de valência e o 
nitrogênio possui cinco. Assim, a próxima etapa consiste em escrever as 
prováveis estruturas de Lewis e, em seguida, calcular a carga formal destas 
estruturas, que é dada por: 
Carga formal = V - (L + 1/2S) 
Nessa equação, V é o número de elétrons na camada de valência do átomo 
livre; L é o número de pares de elétrons livres após a ligação; e S é o número 
de elétrons compartilhados entre os átomos. A Figura 5 apresenta as 
possibilidades de ligações entre o nitrogênio e o oxigênio, e o cálculo da carga 
formal para as prováveis estruturas de Lewis do átomo de N2O. 
 
Figura 5. Possíveis estruturas de Lewis e cálculo da carga formal do átomo de N2O. Fonte: 
OPENSTAX, 2016. (Adaptado). 
Uma das formas de analisar qual a estrutura correta é observando os dados 
obtidos a partir do valor da carga formal. Quanto mais próximo de zero for 
este valor, maior a possibilidade de a molécula existir naquela conformação. 
Portanto, observando o exemplo do N2O (Figura 5), a estrutura de Lewis 
representada na possibilidade 1 é a mais provável, pois suas cargas formais, 
considerando os dois nitrogênios e o oxigênio, é mais próxima de zero. 
 
 
Orbitais atômicos e moleculares 
 
Vimos que os elétrons estão ao redor do núcleo do átomo. Contudo, sua distribuição não 
é randômica, podendo ser descrito pela mecânica quântica. 
De acordo com o princípio da incerteza, estabelecido pelo físico Werner 
Heisenberg, não é possível saber com precisão a exata localização e energia 
de uma partícula, princípio este que se estende aos elétrons. A mecânica 
quântica também considera que partículas podem ter o comportamento dual, 
denominado dualidade onda-partícula, que compreende o comportamento 
de uma partícula, como se ela possuísse massa em um dado momento, e como 
se ela fosse onda em outro instante. 
A função de onda, descrita por Erwin Schrödinger e representada por ψ (psi), 
descreve o comportamento de onda de um elétron em um nível de energia 
quântica. Já o quadrado da função de onda ψ2 considera um local especifico 
do eixo cartesiano (x, y, z) em que há maior probabilidade, ou densidade de 
probabilidade eletrônica, de se encontrar um elétron. Quando o valor de ψ2 é 
elevado, significa que a probabilidade de se ter um elétron naquela localização 
também e grande e, se ψ2 for pequeno, então a probabilidade é menor. A 
região do átomo em que há probabilidade de se encontrar um elétron é 
denominada de orbital atômico. Basicamente, existem quatro tipos de 
orbitais (Figura 6), retratados em três dimensões: 
 
Figura 6. Representação estrutural dos orbitais atômicos s, p, d e f. Fonte: MARRA, 2015. 
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Orbital s 
+ 
Orbital p 
+ 
Orbitais d 
+ 
Orbitais f 
+ 
Os elétrons podem também ser representados pela utilização de números 
quânticos, n = 1, l = 0, ml = 0 e ms= +1/2. Os primeiros três relacionam-se à 
região com maior probabilidade de encontrar um elétron, enquanto o último 
relaciona-se ao spin. A forma com a qual os elétrons nos orbitais se organizamé determinada pela energia de seus subníveis, de modo que cada subnível é 
capaz de acomodar uma determinada quantidade de elétrons. Assim: 
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Subnível “s” 
+ 
Subnível “p” 
+ 
Subnível “d” 
+ 
Subnível “f” 
+ 
A distribuição eletrônica destes subníveis pode ser realizada utilizando 
a distribuição de Linus Pauling (Figura 7). Adicionalmente, os subníveis são 
inseridos em sete camadas, que se iniciam no K e terminam no Q. Cada 
camada também admite apenas uma determinada quantidade de elétrons. 
Portanto, a camada K tem no máximo dois elétrons; as camadas L e Q, oito; a 
M e a P, 18; a N e a O, 32. 
 
Figura 7. Camadas eletrônicas e distribuição de Linus Pauling. 
Note que a distribuição deve seguir as setas. Por exemplo, um átomo de 
carbono possui seis elétrons, logo, sua distribuição eletrônica, de acordo com 
Linus Pauling, será de 1s2, 2s2, 2p2. Adicionalmente, seguindo algumas regras, 
torna-se possível determinar a configuração eletrônica dos primeiros dois 
períodos da tabela periódica, sendo constituída por: 
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PRI NCÍ PIO DE A UFB AU PRI NCÍ PI O DE EXCLUSÃO DE 
PA ULIRE GRA DE HUND 
Indica que subníveis, dos orbitais de menor energia, são inicialmente 
preenchidos e qual é o mais próximo do núcleo. 
A compreensão dos orbitais atômicos permite entender como as ligações 
covalentes são formadas. Para exemplificar, considere o gráfico da Figura 8, 
que apresenta a síntese de uma molécula de hidrogênio H2. Para tal, são 
necessários dois átomos de H, que possui apenas um elétron em seu orbital 1s, 
portanto: 
 
https://sereduc.blackboard.com/courses/1/7.574.0400/content/_3171319_1/scormcontent/index.html
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Figura 8. Gráfico da formação da ligação covalente entre átomos de hidrogênio e diagrama de 
energia da molécula de hidrogênio. Fonte: SOLOMONS; FRYHLE, 2012. (Adaptado). 
 Inicialmente, os átomos estão distantes um do outro; 
 Ao se aproximarem, os núcleos começam a se atrair; 
 As funções de onda dos orbitais envolvidos podem se somar ou 
subtrair. Quando as funções de onda são somadas, ocorre o reforço 
da densidade eletrônica entre os núcleos dos átomos e, 
consequentemente, ocorre a diminuição da energia de repulsão 
coulombiana, produzindo uma ligação; 
 Se a energia aumentar novamente, os átomos tendem a se repelir. 
A junção dos dois orbitais atômicos, um de cada hidrogênio, produzirá 
dois orbitais moleculares: um de alta energia, denominado de orbital 
molecular antiligante; e outro com baixa energia, que corresponde ao orbital 
molecular ligante. As energias dos orbitais moleculares são diferentes da 
energia dos orbitais atômicos iniciais. Esta junção resulta em uma ligação 
covalente. 
 
Cabe ressaltar que existe uma certa distância entre os núcleos dos átomos, 
quando estão ligados covalentemente. Essa distância internuclear permite 
que os elétrons emparelhados pertençam, ao mesmo tempo, aos dois átomos, 
além de evitar a repulsão, que pode ocorrer devido à proximidade de dois 
núcleos, o comprimento desta distância estando associada à energia de 
ligação. 
Agora que compreendemos as etapas que resultam na ligação, pode-se definir 
o termo orbital molecular (OM), que é a região da molécula em que há o 
aumento da probabilidade de densidade eletrônica, logo, é o local mais 
provável de se encontrar os elétrons. Além disso, cada orbital pode conter no 
máximo dois elétrons emparelhados, seguindo, portanto, o princípio de 
exclusão de Pauli. Por fim, a quantidade de orbitais moleculares resultantes da 
ligação entre átomos é sempre igual à quantidade de orbitais atômicos 
presentes nos mesmos. A Figura 8 também apresenta um diagrama de energia, 
resultante da formação da molécula de hidrogênio com seus respectivos 
orbitais atômicos e moleculares. 
Com a soma dos orbitais atômicos produz-se apenas um orbital molecular 
preenchido por elétrons, o orbital ligante, que é comumente denominado de σ 
(sigma) e também representa a formação de uma ligação simples. O orbital 
antiligante, por outro lado, é denominado de σ* (sigma estrela). Em 
moléculas diatômicas, como o óxido de nitrogênio, que possui uma dupla 
ligação, além dos orbitais σ e σ*, também estão presentes as ligações π (pi), 
portanto, o orbital molecular ligante é representado por π e o antiligante por 
π*. 
O preenchimento dos orbitais moleculares com elétrons segue o mesmo 
padrão aplicado no preenchimento dos orbitais atômicos. Desta forma, são 
preenchidos os orbitais de menor energia, presentes na região inferior do 
diagrama, seguido dos de maior energia, localizados na região superior. Com 
relação às energias dos orbitais moleculares, que podem ser determinadas 
experimentalmente, existem basicamente três regras: 
 A energia dos orbitais moleculares relaciona-se diretamente à 
energia dos orbitais atômicos; 
 Quando os orbitas atômicos estão muito próximos de seus núcleos, 
a junção de dois átomos não produzirá orbitais ligantes ou 
antiligantes; 
 O orbital ligante tem menor energia que o orbital atômico e o 
antiligante que possui maior energia. 
A quantidade de ligações químicas covalentes presentes na junção de dois 
átomos e sua estabilidade pode ser determinada pela ordem de ligação, 
calculada por: 
 
Os valores da ordem de ligação variam de 0 a 3, sendo que 0 significa que a 
ligação não tem possibilidade de ocorrer; 1 é referente a uma ligação simples; 
2, ligações duplas; e 3, ligações triplas. Considere como exemplos uma 
molécula de hélio (He2) e as ligações entre o oxigênio e o nitrogênio de uma 
molécula de oxido nitroso (N=O). O átomo de He possui apenas dois elétrons 
no orbital 1s, de modo que a união entre dois átomos resultaria em um 
diagrama do orbital molecular com um orbital ligante e um antiligante, ambos 
completamente preenchidos, logo, a ordem de ligação seria igual a zero, 
fazendo com que a molécula de hélio não seja possível. 
No caso do oxido nitroso, apenas os elétrons da camada de valência são 
utilizados para construir o diagrama do orbital molecular. O oxigênio possui 
seis elétrons na camada de valência, enquanto o nitrogênio possui apenas 
cinco. Na distribuição dos elétrons no OM, os orbitais ligante e antiligante 2s 
são preenchidos na integra. Quanto aos orbitais referentes a 2p, três orbitais 
ligantes são preenchidos e um antiligante é preenchido com apenas um 
elétron. É importante ressaltar que a ordem de ligação não necessariamente 
precisa ser um número inteiro. Assim, a ordem de ligação neste caso é de 2,5. 
HIBRIDIZAÇÃO 
 
Além da teoria do orbital molecular, as ligações covalentes podem ser 
explicadas pela hibridização. Desse modo, as ligações são resultantes 
da sobreposição dos orbitais atômicos que são rearranjados no espaço. 
Matematicamente, os orbitais híbridos ocorrem devido à combinação das 
funções de onda. Uma forma de visualizar esta combinação é imaginando que 
a nuvem de elétrons se comporta de modo semelhante a uma onda em um 
lago, causada por uma perturbação qualquer. Quando duas ondas se juntam, 
tem-se a formação de uma única onda, que possui características diferentes 
das ondas iniciais. 
Logo, diferentes funções de onda resultam em diferentes combinações de 
orbitais, sendo que a quantidade de orbitais híbridos é proporcional à 
quantidade de funções de onda. Por exemplo, a combinação entre um orbital 
2s e um 2px resulta em dois orbitais híbridos, ou seja, duas funções de onda. A 
combinação entre os orbitais 2s e 2px pode ser simplesmente denominada de 
sp. 
Então, seguindo a mesma lógica, a combinação entre um orbital 2s e dois 
orbitais 2p, que são referentesaos orbitais 2px e 2py, lembrando que os orbitais 
do tipo p podem possuir diferentes orientações no espaço, nos eixos x, y e z, 
formando o orbital hibridizado sp2. A combinação dos orbitais determina 
também a forma com a qual a molécula irá se orientar espacialmente. 
Portanto, com a formação de ligações covalentes, têm se a diminuição da 
repulsão eletrônica em torno do átomo central. 
Considere como exemplo o carbono e sua distribuição eletrônica de 1s2, 2s2, 
2p2. De acordo com essa distribuição, o carbono possui apenas dois elétrons 
desemparelhados nos orbitais 2px e 2py, logo, poderia realizar apenas duas 
ligações, e não quatro, como estudamos anteriormente. No entanto, esta 
configuração se refere ao carbono em seu estado fundamental. Ao fornecer 
uma pequena quantidade de energia, o carbono passa para o estado excitado, 
em que um dos elétrons do orbital 2s2 é transferido para o orbital 2pz. Como 
resultado desta transferência, o carbono passa a possuir quatro orbitais 
semipreenchidos que se unem, formando um novo orbital hibridizado. 
Portanto, o carbono se torna capaz de realizar quatro ligações simples, 
também chamadas de ligação σ, e seu orbital híbrido é denominado de sp3, 
que espacialmente é um tetraedro. A ligação entre o carbono e um hidrogênio, 
que possui apenas um elétron no orbital 1s, resulta sobreposição dos orbitais 
sp3 e s, formando efetivamente uma ligação σ. 
 
Orbitais do tipo sp3 são comuns na química orgânica. Contudo, estudamos que 
o carbono também pode realizar ligações duplas C=C, ou seja, o 
compartilhamento de dois pares de elétrons entre carbonos, o que produz o 
orbital hibridizado sp2. Nesse caso, assim como anteriormente, o carbono vai 
do estado fundamental para o excitado, e o orbital s transfere um elétron para 
o orbital p. Entretanto, a hibridização ocorre entre os orbitais 2s, 2px e 2py, 
sendo que o orbital 2pz não realiza a hibridização. Os orbitais sp2 se organizam 
espacialmente na forma de um triangulo, e o orbital p não hibridizado se 
arranja perpendicularmente ao triangulo. Assim, a sobreposição entre dois 
carbonos com orbitais hibridizados sp2 gera uma ligação σ, e os orbitais p 
realizam uma ligação π que ocorre lateralmente. 
A interação entre carbono com orbital hibridizado sp gera uma ligação tripla. 
Nesse caso, o orbital 2s hibridiza com um 2px, produzindo dois orbitais 
lineares do tipo sp. Os outros orbitais, 2py e 2pz, não sofrem hibridização e se 
mantém em seus respectivos eixos. A interação entre dois carbonos 
hibridizados sp ocorre pela sobreposição frontal, que forma uma ligação σ. Os 
outros orbitais p não hibridizados realizam, cada um, uma ligação do tipo π. A 
Figura 9 apresenta a transferência de elétrons do orbital 2s2 do carbono em seu 
estado fundamental para o orbital 2pz, resultando no carbono em seu estado 
excitado, além dos orbitais do carbono hibridizados sp3, sp2 e sp. 
 
Figura 9. Transferência do orbital 2s para orbital 2pz do carbono. Fonte: BARBOSA, 2011. 
(Adaptado). 
O carbono também pode interagir com outros átomos, como o oxigênio e o 
nitrogênio, que realizam dupla ligação, logo, possuem orbitais hibridizados 
do tipo sp2. O nitrogênio também é capaz de realizar ligação tripla, assumindo 
a configuração do orbital hibridizado do tipo sp. 
PROJEÇÕES DE NEWMAN 
 
Até aqui, analisamos as ligações entre átomos para formar moléculas. Estudamos que a 
ligação mais comum entre átomos de carbonos é a ligação simples, também 
denominada de ligação sigma (σ). 
Basicamente, essa ligação ocorre devido ao compartilhamento de elétrons 
entre dois átomos, resultando na ligação covalente. Ainda de acordo com a 
teoria dos orbitais moleculares, essa ligação ocorre devido à sobreposição de 
orbitais. 
Uma das características da ligação sigma está relacionada à sua densidade 
eletrônica, localizada especificamente no eixo em que ocorre a ligação entre 
os átomos, situação essa diferente da observada em ligações duplas do tipo pi 
(π), na qual a densidade eletrônica se localiza acima ou abaixo, em relação ao 
eixo da ligação entre dois átomos. Logo, em uma ligação σ, a sobreposição de 
orbitais ao longo do eixo permite que a ligação possa girar ao redor do próprio 
eixo. No caso das ligações π, em que a sobreposição dos orbitais ocorre 
lateralmente, o movimento de rotação não é possível, pois isto quebraria a 
ligação. Portanto, as ligações π não podem girar livremente. 
Para que estas rotações ocorram, faz-se necessário a utilização de energia que 
é denominada de barreira de rotação. Por exemplo, em uma molécula de 
etano 
 (H3C-CH3), há uma barreira de rotação de 2,9 kcal/mol. Nesse caso, a energia 
necessária é pequena e, por isso, dizemos que a rotação ocorre livremente. A 
molécula de etano é constituída, espacialmente, por dois carbonos, ligados por 
meio de uma ligação simples, e três hidrogênios, ligados em cada carbono em 
direções distintas. 
A rotação dessa molécula (Figura 10a), em um ângulo de 60º, pode resultar na 
conformação em oposição e em coincidência. Na conformação em oposição, 
os átomos de hidrogênio, localizados nas extremidades, assumem ângulos 
opostos entre si, em outras palavras, assumem as bissetrizes dos ângulos. 
Na conformação em coincidência, a posição dos hidrogênios coincide, sendo 
que, se a molécula for observada sob outra perspectiva, é possível visualizar 
apenas três dos seis hidrogênios presentes na molécula. 
 
Figura 10. (a) Rotação do etano em A e C para conformação de oposição, e em B para conformação 
de coincidência; (b) Representação de uma molécula do etano sendo convertida a uma projeção de 
Newman;(c) Diagrama de energia potencial das estruturas de Newman. Fonte: VALLHARDT; 
SCHORE, 2013. (Adaptado). 
Em uma molécula em que os átomos de hidrogênio são substituídos por outros 
átomos, as conformações podem resultar em diferentes arranjos. A 
representação destes arranjos pode ser realizada pelas projeções de 
Newman (Figura 10b), a fim de simplificar a visualização. A projeção deve 
ser representada como se o espectador observasse a molécula com a ligação 
C-C perpendicular ao eixo da folha. Basicamente, a representação consiste em 
uma um átomo central, que é simbolizado pelo encontro de três, duas das 
linhas estão dispostas na vertical e uma está apontada para cima. Um círculo é 
adicionado para representar o carbono de trás, e mais três linhas referentes aos 
átomos ligados a este carbono são adicionadas. 
As conformações assumidas pela molécula de etano, por exemplo, possuem 
diferentes energias potenciais. A conformação em oposição tem menor 
energia e, portanto, é mais estável, pois as ligações C-H da frente estão mais 
distantes entre os carbonos e, consequentemente, há a diminuição da repulsão. 
A conformação em coincidência, em contrapartida, é menos estável, devido à 
redução da distância entre as ligações C-H dos dois carbonos, logo, tem-se o 
aumento da repulsão. 
 
A rotação ao redor do eixo, que resulta na conformação em coincidência, tem 
energia de rotação de 2,9 kcal/mol. Em adição, essa configuração reduz a 
energia de ligação entre os átomos de carbono, apesar de ocorrer ao longo do 
eixo, pois a sobreposição dos orbitais sofre pequenas alterações, e a repulsão 
também aumenta. A variação da energia, devido à rotação da ligação de uma 
molécula, pode ser observada em um diagrama de energia potencial (Figura 
10c), em que a energia mínima corresponde a 0º da conformação em oposição 
e aumenta conforme a rotação da ligação (VALLHARDT; SCHORE, 2013). 
Contudo, existem exceções quanto à rotação da ligação sigma. Por exemplo, 
em uma molécula cujas ligações são conjugadas, na qual ligações duplas e 
simples ocorrem intercaladas, como o 1,3-butadieno (H2C=CH—CH=CH2), as 
ligações entre os carbonos teoricamente poderiam rotacionar livremente. 
Entretanto, experimentalmente, a rotação da ligação simples entres os 
carbonos centraisnão é observada, pois, neste caso, a ligação σ é mais curta, 
possuindo cerca de 148 nm, em comparação com uma ligação σ comum, que 
possui 154 nm. Além disso, existe uma barreira energética para que a rotação 
ocorra. 
A presença de um grupo substituinte, como a metila (-CH3), pode elevar a 
barreira de rotação devido ao impedimento estérico, que ocorre quando o 
espaço ocupado pelo átomo substituinte é relativamente maior do que o dos 
outros átomos, sendo necessária mais energia para que a ligação σ ocorra. 
TEORIA DA RESSONÂNCIA 
 
Uma estrutura química, molécula ou íon, pode ser representada por mais de 
uma forma, de acordo com a teoria da ressonância. Como base, utiliza-se as 
estruturas de Lewis, sendo que as moléculas apenas se diferem com relação à 
posição dos elétrons que se deslocam pela molécula e, eventualmente, a 
posição da ligação também é alterada. As estruturas de ressonância são 
demonstradas dentro de colchetes, sua equivalência podendo ser demonstrada 
pela utilização de uma seta com duplo sentido. 
Para retratar as estruturas de ressonância (Figura 11a), inicialmente escreve-
se a estrutura de Lewis, respeitando a regra do octeto. A troca do par de 
elétrons é, então, indicado por setas curvas, e os átomos constituintes da 
molécula permanecem na mesma posição. A utilização das setas curvas, para 
indicar a movimentação dos elétrons, é imprescindível para que erros sejam 
evitados. Além disso, elas podem ser aplicadas para escrever mecanismos de 
reações químicas. 
 
Figura 11. (A) Íon carbonato com estrutura do híbrido de ressonância e suas respectivas estruturas 
de ressonância; (B) Estrutura do formaldeído cujas ressonâncias podem ou não seguir a regra do 
octeto; (C) Estrutura do ácido fórmico, demonstrando a distância entre as cargas positivas e 
negativas. 
Também é possível representar a estrutura de ressonância pela utilização de 
apenas uma estrutura, na qual a deslocalização do par de elétrons é desenhada 
com traços acima das ligações simples, que são linhas continuas, produzindo 
assim uma média das moléculas, que é denominada de híbrido de 
ressonância. Deve-se ressaltar que as estruturas de ressonância não são reais, 
ou seja, elas não simbolizam a mesma estrutura. Na realidade, a representação 
da molécula hibrida de ressonância é mais adequada. 
Desse modo, considere três estruturas de ressonância. Elas são diferentes entre 
si, mas são equivalentes, o que significa que cada uma das estruturas 
contribui, na mesma proporção, para formar a molécula hibrida de ressonância 
(Figura 11a). Se avaliarmos a estrutura de ressonância de uma molécula que, 
em sua constituição, possui uma ligação entre o carbono e o oxigênio, a 
estrutura é representada, em um determinado momento, como uma dupla 
ligação (C=O), e em outro, como uma ligação simples, pois o par de elétrons é 
deslocado para outra região da molécula. 
Então, na estrutura híbrido de ressonância, a ligação entre o carbono e o 
oxigênio será constituída como uma ligação parcialmente dupla, uma vez 
que ora a ligação é simples, ora ela é dupla (VALLHARDT, P. 2013). 
Portanto, para escrever as estruturas de ressonância e a estrutura do híbrido de 
ressonância, deve se lembrar que: 
 As estruturas de ressonância não condizem com a forma da 
molécula na realidade; 
 Apenas os elétrons devem ser movimentados, os átomos 
permanecem em suas posições iniciais; 
 Todas as estruturas devem obedecer à regra de Lewis; 
 As estruturas de ressonância possuem maior energia em 
comparação com o híbrido de ressonância; 
 A estabilidade de uma estrutura é proporcional à quantidade de 
ligações covalentes, logo, essa estrutura colabora mais para a 
formação do híbrido; 
 A separação entre cargas positivas e negativas reduz a estabilidade 
da molécula; 
 Se a camada de valência de um átomo estiver completa, então a 
estabilidade da estrutura será maior. 
Contudo, nem sempre as estruturas de ressonância são equivalentes, pois 
a deslocalização do par de elétrons pode gerar uma molécula diferente. 
Enfatiza-se que uma das estruturas de ressonância certamente irá contribuir 
mais para a formação do híbrido de ressonância. Assim, a fim de ampliar a 
discussão, vamos incluir moléculas cujas estruturas de ressonância não 
seguem a regra do octeto. Considerando as afirmações anteriores, regras 
foram estabelecidas para verificar qual estrutura colabora mais na formação 
do híbrido de ressonância, sendo elas: 
 Uma estrutura que possui mais octetos em relação a outra é mais 
relevante no panorama geral (Figura 11b); 
 Cargas positivas ou negativas devem ser representadas nos átomos 
cuja eletronegatividade é pertinente; 
 A estrutura com a menor distância entre as cargas positiva e 
negativa contribuem mais para o híbrido de ressonância (Figura 
11c). 
GEOMETRIA MOLECULAR 
 
O modelo de repulsão do par de elétrons é aplicado aos elétrons presentes na camada de 
valência, ou seja, aqueles que são utilizados para realizar as ligações químicas. 
Este modelo ajuda a explicar como os átomos nas moléculas podem se 
arranjar espacialmente. Contudo, para a aplicação deste modelo, algumas 
premissas devem ser consideradas: 
O átomo central de uma molécula se liga a outros átomos por meio de 
ligações covalentes; 
Todos os pares de elétrons presentes na camada de valência do átomo central, 
tanto os que realizam a ligação covalente com outros átomos, denominados de 
pares ligantes; quanto os que não realizam ligação, classificados como pares 
não compartilhados ou isolados, devem ser considerados; 
Sabendo que cargas iguais se repelem, aplica-se o mesmo conceito aos 
elétrons, que também se repelem, sendo que pares de elétrons disponíveis na 
camada de valência mantém a maior distância possível, mesmo durante a 
ligação covalente. Os pares de elétrons não compartilhados, por outro lado, 
têm maior repulsão, em comparação com os pares de elétrons compartilhados, 
e a repulsão entre pares de elétrons ligados e não ligados é intermediária; 
A geometria molecular deve considerar tanto os pares de elétrons ligados, 
quanto os pares de elétrons não ligados. No entanto, sua posição junto ao 
átomo é irrelevante, sendo, portanto, considerada a posição final do átomo na 
molécula. 
 
DICA 
Outra forma de saber a geometria dos compostos químicos é pelo 
cálculo do número de coordenação (NC), que pode variar de 2 a 12, e 
é dado pela soma do número de pares de elétrons ligantes (PL) e pares 
de elétrons não ligantes (PNL) ao redor do átomo central. Com todos 
os dados disponíveis, é possível então prever a geometria, consultando 
uma tabela. Por exemplo, o tetracloreto de carbono (CCl5) tem o NC= 
4, o PL= 4 e o PNL=0, correspondendo à geometria tetraédrica. 
Para compreender melhor a teoria da repulsão do par de elétrons, e sua relação 
com a estrutura molecular, vamos observar alguns exemplos e a geometria 
molecular dos compostos neles descritos (Quadro 1): 
 
Tabela 1. Geometria molecular de acordo o modelo de repulsão do par de elétrons. 
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Exemplo 1 
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Exemplo 2 
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Exemplo 3 
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Exemplo 4 
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Exemplo 5 
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Exemplo 6 
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Exemplo 7 
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Exemplo 8 
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Exemplo 9 
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MOLÉCULAS POLARES E APOLARES 
 
A polaridade das moléculas orgânicas deve ser analisada por meio de seus 
constituintes, que possuem diferentes eletronegatividades. De maneira 
simplificada, um átomo mais eletronegativo é naturalmente um aceptor de 
elétrons, enquanto um átomo eletropositivo é um doador de elétrons. Então, 
em uma molécula, o átomo mais eletronegativo tende a deslocar a densidade 
eletrônica para si. 
Por exemplo, se um átomo de carbono se ligar a outros átomos, como o 
oxigênio e o nitrogênio, os elétrons são descolados para essas moléculas que 
são mais eletronegativas e, como resultado, tem-se uma molécula polar. Em 
contrapartida, uma molécula constituída apenas de carbono ehidrogênio, cuja 
eletronegatividade é insignificante, produz uma molécula 
apolar (VALLHARDT, P, 2013). 
Outra forma de avaliar a polaridade (Figura 12) é pela geometria dos 
compostos, já que átomos eletronegativos tendem a deslocar a densidade 
eletrônica para si, tornando uma parte da molécula parcialmente positiva e 
outra parcialmente negativa. Ao avaliar a geometria molecular, se houver um 
átomo que está deslocando a densidade eletrônica, então o composto é polar. 
Se não houver deslocamento de cargas, por outro lado, ou se as forças com as 
quais os elétrons são deslocados forem opostas e iguais, então o deslocamento 
é anulado e a molécula é considerada como sendo apolar. 
 
Figura 12. Diferença de polaridade entre moléculas. 
Observe que, na Figura 12, as setas indicam quais átomos estão deslocando a 
densidade eletrônica. Coincidentemente, tanto no dióxido de carbono como na 
água, o oxigênio é responsável pelo deslocamento. Esse deslocamento, 
simbolizado por setas, é referente ao vetor do momento dipolo. Considerando 
os vetores, setas opostas resultam em momento dipolo igual a zero, logo, em 
moléculas apolares. Caso contrário, vetores que se somam resultam em um 
momento dipolo maior que zero, portanto, em moléculas polares. 
 
VAMOS REFORÇAR O QUE 
APRENDEMOS ATÉ AGORA? 
 
Os compostos orgânicos podem se ligar de diferentes formas. Sendo 
assim, com relação a ligação simples, assinale a afirmativa correta: 
 As ligações são estáticas. 
 As ligações simples ocorrem por transferência de elétrons. 
 As ligações simples podem rotacionar em torno do próprio eixo. 
ENVIAR 
TENTE NOVAMENTE 
 
Agora é a hora de sintetizar tudo o 
que aprendemos nessa unidade. 
Vamos lá?! 
SINTETIZANDO 
Neste capítulo, aprendemos que os átomos são constituídos de partículas 
fundamentais, como os prótons, os nêutrons e os elétrons, sendo estes últimos 
importantes para que os átomos se liguem. Vimos, na teoria estrutural, que 
cada átomo é capaz de realizar um número restrito de ligações, limitadas pela 
quantidade de elétrons presentes na camada de valência, que é a camada mais 
externa de elétrons. Os átomos podem se ligar uns aos outros por ligações 
iônicas, que consistem na transferência de elétrons de um átomo mais 
eletropositivo para outro mais eletronegativo, ou por meio de ligações 
covalentes, nas quais os elétrons são compartilhados pelos átomos. 
Descobrimos que uma das formas de representar as ligações iônicas e 
covalentes é utilizando a estrutura de Lewis, que consiste em representar o 
átomo com seus elétrons de valência. Observamos também, com detalhes, 
como uma molécula se forma e qual a variação de energia envolvida neste 
processo, para, em seguida demonstrar como um diagrama do orbital 
molecular é formado, a partir de orbitais atômicos. Adicionalmente, definiu-se 
que a quantidade de orbitais moleculares e sua energia está intimamente 
relacionada aos orbitais atômicos. Retratou-se como os orbitais devem ser 
preenchidos e como calcular a quantidade de ligações covalentes em uma 
molécula, aplicando a fórmula da ordem de ligação. 
A partir da hibridização, tornou-se possível compreender que ligações simples 
podem rotacionar, pois a sobreposição dos orbitais ocorrem em um eixo, 
enquanto as ligações duplas e triplas ocorrem lateralmente, inviabilizando a 
rotação. Utilizando as projeções de Newman, concebeu-se que uma molécula 
é capaz de realizar o movimento de rotação no eixo, podendo assumir as 
conformações de oposição e coincidência. Além disso, por meio da utilização 
das estruturas de Newman, comprovou-se que os elétrons de uma molécula 
não permanecem em uma mesma posição. 
Neste capítulo, diversos exemplos de moléculas foram explanados, isso 
porque a compreensão de moléculas com diferentes geometrias é 
imprescindível quando se trata de reações orgânicas. Com isso, tivemos uma 
visão geral dos conceitos fundamentais da química e como os átomos e suas 
partículas se organizam para formar ligações e moléculas, que possuem 
diversas estruturas e geometrias. 
 
 
Hidrocarbonetos: alcanos, alcenos, alcadienos, alcinos, ciclanos, ciclenos e 
aromático 
Basicamente, os hidrocarbonetos são compostos por átomos de carbono e 
hidrogênio. De início, sua classificação é realizada de acordo com o tipo de 
ligação que o carbono realiza, podendo resultar em um hidrocarboneto 
saturado ou insaturado. Os hidrocarbonetos saturados são caracterizados pela 
presença de ligações simples entre seus carbonos, como o butano, classificado 
como alcano (Figura 1). 
 
Figura 1. Classes de hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos. 
As moléculas de hidrocarbonetos insaturados podem se constituir em ligações 
simples, duplas e triplas. Assim, o hidrocarboneto que possui apenas uma 
ligação dupla é denominado de alceno, o que possui duas ligações duplas é 
designado de alcadieno e o que possui ligações triplas é chamado de alcino. 
Outra classificação dos hidrocarbonetos se relaciona com a disposição dos 
átomos de carbono, ou seja, um alcano, alceno, alcadieno e alcino, podem ser 
também classificados como hidrocarbonetos alifáticos, em outras palavras, 
possuem cadeia aberta. As diferenças entre os hidrocarbonetos também podem 
ser observadas na Figura 1. 
 
ASSISTA 
Diversos hidrocarbonetos possuem um alto valor agregado que está 
relacionado a sua aplicação, como no petróleo e gás natural, que são 
utilizados como matéria-prima para a indústria petroquímica, para a 
produção de diferentes reagentes químicos, e em refinarias de 
combustível. A grande maioria dos hidrocarbonetos provenientes de 
fontes do petróleo se desenvolveram há milhares de anos pela 
deposição de matéria orgânica que resultou na formação de rochas 
sedimentares. O vídeo Origem do petróleo apresenta mais detalhes de 
como esse processo ocorreu. 
Contudo, se um átomo de carbono da extremidade de uma cadeia alifática 
saturada se ligar a outro na extremidade oposta, então, fecha-se a cadeia 
carbônica produzindo um ciclano ou cicloalcano. Hidrocarbonetos 
insaturados, como os alcenos, também podem realizar o fechamento da cadeia 
e produzir um cicloalceno. Os cicloalcano e cicloalceno estão inseridos na 
classificação de hidrocarbonetos cíclicos. Quando um hidrocarboneto cíclico é 
condensado, ou seja, ligado a outro anel, passa a ser denominado 
hidrocarboneto policíclico. 
Os aromáticos são hidrocarbonetos formados por seis átomos de carbono em 
uma cadeia fechada e contêm três ligações duplas e duas simples que são 
dispostas alternadamente. Os compostos aromáticos também podem ser 
condensados, isso é, podem possuir mais de um anel aromático, que produzem 
os hidrocarbonetos aromáticos policíclicos. 
NOMENCLATURA IUPAC E PROPRIEDADES 
FÍSICAS 
 
Os alcanos, também conhecidos como hidrocarbonetos parafínicos, são 
compostos saturados, alifáticos e apolares. Sua a fórmula geral é CnH2n+2 (no 
qual, n representa a quantidade de carbono e é um número inteiro), os átomos 
de carbono dos alcanos possuem hibridização do tipo sp3. 
Em geral, esses hidrocarbonetos são obtidos a partir do petróleo, sendo que o 
estado físico no qual um alcano pode ser encontrado à temperatura ambiente 
se relaciona à quantidade de carbonos na molécula. Desse modo, os alcanos 
que possuem no máximo quatro átomos de carbono são gases, como o butano 
(C4H10), encontrado no gás de cozinha. Já alcanos que possuem entre, 
aproximadamente, 5 e 17 átomos de carbono, são líquidos como o octano 
(C8H18), encontrado na gasolina. Acima de 17 átomos de carbono o alcano é 
encontrado no estado sólido, por exemplo, o tetracontano (C40H82), presente 
nas velas e cosméticos, como batons. Outras propriedades se relacionam ao 
ponto de ebulição e viscosidade dos alcanos, que tende a crescer com o 
aumento do número de carbonos na cadeia carbônica. 
Por serem apolares, os alcanos são insolúveis em água, que é polar. Assim, 
umamistura contendo alcano e água visualmente resulta em duas fases 
separadas, sendo que, por possuir menor densidade, os alcanos tendem a 
flutuar sob a superfície da água. 
A nomenclatura dos alcanos segue as regras impostas pela União 
Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), que também pode ser 
aplicada para diversos outros hidrocarbonetos. Portanto: 
 1 
Inicialmente, deve-se determinar qual a cadeia principal de carbono, isso 
porque os hidrocarbonetos podem ser ramificados; logo, a cadeia principal é a 
que possui o maior número de hidrocarbonetos; 
 2 
Em seguida, determina-se qual o prefixo que deverá ser utilizado, esse prefixo 
se relaciona à quantidade de átomos de carbono, sendo que met- é utilizado 
quando se tem apenas um carbono (1C), como no metano (CH3); et-
 (2C); prop- (3C); but- (4C); pent- (5C); hex- (6C); hept- (7C); oct-
 (8C); non- (9C); dec- (10C), e assim por diante; 
 3 
O intermediário ou infixo se relaciona ao tipo de ligação, que quando é do tipo 
sigma, ou seja, ligação simples, será -an-; 
 4 
O sufixo indica a qual classe pertence a molécula; nesse caso, hidrocarboneto 
utiliza como sufixo a letra -o. 
Para simplificar o conceito da nomenclatura, entende-se que é composta 
por prefixo + infixo + sufixo. Considere um alcano com seis carbonos, seu 
prefixo é o hex-, o infixo é o -an-, portanto, a molécula possui apenas ligações 
simples, e seu sufixo é a letra -o, então, trata-se de uma molécula de hexano. 
Como mencionado, os hidrocarbonetos podem ser constituídos apenas de uma 
cadeia linear, nesse caso, são denominados de alcanos normais, sendo 
aconselhável utilizar a letra n antes de nomear o hidrocarboneto. Ou, os 
hidrocarbonetos podem ser ramificados, em outras palavras, podem possuir 
substituintes orgânicos no lugar do átomo de hidrogênio. 
A nomenclatura do hidrocarboneto com ramificação inicia pela determinação 
da posição da ramificação, que é numerada de modo que irá receber o menor 
número possível. Após o número, insere-se um traço e verifica-se a 
quantidade de carbonos na ramificação, que deve ser nomeada utilizando os 
mesmos prefixos indicados na formação da nomenclatura (met-, et-, prop- 
etc.) e, como sufixo da ramificação, se utiliza -il. Insere-se novamente um 
traço, e o restante da cadeia é nomeada normalmente de acordo com as regras 
anteriores. Por exemplo, uma molécula de alcano ramificada, cuja cadeia 
principal contém cinco carbonos e uma ramificação no carbono de número 
três, com dois carbonos, é denominada de 3-etil-pentano. 
Caso haja mais de uma ramificação idêntica no mesmo hidrocarboneto, além 
de numerar suas posições, utilizando a separação por vírgula, os prefixos di-, 
tri-, tetra- são empregados para indicar a quantidade de repetições da 
ramificação. Em seguida, adiciona-se os infixos (-met-, -et-, -prop- etc.) que 
indicam a quantidade de carbono na ramificação, seguidos do sufixo -il. O 
restante da nomenclatura do hidrocarboneto é realizada seguindo as mesmas 
regras anteriores. Assim, a ligação de um alcano ramificado contendo cinco 
carbonos em sua maior cadeia e duas ramificações idênticas com um carbono 
cada, nas posições dois e quatro da cadeia, é nomeada de 2,4-dimetil-pentano. 
 
Quando as ramificações são diferentes, a ordem alfabética deve ser seguida. 
Logo, a ligação de um alcano ramificado com cinco carbonos em sua maior 
cadeia e uma ramificação com dois carbonos na posição 3 e um carbono na 
posição 2 é nomeada de 3-etil-2-metil-pentano. Portanto, as cadeias 
ramificadas são nomeadas seguindo o número da posição da ramificação + 
nome da ramificação + prefixo + infixo+ sufixo. 
Os alcenos, também conhecidos como olefinas, têm como fórmula geral 
CnH2n, em que n é a quantidade de carbonos e um número inteiro. Alcenos são 
hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta, ou seja, possuem uma dupla 
ligação, sendo que o carbono da dupla ligação possui orbital hibridização sp2. 
Em comparação com os alcanos, os alcenos possuem pontos de ebulição e 
fusão mais elevados, são insolúveis em solventes polares, como a água, e 
solúveis em solventes polares, além de serem mais reativos quimicamente se 
comparados com alcanos, isso porque sua dupla ligação pode ser quebrada 
com mais facilidade. 
Geralmente, os alcenos são encontrados em óleos essenciais naturais e em 
alguns pigmentos de origem vegetal como no licopeno, responsável pela cor 
vermelha de tomates, por exemplo, e também são produzidos no processo de 
amadurecimento de frutas. Além disso, diversos alcenos são sintetizados em 
laboratório e utilizados como precursores de polímeros, como o polietileno, 
utilizado na fabricação de embalagens plásticas e para induzir artificialmente 
o amadurecimento de frutas. 
A nomenclatura dos alcenos, como os demais hidrocarbonetos, segue as regras 
da IUPAC, portanto, de modo geral, pode utilizar o mesmo princípio aplicado 
aos alcanos, ou seja, prefixo + infixo + sufixo, com uma modificação no 
infixo de -an- para -en-, que indica que a molécula possui uma dupla ligação. 
Adicionalmente, a posição da dupla ligação deve ser identificada, a 
numeração deve ser iniciada pela extremidade da molécula mais próxima à 
dupla ligação, de modo que a indicação da dupla tenha o menor número 
possível. A nomenclatura do alceno indicando a posição da dupla ligação pode 
ser realizada de duas formas: na primeira, o número é indicado entre o prefixo 
e infixo, separado por traços; na segunda, o número antecede o nome do 
alceno. Por exemplo, um alceno contendo quatro átomos de carbono, cuja 
dupla ligação está no segundo carbono, pode ser nomeado como but-2-eno ou 
2-buteno. 
De maneira análoga à descrição para as moléculas de alcanos, se o alceno 
apresentar ramificação, deve preceder o nome do alceno. Então, considere um 
aceno com sete carbonos, com a dupla ligação no segundo carbono e com 
duas metilas nos carbonos cinco e seis, logo, seu nome será 5,6-dimetil-hept-
2-eno. 
Os alcenos podem apresentar isômeros espaciais, produzindo os isômeros cis 
e trans. Os isômeros ocorrem quando os átomos ligados aos carbonos, que 
possuem a dupla ligação, são distintos. Considere um etano com dois 
substituintes como o bromo, a quantidade do substituinte também deve ser 
indicada por di-, tri-, entre outros. Ao representar o etano, os bromos podem 
estar apenas de um lado do plano da molécula, assim, o isômero será o cis, 
logo a nomenclatura da molécula será cis-dibromoeteno. Se os bromos 
estiverem em lados opostos do plano da molécula o isômero produzido é 
o trans e a nomenclatura da molécula será trans-dibromoeteno. 
 
Caso o hidrocarboneto seja um alcadieno, que possui duas duplas ligações, 
deve-se adicionar ao prefixo a letra -a- e o infixo é, então, alterado para -
dieno-. A nomenclatura deve indicar a posição das ligações, sendo que a 
numeração da cadeia deve ser sempre a menor possível. Por exemplo, um 
alcadieno com seis carbonos e com as duplas ligações na posição um e três 
tem como nomenclatura hexa-1,3-dieno ou 1,3-hexadieno. Ainda, se o 
alcadieno for ramificado, a nomenclatura deve conter as posições e nomes das 
ramificações de maneira análoga aos demais hidrocarbonetos descritos 
anteriormente, ou seja, a posição e as ramificações devem ser indicadas em 
ordem alfabética, utilizando traços para separá-las. 
Os alcinos são hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta, cuja fórmula 
geral é CnH2n-2, possuem uma tripla ligação e o carbono relaciona essa ligação 
ao orbital hibridizado do tipo sp. Seus pontos de ebulição e fusão são maiores 
em relação aos alcanos e alcenos com mesmo número de carbono. São 
incolores, inodoros, insolúveis em solvente polar e solúveis em solventes 
apolares. Com relação ao aroma e solubilidade, a única exceção é o etino, que 
é utilizado na produção de borracha sintética, aplicada em pneus. 
A nomenclatura dos alcinos segue a ordem prefixo + infixo + sufixo, sendoque o infixo, nesse caso, será o -in-. Ademais, de maneira análoga à 
nomenclatura descrita para os alcenos, a posição da ligação tripla também 
deve ser indicada nos alcinos. Portanto, um alcino com seis átomos de 
carbono e com a tripla ligação no carbono dois será designado de pent-2-ino 
ou 2-pentino. 
Alcinos ramificados também devem seguir as regras descritas para 
hidrocarbonetos ramificados, portanto, sua nomenclatura se baseia no número 
da posição da ramificação + nome da ramificação + prefixo + infixo + 
sufixo. Desse modo, a ligação de um alcino, cuja cadeia principal contém sete 
carbonos, tripla ligação no terceiro carbono, e a ramificações no carbono dois 
e cinco, contendo um e dois carbonos respectivamente, será nomeada de 5-
etil-2-metil-hept-3-ino. 
O Quadro 1 apresenta exemplos de hidrocarbonetos, bem como sua 
nomenclatura. 
 
Quadro 1. Nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia aberta. 
Os cicloalcanos são hidrocarbonetos de cadeia fechada contendo apenas 
ligações simples, sua formula geral é CnH2n e possuem propriedades físicas 
como ponto de fusão, ponto de ebulição e densidade mais altas em 
comparação com os alcanos. São compostos apolares, portanto, insolúveis em 
água. 
A nomenclatura do cicloalcano segue os conceitos descritos anteriormente 
para os alcanos, no entanto, o nome do composto é precedido pela palavra 
ciclo. Assim, um cicloalcano com três átomos de carbono é denominado de 
ciclopropano. De modo simplificado, segue o padrão ciclo + prefixo + infixo 
+ sufixo. Cicloalcanos também podem apresentar ramificação, quando apenas 
uma ramificação está presente, não é preciso que seja indicada. No entanto, se 
houver mais de uma ramificação, deve-se indicar as suas respectivas posições 
em ordem alfabética, assim, a nomenclatura segue o padrão de número da 
posição da ramificação + nome da ramificação + ciclo + prefixo + infixo + 
sufixo. Cicloalcenos seguem a mesma regra, sendo alterado o infixo -na- 
para -en-. 
Cicloalcanos podem ter anéis condensados entre si ou anéis ligados por meio 
de pontes, denominados de alcanos bicíclicos ou bicicloalcanos. Se mais anéis 
compartilharem seus carbonos, a molécula passa a ser denominada de 
policíclica. Em um composto bicíclico, os átomos de carbono compartilhados 
pelos anéis são designados de cabeça de ponte e as ligações que se conectam 
aos carbonos cabeça de ponte são denominadas de ponte de carbono. 
Os bicicloalcanos possuem em sua nomenclatura a descrição da quantidade de 
ciclos, seguida da indicação, entre colchetes, da quantidade, em ordem 
decrescente, de átomos em cada ponte de carbono, e, por fim, o nome do 
hidrocarboneto. Por exemplo, a ligação de um bicíclico com o total de sete 
carbonos, contendo três pontes de carbono, sendo que duas contêm dois 
carbonos e uma contém apenas um carbono, terá como nomenclatura 
biciclo[2,2,1]heptano. Os bicicloalcanos podem presentar ramificações, sendo 
que deve ser indicada em sua nomenclatura. Para tal, a numeração tem início 
na cabeça de ponte e segue a contagem pela ponte com maior quantidade de 
carbonos, até chegar na outra cabeça de ponte, onde continua pela ponte com 
menor número de carbonos. Usualmente, a ponte de carbono mais curta é 
enumerada por último, como pode ser observado na Figura 2. 
 
Figura 2. Nomenclatura de cicloalcanos, bicicloalcano e policíclos. 
Em compostos policíclicos, além das cabeças de ponte e quantidade de 
carbono na ponte, deve-se considerar o biciclo principal, que é o de maior 
número e adiciona-se o prefixo indicando a quantidade de ciclos (triciclo, 
tetraciclo etc.). Adiciona-se a série de números referente às pontes entre 
colchetes. Se houver pontes secundárias aos carbonos, então, serão indicadas 
no colchete por meio da respectiva numeração e, em sobrescrito, deve-se 
indicar em quais carbonos se ligam, separados por vírgula, como demonstrado 
na Figura 2. 
CONFORMAÇÕES DE CICLOEXANO 
 
Os ângulos entre as ligações do carbono nos cicloalcanos são formados na 
tentativa de reduzir a energia excedente devido à tensão do anel. Nas 
moléculas de cicloexano, o desvio da planaridade pode ser claramente 
observado por meio das estruturas de conformação, que podem assumir a 
forma de cadeira ou a forma de barco. 
A conformação em cadeira permite que a ligação entre os carbonos ocorra em 
um ângulo de 109,5º, o que resulta na ausência da tensão angular e tensão de 
torção, consequentemente, é a conformação mais estável e de menor energia 
para o cicloexano. Observando uma projeção de Newman para o cicloexano, é 
possível notar que as ligações nessa conformação são alternadas, logo, a 
repulsão entre os hidrogênios também é menor. 
Ao fornecer uma energia de aproximadamente 45 kJ, as ligações entre os 
carbonos começam a rotacionar, chegando à conformação de meia cadeira e, 
em seguida, começam a perder energia até atingirem a conformação em barco, 
que não possui tensão angular, mas que apresenta o aumento da tensão de 
torção. Adicionalmente, os átomos de hidrogênio dos carbonos aproximam-se, 
o que gera repulsão. Essa conformação permite que a molécula seja mais 
flexível. Um intermediário entre as conformações também ocorre, a 
conformação torcida, que possui menor energia, cerca de 23 kJ, e estabilidade 
ligeiramente maior em comparação à de barco, que tem 30 kJ de energia. A 
Figura 3 apresenta as principais conformações em cadeira e barco, as 
projeções de Newman e um gráfico das diferenças de energia entre as 
conformações. 
 
Figura 3. (A) Projeções de Newman nas conformações em cadeira e barco; (B) Alteração da energia 
com a mudança da conformação do cicloexano. Fonte: SOLOMONS; FRYHLE, 2012. (Adaptado). 
PROPRIEDADES DOS DERIVADOS BENZÊNICOS 
 
O benzeno é a molécula mais simples entre os compostos aromáticos, sendo 
constituída por seis carbonos ligados entre si por ligações simples e duplas 
alternadas, formando um anel e tendo um hidrogênio ligado a cada carbono, 
sendo classificada como mononuclear. Esse hidrocarboneto aromático é 
altamente estável devido à presença de seis elétrons π deslocalizados, além de 
ser a origem de diversos outros compostos aromáticos, os chamados derivados 
de benzênicos. 
Os derivados mais simples do benzeno são resultado da condensação de anéis 
aromáticos que, de acordo com a quantidade, são classificados como: 
 Dinuclares, quando contêm dois anéis aromáticos fundidos, como o 
naftaleno; 
 Trinucleares, como o antraceno; 
 Polinucleares, como o coroneno, que é também classificado como 
hidrocarboneto aromático policíclico. 
 
Além disso, o benzeno pode ser utilizado em reações de substituição 
eletrofílica, na qual um hidrogênio do anel aromático é trocado por outro 
átomo, produzindo benzenos com outras funções orgânicas. As substituições 
mais comuns são as de nitração (NO2), halogenação (F, Cl, Br, I), sulfonação 
(SO3), alquilação (por exemplo, -CH3), acilação (RC=O, onde R é um alquil). 
A nomenclatura dos benzenos substituídos segue as regras da IUPAC, em que 
cada função possui uma especificação. Por exemplo, benzenos 
monossubstituídos com halogênios utilizam o prefixo indicando o átomo ou 
grupo funcional seguido do sufixo benzeno, como clorobenzeno. Se a 
substituição é pela função ácido carboxílico, então a nomenclatura do benzeno 
será ácido benzoico. O benzeno pode ser dissubstituído e, nesse caso, a 
posição das substituições deve ser indicada na nomenclatura por meio da 
utilização de números ou dos prefixos orto-, meta- ou para-, 
simplificadamente, o-, m- e p-, respectivamente. Caso o benzeno seja 
trissubstituído, apenas a numeração deve ser utilizada para indicar a posição 
da substituição. Além disso, o benzeno pode sofrer reação de adição, em que 
as ligações duplas são quebradas, permitindo que outros átomos sejam 
adicionados à molécula, que se torna cíclica, como o hexaclorociclohexano. 
As propriedades dos derivados de benzeno se relacionamcom as funções dos 
seus substituintes. Uma característica importante para se avaliar é a 
eletronegatividade do substituinte e sua influência sobre o anel aromático. Por 
exemplo, uma acilação produz carga parcialmente ou totalmente positiva no 
átomo de carbono ligado ao anel aromático, isso porque o oxigênio é mais 
eletronegativo que o carbono, o mesmo ocorre quando é feita a substituição 
por halogênios. 
Adicionalmente, a presença de um substituinte afeta a posição em que outros 
grupos funcionais se ligam, podendo ser orto-, para-ou meta-dirigentes, além 
da velocidade com a qual um grupo secundário se liga. Se a velocidade da 
ligação do segundo substituinte for maior, tem-se um grupo ativador que eleva 
a taxa de substituição eletrolítica; se for menor, o grupo funcional é 
desativador, pois reduz a taxa de substituição eletrolítica. Por exemplo, a 
halogenação com bromo (Br) de um metoxibenzeno faz com que 96% do Br 
se ligue ao benzeno na posição para- e apenas 4% na posição orto-. Ainda 
mais, devido à presença do grupo funcional éter, a bromação ocorre com mais 
velocidade se comparada à bromação de um benzeno. 
A nitração de um nitrobenzeno ocorre, preferencialmente, na posição meta-. 
Portanto, o grupo NO2 é metadirigente e sua velocidade é muito menor do que 
a nitração do benzeno, isso porque o grupo NO2 é desativador. A Figura 4 
apresenta o efeito dos substituintes na adição dos grupos secundários. 
 
Figura 4. Efeito dos substituintes na adição dos grupos secundários. Fonte: BROWN; POON, 2016. 
(Adaptado). 
De modo geral, pode-se dizer que quando grupos alquil e fenil se ligam ao 
benzeno, têm-se uma ativação moderada e o direcionamento dos substituintes 
ocorre para a posição orto- e para-. Halogênios são desativadores moderados e 
induzem as ligações de outros substituintes para que ocorram, 
preferencialmente, nas posições orto- e para-. Os grupos funcionais que 
direcionam outras substituições na posição meta- possuem carga total ou 
parcial positiva. Como exemplo, considerando-se a síntese do 
bromonitrobenzeno, se for iniciada pela nitração, então, o bromo se ligará à 
posição meta-, entretanto, se for iniciada pela bromação, o grupo nitro- se 
ligará nas posições orto- e para-. 
Outro modo de avaliar a capacidade de ativação e desativação dos grupos 
funcionais ligados ao benzeno, é por ressonância e efeito indutivo. Por 
exemplo, ressonâncias em grupos -NH2, -OH e -OR deslocalizam a carga 
positiva do íon intermediário, o que eleva a taxa de substituição da molécula 
em comparação com o benzeno sozinho. O efeito indutivo e de ressonância de 
grupos -NO2, -C=O, -SO3H, -NR3+, -CCl3 e -CF3, ligados ao anel aromático, 
diminuem a sua densidade eletrônica, o que causa redução na taxa de 
substituição aromática em comparação com o benzeno. Grupos alquil não 
reduzem a densidade eletrônica do anel aromático, ou seja, são ativadores. 
OUTROS COMPOSTOS AROMÁTICOS: 
NANOTUBOS E FULERENOS 
 
Os nanomateriais de carbono ganharam destaque ao longo dos últimos anos 
devido as suas propriedades óticas, eletrônicas e mecânicas, que se diferem de 
compostos de carbono macroscópicos. Dentre os nanomateriais de carbono 
mais estudados estão os nanotubos e os fulerenos. 
Os nanotubos foram descobertos na década de 1990 e vêm sendo estudados 
em áreas de pesquisa da física, química, biologia, ciências médicas e dos 
materiais. Basicamente, são formados a partir de uma folha de grafeno 
enrolada para se obter um cilindro ou tubo e que, dependendo da forma como 
é feito, pode influenciar na estrutura dos nanotubos. 
 
Podem ser classificados de acordo com a quantidade de camadas, simples ou 
múltiplas, nas quais as folhas de carbono se enrolam concentricamente. Dentre 
suas principais propriedades estão sua alta flexibilidade e resistência, que são 
mais elevadas quando comparadas com fibras de carbono, sua característica 
metálica ou semicondutora e alta condutividade térmica. As extremidades dos 
nanotubos possuem ligações incompletas permitem que sejam funcionalizados 
pela adsorção de compostos com grupos funcionais de interesse, que resulta 
um novo material, com outras propriedades e, consequentemente, outras 
aplicações. 
Sua versatilidade permite que sejam utilizados em dispositivos emissores de 
elétrons, em sensores de gás e biosensores, na remoção de poluentes, no 
armazenamento de energia, na catálise e na produção de compósitos, por meio 
da mistura de nanotubos com polímeros e fibras. A Figura 5 (A) apresenta 
nanotubos de carbono. 
 
Figura 5. Representação esquemática de nanotubos de carbono (A); e fulerenos (B). Fonte: 
ZARBIN; OLIVEIRA, 2013. (Adaptado). 
Os fulerenos foram descritos pela primeira vez em meados da década de 1980, 
e são moléculas constituídas por 60 carbonos ou mais, com hibridização sp², 
com aspecto de esférico, sendo por hexágonos e pentágonos intercalados, 
semelhante a uma bola, como apresentado na Figura 5 (B). Os fulerenos 
constituídos por menos de 300 carbonos são denominados de endoédricos. 
São considerados altamente simétricos e sua estabilidade fica atrás apenas do 
diamante. O fato de poderem ser produzidos com diferentes quantidades de 
carbono permite que suas propriedades possam ser adaptadas de acordo com a 
aplicação desejada. Possuem interessantes propriedades fotofísicas e 
fotoquímicas, que possibilitam sua utilização em processos de transferência de 
carga em células solares orgânicas, na obtenção de cristais líquidos, devido à 
organização da sua estrutura, e na construção de peças de computadores. 
Aplicações na área médica têm sido estudadas, como a atividade 
antimicrobiana e antiviral, terapia fotodinâmica e transporte de medicamentos. 
Devido a sua estrutura oca, os fulerenos podem ser funcionalizados com 
átomos de interesse, como metais, fornecem dá propriedades magnéticas. 
 
Funções orgânicas 
 
O carbono pode se ligar a outros átomos, como o oxigênio, nitrogênio, 
enxofre e metais, por meio de diferentes combinações, dando origem a 
milhares de compostos orgânicos que são utilizados em diversos processos 
químicos que ocorrem no nosso corpo e, também, são aplicados 
industrialmente na produção de produtos de diferentes setores, como o 
farmacêutico, cosmético e petroquímico. 
Nesse contexto, serão apresentados os diferentes grupos funcionais do 
carbono, bem como suas principais características e nomenclatura. 
HALETOS ORGÂNICOS 
 
Haletos orgânicos, também conhecidos como haloalcanos ou haletos de 
alquila, são compostos que contêm um halogênio como o flúor, cloro, bromo 
e/ou iodo, ligado a um átomo de carbono de uma molécula orgânica. 
Genericamente, a fórmula dos haletos pode ser representada como R-X, 
onde R representa a parte orgânica da substância e X o halogênio. 
Os halogênios podem se ligar a carbonos hibridizados sp³ e sp², e, nesse 
último caso, passa a ser denominado de haleto vinílico ou haleto de arila. A 
ligação entre um haleto e um carbono com ligação tripla, ou seja, 
hibridização sp, não é verificada na química. Esses compostos podem ser 
classificados de diversos modos, podendo ser de acordo com a quantidade de 
halogênios ligados à cadeia de hidrocarboneto (mono-haleto, di-haleto etc.), 
com relação ao halogênio (brometo, fluoreto etc.) e devido ao carbono no qual 
está ligado (primário, secundário e terciário). Sua nomenclatura deve ser 
realizada inicialmente informando o número do carbono no qual o 
halogênio está ligado, nome do halogênio e o nome do hidrocarboneto. 
Os haletos orgânicos podem ser utilizados como solventes, como o 
tetracloreto de carbono (CCl4), refrigerantes, como o diclorodifluorometano 
(CCl2F2), e pesticidas, como o diclorodifeniltricloroetano (C14H9Cl5). A Figura 
6 apresenta alguns exemplos de haletos orgânicos e suas respectivas 
nomenclaturas. 
 
Figura 6. Exemplos de haletos orgânicos. 
Os haletos orgânicos são comumente utilizados na síntese decompostos 
orgânicos, principalmente em reações de substituição e eliminação, sendo que 
nessas reações o halogênio é convertido a um ânion, ou seja, um íon com 
carga negativa. 
FUNÇÕES OXIGENADAS 
 
As funções oxigenadas correspondem a uma das maiores classes de 
compostos orgânicos, sendo os mais relevantes os álcoois, enóis, fenóis, 
aldeídos, cetonas, éteres, éter etílico, ácidos carboxílicos, ésteres, sais 
orgânicos, cloretos ácidos e anidridos. Diversos compostos oxigenados são 
utilizados em processos de síntese de outros compostos orgânicos ou como 
solventes, ainda, algumas funções orgânicas oxigenadas estão presentes em 
moléculas biologicamente importantes, como os lipídios. O Quadro 2 
apresenta de modo simplificado as funções oxigenadas, respectivas 
nomenclaturas e exemplos. 
 
Onde R e R’ são os radicais orgânicos e -Me são cátions. 
Quadro 2. Funções oxigenadas. 
Os álcoois são caracterizados pela presença do grupamento hidroxila (-OH) 
ligado a um átomo de carbono hibridizado sp3, ou seja, realiza ligação 
simples. Se a hidroxila estiver ligada a um carbono hibridizado sp2, então a 
molécula passa a ser denominada de enol, e se a ligação do -OH ocorrer em 
um anel aromático, então a substância é designada de fenol. 
Um dos álcoois mais conhecidos e amplamente difundido é o álcool etílico, ou 
etanol, que é utilizado como solvente, combustível e agente desnaturante. 
Além disso, o grupo -OH é quimicamente ativo, podendo ser oxidado, por 
exemplo, em reações que convertem o álcool do vinho (etanol) em vinagre 
(ácido etanoico). Os enóis são utilizados como aromatizantes de alimentos e 
medicamentos, um dos enóis mais conhecidos é o ácido ascórbico, ou 
vitamina C, que contém quatro hidroxilas, sendo duas ligadas a carbonos sp2. 
Os fenóis também possuem diversas aplicações industriais, como na 
preparação de polímeros, síntese de aspirina, e em produtos dermatológicos 
como o benzeno-1,4-diol, também conhecido como hidroquinona, que é 
utilizada para o clareamento de manchas presentes no tecido cutâneo. 
Os álcoois podem ser classificados em primários, secundários e terciários, de 
acordo com o carbono no qual o -OH se liga. Sua nomenclatura é semelhante 
à dos hidrocarbonetos, contudo, utiliza-se como sufixo o -ol, por exemplo, um 
álcool com três carbonos será denominado de 1-propanol. Para a 
nomenclatura dos enóis, devem ser informadas as posições da dupla ligação e 
da hidroxila; por exemplo, a ligação de um enol com seis carbonos, contendo 
uma insaturação e -OH no carbono três, será denominada de hex-3-en-3-ol. A 
nomenclatura dos fenóis pode ser realizada de modo simplificado iniciando 
pelo número do carbono ao qual o grupo -OH está ligado, seguido do infixo -
hidroxi e, como sufixo, o nome do anel aromático; por exemplo, um benzeno 
com duas hidroxilas é denominado de 1,2-dihidroxibenzeno. 
 
Aldeídos são geralmente produtos da oxidação de álcoois primários, sendo 
caracterizados pela presença de uma carbonila (-C=O) na extremidade da 
cadeia carbônica. Sua nomenclatura é iniciada pela quantidade de carbonos, 
seguida da identificação do tipo de ligação, simples, dupla ou tripla e como 
sufixo utiliza-se o -al, por exemplo um aldeído com dois carbonos é chamado 
de etanal. Caso a molécula apresente duas carbonilas, o infixo -di- deve 
preceder o sufixo -al, um aldeído com cinco átomos de carbonos e duas 
carbonilas será intitulado de pentanodial. 
Os aldeídos podem ser aplicados na conservação de tecidos vivos e, por serem 
facilmente oxidados, também são utilizados como agentes redutores e como 
aromatizantes na indústria alimentícia e farmacêutica, sendo o mais conhecido 
a vanilina ou baunilha. 
As cetonas também possuem uma carbonila, no entanto, diferente do aldeído, 
sua -C=O se encontra no meio da cadeia carbônica, ou seja, ligada a um 
carbono secundário. A ausência do hidrogênio ligado à carbonila torna a 
cetonas menos reativas em comparação com os aldeídos, devido a isso, muitas 
cetonas são utilizadas como solventes. Sua nomenclatura se baseia no mesmo 
princípio aplicado aos aldeídos, contudo, o sufixo utilizado é o -ona, assim, 
uma cetona com três carbonos é denominada de propanona. Em cetonas 
simples, com até quatro carbonos, não é necessário especificar a posição da 
carbonila, mas o cenário é diferente se a cetona apresentar mais carbonos, por 
exemplo, uma cetona com seis carbonos e uma dupla ligação no primeiro 
carbono terá como nomenclatura o hex-1-en-3-ona. 
A cetona mais conhecida é a propanona, também chamada de acetona, 
utilizada como removedor de esmaltes, solvente, para a extração de óleos 
vegetais e síntese de medicamentos. As cetonas são também responsáveis por 
aromas, como a jasmona, extraída de flores de jasmin, e podem ser 
encontradas na forma de acetofenona em frutas como a banana. 
Os éteres são compostos orgânicos oxigenados caracterizados pela presença 
do oxigênio entre grupos alquila, definidos por sua baixa polaridade e 
reatividade. Sua nomenclatura deve sempre ser iniciada pelo nome do menor 
radical, infixo -oxi-, seguido da adição de um traço e nome do maior radical. 
Um éter com um radical meti e outro propril será denominado de metoxi-
propano. Outro modo de nomear os éteres é adicionando no início do nome a 
palavra éter, seguido dos nomes dos radicais, menor e maior, respectivamente, 
e do sufixo -ico, assim, um éter com um radical metil e ou etil recebe o nome 
de éter metil-etílico. 
 
O etoxietano, comumente denominado de éter etílico, é um importante 
solvente de óleos, podendo ser utilizado na fabricação de pólvora e seda 
artificial, entretanto, seu uso é controlado, uma vez que pode ser aplicado para 
a síntese de produtos ilícitos. Na área médica, o éter etílico é utilizado como 
anestésico. 
Ainda mais, os éteres também podem ter compostos cíclicos que recebem o 
nome de epóxidos. Um dos éteres cíclicos mais conhecidos é o óxido de 
etileno ou epóxi-etano, empregado industrialmente nos processos de produção 
de fibras, resinas, tintas, entre outros. A nomenclatura dos éteres cíclicos se 
inicia com a numeração da posição do oxigênio ligado aos carbonos, seguido 
do prefixo -epóxi-, nomeando em ordem alfabética os substituintes e, por fim, 
a cadeia de carbonos. Considere uma molécula com cinco átomos de carbono, 
no qual o oxigênio fecha o ciclo se ligando simultaneamente no carbono um e 
quatro, a estrutura será nomeada de 1,4-epoxipentano. 
Ácidos carboxílicos possuem em sua estrutura um grupo carboxila, ou seja, 
uma cadeia carbônica, onde o carbono da extremidade realiza uma ligação 
dupla com um oxigênio, e uma simples, com uma hidroxila. A nomenclatura 
desses compostos é realizada adicionando a palavra ácido, seguida do nome 
da cadeia carbônica e do sufixo -oico, ou -dioico, se a cadeia apresentar em 
ambas as extremidades a função ácido carboxílico. Assim, uma cadeia 
carbônica com três átomos de carbono é chamada de ácido propanoico e, se a 
mesma cadeia apresentar a função do ácido carboxílico em ambas 
extremidades, terá como nome ácido propanodioico. Alguns ácidos têm 
importante aplicação industrial como o ácido metanoico, conhecido como 
ácido fórmico, é utilizado como fixador de corantes, já o ácido etanoico é um 
dos principais constituintes do vinagre. 
Os ésteres podem ser obtidos por meio de reações de ácidos carboxílicos com 
álcoois, sendo, caracterizados por possuírem um átomo de carbono, no meia 
de uma cadeia carbônica, ligado a dois oxigênios, por meio de uma ligação 
simples e outra dupla, em outras palavras, um radical se liga ao oxigênio, 
substituindo o hidrogênio do ácido carboxílico. A nomenclatura dos ésteres é 
realizada utilizando o prefixo que se relaciona à quantidade de 
hidrocarboneto, até o carbono contendo o grupo funcional, sendo o sufixo 
utilizado na primeira parte o -ato, seguido da preposição de e do nome do 
radical com sufixo -ila. Portanto,