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CURSO ENGENHARIA QUIMICA DISCIPLINA BIOQUIMICA - 2016 • TRIACILGLICERÓIS E MEMBRANAS BIOLOGICAS (29/04) • METABOLISMO DE CARBOIDRATOS: 1. GLICÓLISE E FORMAÇÃO DE Acetil-CoA (06/05) 2. CICLO DE KREBS (13/05) 3. CADEIA DE TRANSPORTE DE ELÉTRONS E FOSFORILAÇÃO OXIDATIVA. (20/05 ) 4. VIA DAS PENTOSES FOSFATO (27/05) 5. METABOLISMO DE LIPÍDEOS (03/06) 6. PROVA ESCRITA (10/06) TRIACILGLICERÓIS E MEMBRANAS BIOLÓGICAS Profa. Dra. Bernadete Medeiros • ÁCIDOS GRAXOS • TRIACILGLICERÓIS • GLICEROFOSFOLIPIDEOS • MICELAS • LIPOSSOMO OU VESICULA • MEMBRANA BIOLÓGICA. • TRANSPORTE DE NUTRIENTE ESTRUTURA DE LIPÍDEOS • Lipídeos são caracterizados por sua alta solubilidade em solventes orgânicos e serem praticamente insolúveis em água. • A molécula apresenta uma porção polar, com propriedade hidrofílica e, uma apolar hidrofóbica. • Muitos lipídeos são anfipáticas uma extremidade da molécula é hidrofóbica e a outra hidrofílica. • Glicerofosfolipideos ÁCIDOS GRAXOS ÁCIDOS GRAXOS • São ácidos monocarboxílicos geralmente com cadeia carbônica longa e com número par de carbono e sem ramificações; • O grupo carboxila constitui a região polar (hidrofílica) enquanto que a cadeia carbônica é apolar (hidrofóbica); • A cadeia carbônica pode ser saturado ou insaturado. Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS CADEIA CARBÔNICA E MEMBRANA • As cadeias de ácidos graxos saturados são flexíveis e distendidas. Na membrana pode associar-se umas com as outras por meio da interações hidrofóbicas. • Os ácido graxos insaturados com dupla ligação cis produz uma dobra rígida na cadeia. Formando agregados menos compactados e instáveis que interfere na fluidez da membrana. Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS ÁCIDOS GRAXOS SATURADOS E INSATURADOS DE OCORRÊNCIA NATURAL. ESTRUTURA DOS ÁCIDOS GRAXOS SATURADOS E INSATURADOS MAIS COMUNS Quatro ácidos graxos um saturado e três insaturados. Ácido oleico 18:1 ∆9 Ácido linoleico 18:2 ∆9,12 Ácido linolênico 18:3 ∆9,12, 15 TRIACILGLICERÓIS TRIACILGLICERÓIS SÃO ÉSTERES DE ÁCIDOS GRAXOS DO GLICEROL • Os ácidos graxos geralmente não estão livres. • Os TRIACILGLICERÓIS são os lipídeos mais simples. Os ácidos graxos estão ligados à molécula de glicerol por ligações ésteres. • Os triacilgliceróis são os lipídeos de reserva da célula e são metabolizados. Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS Nos triacilgliceróis os três grupos OH do glicerol estão esterificados com três moléculas de ácidos graxos. Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS Triacilgliceróis também conhecidos como triglicerídeos ou triglicérides são moléculas HIDROFÓBICAS E APOLAR. Formado por esterificação das três moléculas de ácidos graxos ( saturada ou insaturada) ao glicerol. ( Ácido oleico 18:1 ∆9 ) Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS HIDRÓLISE DOS TRIACILGLICERÓIS • Os triacilgliceróis podem ser hidrolisados por processos enzimático ou químico. Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS TRIACILGLICERÓIS ( três moléculas de ÁCIDO GRAXOS com composição diferentes em ácidos graxos esterificados a uma de GLICEROL ). A hidrólise produz uma mistura de ácidos graxos Ácido oleico 18:1 ∆9 Ácido linoleico 18:2 ∆9,12 Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS FUNÇÕES BIOLÓGICAS DOS TRIACILGLICERÓIS A função principal é como uma reserva de energia. No seu metabolismo quando os triacilgliceróis são convertidos em dióxido de carbono e água eles produzem mais que o dobro de quilocaloria( 9 Kcal/g) quando comparado com os carboidratos ou proteínas (4 Kcal/g). O índice em calorias é atribuído à alta proporção de ligações carbono-hidrogênio por molécula. Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS GLICEROFOSFOLIPÍDEOS Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS GLICEROFOSFOLIPÍDEOS. SÃO DIÉSTERES DE ÁCIDO FOSFÓRICO (H3PO4). Glicerofosfolipídeos tem como base o ácido fosfatídico, que contem um glicerol ligado por ligações de ÉSTER a dois ácidos graxos de cadeia longa e um ÁCIDO FOSFÓRICO. Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS GLICEROFOSFOLIPIDEOS • A PORÇÃO HIDROFÍLICA da molécula consta do grupo fosfato (carga negativa) ligado à uma molécula POLAR: • Carga positiva: colina e etanolamina. • Cargas positiva e negativa: serina (aminoácido) • Não apresenta carga: glicerol e inositol. • A REGIÃO HIDROFÓBICA é representada por cadeias de hidrocarboneto dos ácidos graxos. Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS GLICEROFOSFOLIPIDEOS • ÁCIDO FOSFATÍDICO Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS GLICEROFOSFOLIPÍDEO O FOSFATO PODE ESTÁ LIGADO A UM AMINO ÁLCOOL COMO A COLINA E ETANOLAMINA OU SERINA. Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS OS LIPIDEOS POLARES ESPECIALMENTE OS GLICEROFOSFOLIPÍDEOS FORMAM MICELAS, MONOCAMADAS E BICAMADAS Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS ESTRUTURAS FORMADAS POR LIPÍDIOS ANFIPÁTICOS EM MEIO AQUOSO Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS ESTRUTURAS FORMADAS POR LIPÍDEOS ANFIPÁTICOS EM MEIO AQUOSO Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS Os lipídeos anfipáticos quando são adicionados a um sistema aquoso, tendem a agregar-se, organizando-se espontaneamente em estruturas plurimoleculares. As estruturas permitem maximizar as interações hidrofóbicas, isolando-as da água. Os grupos polares ficam em contato com o solvente, com o qual interage . Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS OS LIPÍDEOS COM UMA ÚNICA CADEIA CARBÔNICA SÃO DENOMINADOS DE MICELAS MICELAS DE FOSFOGLICERÍDEOS NESTA ESTRUTURA ESFÉRICA , AS CADEIAS DE HIDROCARBONETOS ORGANIZAM-SE NO INTERIOR, ISOLANDO-SE DA ÁGUA. OS GRUPOS POLARES POSICIONAM-SE NA SUPERFÍCIE EXTERNA, INTERAGINDO COM O SOLVENTE. Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS BICAMADA LIPÍDICA 1. LIPOSSOMO 2. MEMBRANAS BIOLÓGICAS Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS LIPOSSOMO OU VESÍCULA LIPÍDICA LIPOSSOMO É UMA BICAMADA de fofolipideos COM UMA CAVIDADE CENTRAL PREENCHIDA POR SOLUÇÃO AQUOSA Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS LIPOSSOMOS SÃO VESÍCULAS ESFÉRICAS SINTÉTICAS OU NATURAIS. POSSUI UM PEQUENO COMPARTIMENTO AQUOSO CIRCUNDADO POR UMA BICAMADA LIPÍDICA. Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS LISOSSOMO É UMA ORGANELA DA CELULA EUCARIÓTICA Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS SÍNTESE DE LIPOSSOMO EM CELULA EUCARIÓTICA Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS LIPOSSOMO É UMA VESICULA FECHADA. OBSERVE A ESTRUTURA INTERNA AQUOSA. A CAMADA INTERNA É MAIS COMPACTADA DO QUE A EXTERNA. OS LIPOSSOMAS SÃO ESTRUTURAS ESTÁVEIS COM BASE EM UMA BICAMADA LIPÍDICA QUE FORMAM UMA VESÍCULA ESFÉRICA. Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS SÍNTESE DE LIPOSSOMOS COM GLICINA. SÃO FORMADOS PELA SONIFICAÇÃO DE UM SISTEMA COM FOSFOLIPÍDEOS E GLICINA . Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS SÍNTESE DE LIPOSSOMOS • Os fosfolipídeos em suspensão aquosa após tratamento a uma pressão elevada produz lipossomos de tamanho uniforme e estáveis por meses. • Os lipossomos podem encapsular substâncias hidrossolúveis que pode ser utilizado na administração de fármacos. • São utilizados no tratamento da pele, aplicação de anestésico local e de medicamentos para inibir o crescimento de tumor. • Após injetado na corrente sanguínea os lipossomos são fagocitados por células e degradados com a liberação do fármaco. O lipossomos são resistentes a degradação antes da sua açãona célula. Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS APLICAÇÃO DE LIPOSSOMOS NA PREVENÇÃO DO MELANOMA • Os lipossomos podem ser preparadas com agentes terapêuticos em seu interior, para alcançar um tecido específico do corpo. • O melanoma é um tipo de câncer que afeta as células conhecidas como melancócitos localizadas na epiderme e produz o pigmento escuro ou vermelho. • A melanina é responsável pela cor da pele e a protege contra os efeitos nocivo dos raios ultravioleta produzido pelo sol. • Quando a radiação do UV é excessiva os melanócitos da pele sofre uma serie de transformações genéticas e morfológicas, originando o nevus. Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS LIPOSSOMO COM ENZIMAS DE REPARO ENCAPSULADAS Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS DUPLA HÉLICE DE DNA • Estrutura do DNA: Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS EFEITO DA RADIAÇÃO UV NO DNA • Lise do nucleotídeo e formação de dímeros de Timina Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS MECANISMO DE REPARO NO DNA • Luz visível: Reparo do DNA • Ativação das enzimas: – DNA Polimerase – DNA Ligase – A integridade do DNA pode ser recuperada, dependendo do nível de lesão provocada pela Irradiação. Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS FORMAÇÃO DIMERO DE TIMINA POR UV E O MECANISMO DE REPARO Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS MEMBRANAS BIOLÓGICAS. MEMBRANAS BIOLÓGICAS. - AS MEMBRANAS CELULARES DESEMPENHAM PAPEL IMPORTANTE NAS CÉLULAS PERMITINDO OU BARRRANDO A ENTRADA E SAÍDA DE VÁRIAS SUBSTÂNCIAS. -A MEMBRANA CELULAR É O AGENTE MEDIADOR DA COMUNICAÇÃO ENTRE AS CELULAS E O SEU MEIO EXTERNO. - AS MEMBRANAS SÃO ESTRUTURAS COMPLEXAS FORMADAS POR LIPÍDEOS, PROTEÍNAS E CARBOIDRATOS. - AS CELULAS EUCARIÓTICAS CONTÉM COLESTEROL. - OS GLICEROFOSFOLIPÍDEOS SÃO OS COMPONENTES PRINCIPAIS DOS LIPIDEOS DAS MEMBRANAS AS MEMBRANAS SÃO ESTRUTURAS COMPLEXAS FORMADAS POR LIPÍDEOS, PROTEÍNAS E CARBOIDRATOS. AS CELULAS EUCARIÓTICAS CONTÉM COLESTEROL UMA MOLECULA DE LECITINA (FOSFATIDILCOLINA) Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS MEMBRANA E SUA BICAMADA LIPÍDICA (FOSFATIDILCOLINA) Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS UMA CELULA EUCARIÓTICA. GLICEROFOSFOLIPIDEOS : FOSFATIDILETANOLAMINA Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS COLESTEROL COLESTEROL NA MEMBRANA DE CELULA EUCARIÓTICA Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS A REGIÃO HIDROFÍLICA DO COLESTEROL É REPRESENTADA PELA HIDROXILA E A OUTRA PARTE É APOLAR. COLESTEROL É UM ÁLCOOL E FORMA ÉSTER DE COLESTEROL Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS A PRESENÇA DO COLESTEROL NA MEMBRANA REDUZ A SUA FLUIDEZ Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS PROTEINA DE MEMBRANA: INTEGRADA, PERIFÉRICA LIGADA OU NÃO AO LIPIDEO MEMBRANA BIOLOGICA Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS RÉPLICA DE UMA MEMBRANA CONGELADA E FRATURADA. NESTA TÉCNICA A BICAMADA LIPÍDICA É FRATURADA DE FORMA PARALELA À SUPERFÍCIE DA MEMBRANA Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS MEMBRANA DE UMA CELULA BACTERIANA Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS MEMBRANAS CITOPLASMÁTICA E EXTERNA NA CELULA DE BACTERIA Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS A CONCENTRAÇÃO EXTRACELULAR DE Na+ É MUITO MAIOR DO QUE A INTRACELULAR. ENQUANTO A DE k+ É MUITO MENOR DO QUE A INTRACELULA. CASO A MEMBRANA FOSSE COMPLEMENTAMENTE PERMEÁVEL AOS ÍONS O Na+ FLUIRIA PARA DENTRO DA CELULA E O k + PARA FORA. Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS TRANSPORTE DE NUTRIENTES Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS As membranas são permeáveis somente para moléculas solúveis em lipídeos como ácidos graxos ou moléculas pequenas como as dos gases CO2, oxigênio e nitrogênio. A maioria das moléculas solúveis em água não podem atravessar a membrana por simples difusão devido a sua função hidrofóbica. Os íons H+,Na+,K+ Ca2+, Cl- e metabólitos polares como piruvato, glicídeos e aminoácidos são transportados por proteínas integradas a membrana. Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS ESTRUTURA DO DETERGENTE QUATERNÁRIO DE AMÔNIO PRODUTO: cloreto de benzalcônio Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS OS COMPOSTOS QUATERNÁRIOS DE AMÔNIO (Cloreto de amônio) ALTERA A ORGANIZAÇÃO DA MEMBRANA DA CELULA. Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS O VENENO DE CERTAS SERPENTES CONTEM A FOSFOLIPASE PLA 2. CATALISA A HIDROLISE DA LIGAÇÃO ESTER DO CARBONO 2 DO FOSFOLIPIDEO. O PRODUTO DA REAÇÃO ENZIMÁTICA É A LISOLECTINA QUE TEM UMA FUNÇÃO SEMELHANTE AO DETERGENTE . A LISOLECTINA DISSOLVE E ROMPE A MEMBRANA DAS CELULAS VERMELHAS DO SANGUE. COMO CONSEQUÊNCIA PROVOCA A MORTE DO HOMEM E ANIMAIS. Profa. Dra. BERNADETE MEDEIROS Bibliografia Recomendada • 1. Anita Marzzoco e Bayardo B. Torres. Bioquímica Básica. Guanabara Koogan, 2007. • 2. Mary K. Campbell e Shawn O. Farrell. Bioquímica. Thomson Learning Edições Ltda, 2008.
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