SLIDE Carboidrato 2

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Resumo
Resumo
2 Monossacarídeos e dissacarídeos
 Carboidratos (6)
 Estereoisomeria (8)
 Monossacarídeos (D-aldoses e D-cetoses) (9)
 Epímeros (11)
 Ciclização de monossacarídeos e conformação (12)
 Derivados de hexoses (15)
 Açúcares redutores (16)
 Ligação glicosídica (17)
 Exemplos de dissacarídeos (18)
 Hidrólise da ligação glicosídica (19)
3 Polissacarídeos
 Polissacarídeos (20)
 Homopolissacarídeos (amido, glicogênio, celulose e quitina) (21)
 Heteropolissacarídeos (peptídeoglicano, outros, fibras) (30)
1 Introdução
 Características gerais (4)
 Obesidade no Brasil (5)
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Introdução
Carboidratos
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Introdução
Características gerais
 São as biomoléculas mais abundantes da Terra;
 Fotossíntese: > 100 bilhões de toneladas de CO2 e H2O → celulose + 
produtos;
 Oxidação de carboidratos é a via central de obtenção de energia dos 
organismos não-fotossintetizantes;
 Também apresentam função estrutural (celulose em plantas)
 Funções diversas (determinam os grupos sanquíneos (A,B,O), tecido 
conectivo de animais, lubrificação das junções esqueléticas, etc); 
 Complexos de carboidratos ligados covalentemente a proteínas ou 
lipídios podem atuar como sinalizadores intracelulares; 
 A dieta do brasileiro é composta de alto nível de carboidratos
4FONTE: Instituto Brasileira de Geografia e Estatística (IBGE)
Obesidade no Brasil
70 %
 O aumento da obesidade no 
Brasil é atribuído, entre 
outros fatores, ao aumento 
no consumo de carboidratos
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Monossacarídeos e dissacarídeos
Carboidratos
São polihidroxialdeídos e polihidroxicetonas e seus derivados, ou 
substâncias que, por hidrólise fornecem esses compostos.
Grupo 
funcional 
aldeído 
(aldose)
Grupo 
funcional 
cetona 
(cetose)
Obs.: Podem conter N, P ou S
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Carboidratos
monossacarídeo
Dissacarídeo (2-20 = oligossacarídeo)
Polissacarídeo (> 20)
ribose, 
desoxirribose
CARBOIDRATOS MAIS COMUNS
oligossacarídeosmonossacarídeos polissacarídeos
pentoses hexoses
glicose, 
galactose, 
frutose 
manose
dissacarídeos
maltose, 
lactose, 
sacarose 
trealose
amido, 
glicogênio, 
celulose 
quitina
Monossacarídeos e dissacarídeos
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Estereoisomeria
Estereoisomeria: todos os monossacarídeos, exceto a diidroxicetona, 
contém um ou mais átomos de C assimétrico (quiral) e, assim, ocorrem 
em formas oticamente ativa
Número de estereoisômeros (N) = 2n onde n = número de C quirais
Monossacarídeos e dissacarídeos
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Monossacarídeos
D-aldoses
Monossacarídeos e dissacarídeos
9
Monossacarídeos
D-cetoses
Monossacarídeos e dissacarídeos
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Epímeros
São isômeros que diferem na configuração de apenas um C assimétrico 
(quiral). Se a configuração se modifica apenas no C quiral mais distante 
da carbonila, são isômeros, mas não epímeros
Monossacarídeos e dissacarídeos
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Ciclização de monossacarídeos
Monossacarídeos com 5 ou mais átomos de C ocorrem, em geral, na 
forma cíclica (em anel). A formação do anel ocorre em solução aquosa
OH do C-1 para 
baixo = α
OH do C-2 para 
cima = β
(6 átomos de C)
(36%) (64%)
C anomérico
Monossacarídeos e dissacarídeos
12
Ciclização de monossacarídeos
Ciclização da frutose (5 átomos de C)
pirano
Anel piranose
 6 átomos (5C + 1O) → Aldoses
Anel furanose
 5 átomos (4C + 1O) → Cetoses
furano
C anomérico
Monossacarídeos e dissacarídeos
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Monossacarídeos e dissacarídeos
Ciclização de monossacarídeos
Conformação do anel
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Derivados de hexoses
Monossacarídeos e dissacarídeos
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Açúcares redutores
Monossacarídeos podem ser oxidados por agentes oxidantes brandos 
como íons cúpricos (Cu2+). O grupo carboxil (C=O) é oxidado a um grupo 
carboxila (COOH) 
Monossacarídeos e dissacarídeos
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Ligação glicosídica
É a ligação entre a hidroxila (OH) do C anomérico de um 
monossacarídeo e um grupo OH qualquer de outro monossacarídeo 
C anomérico livre = 
açúcar redutor
Monossacarídeos e dissacarídeos
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Exemplos de dissacarídeos
Monossacarídeos e dissacarídeos
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Hidrólise da ligação glicosídica
1- Química: ácida H2SO4 0,5 mol/L /5 horas / 100°C, ou 
 TFA 2 mol/L /5 horas / 100°C 
 
2- Enzimática: glicosidases Amido = amilase
Celulose = celulase
Lactose = lactase 
Monossacarídeos e dissacarídeos
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Polissacarídeos
Polissacarídeos
1 único tipo de 
monossacarídeo
2 ou mais tipos de 
monossacarídeos
Linear LinearRamificado Ramificado
HOMOPOLISSACARÍDEOS HETEROPOLISSACARÍDEOS
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Homopolissacarídeos
1- Polissacarídeos de armazenamento 
2- Polissacarídeos estruturais 
Amido (células de plantas)
Glicogênio (células de animais)
Celulose (células de plantas)
Quitina (exoesqueleto)
Polissacarídeos
Grânulos de amido em um cloroplasto
Grânulos de glicogênio em um hepatócito
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Amido
Amilopectina
Polissacarídeos
Amido = amilose + amilopectina 
= (D-glicose (α1→4) D-glicose)n
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Amido
Polissacarídeos
Em sua conformação mais estável apresenta cadeia curva (A). As ligações do 
tipo (α1→4) forçam a amilose, a amilopectina e o glicogênio a assumirem uma 
estrutura helicoidal (B) e estreitamente compacta
(A) (B)
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Amido
Polissacarídeos
Amilose
(linear)
Amilopectina
(ramificada)
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Glicogênio
8-12 resíduos
Mesma estrutura da amilopectina [cadeia principal de D-glicose ligada 
em (α1→4) com pontos de ramificação em (α1→6)], porém é mais 
ramificado.
Polissacarídeos
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Celulose
(β1→4) (β1→4)
Polissacarídeos
Cadeia linear = (D-glicose β(1→4) D-glicose)n 
Fazem pontes de H entre 
si, por isso são insolúveis 
em água
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Celulose
Polissacarídeos
A conformação mais estável é aquela na qual um monossacarídeo é rodado 
180° relativamente ao monossacarídeo precedente, formando uma cadeia 
reta e estendida. Várias cadeias estendidas lado a lado podem formar 
uma rede estabilizada por pontes de H inter- e intracadeia
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Quitina
(β1→4) (β1→4) (β1→4)
(N-acetil-glucosamina)n
Polissacarídeos
Cadeias lineares. Forma fibras estendidas similares à da celulose. Não é 
digerível por vertebrados 
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Heteropolissacarídeos
Polissacarídeos
Peptídeoglicano – parede celular bacteriana. É o que define bactérias 
Gram positivas e Gram negativas
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Querido e lindo professor Rodolfo, não se esqueça de comentar sobre 
os GLICOSAMINOGLICANOS e como eles formam a matriz 
extracelular
Heteropolissacarídeo
- Estão presentes nos espaços 
extracelulares, como cartilagens, tendões, 
pele e parede dos vasos sanguíneos.
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Conjungados
Querido, lindo e descolado professor Rodolfo, não se esqueça de 
comentar sobre 
os GLICOCONJUGADOS e suas diferença:
Proteoglicanos: +Glicanos –Proteinas
Glicoproteínas: - Glicanos +Proteínas
Lipoproteínas: -Glicanos e +Lipídeos
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Outros heteropolissacarídeos importantes
Polissacarídeos
Alfarrobeira Alfarroba = manose:galactose (4:1)
Planta nativa da Índia (Cyamopsis Tetragonolobus ou Cyamopsis Psoraloides) 
Goma guar = manose:galactose (2:1)
Chocolate de 
alfarroba
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Outros heteropolissacarídeos importantes
Polissacarídeos
 Goma Karaya – extraída de exsudado de Sterculia urens e Cochlospermum 
gossypium 
 Goma arábica – extraída de Acacia senegal
 Glucomanana – extraída de plantas 
orientais (Amorphophallus konjac - 
Konjac)
Exercícios RIDÍCULOS
• Marque a alternativa que contém apenas 
monossacarídeos.
• a) Maltose e glicose.
• b) Sacarose e frutose.
• c) Glicose e galactose.
• d) Lactose e glicose.
• e) Frutose e lactose.
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• Qual dos alimentos a seguir tem função basicamente energética?• a)cenoura 
•
b) bife 
•
c) mel 
•
d) sal 
•
e) batata
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• O glicano formado por unidades de α glicose, usado como 
substancia de reserva energética de reserva animal é denominado: 
a) amido 
b) volutina 
c) colesterol 
d) Glicogênio
 
e) ergosterol
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• Quanto aos carboidratos, assinale a alternativa incorreta.
• a) Os glicídios são classificados de acordo com o tamanho e a 
organização de sua molécula em três grupos: monossacarídeos, 
dissacarídeos e polissacarídeos.
• b) Os polissacarídeos compõem um grupo de glicídios cujas moléculas 
não apresentam sabor adocicado, embora sejam formadas pela união de 
centenas ou mesmo milhares de monossacarídeos.
• c) Os dissacarídeos são constituídos pela união de dois 
monossacarídeos, e seus representantes mais conhecidos são a celulose, 
a quitina e o glicogênio.
• d) Os glicídios, além de terem função energética, ainda participam da 
estrutura dos ácidos nucleicos, tanto RNA quanto DNA.
• e) A função do glicogênio para os animais é equivalente à do amido para 
as plantas.
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• Assinale a alternativa correta:
• a) A Quitina é um polissacarídeo formado por (N-acetilglicosamina), 
é encontrado nos invertebrados e sua função é estrutural.
• b) Os carbonos quirais, incomuns na estrutura dos carboidratos, 
são importantes na diversificação da função dessas 
macromoléculas.
• c) A ribose é uma importante Aldopentose, formada a partir da 
Eritrose, diretamente relacionada com a estrutura do dna. 
• d) O Gliceraldeido é a aldose mais simples, porém de grande 
importância por ser um dos elementos transitórios na respiração 
celular.
• e) A ligação glicosídica acontece sempre entre o carbono 
anomérico de um monossacarídeo com a hidroxila de outro 
sacarídeo. 37
• Exemplos de polissacarídio, dissacarídio, hexose e 
pentose, respectivamente: 
• a) ácido hialurônico, quitina, frutose e ribose.
• b) amido, maltose, glicose e desoxirribose. 
• c) coniferina, lactose, maltose e desoxirribose. 
• d) amido, celulose, glicogênio e frutose. 
• e) celulose, sacarose, ribose e frutose.
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