REACOES DE ELIMINACAO

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QuQuíímica Orgânicamica Orgânica Prof.: Sandro J. GrecoProf.: Sandro J. GrecoQuQuíímica Orgânicamica Orgânica ReaReaçções de eliminaões de eliminaççãoão Prof.: Sandro J. GrecoProf.: Sandro J. Greco
ReaReaçções de substituiões de substituiçção x eliminaão x eliminaççãoão
A eliminação ocorre quando o nucleófilo ataca o átomo de 
hidrogênio em vez de atacar o átomo de carbono
Substituição – SN1
Eliminação
Mecanismo das reaMecanismo das reaçções de eliminaões de eliminaçção ão –– EE11 e Ee E22
EliminaEliminaçção de 1ão de 1ªª ordem ordem -- EE11
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Mecanismo das reaMecanismo das reaçções de eliminaões de eliminaçção ão –– E1 e E2E1 e E2
EliminaEliminaçção de 2ão de 2ªª ordem ordem –– EE22
Bases comumente 
usadas na E2
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Fatores que afetam a eliminaFatores que afetam a eliminaçção x substituião x substituiççãoão
Basicidade do NucleBasicidade do Nucleóófilofilo
Tamanho do nucleTamanho do nucleóófilofilo
TemperaturaTemperatura
Substituição – duas moléculas de reagentes = duas moléculas de produto
Eliminação – duas moléculas de reagente = três moléculas de produto
EntropiaEntropiaTemperaturaTemperatura
Favorece a 
eliminação
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Estrutura dos substratosEstrutura dos substratos
Não possuem Não possuem áátomos de hidrogênio em positomos de hidrogênio em posiçções adequadasões adequadas
Solventes polares facilitam a eliminaSolventes polares facilitam a eliminaçção E1 ão E1 
Estabilizam o carbocEstabilizam o carbocáátiontion
Efeito dos grupos de saEfeito dos grupos de saíídada
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Efeito dos grupos de saEfeito dos grupos de saíídada
EE22
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A reaA reaçção Eão E11 -- estereosseletiva e regiosseletivaestereosseletiva e regiosseletiva
EstereosseletividadeEstereosseletividade
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RegiosseletividadeRegiosseletividade
Produto de Saitzeff
Regra de SaitzeffRegra de Saitzeff
Produto de Hofmann
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Mecanismo EMecanismo E22 –– estado de transiestado de transiçção antião anti--periplanarperiplanar
ExemploExemplo
A reaA reaçção Eão E22 pode ser estereoespecpode ser estereoespecííficafica
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EliminaEliminaçção Eão E2 2 a partir do cicloexanoa partir do cicloexano
EliminaEliminaçção Eão E22 a partir de haletos vina partir de haletos viníílicoslicos
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A regiosseletividade da reaA regiosseletividade da reaçção Eão E22
Mecanismo E1 e não E2
Mecanismo E2
Mecanismo de eliminaMecanismo de eliminaçção Eão E11cbcb
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Outros grupos de saOutros grupos de saíídada Equação de velocidade da eliminação E1cb
E1cb é bimolecular
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ResumoResumo