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Química Orgânica Avançada 
Disciplina: Química Orgânica Avançada 
Código: 
Pré-requisito: Nenhum 
Carga Horária Semestral: 60h 
Carga Horária Semanal: 4h 
Créditos: 4 
 
Programa de Ensino 
 
EMENTA 
Ligações químicas: localizadas e deslocalizadas (aromaticidade, hiperconjugação e tautomerismo), estereoquímica 
dos compostos orgânicos, acidez e basicidade cinética e termodinâmica, aspectos mecanísticos avançados das 
reações de adição, substituição, eliminação em carbono saturado e em compostos aromáticos, reações 
eletrocíclicas, cicloadições, rearranjos sigmatrópicos, reações radicalares e rearranjos moleculares. 
 
OBJETIVO GERAL 
Discutir os princípios da disciplina com a finalidade de torna-los de fácil compreensão e apreensão, desenvolvendo-
se a habilidade dos futuros mestres de discorrer sobre estes assuntos nos cursos de pós-graduação, bem como 
desenvolver atividades práticas no universo deste conteúdo. 
 
PROCEDIMENTO METODOLÓGICO 
Aulas Expositivas; 
Avaliações de Situações Práticas; 
Lista de Exercícios Selecionados; 
Estudos dirigidos. 
 
PROGRAMA 
1. Ligações Químicas: 
1.1. Aromaticidade, hiperconjugação e tautomerismo. 
 
2. Acidez e basicidade em compostos orgânicos: 
2.1 Teorias. 
2.2. Mecanismos de transferências de próton. 
2.3. Acido/base: mole/dura. 
2.4. Efeitos que influenciam na basicidade e acidez dos compostos orgânicos. 
 
3. Reatividade de compostos orgânicos: 
3.1. Tipos de mecanismos. 
3.2. Principais aspectos cinéticos e termodinâmicos das reações orgânicas. 
3.3. Influência dos efeitos estruturais sobre a reatividade: ressonância, efeito indutivo e impedimento estérico. 
3.4. Influência do solvente e pressão nas reações orgânicas. 
 
4. Estereoquímica dos compostos orgânicos. 
4.1. Atividade óptica Enantiômetros e misturas racêmicas. 
4.2. Projeções de Fischer. 
4.3. Estereoisômeros, Diastereoisômeros, quiralidade e simetria. 
4.4. Formas racêmicas e racemização Estereoquímica com heteroátomos. 
 
 
 
 
 
Obrigatória 
 
5. Reações de substituição alifática: 
5.1. Aspectos gerais dos mecanismos de substituição nucleofilica unimolecular e bimolecular. 
5.2. Mecanismo substituição nucleofilica unimolecular. 
5.3. Mecanismo envolvendo par iônco-aspectos estereoquímica. 
5.4. Mecanismo de substituição nucleofilica unimolecular e bimolecular – simultâneos. 
5.5. Mecanismo com transferência de um elétron. 
5.6. Participação de grupos vizinhos em mecanismos de substituição nucleofilica. 
5.7. Principais grupos que atuam como bons grupos vizinhos. 
5.8. Reatividade: Efeitos que afetam a reatividade: substrato, grupo abandonador, solvente, nucleófilo. 
 
6. Reações de eliminação: 
6.1. Aspectos gerais de mecanismo de eliminação unimolecular, bimolecular e mecanismos sincronizados. 
6.2. Estereoquimica das reações de eliminação. 
6.3. Formação de alcenos através da eliminação de hidrogênio. 
6.4. Formação de alcenos através de outras eliminação. 
6.5. Formação de ligações C=N, C=O via eliminação. 
6.6. Formação de ligação tripla via eliminação. 
 
7. Reações de adição eletrofílica a ligação dupla carbono-carbono: 
7.1 Aspectos gerais do mecanismo de adição eletrofílica, estereoquímica. 
7.2 Adição de haletos de alquila. 
7.3.Hidratação de alcoóis e compostos correlatos. 
7.4. Outras trans adições. 
7.5. Adição cis. 
7.6. Adição e eliminação em síntese. 
 
8. Substituição eletrofílica aromática: 
8.1 . Aspectos gerais da aromaticidade. 
8.2. Aspectos gerais de mecanismo. 
8.3. Halogenção, aril-haletos. 
8.4.Nitração, ligação nitrogênio-arila. 
8.5. Sulfonação, ligação enxofre-arila. 
8.6. Próton como eletrofilo. 
8.7. Alquilação e acilação. 
8.8. Sintese de compostos aromáticos. 
 
9. Reações radicalares: 
9.1 Aspectos gerais de mecanismo, estabilidade e geração de radicais. 
9.2 Mecanismo de substituição via radicais, estereoquímica dos radicais. 
9.3 Acoplamento via radicais. 
9.4 Substituição no carbono saturado. 
9.5. Reações de adição de radicais. 
9.6.Sbstituição aromática. 
 
10. Reações Periciclicas: 
10.1 Análise das reações eletrociclicas. 
10.2 Reações de ciclo adição. 
10.3 Rearranjos sigmatrópicos. 
10.4 Aplicação em síntese orgânica. 
 
 
 
 
 
 
11 Rearranjos moleculares: 
11.1. Rearranjo em esqueleto deficiente de elétrons. 
11.2. Estereoquimica de rearranjos. 
11.3. Rearrajo em esqueleto rico em elétrons. 
11.4. Migração da ligação dupla e tripla. 
11.5. Migração de grupos funcionais. 
11.6. Rearranjo em compostos aromáticos. 
 
 
BIBLIOGRAFIA 
1. CAREY, F.A. Química Orgânica Avançada. Vols 1 e 2. 7ª ed. São Paulo: AMGH, 2011. 
 
2. CAREY, F.A., Advanced Organic Chemistry - Part A: Structure and Mechanisms, 4 ed, IE-SPRINGER-VERLOG, 2000. 
 
3. CAREY, F.A., SUNDBERG, R.J., Advanced Organic Chemistry - Part B: Reactions and Synthesis, 4 ed, IESPRINGER-
VERLOG, 2004. 
 
4. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren e P. Wothers “Organic Chemistry”, Oxford University Press, 2001. 
 
5. LÁSZLÓ K; BARBARA C. Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis. Elsevier Academic Press, 
2005. 
 
6. LOWRY, T.H. & RICHARDSON, K.S., Mechanism and Theory in Organic Chemistry, 3 ed, Harper College USA, New 
York, 1997. 
 
7. MARCH, J.,SMITH, M.B., March's: Advanced Organic Chemistry - Chemistry, Reactions, Mechanisms and 
Structure,6 ed., New York: John Wiley, 2007. 
 
MATERIAL DE CONSULTA 
1. SARDELLA, A. Curso de química. v. 3: química orgânica. São Paulo: Ática, 2001. 
 
2. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Química Orgânica, 2. ed. Rio de Janeiro: Guanabara, 1978. 
 
3. BRUICE, P. Y ,Química Orgânica, 4ª. Ed., Vols. 1 e 2, Pearson Prentice Hall, São Paulo, 2006. 
 
4. McMURRY, John. Química Orgânica. Tradução da 6a edição norte-americana. São Paulo:Pioneira Thomson 
Learning, 2005. 925p. 
 
5. MORRISON, Robert.; BOYD, Robert. Química Orgânica. Tradução da13a edição. Lisboa: Fundação Calouste 
Gulbenkian, 1996.1510p. 
 
6. SOLOMONS, Graham; FRYHLE, Craig. Química Orgánica. Tradução da 8a edição americana, vols 1 e 2. Rio de 
Janeiro: Livros Técnicos e Científicos Editora S. A., 2005. 715p. 
 
7. UCKO, David. Química: Uma Introdução à Química Geral, Orgânica e Biológica. Tradução da 2a edição americana 
por José Roberto Giglio. São Paulo: editora Manole LTDA, 1992. 645p. 
 
8. VOLLHARDT, Peter; SCHORE, Neile. Química Orgânica: Estrutura e Função. Tradução da 4ª edição americana. 
Porto Alegre: Bookmam, 2004.1112p