7. Aspirina

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Universidade Federal de São Paulo
Instituto de Ciência e Tecnologia
Experimento 7 – Síntese e Análise da Aspirina
Alunos:
Gabriela Barbosa de Jesus – RA: 69.567
Gabriela Monti Vilas Bôas – RA: 69.571
São José dos Campos – SP
2011
Introdução:
Em busca da melhoria ou criação de materiais que possam vir a serem utilizados pela sociedade, cientistas fazem uso da química orgânica, suas estruturas e reações, propondo ou modificando-as, a fim de chegar a um resultado considerado ideal, no momento.
Produzir em laboratório o que já existe na natureza, ou criar o que não existe, é sintetizar. As sínteses laboratoriais procuram obter novos produtos, os quais carregam propriedades mais acentuadas ou concentradas do que os existentes na natureza, além da reprodução dos já existentes ou dos superiores a eles.
A síntese realizada neste experimento, teve a intenção de obter o ácido acetilsalicílico, parte da reação do ácido salicílico com o anidrido acético e algumas gotas de ácido sulfúrico, que atua como catalisador (não participa da reação, mas aumenta sua velocidade).
As propriedades medicinais do pó amargo da casca do salgueiro eram conhecidas pelos antigos gregos e egípcios. Na década de 1830, químicos alemães purificaram o princípio ativo (salicilato) que é amargo e tem efeitos colaterais graves. Em 1897, Felix Hoffmann e Arthur Eichengrün, da empresa alemã Friedrich Bayer & Co., adicionaram a um dos grupos hidroxila do ácido salicílico um grupo acetil (formando a aspirina), o que reduziu em grande extensão os efeitos negativos da droga[1].
Figura 1- Esquema da reação de acetilação ocorrida.
A reação envolve um mecanismo de catálise ácida. O primeiro passo, representado na figura 2, consiste na protonação do anidrido acético pelo ácido sulfúrico. Forma-se então um cátion com um grupo hidroxila. Este cátion é adicionado ao grupo hidroxila do ácido salicílico, que fica com uma carga formal positiva. No passo seguinte, o próton (e carga) são transferidos para o átomo de oxigênio do cátion adicionado (figura 3). Por fim, ocorre uma reação de eliminação que origina ácido acético. O outro produto converte-se no ácido acetilsalicílico apenas pela perda de um próton, o que permite, adicionalmente, a recuperação do catalisador (figura4).
Figura 2- Primeiro passo da reação: protonação do anidrido acético.
Figura 3 - Segundo passo da reação: transferência da carga do oxigênio para o cátion adicionado.
Figura 4 - Terceiro passo da reação: Obtenção do ácido acetilsalicílico.
Nesta síntese foram necessárias três operações básicas: pesagem, filtração, e secagem. 
O processo de filtração consiste na separação de um sólido em suspensão numa fase líquida ou gasosa, usando um meio poroso chamado filtro. Os filtros podem ser de diferentes materiais, tais como papel, tecido, areia, algodão, porcelana ou lã de vidro, estando a sua escolha dependente das características físicas e químicas das misturas. Também a porosidade do filtro é escolhida de acordo com as dimensões das partículas a reter (fase sólida). As partículas que se encontram em suspensão num líquido, que ao ser filtrado, ficam no filtro constituem o resíduo; a solução constituída por partículas de menores dimensões que atravessa o filtro, chama-se filtrado. 
No laboratório o filtro, que se usa com mais freqüência, é o de papel, com forma circular, o qual deve estar bem ajustado ao funil que lhe servirá de suporte. A filtração pode ser feita por gravidade ou por pressão reduzida, tendo-se utilizado a filtração por pressão reduzida de forma a acelerar o processo.
A secagem foi realizada em estufa e serve para retirar todo líquido presente na amostra, deixando apenas os cristais brancos.
A aspirina, pertencente à classe dos medicamentos AINEs (Antiinflamatórios não esteroidais) e à família dos salicilatos, apresenta diversas funções biológicas. É analgésico, antipirético (reduz a febre), antiinflamatório, anti-reumático e previne a formação de coágulos arteriais. 
Os AINEs são particularmente úteis no controle da dor musculoesquelética leve a moderada, da febre e da inflamação. Atuam inibindo a enzima Cicloxigenase (COX), responsáveis pela liberação das prostaglandinas. 
As prostaglandinas são importantes mediadores da inflamação, podem agir como vasodilatadores, estimulam o centro de regulação da temperatura para produzir febre e sensibilizam os receptores periféricos de dor. Elas também causam contrações uterinas, implicando dismenorréia ou facilicitação do parto. Essas são as razões pelas quais a inibição da síntese das prostaglandinas produz os efeitos clínicos.
A COX, se divide em COX-1, COX-2 e COX-3. O AINE ideal, inibiria apenas a COX-2, o que não é o caso da aspirina. Por não ser seletiva, a aspirina acaba por inibir a COX-1 e os efeitos devem ser encarados, em sua maioria, indesejáveis, como erosões e ulcerações da mucosa gástrica ou mesmo uma perfusão renal reduzida na presença de estresse físico ou trauma. Entretanto, um efeito que pode ser utilizado é a redução da agregação plaquetária, especialmente na prevenção da formação do trombo arterial.
O ácido acetilsalicílico é absorvido no intestino, é hidrolisado para se tornar ativo, se liga ao sítio de ação específico da prostaglandina, e esta não consegue se ligar, inibindo sua ação.
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Objetivos:
O objetivo desta experiência foi a síntese do Ácido Acetilsalicílico (Aspirina), com posterior determinação do seu rendimento. Além disso, experimentos foram realizados com a intenção de determinar onde (estômago ou intestino) ocorre a atividade da aspirina.
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Materiais e Métodos:
Materiais:
(Ácido salicílico;
(Erlenmeyer de 250 mL;
(Pipeta de 10 mL;
(Pêra;
(Pipeta Pasteur;
(Termômetro;
(Placa de aquecimento;
(Pote de vidro;
(Funil de Büchner;
(Kitassato de 50 mL;
(Alonga de borracha para Kitassato;
(Mangueira de silicone;
(Papel de filtro;
(Água destilada (temperatura ambiente e gelada);
(Vidro relógio;
(Solução de cloreto de ferro (III) 1%;
(Espátula;
(Tubos de ensaio;
(Almofariz e pistilo;
(Comprimidos de aspirina comercial;
(Estante de tubos de ensaio;
(Solução de HCl 0,1 mol L-¹
( Solução de NaOH 0,1 mol L -¹
Métodos:
Foram realizados dois procedimentos:
(Preparação da aspirina:
	Em um frasco de erlenmeyer seco, foram colocados 2,07 g de ácido salicílico. Com o auxílio da pipeta, adicionou-se 5 mL de anidrido acético. Foram adicionadas 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado, utilizando-se da pipeta pasteur.	
Em uma placa de aquecimento, foi colocado um pote de vidro, com água, onde realizou-se banho maria no erlenmeyer com os reagentes, durante 5 minutos, sob agitação, a uma temperatura de 54 ºC. 
Enquanto isso, pesou-se o papel filtro e o vidro relógio.
Após o aquecimento, o frasco ficou em descanço por 12 minutos. Ao chegar na utilizando-se do filtro de pressão reduzida, com o funil de Büchner revestido com o papel filtro pesado previamente.
Após a filtragem de todo o material, este foi retirado, juntamente com o papel filtro, colocado sob o vidro relógio e levado para a estufa. Permaneceu por lá durante 30 minutos e foi pesado.
As massas foram anotadas e seu rendimento será demonstrado em “Resultados”.
( Determinação da atividade da aspirina
Pegou-se dois tubos de ensaio. No primeiro foram adicionados 10 mg de ácido salicílico e em outro, 10 mg de aspirina comercial triturada com o auxílio do almofariz e pistilo. Em cada um adicionou-se três gotas de água e uma gota de cloreto ferro (III) 1%. Os resultados foram observados e anotados.
Em outro tubo de ensaio foram colocados 10 mg da aspirina produzida previamente. Foram adicionadas 5 gotas de HCl 0,1 mol L-¹ e uma gota de solução de cloreto de ferro (III). Os resultados observados serão demonstrados a seguir.
No quarto tubo de ensaio, colocou-se novamente 10 mg da aspirina produzida. Desta vez, foram adicionadas5 gotas de NaOH 0,1 mol L-¹ e uma gota da solução de cloreto de ferro (III). Os resultados observados serão demonstrados a seguir.
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Resultados e Discussões:
Resultados
Discussões:
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Conclusão:
Referências bibliográficas:
( [1]NELSON, David L., e Michael M. Cox. Lehninger Principles of Biochemistry.
4ª ed. W. H. Freeman and Company, 2005.
(Apostila de Química Geral Experimental (segundo semestre 2011) Unifesp – São José dos Campos.
	( SCHELLACK, Gustav. Farmacologia: Uma abordagem didática. Editora Fundamento, São Paulo, 2006.