Metodo preparação aspirina

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Introdução
A Aspirina® é o nome comercial, registrado pela Bayer, do composto ácido acetilsalicílico, que é utilizado como anti-inflamatório, antipirético, analgésico e como inibidor da agregação das plaquetas sanguíneas. Este fármaco é o analgésico mais consumido no mundo atualmente. Já muito antes de ser isolado pela primeira vez (em 1763), dores de cabeças e febres eram curadas com o chá da casca de uma árvore, o salgueiro (Salix sp), ou com um chá das flores de um arbusto (Spiria sp). Mais tarde, isolou-se da casca do salgueiro, o glicosídeo do ácido salicílico, que é a substância responsável pela ação terapêutica do chá. O ácido salicílico é uma substância que irrita a mucosa gástrica, então, em 1897, Félix Hoffmann, um químico da Bayer, decidiu acetilar o ácido salicílico, produzindo a Aspirina® (a de acetil e spirin de Spiria). Ao ser metabolizado pelo organismo, o ácido acetilsalicílico produz novamente o ácido salicílico como metabólito. Ainda hoje, a síntese da Aspirina® é feita pela acetilação do ácido salicílico, que consiste na esterificação do grupo fenol da molécula com anidrido acético, na presença de gotas de ácido sulfúrico como catalisador. 
Para o preparo ou síntese de soluções, deve-se ater a certos procedimentos elaborados que possuem a finalidade de facilitar o processo. Dentre alguns desses processos estão: O controle de solventes, catalisadores, velocidade das reações, reações secundarias, excesso de reagentes e o rendimento da reação. Para a o preparo da aspirina, além dos critérios anteriores, há também o processo de recristalização que é um método de purificação e que funciona quando se abaixa a temperatura da solução saturada cristalizando-se portanto apenas a substancia que esta presente em maior quantidade.
Objetivos
· Preparar a aspirina a partir do ac. Salicílico e do anidrido acético;
· Aprender a manipular vidrarias e aparelhos do laboratório;
Parte experimental
EXPERIMENTO 1 
Materiais e Reagentes
· 1 balança analítica 
· 1 espátula
· Banho Maria
· Banho de gelo
· Suporte universal
· Garras do condensador
· 1 funil de Buchner
· 1 kitassato 1L
· Bomba de vácuo
· Mangueira de conexão
· Termômetro
· 1 papel de filtro
· 1 pipeta graduada de 5 mL
· Pipetador de Griffin
· 1 erlenmeyer de 125 mL 
· 1 bastão de vidro
· Conta gotas
· 1 placa de petri
· Anidrido acético P.A.
· Ácido salicílico P.A.
· Ácido fosfórico 85%
· 1 pisseta
· Água destilada
· 2 Béquer de 125 mL
O experimento deu inicio com a pesagem do papel de filtro e do ácido salicílico no qual primeiramente foi introduzido o erlenmeyer vazio na balança e utilizou-se então, a botão TARA do equipamento para que este fosse zerado, posteriormente colocou-se o ácido salicílico aos poucos com o auxilio de uma espátula, em seguida fechou-se a balança e observou-se a massa de 1,9977g. Em seguida pipetou-se 5,00 mL de anidrido acético na capela com o auxilio de uma pipeta graduada e do pipetador de Griffin, o conteúdo da mesma foi adicionado ao erlenmeyer juntamente com 5 gotas de ácido fosfórico que foi homogeneizado e levado para o banho Maria onde ficou sendo agitado por 5 minutos a uma temperatura de 75°C depois de ter decorrido o tempo a solução saiu do banho Maria e ainda quente foi adicionado 20,00 mL de água destilada nesse instante foi possível notar o surgimento de um precipitado. Subsequente o erlenmeyer foi levado para o banho de gelo onde permaneceu ate a cristalização do mesmo posteriormente foi preparado o sistema de filtração a vacuo onde o papel foi acoplado ao funil de buchner e este posicionado sobre o kitassato que teve uma de suas extremidades acoplada a mangueira de conexão que também foi acoplada a bomba de vácuo. Após o ligamento da bomba, o conteúdo do erlenmeyer foi transferido para o centro do funil com o auxilio de um bastão de vidro e aguardou-se o tempo da filtração. Após esse processo o papel de filtro contendo a substância foi retirado do sistema, colocado sobre a placa de petri e reservado para aula seguinte.
EXPERIMENTO 2
Materiais e reagentes
· 1 bico de Bunsen
· 1 bequer de 1000 mL
· 1 isqueiro
· Água destilada
· Tripé
· Tela de amianto
· 1 tubo de ensaio
· 1 estante para tubo de ensaio
· Espátula 
· Papel de filtro
· Bastão de vidro
· pHmetro 
· Medidor de ponto de fusão
· Capilar
· Pisseta 
· Bequer de 100 mL
· Bureta de 25 mL
· Suporte universal 
· Garras do condensador
· Kitassato
· Bomba de vácuo
· Mangueira de conexão 
· Erlenmeyer de 125 Ml
· Soluçao padronizada de NaOH 0,1 mol/L ( fc :0,9977)
· Soluçao padronizada de HCl 0,1 mol/L ( fc :1,012)
· Aspirina
· Fenolftaleína
· Cloreto de ferro 3 (FeCl3)
O experimento 2 teve inicio com a pesagem do papel de filtro e da aspirina desenvolvida anteriormente na balança analítica no qual foram tomados os devidos cuidados para uma pesagem correta onde verificou um massa de 2,5810 g em seguida retirou-se uma pequena quantidade da aspirina e transferiu-se para um tubo de ensaio no qual foi adicionado aproximadamente 5 ml de água destilada e 2 gotas de cloreto de ferro 3 e observou-se a reação. O restante da aspirina foi transferido para um erlenmeyer de 100 mL onde foi colocada uma determinada quantidade de água previamente aquecida a 100° C e posteriormente foi levado para o banho de gelo para a recristalização; procedeu-se então a filtração a vácuo, molhando o funil de Buchner para melhor aderência do papel de filtro (aberto) ;o funil foi colocado sobre o Kitassato e a mangueira de conexão foi acoplada a bomba de vácuo e ao Kitassato então a bomba é ligada e o conteúdo do erlenmeyer é despejado no centro do funil com o auxilio do bastão de vidro e em seguida lavou-se as paredes da vidraria com um pouco de água destilada, também entornada no centro do funil , evitando a perda de produto.Recolheu-se o papel de filtro com o filtrado e numa placa de petri foi levado para a estufa por um período aproximado de 20 minutos a uma temperatura de 100°C. Após a secagem determinou-se a massa através da balança analítica; subsequente pesou-se 0,2500 g de aspirina que foi adicionado em um erlenmeyer juntamente com 20 mL de água e 2 gotas de fenolftaleína. Decorreu-se o processo de titulação onde utilizou-se uma bureta de 25 ml preenchida ate a altura do menisco com a solução de NaOH 0,1 mol (fc: 0,9977) que foi devidamente acoplada no suporte universal por meio das garras do condensador, abaixo da bureta foi posicionado o erlenmeyer com a referida solução e iniciou-se o gotejamento ate que a solução atingisse o ponto de viragem com a mudança de coloração registrando o volume gasto de hidróxido de sódio nesse processo que foi de 11,8 mL.Após a realização dos cálculos referentes a quantidade necessária de HCl para reagir com o volume NaOH utilizado para alcançar o ponto final.Posteriormente foi adicionado metade desse volume ao frasco no qual foi medido o ph da solução com o auxilio do pHmêtro.Em seguida com o auxilio do bico de bunsen foi realizado o fechamento de uma das extremidades do capilar no qual foi preenchido com a aspirina e levado para o determinador do ponto de fusão.
Resultados e discussão
A preparação da aspirina baseia-se na seguinte equação química:
C7H6O3 + C4H6O3 H3PO4 C9H8O4 + CH3COOH
De acordo com a estequiometria da reação, 1 mol de ácido salicílico reage com 1 mol de anidrido acético formando 1 mol de aspirina e 1 mol de ácido acético. 
 Anidrido Acético (volume: 5ml , título: 97% densidade: 1,08 g/mol, massa molar: 102,09 g/mol)
1,08 g/mL= m /5 mL		97 g de anidrido-------100 g de solução		
m= 5,40g de solução x----------------------------5,4 g de solução
 x= 5,24 g de anidrido
1 mol anidrido------102,09g
Y------------------------ 5,24g :. Y= 0,0512 mol anidrido
Ácido salicílico (massa: 1,9977 g; massa molar: 138, 12 g/mol)
1 mol de ácido salicílico--------138,12 g
x----------------------------------------1,9977 g
x= 0,0145 mols de ácido salicílico
Uma vez que a proporçãoestequiométrica da reação é de 1:1, seriam necessários o mesmo número de mols de ambos os reagentes; no entanto, os cálculos indicam um número menor de mols de ácido salicílico, determinando que este é o reagente limitante. Dessa maneira:
 1 mol de ácido salicílico ----------1 mol de aspirina
0,0145 mol de ácido salicílico-----x
X= 0,0145 mols de aspirina
1 mol de aspirina--------180,15 g
0,0145 mols de aspirina----x
X= 2,61 g de aspirina
Algumas reações são muito lentas, fazendo-se necessário a adição de catalisadores; nesta reação utilizou-se o ácido fosfórico como catalisador, promovendo o aumento da velocidade da reação; no entanto, o mesmo deve ser retirado do produto final. Outro fator ponderante para o aumento da velocidade da reação foi o aumento da temperatura promovido pela imersão do erlenmeyer em banho maria. 
O banho de gelo ao qual o erlenmeyer foi submetido após o banho maria e adição de água é de suma importância para controle de reações secundárias como a polimerização, promoção da recristalização e do aumento de produto obtido ao final da reação. No processo de filtração a vácuo, a umidificação do funil de Buchner é crucial para melhor aderência do papel de filtro e consequentemente, sucesso do processo; outro cuidado a ser tomado é o desacoplamento da mangueira de conexão do kitassato antes da bomba ser desligada, evitando assim riscos do retorno da água, interferindo no resultado do experimento. 
Após todo o processo de secagem, a massa da aspirina foi obtida por meio do seguinte cálculo:
Massa da aspirina= massa total – massa do papel
Massa da aspirina= 2,5810 g – 0,5424 g
Massa da aspirina= 2,0386 g
Em posse do resultado, calculou-se o rendimento percentual, levando-se em conta a massa teórica e a massa experimental:
% de Rendimento= massa experimental x 100%
 Massa teórica
% de Rendimento= 2,0386g x 100%
 2,61
% de Rendimento= 78,1%
Nota-se que o resultado encontrado foi inferior ao esperado; essas perdas podem ser justificadas pelo papel de filtro utilizado na filtração a vácuo, uma vez que este era inadequado para o tamanho da partícula filtrada, além de falhas humanas no decorrer do processo (erros na pipetação, pesagem, entre outros). 
Durante o processo de obtenção da aspirina, podem ser formadas algumas impurezas como o anidrido acético e o ácido salicílico, decorrente de uma acetilação incompleta ou de uma hidrólise do ácido acetilsalicílico. Além disso, é necessário a retirada do catalisador adicionado a solução para que a mesma se torne pura.
Para a verificação da presença do contaminante ácido salicílico, foi utilizado o cloreto de ferro III, uma vez que este forma um complexo com o contaminante, dando uma coloração arroxeada à solução, fato este que não ocorreu no referido experimento. 
O processo de rescritalização é um dos métodos mais utilizados na purificação de produtos, uma vez que se aplica quando uma das substâncias está presente em quantidade superior as outras. A adição de água em que possam ser recristalizados através do banho de gelo; ao abaixar a temperatura desta solução saturada, cristaliza-se apenas a substância que está presente em maior quantidade, ou seja, o ácido acetilsalicílico. 
O processo de titulação foi utilizado como meio para identificar a quantidade necessária de NaOH para neutralizar a solução de ácido acetilsalicílico ; através desse dado foi possível calcular a quantidade de HCl necessária para reagir com NaOH, sendo adicionado metade do volume de HCl calculado a solução.
Para a determinação da quantidade de HCl utilizado, realizou-se os seguintes cálculos:
MNaOH.VNaOH = MHCl.VHCl 0,100.0,0118 = 0,100 . VHCl 
VHCl = 0,0118 L ou 11,8 mL.
Entretanto o valor de HCl a ser utilizado deve ser a metade e portanto 5,9 mL.
A partir de então foi possível determinar o pH da solução através do phmêtro e consequentemente o pka da solução (constante de acidez ). O valor do pH encontrado foi de 3,38 logo, a solução é acida.
Para a determinação do ponto de fusão da aspirina, é preciso atenção e cuidado ao manusear o termômetro. Ao inserir o capilar quando o mesmo ainda esta quente a aspirina pode se liquefazer sem que a mensura da temperatura tenha sido feita. Nesse processo, o ponto de fusão medido para a aspirina foi de 120 ºC. Segundo a literatura consultada, o ponto de fusão da aspirina é em torno de 135 ºC. A presença de pequenas impurezas na amostra aumenta consideravelmente o intervalo de fusão fazendo com que a substancia sublime a uma temperatura inferior. Entretanto, o teste de pureza com o cloreto de ferro III resultou em um valor negativo para impurezas, logo o valor inferior encontrado se deve a falhas técnicas/ imprecisão no uso do aparelho.
Conclusão
Este relatório tem por finalidade relatar o método de preparação da aspirina. O experimento permite colocar em pratica os cálculos de estequiometria previamente calculados bem como os de titulação. O resultado do rendimento se mostrou insuficiente devido a erros técnicos como no momento da pesagem, durante a filtração a vácuo. Um ponto positivo a ser ressaltado foi a realização do teste de pureza que mostrou a ausência de contaminantes na amostra.
Referências Bibliograficas
BROWN, T.; LEMAY, H.; BURSTEN, B. Química: A Ciência Central. 9.ed. Pearson Education, 2005.
Profa. Dra. Daniela Zanchet; Prof. Dr. Pedro Antonio Muniz Vazquez; Prof. Dr. Pedro Oliver Dustan Lozano. Química Geral Experimental I. Disponível em: <http://www.iqm.unicamp.br/sites/default/files/Apostila%20-QG%20102-2s2014final.pdf>. Acesso em 03 de Setembro de 2017.
Autor desconhecido. Acido Acetil Salicilico. Disponível em:
< https://pt.wikipedia.org/wiki/Acido_acetilsalicilico >. Acesso em 03 de setembro de 2017.