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BIOQUÍMICA – 2a PROVA CARBOIDRATOS São poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas, ou substâncias que liberam esses compostos por hidrólise. Fórmula empírica: (CH2O)n (alguns contém N, P ou S). Classificação segundo o tamanho: mono, oligo e polissacarídeos. Monossacarídeos Açúcar simples, com uma única subunidade de poliidroxialdeído ou cetona, solúveis em solventes polares, maior parte tem sabor doce. O mais abundante na natureza é a D-glicose (dextrose) Frutose e galactose Oligossacarídeos Cadeias curtas (3-12 unidades) de monossacarídeos unidos por ligações glicosídicas. Os mais abundantes são os dissacarídeos. Têm nomes que terminam com “OSE”. Sacarose, lactose e maltose (todos dissacarídeos) Polissacarídeos Contém cadeias longas, com mais de 20 monossacarídeos (podem ser centenas ou milhares). Ex: Celulose – cadeias lineares Amido e glicogênio – cadeias ramificadas ALDOSE – grupo carbonila na extremidade da cadeia. Ex: Gliceraldeído. CETOSE – a carbonila está em qualquer posição, que não na extremidade. Ex: Diidroxicetona. ISÔMEROS Compostos que apresentam a mesma fórmula química. Ex: glicose, frutose, manose e galactose têm fórmula C6H12O6 ISOMERIA ÓPTICA Presença de carbonos assimétricos na estrutura. A grande maioria dos açúcares são D. EPÍMEROS Dois açúcares apenas se diferenciam pela configuração de um de seus C (exceto a carbolina) Ex: a D-glicose e a D-manose no C2. Monossacarídeos em formas cíclicas Os monoss. com 5 ou mais C, em meio aquoso, ocorrem em estruturas cíclicas (anel), formando hemiacetal ou hemicetal que apresenta um C adicional, assim se diferenciando em α e β da D-glicose (são compostos diferentes). Para a glicose, a forma mais comum é a β-D- Glicopiranose PIRANOSES Anel com 6 elementos (5 C + O) Apenas aldoses com +5 C podem formar aneis piranosídicos. β – OH p/cima α – OH p/baixo Esta forma resulta da interação entre o grupo funcional (C1 nas aldoses) e um dos carbonos hidroxilados do restante da molécula (C5 nas piranoses). FURANOSES Anel com 5 elementos (4 C e 1 O) β – OH p/cima α – OH p/baixo Ocorre na frutose (é uma cetose) AGENTES REDUTORES Pode reagir com com reagentes químicos e reduzir o componente reativo. O oxigênio do carbono anômero (carbonila) não está ligado a nenhuma outra estrutura. Carbono ANÔMERO: Em aldoses no C1 Em cetoses no C2 DISSACARÍDEOS Dois monossacarídeos ligados covalentem. entre si por uma ligação O-Glicosídica, a qual é formada quando o OH de um açúcar reage com o C anomérico de outro, liberando um H2O Lactose Dissacarídeo que ocorre naturalmente apenas no leite. Quando hidrolisado libera D-galactose e D-glicose. É um açucar redutor. Gal ( β 1 <-> 4) Glc Sacarose Dissacarídeo de Glicose e Frutose formada por vegetais. Não é redutor: ambos C anômeros estão envolvidos na lig glicosídica. Glc(α 1 <-> 2 β) Trealose É o principal constituinte da hemolinfa (fluido circulante dos insetos q armazena energia) Não é um açúcar redutor. Glc (α 1 <-> 1 α) Glc POLISSACARÍDEOS É sintetizado a partir de uma enzima, e não de um gene, não tenho peso molecular específico. São diferenciados por: - Identidade das suas subunidades monossacarídicas - Nos tipos de ligação que une suas cadeias - Grau de ramificação.
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