biossintese indolicos

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SERGIPE
CIDADE UNIVERSITÁRIA PROFESSOR JOSÉ ALOÍSIO DE CAMPOS 
CENTRO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS E DA SAÚDE
DEPARTAMENTO DE FARMÁCIA 
DISCENTES: Alisson José Santos arruda; Ana Izabela dos Santos Martins; Aristotelles da Silva Prado; Joyce Thayane da Conceição dos Santos; Milena de Jesus Santos;
 
DOCENTE: Profª. Dr Francilene Amaral da Silva
DISCIPLINA: Farmacognosia II 
PERÍODO: 2017.1 
RESUMO
 
Alcaloides Indólicos
Aracaju, agosto de 2017
Introdução
São os alcaloides mais extensos, existem tantos em organismos terrestres como aquáticos. Sua ação farmacológica esta ligada prevenção e tratamento de enxaqueca, anti-neoplasico e ate no uso de dependência de drogas. Os alcaloides indólicos são famosos também pela sua atuação no sistema nervoso como o LSD e a Ayahuasca.
Classificação
Ergolinas: produzida por fungos.
 Exemplo: Dietilomina do ácido lisérgico (LSD)
Subdivisões: Clavinas, Amidas do ácido lisérgico e ergopeptideos.
Alcaloides indolicos monoterpenicos: Maior quantidade de alcaloides existente com 11 classes, 46 subclasses e 2500 alcaloides indolicos monoterpenicos.
Alcaloides insdolicos β- carbólicos: Alcaloides do tipo harmana. É caracterizado pela presença de um anel de 6 membros.
Demais alcaloides indolicos: São derivados do triptofano como por exemplo a serotonina.
Biogênese
Derivado do aminoácido L-triptofano sofre uma descarboxilação pela enzima triptofano-descarboxilase formando a triptamina. 
Ergolinas ou alcaloides indólico hemiterpênicos 
	Ele é formado a partir da condensação da triptamina com disfosfato de dimetilalila, após essa reação ocorre formação do núcleo ergolínico de onde leva a formação das outras ergolinas como a agroclavina e a festuclavina.
Alcaloides indólicos monoterpênicos
	É formado a partir da condensação da triptamina com secoiridoide secologanina, esse por sua vez é formado pelo monoterpeno pirofosfato de geranila, essa condensação forma estrictosidina de onde deriva os outros monoterpênicos.
	Essa biossíntese tem sido muito estudada pois é complexa e envolve diferentes tipos de célula e seus compartimentos.
Demais alcaloides indólicos 
	A triptamina é condensada com acetato, formando anel adicional de seis membros. Como um anel aromático piridinico ou di-hidroaromático.
Quimiotaxonomia
Ergolinas ou alcaloides indólicos hemiterpênicos
	Os alcaloides do ergô são produzidos por fungos do filo Ascomycota. São encontrados em plantas hospedeiras desse fungo.
Alcaloides β-carbolínicos
	Os alcaloides do tipo harmano são bastante comuns e podem ser encontrados em diversas famílias, como Apocynaceae, Chenopodiaceae, Elaeagnaceae, Fabaceae, Loganiaceae, Passifloraceae, Polygonaceae, Rubiaceae, Symplocaceae e Zygophyllacea.
Alcaloides indólicos monoterpênicos e seus derivados
	Nas plantas, a maioria deles é encontrada em três famílias da ordem Gentianales: Loganiaceae, Apocynaceae e Rubiaceae. Na família Rubiaceae, também não são encontrados os alcaloides da classe estricnano, mas são encontrados os alcaloides quinolínicos, que são produtos do rearranjo dos alcaloides indólicos monoterpênicos.
Extração 
	 Para os alcalóides indólicos monoterpênicos podem ser usados os mesmos métodos de extração, análise e identificação utilizados para os alcalóides em geral, que normalmente são extraídos através de uma extração ácido-base. O primeiro passo para a extração é a trituração das folhas que devem estar secas ou frescas, sendo nessa última forma necessário o controle da temperatura. Em seguida é feita a extração com água acidificanda com um ácido adequado para o método e para a planta utilizada. Outra opção é a extração com solventes orgânicos miscíveis com a água, como por exemplo o etanol, sendo esse um método muito utilizado por ser mais prático de se realizar, mas em contra partido o o extrato obtido através desse método possui um grande número de impurezas. Após a adição do solvente miscível com a água, o extrato obtido é seco e fracionado em uma fase aquosa com acidificada e uma fase orgânica imiscível em água e por fim a fase aquosa com alcalóides é alcalinizada e extraída com solvente orgânico imiscível com a água como por exemplo o clorofórmio. 
	 A escolha do método de extração, análise e identificação vai depender do resultado que se busca, onde se for para quantificar os alcalóides presentes na amostra o ideal é ser feita uma extração rápida e em seguida a análise por ressonância magnética nuclear ou cromatografia líquida de alta eficiência acoplada a um detector UV. Além desse, dentre os principais métodos utilizados temos também a cromatografia em camada delgada, cromatografia em coluna (usada para separação de quantidades maiores de alcalóides) e cromatografia a gás.
Propriedade Farmacológicas e Uso Terapêutico
Esporão-de- Centeio / Claviceps purpúrea
Histórico 
Século XVI usado como acelerador de parto.
Século XIX entrou em deuso por ocasionar hemoragia pós-parto.
É um fungo que produz alcaloide derivado da ergolina e a droga oficial é obitida do centeio.
Obtenção: Cultura de fungos com cepas selecionados através de infestação artificial ou fermentação industrial em meio sintético.
Ação farmacológica sistêmica, atuam como agonistas ou antagonistas parciais nos receptores alfa adrenérgicos, serotoninérgicos, colinérgicos e dopaminérgicos. Atuam no sistema cárdico vascular, ação vasoconstritora, atividade antitumoral (por ser muito toxico não é usado na terapêutica.
Dados farmacológico e toxicológico.
Ergotamina: atua sobre o sistema cardiovascular devido a ação simultânea na vasoconstrição do sistema periférica. DL 50 é de 10 mg, via oral.
Intoxicações: Insuficiência cardíaca, náuseas, vômitos, entre outros.
Emprego Terapêutico
No Brasil a ergometrina e metilergometrina são usados como estimulante uterino (ação mais prolonga que a da ocitocina.