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Alcaloides indólicos Alcaloides São substâncias extraídas principalmente de plantas, mas que também podem estar presentes em alguns fungos e animais. Encontrados predominantemente nas angiospermas Possuem caráter básico e pertencem ao grupo das aminas que apresentam anéis heterocíclicos contendo nitrogênio. Podem existir nas plantas, no estado livre, como sais ou como óxidos Seus nomes comuns geralmente terminam com o sufixo ina Contém, em sua fórmula, basicamente nitrogênio, oxigênio, hidrogênio e carbono. Grande parte dos alcaloides é usada na medicina como analgésicos e anestésicos. São responsáveis pelo sabor amargo de muitas plantas. Conhecidos por causarem dependência Os alcaloides mais conhecidos são: atropina, cocaína, morfina, cafeína e quinina. Cocaína Morfina Cafeína Alcaloides indólicos Atualmente, são conhecidos em torno de 2000 alcalóides indólicos São subdivididos em dois grupos: indólicos monoterpênicos e demais alcalóides indólicos São derivados da triptamina e do monoterpeno (iridóide) secologanina. Encontrados em três famílias da ordem Gentianales: Loganiaceae, Apocynaceae e Rubiaceae. Diversos rearranjos do esqueleto original resultaram numa enorme variedade estrutural, com grande número de centros assimétricos. Assim, a síntese desses compostos continua sendo um desafio e quase todos os membros desse grupo na terapêutica ainda são obtidos a partir de extratos vegetais A atividade dos alcalóides indólicos é, geralmente, mediada pela sua interação com um ou mais receptores específicos. Várias plantas que contém estes compostos são, há muito tempo, consideradas tóxicas devido à forte atividade desses compostos. ESPORÃO-DE-CENTEIO: é um fungo parasita que ataca o centeio, e do qual se extraem vários alcalóides e substâncias de uso medicinal. É conhecido por ser alucinógeno e usado para fabricar LSD. Contém altas concentrações do alcaloide ergotamina A ergotamina é um alcaloide vasoconstritor utilizado nas crises de enxaqueca, quando o tratamento com anti-inflamatórios não estereoidais não proporciona efeito. A ergotamina pode provocar náuseas e vômitos devido a efeitos diretos no Sistema Nervoso Central. Medicamentos no mercado: methylergometrine, Ergotamina Ergotamina FAVA-DE-CALABAR: é um cipó originário do Golfo da Guiné. Nela encontra-se a fisostigmina, um alcaloide inibidor reversível da acetilcolinesterase, que passa facilmente pela barreira hemeto-encefálica, causando efeitos colinérgicos. É indicada para o tratamento de miastenia gravis, glaucoma, Mal de Alzheimer, esvaziamento gástrico lento e para reverter os efeitos da intoxicação grave por anticolinérgicos (sobredoses de medicamentos como atropina, escopolamina...) Possui uma série de efeitos adversos como ataque cardíaco e parada cardíaca. Medicamento no mercado: Neostigmina Fisostigmina IOIMBE: Apresenta 1 a 6% de alcalóides totais, sendo que a ioimbina é majoritária. A ioimbina é um inibidor seletivo dos receptores alfa-2-adrenérgicos. Tem sido usado no tratamento da impotência masculina e na hipotensão ortostática e ortostática induzida por antidepressivos tricíclicos. O uso de ioimbina por via oral como suplemento, pode levar a uma perda de peso substancial em atletas. Algumas lojas na internet vendem caras formulações de ioimbina para uso transdérmico com vista a uma diminuição localizada de tecido adiposo, apesar de não haver evidência experimental de que é efetiva para tal. Ioimbina VINCA: é um arbusto originário de Madagascar, apresenta em sua estrutura os alcaloides que são conhecidos como “alcaloides da vinca”. Estes atuam como agentes anti-mitóticos e anti-microtúblulos, que funcionam pela inibição da capacidade das células cancerígenas de se dividir. Estes compostos incluem a vimblastina, vincristina, vindesina, e vinorelbina. São usados como quimioterapia para o câncer (vincristina nos casos de leucemia e vimblastina no câncer de ovário). Podem ser produzidos sinteticamente. Também utilizados como imunossupressores.
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