Respostas das listas 1 e 2 2014 01

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QUI02-234 - ESPECTROSCOPIA ORGÂNICA/UFRGS 
SEMESTRE 2014/01 
RESPOSTAS DA LISTA DE EXERCÍCIOS 1 (Ultravioleta-visível, infravermelho) 
1. 
V = c/λ λ = 3 x 108 m/s / 95 x 106Hz = 3,16 m 
 
2. 
 
273 nm 303 nm 185 nm 
3. 
A = - log I/I0 = - log 0,2 = 0,7 
Ε = A/ c x l = 0,7 / (2 x 10 -4 M x 1 cm) = 3500 M-1 . cm-1 ou 3500 L/mol.cm 
 
4. (Provão Química 2003) 
0 20 40 60 80
A
bs
or
bâ
nc
ia
Concentração, g/mL
Absorbância = 0.0024 x concentração + 0.0450.050
0.100
0.200
0.250
0.150
 
Considerando A = 0100 + 0,045 = 0,145 a concentração dá 41,7 g/Ml 
 
5. O ácido protona o grupo NH2 de modo que o par de elétrons isolado do N não é capaz 
de deslocalizar para o anel. 
 
 
6. 
a) 5,85 μm = 5,85 x 10-6 m = 5,85 x 10-4 cm; Número de onda = 1/5,84 x 10 -5cm = 
1709 cm-1 – estiramento de carbonila (provavelmente de dímero de ácido 
carboxílico ou outro composto carbonilado com conjugação). 
 Frequência: 3 x 1010 cm/s x 1709 cm-1 = 5,12 x 1013 Hz 
b) 3,03 μm = 3,03 x 10-4 cn ; Número de onda = 1/3,03 x 10-4 = 3300 cm-1 – 
estiramento de grupo OH, ou NH ou CH de carbono sp3 
Frequência: 3 x 1010 cm/s x 3300 cm-1 = 9,9 x 1017 Hz 
7. 
a) HC≡CCH3 e CH3CH2C≡N: Ambos podem apresentar sinal entre 2100 e 2260 cm
-1 
referentes aos estiramentos CC e CN com ligações triplas, porém somente o alcino 
terminal vai apresentar o estiramento CH de C sp entre 3267 e 3333 cm-1 
b) CH3COCH3 e CH3CH2CHO: Ambos tem absorção do estiramento de carbonila acima 
de 1700 cm-1, porém somente o aldeído tem a absorção característica do CH de 
aldeído entre 2700 e 2800 cm-1 (ver lâminas). 
 
8. Índice de deficiência de hidrogênio: (2 x 8 + 2- 7 + 1)/2 = 6 (6 insaturações). 
A absorção logo acima de 3000 cm-1 indica que tem CH de carbono sp2. A banda próxima 
a 1600 cm-1 indica C=C, provavelmente de anel aromático, confirmado pelas franjas acima 
de 1700 cm-1. 
Não aparecem bandas de NH bem acima de 3000 cm-1, mas tem uma banda próxima a 
2200 cm-1 que pode ser de C≡ N. 
Bandas em 690 e 740 cm-1 indicam aromático m-dissustituído. 
Estrutura proposta: m-metil-benzonitrila 
9. 1. Pentano; 2. N-metil-ciclo-hexilamina; 3. Butiraldeído; 4. Acetofenona; 5. 1-butanol; 
6. Álcool benzílico; 7. 2-pentanona; 8. Acetato de etila; 9. 1-hexeno, 10. Anilina 
 
Lista de exercícios 2 – Respostas 
1. Índice de deficiência de H: (2 x 5 + 2 – 10)/2 = 1 insaturação 
Espectro de infravermelho: não tem CH de C sp2 e sp3 , tem C=O e tem CH de aldeído 
RMN-H: Proporção de átomos de H 9:1, podem ser 3 CH3 e 1 CH. 
Estrutura proposta: 
CH3 C
CH3
CH3
C
O
H
 
2. Índice de deficiência de H: (2 x 5 + 2 – 10)/2 = 1 insaturação 
Absorção em 1740 cm-1: carbonila (éster?) 
RMN-1H: 1,2ppm (9H?), dublete 
 2,6 ppm (1,5H?), multiplete 
 3,7 ppm (4,5H?), singlete 
Para transformar as integrais em números inteiros, dividir por 1,5. Os valores ficam: 6:1:3, 
que podem ser 2 CH3, 1 CH e 1 CH3 (mais desblindado). 
Estrutura proposta: 
CH3 C
CH3
C
O
H O CH3 
 
3. A. Propanol 
B. Ácido acético 
C. Trietilamina 
D. Benzamida