relatorio de quimica

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Síntese do cloreto de Terc- Butila
Introdução
O presente ensaio tem como objetivo a síntese do cloreto de terc- butila. 
Tal síntese ocorre através da reação de Substituição Nucleofílica Unimolecular.
Esta reação ocorre quando um nucleófilo,espécie com um par de elétrons não compartilhados, reage com um substrato pela reposição do grupo retirante, que sai levando consigo o par de elétrons da ligação quebrada. 
Fonte : http://pt.slideshare.net/gustavopsilveira/aula-16-19-substituio-nucleoflica
 A substituição nucleofílica unimolecular indica que apenas uma molécula, o halogeno- alcano, participa da etapa controladora da velocidade, ou seja , a velocidade da reação não depende da concentração do nucleófilo. (VOLLHARDT, 2004)
Quanto à cinética de uma reação de substituição nucleofílica estas podem ser:
 a) REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA DE PRIMEIRA ORDEM (SN1): Este mecanismo se desenvolve em duas etapas e envolve a participação de um carbocátion como intermediário reativo (3). Na primeira etapa (lenta), ocorre à ruptura da ligação carbono-G, gerando o carbocátion 3; na segunda etapa (rápida), a ligação Nu-carbono é formada, fornecendo o produto de substituição. Este é o mecanismo mais adequado para substratos que formam carbocátions estáveis, como na preparação do cloreto de t-butila 4 a partir do t-butanol 5.
b) REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA DE SEGUNDA ORDEM (SN2): Ocorre através de um mecanismo direto, onde o ataque do nucleófilo (Nu) acontece simultaneamente à saída do grupo abandonador (G), ou seja, a ligação Nu-carbono vai se formando, enquanto a ligação carbono-G vai se rompendo. É o mecanismo mais operante para substratos primários, como na preparação do brometo de n-butila 1 a partir do 1-butanol 2. 
Objetivo
Sintetizar o cloreto de terc-butila á partir do tratamento do t-butanol e ácido clorídrico.
Metodologia
Neste experimento será realizada a preparação do cloreto de t-butila 4, através do tratamento do t-butanol 5 com ácido clorídrico. A reação é rápida e simples, e pode ser efetuada diretamente em um funil de separação. A reação se processa segundo o mecanismo SN1, conforme apresentado anteriormente. Pequenas quantidades de isobutileno podem se formar durante a reação, devido a reações de eliminação competitivas. Sendo que a presença de ácido sulfúrico provoca a formação de quantidades consideráveis deste alceno, a metodologia de preparação de haletos a partir da reação entre álcoois, H2SO4 e um sal de bromo (NaBr, KBr) deve ser evitada.
Procedimento
	Quantidade por Equipe
	Descrição: Equipamentos, Materiais e Reagentes
	12 mL
	Ácido clorídrico - com pipeta graduada de 20 mL
	5,0 mL
	Álcool t-butílico (CH3)3COH - com pipeta graduada de 5,0 mL
	01
	Argola para funil
	01
	Balão de fundo redondo de 125 mL
	01
	Banho de gelo
	01
	Banho-maria
	02
	Béquer de 100 mL
	10 g
	Cloreto de cálcio anidro ou sulfato de sódio anidro - com espátula
	01
	Condensador de Liebig
	01
	Erlenmeyer de 125 mL
	01
	Funil de separação de 250 mL
	01
	Garra para balão
	01
	Garra para condensador
	02
	Mangueiras de silicone
	01
	Manta de aquecimento
	01
	Peneira para descarte
	04
	Pérolas de vidro
	01
	Pipeta graduada de 0,1 mL
	01
	Pipetador de 2,0 mL
	01
	Pissete com água deionizada
	01
	Proveta de 25 mL
	gotas
	Solução alcoólica de nitrato de prata 5% - com conta gotas
	25 mL
	Solução bicarbonato de sódio 5% - com proveta de 25 mL
	02
	Suporte universal
	01
	Termômetro de 100oC com rolha
	01
	Tubo conectante
- Misturar em um funil de separação 5,0 mL de álcool t-butílico e 12 mL de ácido clorídrico concentrado. Não tampar o funil. Cuidadosamente agitar a mistura do funil de separação durante um minuto; tampar o funil e inverter cuidadosamente. Durante a agitação do funil, abrir a torneira para liberar a pressão. Fechar a torneira, tampar o funil, agitar várias vezes e novamente liberar a pressão. 
- Agitar o funil durante dois a três minutos, abrir ocasionalmente (para escapar a pressão). Deixar o funil em repouso até completa separação das fases. Separar as duas fases.
- A operação da etapa subsequente deve ser conduzida o mais rapidamente possível, pois o cloreto de t-butila é instável em água e em solução de bicarbonato de sódio. Lavar a fase orgânica com 25 mL de água; separar as fases e descartar a fase aquosa. 
- Em seguida, lavar a fase orgânica com uma porção de 25 mL de bicarbonato de sódio a 5%. Agitar o funil (sem tampa) até completa mistura do conteúdo; tampar e inverter cuidadosamente. Deixar escapar a pressão. Agitar abrindo cuidadosamente para liberar a pressão, eventualmente. 
- Agitar durante um minuto, vigorosamente. Deixar separar as fases e retirar a fase do bicarbonato. Lavar a fase orgânica com 25 mL de água e novamente retirar a fase aquosa. Transferir a fase orgânica para um erlenmeyer seco e adicionar cloreto de cálcio anidro. Agitar ocasionalmente o haleto de alquila com o agente dessecante. Decantar o material límpido para um balão de fundo redondo. 
- Adicionar pedras de ebulição e destilar o cloreto de t-butila em aparelhagem seca. Coletar o haleto em um recipiente com banho de gelo. Pesar e calcular o rendimento.
Questionário
 1 -Determinar o rendimento obtido após destilação
Cálculo do rendimento:
Terc-Butanol( C4H9OH) MM = 74
Cloreto de terc-butila (C4H9Cl) MM =92,5
D = M/V 0,74= M/5 M = 3,7 (C4H9OH)
74 ------ 92,5
3,7 ------- x 74 x = 342,25
 x = 4,625
4,625 ---- 100%
4,232 ----- x 4,625 x = 4,23,2
 x = 91,5 %
Rendimento = 91,5%
2- Escrever o mecanismo para a reação de obtenção do cloreto de t-butila.
Síntese do cloreto de terc-butila se dá via mecanismo SN1, conforme a figura abaixo:
Como o HCl é um ácido forte ele se dissocia e os H+ irão protonar o oxigênio dos álcoois. A água irá sair e formará um carbocátion onde o Cl- irá atacar. [1]
3- Este método poderia ser empregado na obtenção do cloreto de butila? Explique sua resposta.
 Sim. A obtenção do cloreto de terc- butila se dá justamente através da reação de substituição nucleofílica de primeira ordem (Sn1), como especificado acima . Esse mecanismo se desenvolve em duas etapas e envolve a participação de um carbocátion como intermediário reativo. Na primeira etapa ocorre a ruptura da ligação carbono-G, gerando o carbocátion ; na segunda etapa (rápida), a ligação Nu-carbono é formada, fornecendo o produto de substituição. Este é o mecanismo mais adequado para substratos que formam carbocátions estáveis, como na preparação do cloreto de t-butila 4 a partir do t-butanol 5.
 4- Qual é a ordem de reatividade dos ácidos halogenídricos e dos álcoois na reação de preparação de haletos de alquila?
HF - Ácido Fluorídrico 
HCl – Ácido Clorídrico
HBr – Ácido Bromídrico 
HI – Ácido Iodídrico 
HF > HCl > HBr > HI
O Flúor temeletronegatividade maior que a do Cloro, o Cloro que o Bromo e o Bromo do que o Iodo. Assim, o que tem maior afinidade por elétrons possui mais facilidade de reagir. Nos haletos de alquila os halogênios são bonsgrupos retirantes. Eles se afastam como um íon haleto. 
5- Por quê o haleto de alquila bruto deve ser cuidadosamente seco com cloreto de cálcio antes da destilação final?
O cloreto de t-butila obtido no experimento é instável em solução aquosa, por isso, esse composto deve ser seco com substancias dissecantes, no caso o cloreto de cálcio anidro, para evitar perdas de material e consequentemente, um baixo rendimento no experimento. 
6- Por quê a solução de bicarbonato de sódio deve ser empregada na purificação do cloreto de t-butila? Por quê não utilizar uma solução de NaOH?
  Como o objetivo é purificar o cloreto de t-butila, não se pode usar NaOH, senão o íon OH(-) reagiria com o cloreto de t-butila por meio de um mecanismo de SN1, formandoNaCl e álcool terc-butílico. Por isso usa-se bicarbonato de sódio .
7 - Apresente o mecanismo de reação para a formação de um provável sub-produto, o isobutileno (2-metil-1-propeno). 
8- Explique por que o 2-pentanol e o 3-pentanol, ao reagirem com HCl, produzem ambos os produtos 2-cloropentano e 3-cloropentano. Mostre os dois mecanismos:
 Ao colocarmos o 2-pentanol e o 3-pentanol para reagirem com o HCl, os dois produzem tanto o 2-cloropentano quanto o 3-cloropentano. Esse fato pode ser explicado devido à propriedade de rearranjo molecular da cadeia carbônica. Na procura de um estado mais estável, a molécula pode rearranjar-se, então, produzindo os dois produtos finais. 
9- Quais os cuidados que um laboratorista deve ter ao utilizar ácidos e bases fortes, durante um procedimento experimental qualquer? E com relação aos primeiros socorros? Quais os procedimentos a serem tomados se por acaso ocorrer um acidente?
 Ao trabalharmos com ácidos e bases fortes é preciso ter muito cuidado. Um dos cuidados fundamentais é a utilização de luvas protetoras ao manusear o composto,além do Jaleco, vestimenta obrigatória em laboratórios. Quando há desprendimento de gás, é sempre feito na capela e se possível com a utilização de óculos, evitando assim uma possível irritação. Caso ocorra algum acidente, é preciso executar corretamente os primeiros socorros. Em caso de ácidos fortes, ao entrar em contato com a pele deve-se lavar, imediatamente, com muita água, depois neutralizar com solução alcalina diluída (geralmente solução aquosa de bicarbonato de sódio a 1%) e novamente com água. Já em casos de bases fortes deve-se lavar, imediatamente ,com bastante água ,neutralizar com solução ácida diluída (geralmente solução aquosa de ácido acético a 1%) e novamente com água.
Conclusão
 A síntese do cloreto de t -butila a partir de uma substituição nucleofílica SN1 do álcool t -butilicofoi realizado com 91% de rendimento.
O álcoolt-butilico pode sofrer reações do tipo E1 ou SN1, dependendo das condições. Em ambas as reações, a formação do carbocátion é determinante na velocidade da reação. Se o ânion ataca o carbocation na próxima etapa, como no caso da reação com ácido clorídrico uma reação de substituição nucleofilica ocorre. A reação é de primeira ordem e depende apenas da concentração do álcool.
Referências:
Solomons,T.W.G., Fryhle, C.B.,Química Orgânica 1- trad.Whei Oh Lin, 7ªed,LTC-Rio de Janeiro,2001.
http://www.quimica.ufc.br/node/192, acessado em : 25 de out de 2016.