Síntese de Chalconas

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O brasil é um dos países que mais existem casos de câncer, possuindo 
um número extremamente elevado, incluindo a leucemia. Sendo assim, se faz 
necessário o uso de uma ferramenta química que possibilite a procura por 
novos fármacos para o tratamento das leucemias, e também de outras 
enfermidades.1 
O ramo da química medicinal tem como objetivo o planejamento, a 
síntese e a otimização de compostos biologicamente ativos que possam 
auxiliar na melhora e na manutenção da saúde da população. Entre os 
compostos estudados por essa vertente da química, as chalconas estão em 
destaque, sendo estruturas encontradas na natureza, e que estão presentes 
nas várias partes das plantas, sendo precursores naturais dos flavonóides.2 
Quimicamente, as chalconas são cetonas α,β-insaturadas que 
apresentam o núcleo 1,3-diarilprop-2-en-1-ona e o esqueleto C6-C3-C6. São 
de grande interesse químico e farmacológico, uma vez que inúmeros trabalhos 
relatam suas atividades biológicas, entre elas antibacteriana, anti-protozoários, 
antitumoral antiinflamatória.3,4,5 
Devido a sua síntese relativamente fácil, versátil, e possibilidades de 
substituições nos anéis aromáticos de sua estrutura básica, as chalconas 
possuem inúmeras propriedaes farmacológicas, como dito no ínicio, e 
fluorescentes, possibilitando prósperas aplicações tecnológicas, a sua estrutura 
esta descrita na Figura 1 a seguir.7,8 
Figura 1: Estrutura básica de chalconas: 
 
Fonte: Silva, João; Propriedades Fotofísicas de Polímeros de Chalcona Fluorescentes 
via Filmes Ultrafinos – LbL, 2017. 
 
 
Em aspectos sintéticos, a obtenção de tais compostos se mostra 
economicamente viável, uma vez que não são necessárias condições 
experimentais drásticas (elevadas temperaturas, excesso de reagentes e 
longos períodos reacionais), tampouco utilização de catalisadores caros. A 
reação ocorre por meio da condensação de Claisen Schmidt. 
Experimentalmente, consiste na reação entre acetofenonas e arilaldeídos 
(substituídos ou não). Em geral, utiliza-se como meio básico uma solução 
alcoólica de hidróxido de sódio, temperatura ambiente e períodos reacionais de 
12 a 24h.6 
A síntese de chalconas ocorre por diversos métodos, porém, a 
metodologia mais utilizada é a condensação de Claisen-Schmidt, como dito. 
Neste método, realiza-se a condensação de um benzaldeído com uma cetona 
apropriada em um solvente polar como metanol, com o uso de uma base como 
catalisador. É um método bastante versátil e conveniente, que confere 
rendimentos muito variados, desde 5% até 90%.9 Para melhor compreensão, 
abaixo na Figura 2 está apresentado a síntese geral da chalcona: 
Figura 2: Síntese de Chalcona através de condensação de Claisen-
Schmidt. 
 
Fonte: Sechini, Marlon; SÍNTESE E CARACTERIZAÇÃO DE CHALCONAS 
DERIVADAS DA 3,4,5-TRIMETOXIACETOFENONA COM POTENCIAL ATIVIDADE 
ANTILEUCÊMICA, 2010. 
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
RESULTADOS E DISCUSSÃO 
Realizou-se uma reação aldólica cruzada na qual um dos componentes 
foi uma cetona (acetofenona) e um aldeído (. Reações desse tipo são 
chamadas de reações de Claisen-Schmidt. Utilizou-se uma base forte, NaOH, 
que fez com que não houvesse autocondensação apreciável das cetonas, pois 
o equilíbrio é desfavorável no sentido de formação das mesmas. 
Na figura 3 abaixo, está apresentada a síntese da chalcona, tendo como 
base o hidróxido de sódio (NaOH) e como aldeído o dimetilamino benzaldeído: 
Figura 3: Mecanismo da desidratação do produto de condensação e 
formação da chalcona. 
 
Inicialmente o catalisador básico remove um hidrogênio alfa ácido da 
cetona, formando assim um carbânion, que pode ser estabilizado por 
ressonância. A reação continua por meio de um ataque nucleofílico do 
carbânion ao carbono da carbonila do aldeído, formando assim um 
intermediário tetraédrico (íon alcóxido). Ao ser protonado por um hidrogênio da 
água o íon alcóxido é convertido no produto de condensação e o meio básico é 
regenerado. O produto de condensação sofre desidratação básica e para que 
isso ocorra, um hidrogênio ácido é abstraído da posição alfa, resultando assim 
no íon enolato, que por equilíbrio elimina o grupo OH-, formando assim a 
chalcona. 
Após a adição dos reagentes em um erlenmeyer, notou-se que a mistura 
apresentou coloração amarelo forte. A agitação constante foi realizada com o 
intuito de tornar a reação mais homogênea e observou-se que a mesma ficou 
mais viscosa, havendo a formação de um precipitado, juntamente com óleo. 
Resfriou-se em banho de gelo para uma maior precipitação do produto. A 
reação foi levada para uma centrífuga para retirar o óleo formado e precipitar 
mais produto. 
Solubilizou-se o precipitado em etanol e aquecimento para 
recristalização. Após a formação dos cristais, filtrou-se a mistura a vácuo, 
lavando com água gelada para não solubilizar os cristais, podendo separá-los 
da parte líquida. 
Calculou-se o rendimento teórico e experimental: 
Partiu-se da acetofenona como reagente limitante e calculou-se seu 
respectivo número de mols: 
Número de mols acetofenona = 
 
 
 
Número de mols acetofenona = 
 
 
 
Número de mols acetofenona = 0,01029 mols 
Como a reação é 1:1, o número de mols de acetofenona é igual ao 
número de mols de chalcona, portanto: 
Massa teórica chalcona = 0.01029 mols x 251,32298 g/mol 
Massa teórica chalcona = 2,5856 g 
A massa obtida de chalcona foi de 2,03g, sendo assim o rendimento 
experimental foi de: 
2,5856g –100% 
2,03g – x 
x = 78,51% 
O rendimento obtido foi alto, portanto a síntese da chalcona foi bem 
sucedida. 
 
 
 
 
CONCLUSÃO 
 
REFERÊNCIAS 
1- INCA 2009. Estimativa 2010 – Incidência de câncer no Brasil. Disponível 
em: Acesso em: 28/11/2017 
2- Zuanazzi, J. A. S. Flavonóides. In: Simões, C. M. O.; et al. (orgs.). 
Farmacognosia: da planta ao medicamento. 3 ed. Florianópolis: Editora 
da UFSC, Porto Alegre: Editora da UFRGS, 2001. Cap. 23. p. 499-526. 
3- DIMMOCK J R; ELIAS D W; BEAZELY M A; KANDEPU N M. 
Bioactivities of chalcones. Current Medicinal Chemistry, 6(12), 1125-49, 
1999. 
4- NI, L.; MENG, C.Q.; SIKORSKI, J.A. Recent advances in therapeutic 
chalconas. Expert Opinion on Therapeutic Patents, 14 (12), 1669-1691, 
2004. 
5- NOWAKOWSKA, Z. A reiew of anti-inflammatory chalcones. European 
Journal of Chemistry, 42, 125-137, 2007. 
6- Lawrence, N. J.; Rennison, D.; McGown, A. T.; Ducki, S.; Gul, L. A.; 
Hadfield, J. A.; Khan, K.; J. Comb. Chem. 2001, 3, 421. 
7- Alvim, H. G. O.; Fagg, E. L.; de Oliveira, A. L.; de Oliveira, H. C. B.; 
Freitas, S. M.; Xavier, M.-A. E.; Soares, T. A.; Gomes, A. F.; Gozzo, F. 
C.; Silva, W. A.; Neto, B. A. D. ;Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4764. 
8- Rurack, K.; Dekhtyar, M. L.; Bricks, J. L.; Resch-Genger, U.; Rettig, W. 
;J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9626. 
9- CALVINO, V.; PICALLO, M.; LÓPEZ-PEINADO, A. J.; MARTÍN-
ARANDA, R. M.; DURÁN-VALLE, C. J. Ultrasound accelerated Claisen-
Schmidt condensation: a green route to chalcones. Applied Surface 
Science, 252, 6071-6074, 2006.