TASK104178 LIVRO UNIDADE 2

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PLANEJAMENTO E SÍNTESE MOLECULAR
/BIOTECNOLOGIA
PROCESSOS UNITÁRIOS E REAÇÕES 
ORGÂNICAS
Fábio de Pádua Ferreira
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Olá!
Você está na unidade . Conheça aqui os fundamentos dos processosProcessos unitários e reações orgânicas
unitários de importância para a indústria farmacêutica, em especial os processos contínuos e de lote, escalas de
produção e as reações químicas aplicadas à síntese orgânica.
Veja também os principais aspectos de reações orgânicas de hidrocarbonetos, incluindo reações de acoplamento
e de oxirredução, reações de hidrólise, hidratação, desidratação, esterificação, halogenação, nitração, sulfonação,
alquilação e aminação, com ênfase nos mecanismos e catalisadores usados nessas reações.
Bons estudos!
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1 Introdução aos processos unitários
De acordo com Denadai (2013), a indústria química envolve um no qual estão reaçõesconjunto de processos 
químicas, estocagem de materiais, compras, pagamentos e muitos outros. As sãooperações unitárias
ferramentas importantes para execução dos processos químicos, físico-químicos, petroquímicos e também 
. Os processos químicos são caracterizados por um executadas em etapas, quefarmacêuticos conjunto de ações
envolvem modificações da composição química, usualmente acompanhadas de modificações nas propriedades
físicas ou de outra natureza, e processos em que as matérias-primas são o ponto de partida para se obter o
produto ou os produtos finais.
Desenvolvimentos recentes no campo da e ciências da fabricação permitiram umengenharia de processos
novo nível de entendimento do processo. No entanto, extrair esse entendimento de quantidades crescentes de
informações ainda é um . Há uma demanda crescente por novas abordagens para entender osdesafio complexo
fenômenos químicos e físicos que ocorrem durante as nas unidades de produção . Aoperações farmacêuticas
obtenção de informações em tempo real dos processos abre novas perspectivas para uma fabricação mais segura
de produtos farmacêuticos, de acordo com Jørgensen (2004).
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1.1 Caracterização e objeto de estudo
Cada dentro do processo químico apresenta princípios e básicos que são independentesetapa procedimentos
dos materiais utilizados. Os procedimentos, a matéria-prima e os produtos de reação, além características do
sistema, podem ser considerados componentes de uma . A definição desse termo foi propostaoperação unitária
por Little em 1915, que definiu as operações unitárias como qualquer , independente daprocesso químico
escala, que pode ser descrito numa série estruturada de procedimentos, denominados operações unitárias, que
incluem moagem, homogeneização, aquecimento, condensação, cristalização, filtração, dissolução e muitos
outros, conforme Denadai (2013).
Isenmann (2018) enfatiza que Little descreveu que o processo químico poderia ser dividido em uma série de
 básicas que pode incluir a transferência de massa, transporte de sólidos e líquidos, mudanças no estadoetapas
físico, reações específicas e outros. Dessa forma, cada etapa em uma linha de produção industrial ésequencial
uma operação unitária e a combinação ou conjunto de todas as etapas compõe um . Em outrasprocesso unitário
palavras, as operações unitárias podem ser definidas como sequências de operações físicas, presentes em um
processo químico de escala industrial.
Cada operação unitária pode ser e , sendo que as bases destes cálculos devemcalculada dimensionada
considerar as leis de natureza física e química e os cálculos podem ser realizados por . Asequações diferenciais
operações unitárias apresentam caráter universal e podem ser aplicadas em qualquer outra indústria de
transformação. Isenmann (2018) descreve que as operações unitárias são baseadas em princípios, teóricos e
empíricos, que incluem também , cinética química e outras. As operações unitárias podem serbiotecnologia
divididas em :cinco classes
• Classe 1
Processos de escoamento de fluídos.
• Classe 2
Transferência de calor.
• Classe 3
Transferência de massa.
• Classe 4
Processos termodinâmicos.
•
•
•
•
•
•
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• Classe 5
Processos mecânicos.
1.2 Processos contínuos e de lote
De acordo com Perales (2001), uma classificação dos sistemas de produção descreve dois tipos de moderna 
indústria:
Indústrias do
tipo contínuo
Os equipamentos executam as mesmas operações de maneira contínua e o material move-
se com pequenas interrupções entre eles até chegar ao produto acabado.
Indústrias do
t i p o
intermitente
Apresentam diversidade de produtos fabricados e tamanho reduzido do lote de fabricação,
determinando que os equipamentos apresentem variações frequentes no trabalho, como a
fabricação por encomenda de produtos diferentes e a fabricação repetitiva dos mesmos
lotes de produtos.
A classificação tradicional, em função do , agrupa os sistemas de produção em fluxo do produto três grandes
, segundo Perales (2001):categorias
Sistemas de produção contínua
Apresentam sequência linear de fluxo e trabalham com produtos padronizados. Este tipo de produção tende a
ter um alto grau de automatização e a produzir produtos padronizados.
Sistemas de produção intermitente
Podem ser por lotes e por encomenda.
Sistemas de produção de grandes projetos sem repetição
Não é observado com rigor um fluxo de produto, já que existe uma sequência predeterminada de atividades que
deve ser seguida, porém com pouca ou nenhuma repetitividade.
•
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2 Operações unitárias na indústria farmacêutica
Lee et al (2015) descrevem que a do setor de fabricação farmacêutica é uma importante formaregulamentação
de garantir um e promover um setor farmacêutico eficiente, ágil e flexível que produzapadrão de qualidade
medicamentos de alta qualidade de maneira confiável, sem supervisão regulatória . O setor deextensiva
manufatura farmacêutica está em transição, mas os processos gerais, que são amplamente de natureza
, permanecem relativamente ineficientes e menos compreendidos em comparação com os de outrasdescontínua
indústrias de processos químicos. A falta de agilidade, flexibilidade e robustez no setor de fabricação de produtos
farmacêuticos representa uma ameaça potencial à saúde pública, pois falha nas instalações de fabricação que
resultam em baixa qualidade do produto e podem levar à escassez de medicamentos.
De acordo com Jørgensen (2004), durante muito tempo a indústria farmacêutica relutava em usar novas
 na fabricação devido a dificuldades encontradas na aprovação regulatória. No entanto, com atecnologias
implementação da pela agência regulamentadora estadunidense tecnologia analítica de processo Food and
 (FDA), a indústria farmacêutica passou a implementar para design,Drug Administration novos sistemas
análise e controle de processos de fabricação. Para obter um melhor entendimento do processo, é necessário
todas as propriedades relevantes do material processado. No entanto, pode ser difícil obter umamonitorar 
visão geral dos dados multivariados obtidos. Além disso, durante um processo de fabricação, pode ser difícil para
um operador de processo determinar o estado do processo se várias medidas forem apresentadas como linhas
.de tendência
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2.1 Processos contínuos e de lote na indústria farmacêutica
As classificações dos podem ser aplicadas a individuais ou processos contínuos e de lote operações unitárias
a todo um processo de fabricação que consiste em uma série de operações unitárias. Um de fabricaçãoprocesso
farmacêutica geralmente consiste em uma em e em unidade . Comocombinação de operações lote contínua
tal, existem situações em que certas operações da unidade podem ser consideradas contínuas, como, por
exemplo, prensas ou compactação de comprimidos, enquanto o processo de fabricação como um todo pode ser
considerado como lotes. Uma visão da fabricação farmacêutica contínua, na qual operações unitáriasfutura 
contínuas individuais são conectadas para formar um processo de , abrange sistemas defabricação integrado
tecnologia analíticade processo que são utilizados para fornecer dados em para monitoramento etempo real
controle de processos, sendo que sistemas de controle de processos de engenharia devem ser implementados
para mitigar o impacto da matéria-prima e da variabilidade do processo na qualidade dos produtos acabados.
A é tradicionalmente utilizada para a produção de . Nesse tipo defabricação de lotes produtos farmacêuticos
processo, os materiais de uma etapa geralmente são de acordo com os controles em processo e testados
 antes de serem enviados para a próxima etapa de processamento. Se o material em processo nãoarmazenados
atender às expectativas de qualidade, ele pode ser ou, sob certas circunstâncias, reprocessado antesdescartado
de passar para a próxima etapa do processo.
Já na , os materiais produzidos durante cada etapa do processo são enviados direta efabricação contínua
continuamente para a próxima etapa para posterior processamento. Cada etapa do processamento precisa
produzir de forma um material ou produto intermediário com características aceitáveis. Estender oconfiável
tempo de processamento de da unidade, como, por exemplo, de síntese, cristalização ouoperações específicas
secagem por mistura para alcançar a qualidade desejada pode para a fabricação contínua, poisnão ser possível
pode causar nas operações da unidade a jusante. A manufatura contínua, em comparação com ainterrupções
manufatura em lote, geralmente envolve um nível mais alto de de processo para garantir o controledesign
adequado do processo e qualidade do produto, segundo Lee et al (2015).
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2.2 Granulação úmida
Jørgensen (2004) enfatiza que, atualmente, a gama de tecnologias analíticas de processo para granulação úmida
se expandiu. Esta é uma operação comum da unidade de na indústria farmacêutica. É ummanuseio de pó
processo em que pequenas partículas são incorporadas a um líquido, formando maiores nos quais asagregados
partículas originais ainda podem ser distinguidas.
A espectroscopia no infravermelho próximo tem sido aplicada para o dos processos demonitoramento 
granulação úmida. Além disso, a análise de imagens e a emissão acústica também podem ser utilizadas.
Os principais da granulação úmida são obter melhores propriedades de fluxo, aumentar a objetivos
 da distribuição do medicamento, evitar a segregação e reduzir a poeira. de altouniformidade Misturadores 
cisalhamento são frequentemente usados ​​para granulação úmida, conforme Jørgensen (2004).
Fique de olho
Segundo Jørgensen (2004), as transformações induzidas por processamento no estado sólido
de drogas podem ser investigadas por difração de pó de raios-x, espectroscopia no
infravermelho próximo e Raman.
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3 Reações químicas aplicadas na síntese orgânica
De acordo com Raymond (2013), nas , as ligações covalentes e iônicas que mantêm elementosreações químicas
e compostos unidos são desfeitas e novas ligações formadas. Por exemplo, os átomos de nitrogênio elementar
(N2) e hidrogênio (H2) podem ser rearranjados para formar o composto binário de amônia (NH3). Quando isso
acontece, a ligação tripla entre cada par de átomos de nitrogênio e a ligação única entre cada par de átomos de
hidrogênio são quebradas e novas ligações simples são formadas entre os átomos de nitrogênio e hidrogênio.
Essa reação, em particular, é muito para os . O está presente em muitasimportante seres vivos nitrogênio
biomoléculas essenciais, incluindo os blocos de construção usados ​​para produzir proteínas e . A maior parteDNA
do nitrogênio fixo disponível no ambiente é a partir do N2 atmosférico por microrganismosproduzido 
presentes no solo, na água e em várias plantas.
3.1 Aspectos gerais
Segundo Peter (2003), raramente é possível fornecer estruturais, energéticas,informações completas
estereoquímicas e sobre o percorrido por qualquer reação química. Dificilmente pode-se provar que caminho 
um mecanismo de reação . Dados suficientes podem, no entanto, geralmente ser coletados paraesteja correto
mostrar que um ou mais mecanismos são ou com os resultadosteoricamente possíveis não compatíveis
experimentais, ou para demonstrar que, dentre as várias alternativas restantes, uma é muito mais provável do
que as demais.
Talvez a informação mais fundamental sobre uma reação seja fornecida dosestabelecendo a estrutura
produtos que são formados durante seu curso e relacionando essas informações com a estrutura do material de
. Como geralmente ocorre em a obtenção de mais de um produto, é uma vantagempartida reações orgânicas 
conhecer também as proporções relativas em que os produtos são obtidos, como, por exemplo, estabelecer,
entre outras coisas, se os controles e estão operando. No passado, isso tinha que sercinético termodinâmico
feito laboriosamente e, muitas vezes, imprecisamente, como pelo isolamento manual dos produtos, porém agora
pode ser alcançado com mais facilidade e precisão por métodos sofisticados, conforme Peter (2003).
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3.2 Tipos de reações
Não deveria surpreender que, dado o grande número de diferentes compostos e elementos observados ao nosso
redor, o número de possíveis reações químicas seja imenso. Em nossa introdução às reações, será útil classificá-
las em termos de . Embora não exista uma maneira correta de classificar ascaracterísticas semelhantes
reações, uma abordagem comum identifica amplos de reação, segundo Raymond (2013):quatro tipos 
síntese;
decomposição;
substituição única;
substituição dupla.
Numa reação de , dois ou mais elementos ou compostos se combinam para formar mais um compostosíntese
complexo. Em geral, uma reação de síntese pode ser escrita como:
A + B → AB
Uma reação de é o inverso de uma reação de síntese. Envolve o colapso de um composto paradecomposição 
formar elementos ou compostos mais simples, tal como:
AB → A + B
Em uma única reação de substituiçãoou , um elemento negocia locais com um elementosubstituição simples
diferente em um composto. Em termos gerais, essa reação aparece como:
A + BC → CA + B
Uma reação de envolve partes de dois compostos trocando de lugar, tal como:substituição dupla
AB + CD → AD + CB
Existem muitas outras formas de classificar reações químicas e, a seguir, serão abordadas em químicareações 
orgânica de grande importância para a síntese molecular.
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3.3 Reações de acoplamento
Em meados de 1959, foi descoberto que o acetaldeído poderia ser sintetizado a partir da oxidação de etileno,
utilizando cloreto de paládio como . Esta importante reação, também conhecida como catalisador processo de
, estabeleceu um marco no início da utilização de compostos de paládio como ,Wacker poderosos catalisadores
sendo dessa forma utilizados para promover importantes reações químicas, como reações de hidrogenólise,
formação de ligações carbono-heteroátomo e ligações carbono-carbono, segundo Teixeira et al (2007).
Ainda de acordo com Teixeira et al (2007), atualmente, a formação de corresponde aligações carbono-carbono 
um dos aspectos mais relevantes quando se considera o de uma rota sintética de qualquerplanejamento
complexidade. Dessa forma, muita atenção tem sido dada ao desenvolvimento de reações químicas que
promovam a formação de ligações carbono-carbono de maneira e . Considerando oseficiente estereosseletiva
processos geralmente utilizados para alcançar esses objetivos, pode-se dizer que as reações de acoplamento
 correspondem a um dos métodos mais eficientes. As primeiras reações de acoplamento investigadascruzado
utilizaram como os . Essas reações, catalisadas por níquel, foramorganometálicos reagentes de Grignard
independentemente descobertas em 1972 e, desde então, tem-se demonstrado que a reação pode ser executada
com o emprego de um amplo espectro de reagentes organometálicos.
3.4 Reações de oxido-redução
Segundo Bursten e Stoltzfuz (2015), reações de , também chamadas reações redox, sãooxirredução
caracterizadas pela transferência de elétrons entre as espécies envolvidas na reação. As reações redox sãocríticas para a compreensão de muitos e geológicos no mundo ao nosso redor, elesprocessos biológicos
também formam a base para tecnologias relacionadas à energia, como baterias e células de combustível.
Quando um átomo, íon ou molécula se torna mais , ou seja, quando elétrons,positivamente carregado perde 
dizemos que ele foi . A perda de elétrons por uma substância é chamada de . Esse termo éoxidado oxidação
usado porque as primeiras reações desse tipo a serem estudadas foram . Muitos metaisreações com oxigênio
reagem diretamente com o O2 no ar para formar óxidos metálicos. Nessas reações, o quemetal perde elétrons
são obtidos pelo oxigênio, formando um composto iônico do íon metálico e do óxido. Já o ganho de elétrons por
uma substância é chamado . A oxidação de uma substância deve ser acompanhada pela redução deredução
outra substância, conforme Bursten e Stoltzfuz (2015).
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4 Reações envolvendo a água
A água é um ou em várias reações importantes para a química orgânica e bioquímica.reagente produto
Membros das famílias alceno, álcool, ácido carboxílico e éster de compostos orgânicos estão envolvidos em
muitas dessas reações. Além disso, muitas reações envolvendo ácida podem ser observadas noshidrolise
sistemas biológicos. A seguir, serão abordadas reações envolvendo água como reagente ou produto.
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4.1 Hidrólise e esterificação
Em uma reação de dupla substituição chamada , a água é usada para dividir uma molécula. Umhidrólise
exemplo típico de moléculas que sofrem hidrólise são os . Quando um éster é tratado com água na ésteres
 que nessa reação atua como um , ele se divide para formar um epresença de H+, catalisador ácido carboxílico
um . O catalisador é uma substância que acelera uma reação sem ser alterada ou consumida em meioálcool
reacional. A reação, no outro sentido, com a formação de éster, é denominada , segundoreação de esterificação
Raymond (2014).
Assista aí
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/c71d7df8b999a371542615ef00a44976
Segundo Karty (2018), o mecanismo geral para a adição de um forte com carga negativa a um núcleo nucleófilo
 consiste em duas etapas, o ataque nucleofílico ocorre na primeira etapa, seguido de protonação.eletrófilo
Algumas classes de compostos contendo carbonila, incluindo ácidos carboxílicos, ésteres, amidas, cloretos ácidos
e anidridos ácidos, têm um ligado ao . Na reação de esterificação, ogrupo de saída carbono carbonílico
carbono da carboxila fica mais eletrofílico após protonação do catalisador ácido e, dessa forma, a molécula de
álcool ataca o núcleo eletrofílico de carbono, resultando na ligação oxigênio-carbono, havendo a liberação
posterior de uma molécula de . Quanto mais forte é o agente , mais rápida será a reação.água nucleofílico
Alternativamente, a catálise ácida pode aumentar a taxa de reação, tornando o núcleo eletrófilo mais eletrofílico
. O mecanismo geral para adição-eliminação nucleofílica envolvendo um nucleófilo fraco é semelhante ao que
envolve um nucleófilo forte, mas inclui uma etapa de transferência de prótons para produzir um produto não
carregado. Este mecanismo descreve a , a alcoólise e a aminólise de um cloreto ácido e um anidridohidrólise
ácido.
Fique de olho
De acordo com Raymond (2014), a hidrólise é um dos fatores que determinam o tempo em que
alguns medicamentos permanecem ativos. Os anestésicos locais, tais como a procaína, são de
ação curta, permanecendo eficazes por pouco mais de uma hora, sendo inativados através de
uma enzima específica presente no soro.
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4.2 Reações de hidratação e desidratação
De acordo com Raymond (2014), em uma reação de síntese conhecida como , a molécula de água é hidratação
 à estrutura química do composto. A formação de um álcool pela reação da água e um alceno naincorporada
presença um catalisador ácido é um exemplo típico disso. Na presença de íons H+, a molécula de H2O realiza um 
 no carbono da do alceno para formar um . Esse processo é umaataque nucleofílico ligação insaturada álcool
rota alternativa de produção de álcool pela indústria química.
A é o inverso da hidratação. Nesta reação de decomposição, um álcool aquecido em meio ácido sedesidratação
divide para formar um alceno e água. Um exemplo é a , que, quando aquecido em meiodesidratação do álcool
ácido, é convertido em alceno. A desidratação e hidratação desempenham papéis importantes na ,bioquímica
conforme Raymond (2014).
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5 Reações orgânicas envolvendo hidrocarbonetos
Os são agrupados em famílias com base em sua estrutura e composição química. Os compostos orgânicos
apresentam apenas ligações simples, têm uma ligação dupla carbono-carbono e os alcanos alcenos alcinos
apresentam uma ligação tripla carbono-carbono. Aqui, examinaremos algumas das importantes reações
envolvendo esses três hidrocarbonetos e . Embora as ligações duplas presentes noscompostos aromáticos
compostos aromáticos nos induzam a pensar que se comportam como alcenos, a química dessas duas famílias é 
, afirma Raymond (2014).muito diferente
Muitos mecanismos de reações clássicas em química orgânica podem ser estudados utilizando hidrocarbonetos
. De acordo com Hoffman (2004), para os alcenos, vários níveis de oxidação de carbono são possíveis. Além disso, 
 devem ser considerados como parte do mesmo grupo funcional . Emboraambos os átomos de carbono alceno
o nível total de oxidação possa ir de quatro negativo para o etileno a zero para um alceno tetrassubstituído,
novamente reconhecemos que todos são da funcional, conforme Hoffman (2004).mesma classe
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5.1 Halogenação
Uma reação importante dos alcanos é a , na qual um átomo de cloro ou bromo substitui um átomohalogenação
de hidrogênio em um alcano. Na reação de halogenação , Cl2 e Br2 são usados como reagentesiniciada pela luz
e os produtos são halogenetos de alquila mais HCl ou HBr. Observe que, embora os reagentes Cl2 e Br2 nessa
reação de substituição contenham dois átomos de halogênio, apenas um átomo de halogênio substitui um átomo
de hidrogênio, de acordo com Raymond (2014).
Segundo Karty (2018), o mecanismo de reações de halogenação geralmente envolve como, porradicais livres
exemplo, quando colocamos gás cloro e luz UV, em que se observa a sua produção. Isso é chamado de etapa de
 do mecanismo de radicais livres e, nesse caso, produz dois radicais cloro. Dependendo da suainiciação
estrutura, um alcano pode produzir mais um produto de halogenação e os produtos serem isômeros
. Essa reação de halogenação iniciada pela luz também ocorrerá com outros tipos de moléculas,constitucionais
sendo que a limitação é que apenas átomos de hidrogênio ligados a carbonos do tipo alcano podem ser 
.substituídos
De acordo com Raymond (2014), a halogenação dos alcanos é por algumas razões. Primeiro, osimportante 
produtos de das reações de halogenação têm , incluindo o bromometano,halogeneto de alquila muitos usos
um inseticida; o clorometano, como gás refrigerante; o dicloromentano, que pode ser usado como solvente; e o
triclorometano, usado como anestésico. Para os químicos orgânicos, o outro significado da halogenação é que os
produtos halogenetos de alquila podem ser de muitos outros compostos, pois osutilizados na produção 
haletos de alquila podem ser convertidos em álcoois, éteres, tióis e sulfetos.
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5.2 Nitração e sulfonação
Quando o benzeno é tratado com (HNO3), é produzido nitrobenzeno e, assim, diz-seácido nítrico concentrado
que o benzeno sofre . As primeiras etapas do mecanismo dessa reação são responsáveis ​​por gerar onitração
poderoso NO2+, , chamado íon nitrônio. Primeiramente, o HNO3 é protonado para criar um eletrófilo bom
 de H2O. Em seguida, o H2O parte via heterólise. Durantea etapa de heterólise, uma ligaçãogrupo de saída
dupla N=O adicional é formada, usando um par solitário de elétrons de um átomo de O. Isso oajuda a eliminar
grupo de saída de água, impedindo que o átomo de nitrogênio perca seu octeto. Uma vez criado o eletrófilo
NO2+, ele entra no mecanismo de em duas etapas. Embora essa reação desubstituição aromática eletrofílica
nitração seja eficaz, somente com o ácido nítrico concentrado, a nitração do benzeno tende a ocorrer de forma
relativamente . Por fim, a reação pode ser catalisada utilizando , segundo Karty (2018). Nalenta ácido sulfúrico
figura a seguir, pode ser observada uma representação esquemática da reação de nitração do benzeno e do fenol,
respectivamente.
Figura 1 - Representação esquemática da reação de nitração do benzeno e do fenol
Fonte: Chromatos, Shutterstock, 2020.
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#PraCegoVer: a imagem mostra a reação de nitração do benzeno na presença de ácido sulfúrico, gerando o
nitrobenzeno, enquanto que a nitração do fenol na presença de ácido sulfúrico resulta na produção de dois
compostos distintos, o 2-nitrofenol e o 4-nitrofenol.
Segundo Karty (2018), o ácido sulfúrico é muito que o ácido nítrico, portanto, a reação de nitraçãomais ácido
utilizando ácido sulfúrico como catalisador gera uma concentração substancialmente mais alta de NO2+, o
eletrófilo ativo. O tratamento do benzeno com ácido sulfúrico concentrado produz ácido benzenossulfônico, em
que um grupo sulfo, SO3H+, é incorporado ao anel aromático. Esse tipo de reação de substituição é chamado 
. Sob essas condições de reação, acredita-se que o SO3H+ seja o envolvido na etapa desulfonação eletrófilo 
adição eletrofílica da substituição aromática eletrofílica. Embora as reações de substituição aromática eletrofílica
sejam geralmente irreversíveis, as sulfonações não são. Assim, a sulfonação de um anel aromático é um processo
reversível.
Assista aí
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/7f2cda9dce4cf8f208dd8fbb0267923b
5.3 Alquilação
Coutinho et al (2003) enfatizam que um dos maiores desafios da indústria química nos últimos anos é o
desenvolvimento de que sejam mais limpas, seguras e menos agressivas ao ambiente.tecnologias alternativas
Os processos devem ser eficientes em termos de consumo de energia e matéria-prima e produzir o mínimo de
rejeitos. A pode ser definida como a transferência de um grupo alquila, que consiste em um alcanoalquilação
sem um hidrogênio, de uma molécula para outra, sendo agentes de alquilação amplamente utilizados e o grupo
alquila considerado um grupo comumente encontrado em moléculas orgânicas. Na indústria petroquímica, essas
alquilações são usualmente por AlCl3, HF ou alumina impregnada com ácido fosfórico, embora a suacatalisadas
seletividade seja baixa e a corrosão alta, conforme Coutinho et al (2003).
Um exemplo bem clássico de reação de alquilação é a reação de . Nesse tipo de reação, um ou maisFriedel-Crafts
átomos de hidrogênio do anel aromático é substituído por um radical alquila. Segundo Karty (2018), a alquilação
do benzeno por Friedel-Crafts é realizada na presença de um catalisador que reage formando um eletrólito forte,
sendo que esse catalisador pode ser AlCl3. As espécies aromáticas são tratadas com um cloreto de alquila e as
reações de alquilação de Friedel-Crafts não são suscetíveis a de carbocátion.rearranjos 
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5.4 Aminação
De acordo com Hoffman (2004), as são grupos funcionais saturados contendo nitrogênio que sãoaminas
amplamente encontrados. Como o átomo de nitrogênio das aminas é básico, e oxidável, resultamnucleofílico
algumas restrições na sua preparação. As reações mais das aminas conhecidas são:importantes
amonólise;
substituição de azida;
síntese de Gabriel;
redução do grupo nitro;
aminação redutora.
As aminas estão no mesmo nível baixo de oxidação que os álcoois e, consequentemente, são facilmente 
.preparadas por redução
De acordo com Karty (2018), as aminas podem ser sintetizadas tratando um halogeneto de alquila com amônia
ou outra amina. No entanto, como essas reações tendem a produzir misturas de aminas diferentes, sintetizar
aminas dessa maneira, geralmente, não é muito útil. Uma maneira de contornar esse problema é realizar uma 
 de uma cetona ou aldeído. Nesse caso, o aldeído é tratado primeiro com uma amina paraaminação redutiva
produzir uma imina, em seguida é adicionado o NaBH4 para reduzir a imina à amina. Desta forma, a amina é
produzida onde estava o grupo carbonil. No exemplo descrito anteriormente, uma amina primária éexatamente
usada para produzir uma amina secundária, prosseguindo através de um de imina. Se fosse usadaintermediário
amônia (NH3), uma imina ainda seria produzida como um intermediário, mas o produto seria uma amina
primária.
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5.5 Hidrogenação
Segundo Pinho e Suarez (2013), a é o processo químico de eliminação de grupos funcionaishidrogenação
insaturados pela adição de átomos de hidrogênio. As principais fontes de hidrogênio utilizadas são o hidrogênio
elementar (H2) e os , como o NaBH4.hidretos metálicos
O uso da hidrogenação é largamente difundido nas alimentícias, farmacêuticas, de combustíveis, deindústrias 
materiais poliméricos e muitas outras. Nestas indústrias, encontramos processos que utilizam a hidrogenação
para diferentes finalidades, como, por exemplo, a estabilização de combustíveis, aumento do ponto de fusão de
ácidos graxos e produção de margarinas, obtenção de intermediários quirais para a síntese de fármacos,
produção de borracha nitrílica hidrogenada que funciona como selo nas garrafas PET e que impedem a perda do
gás dos refrigerantes, conforme Pinho e Suarez (2013).
De acordo com Raymond (2014), alcenos e outros passam por uma reação dehidrocarbonetos insaturados
síntese chamada , na qual o gás hidrogênio (H2) atua como agente redutor e a platinahidrogenação catalítica
(Pt) como catalisador. Além dos hidrocarbonetos, os aldeídos e cetonas também podem sofrer redução
.catalítica
Assista aí
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/4a4c27fffa3faba8df5c3f7f53b9523c
Um processo semelhante à hidrogenação catalítica ocorre em uma das séries de reações que as células usam
para , que é um tipo de ácido carboxílico que os seres vivos usam para uma variedadefabricar os ácidos graxos
de propósitos, afirma Raymond (2014).
é isso Aí!
Nesta unidade, você teve a oportunidade de:
• conhecer as principais características e informações importantes sobre os processos unitários, em 
especial, processos contínuos e intermitente;
• aprender sobre operações unitárias voltadas à indústria farmacêutica, com ênfase nas operações 
unitárias e no processo unitário;
• conhecer diferentes reações químicas aplicadas à síntese orgânica, em especial reações de oxirredução e 
acoplamento;
• descobrir a importância de reações envolvendo a água como reagente ou produto, como reações de 
hidrólise, esterificação, hidratação e desidratação;
• discutir reações químicas utilizadas para incorporar diferentes funções orgânicas aos hidrocarbonetos, 
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hidrólise, esterificação, hidratação e desidratação;
• discutir reações químicas utilizadas para incorporar diferentes funções orgânicas aos hidrocarbonetos, 
como halogenação, nitração, sulfonação, alquilação, aminação e hidrogenação.
Referências
BURSTEN, B. L.; STOLTZFUZ, M. W. . 13 ed. Boston: Pearson Education Inc, 2015.Chemistry: the central science
COUTINHO, F. etal. Resinas sulfônicas: síntese, caracterização e avaliação em reações de alquilação. ,Polímeros
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ISENMANN, A. F. . 3 ed. Timóteo: Centro Federal de EducaçãoOperações unitárias na indústria química
Tecnológica de Minas Gerais, 2018.
JØRGENSEN, A. C. et al. Visualization of a pharmaceutical unit operation: wet granulation. ,Analytical chemistry
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LEE, S. L. et al. Modernizing pharmaceutical manufacturing: from batch to continuous production. Journal of
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RAYMOND, K. W. . 4 ed. Hoboken: JohnGeneral organic and biological chemistry: an integrated approach
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TEIXEIRA, R. R.; BARBOSA, L. C. A.; PILÓ-VELOSO, D. Reações de acoplamento cruzado de organossilanos
catalisadas por paládio: aspectos históricos, sintéticos e mecanísticos. , São Paulo, v. 30, n. 7, p.Química nova
1704-1720, 2007.
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	Olá!
	1 Introdução aos processos unitários
	1.1 Caracterização e objeto de estudo
	Classe 1
	Classe 2
	Classe 3
	Classe 4
	Classe 5
	1.2 Processos contínuos e de lote
	2 Operações unitárias na indústria farmacêutica
	2.1 Processos contínuos e de lote na indústria farmacêutica
	2.2 Granulação úmida
	3 Reações químicas aplicadas na síntese orgânica
	3.1 Aspectos gerais
	3.2 Tipos de reações
	3.3 Reações de acoplamento
	3.4 Reações de oxido-redução
	4 Reações envolvendo a água
	4.1 Hidrólise e esterificação
	Assista aí
	4.2 Reações de hidratação e desidratação
	5 Reações orgânicas envolvendo hidrocarbonetos
	5.1 Halogenação
	5.2 Nitração e sulfonação
	Assista aí
	5.3 Alquilação
	5.4 Aminação
	5.5 Hidrogenação
	Assista aí
	é isso Aí!
	Referências