Aldeidos e cetonas

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O método utilizado para a obtenção de aldeídos e cetonas foi a oxidação de álcoois. Os álcoois podem sofrer oxidação quando expostos a algum agente oxidante, como uma solução aquosa de dicromato de potássio (K2Cr2O7) ou de permanganato de potássio (KMnO4) em meio ácido.
Os aldeídos e as cetonas tem a carbonila como grupo funcional. A diferença entre eles está na posição, nos aldeídos, a carbonila está ligada a um hidrogênio, na extremidade. Nas cetonas, o grupo carbonila fica entre dois carbonos, nunca se apresenta na extremidade das cadeias carbônicas.
Para a obtenção do aldeído utilizamos um álcool primário, não realizamos uma oxidação total, pois o aldeído se transformaria num ácido carboxílico. Para parar no aldeído, realizamos esse processo numa temperatura maior que o ponto de ebulição do aldeído que será formado. Assim, ele foi evaporando e sendo destilado, abaixo temos a reação da obtenção de aldeídos:
Para a obtenção de cetona utilizamos um álcool secundário (álcoois terciários não sofrem oxidação), abaixo temos a reação da obtenção de cetonas:
Como já foi dito aldeídos e cetonas são funções muito parecidas, tornando um pouco difícil sua diferenciação, são comuns entre elas casos de isomeria, para resolver eventuais problemas existem métodos de diferenciação como esses que nos utilizamos, que se baseiam na relação desses compostos diante de agentes oxidantes fracos, conforme pudemos observar, diante de oxidantes fracos, os aldeídos reagem sendo oxidados, enquanto as cetonas não reagem, pode-se dizer assim que os aldeídos atuam como agentes redutores, mas as cetonas não, elas apenas reagem como redutores em contato com oxidantes energéticos.
Além disso, os produtos formados nessas reações de oxidação dos aldeídos são bastante visíveis, ocorrendo mudanças de cores, conforme pudemos observar.
Utilizamos três métodos principais de diferenciação de aldeídos e cetonas:
Reativo de Tollens: Esse reativo é uma solução amoniacal de nitrato de prata, ou seja, contém nitrato de prata (AgNO3) e excesso de hidróxido de amônio (NH4OH):
A reação que ocorre pode ser representada da seguinte maneira:
O                              O
       ║                              ║
R ─ C ─ H + H2O → R ─ C ─ OH + 2e- + 2 H+
2 Ag+ + 2e- → 2 Ag0
2 NH3 + 2 H+ → 2 NH4+
O                                                       O
       ║                                                       ║
R ─ C ─ H + 2 Ag+ + 2 NH3 +H2O → R ─ C ─ OH + 2 Ag0 + 2 NH4+
   aldeído       reativo de Tollens    ácido carboxílico prata metálica (espelho de prata)
Reativo de Fehling: Esse reativo é uma solução -azul de sulfato de cobre II (CuSO4) em meio básico, pois está misturado com outra solução formada por hidróxido de sódio (NaOH) e tartarato de sódio e potássio (NaOOC-CHOH-CHOH-COOK). O tartarato é adicionado à solução de sulfato de cobre II para estabilizá-lo e evitar sua precipitação.
A reação que ocorre pode ser representada da seguinte maneira:
O                                        O
       ║                                        ║
R ─ C ─ H + 2 Cu(OH)2 → R ─ C ─ OH + Cu2O + 2 H2O
   aldeído                               precipitado castanho-avermelhado
Reativo 2,4 – dinitrofenilhidrazina (DNFH): Aldeídos e cetonas reagem com a 2,4 -dinitrofenil-hidrazina em meio ácido para dar 2,4-dinitrofenil hidrazonas, usualmente como um precipitado de coloração amarelo avermelhada. O produto tem, na maior parte dos casos, um ponto de fusão nítido, útil na identificação do aldeído ou cetona original.
A reação que ocorre pode ser representada da seguinte maneira: