ALDEÍDOS, CETONAS E ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

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Aula 07: ALDEÍDOS, 
CETONAS E ÁCIDOS 
CARBOXÍLICOS
CURSO FARMÁCIA 2º SEMESTRE UNIDADE II
DISCIPLINA QUÍMICA ORGÂNICA 
DOCENTE: ELISANGELA ANDRADE
Aldeídos e Cetonas
 Os aldeídos e cetonas são estruturalmente semelhantes, pois ambos
possuem a carbonila como grupo funcional;
• A diferença é que nos aldeídos a carbonila está ligada a um hidrogênio
e a um grupo alquila ou arila, enquanto nas cetonas a carbonila está
ligada a dois grupos alquila ou arila.
 Aldeídos e cetonas são amplamente encontrados na
natureza, em fragrâncias, corantes, hormônios,
açúcares, dentre outros;
Nomenclatura de Aldeídos e Cetonas
Prefixo
Nº de carbonos
Infixo
AN (apenas
ligações simples)
EN (uma ligação
dupla)
IN (uma ligação
tripla)
++
Sufixo
AL (Aldeídos)
ONA (Cetonas
 Propriedades Físicas
 Devido a diferença de eletronegatividade entre o C e o O,
a ligação dupla é polarizada;
 Este fator faz com que as interações intermoleculares sejam
do tipo dipolo-dipolo, mais fraca comparativamente à
ligação de hidrogênio;
Tabela 1: propriedades físicas dos aldeídos e cetonas
 Hidratação de Aldeídos e Cetonas
 Efeitos da estrutura no equilíbrio: Os aldeídos e cetonas reagem
com água em um equilíbrio rápido;
• O produto é um gendiol, também chamado de hidrato:
 Hidratação de Aldeídos e Cetonas:
efeito eletrônico
 Hidratação de Aldeídos e Cetonas:
efeito estérico
REAÇÕES DE ALDEÍDOS, 
CETONAS E ÁCIDOS 
CARBOXÍLICOS
CURSO FARMÁCIA 2º SEMESTRE UNIDADE II
DISCIPLINA QUÍMICA ORGÂNICA E INORGÂNICA
DOCENTE: ELISANGELA ANDRADE
ESTRUTURAS 
DE ALDEÍDOS 
E CETONAS
REATIVIDADE 
RELATIVA: 
ALDEÍDO 
VERSUS 
CETONA
 Reações de Aldeídos e Cetonas:
Oxidação de Tollens
 Reações de Aldeídos e Cetonas:
oxidação
Os aldeídos são facilmente oxidados a ácidos carboxílicos,
mesmo na presença de oxidantes brandos (reagente de
Tollens, ácido crômico – H2CrO4, permanganato de potássio –
KMnO4 em meio ácido);
 As cetonas podem ser oxidadas a ésteres acíclicos ou cíclicos
(lactonas), quando tratadas com peroxiácidos:
 Reações de Aldeídos e Cetonas:
oxidação
 Os aldeídos e cetonas são reduzidos facilmente, respectivamente, a
alcoóis primários e secundários, pelo tratamento com boroidreto de
sódio:
 Reações de Aldeídos e Cetonas: Redução
 Reações de Aldeídos e Cetonas: Adição
 Devido a polarização da ligação C-O da carbonila, este grupo permite
reações de adição nucleofílica:
 O mecanismo desta reação varia de acordo com a natureza do
nucleófilo (neutro ou carregado negativamente), e também nas
condições em que a reação se processa.
REAÇÕES DE 
WOLFF-
KISHNER
REAÇÕES DE 
ADIÇÃO –
REAGENTE DE 
GRIGNARD 
(RMgX)
REAÇÕES DE
ALDEÍDOS E
CETONAS:
FORMAÇÃO DE
CIANOIDRINAS
IMPORTÂNCIA SINTÉTICA DAS CIANOIDRINAS
REAÇÕES DE 
ALDEÍDOS E 
CETONAS: 
ADIÇÃO DE 
ÁLCOOIS
FORMAÇÃO 
DE ACETAIS -
MECANISMO
REAÇÕES DE ALDEÍDOS E CETONAS: ADIÇÃO
DE AMINAS PRIMÁRIAS E SECUNDÁRIAS
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
ESTRUTURA, NOMENCLATURA, PROPRIEDADES E REAÇÕES
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Os ácidos carboxílicos são caracterizados pela
existência de um grupo carboxila (- COOH).
Estes compostos são ácidos fracos, mas mesmo assim
são os compostos orgânicos mais ácidos.
O grupo carboxila é constituído por um grupo
hidroxila (-OH) e por um grupo carbonila (C=O).
ESTRUTURA DOS ÁCIDOS 
CARBOXÍLICOS
NOMENCLATURA DE ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
ÁCIDO+ PREFIXO + INFIXO + OICO
(indica a (indica o
quantidade tipo de
de carbonos) ligação)
PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ÁCIDOS 
CARBOXÍLICOS
Ácidos carboxílicos podem formar ligações hidrogênios fortes
entre si e com a água;
 Ácidos carboxílicos com até 4 carbonos são miscíveis em água
em todas as proporções
Acidez de Ácidos Carboxílicos:
• O próton carboxila da maioria dos ácidos carboxílicos tem um
pKa = 4 - 5
• Ácidos carboxílicos são prontamente desprotonados pelo
hidróxido de sódio ou bicarbonato de sódio para formar sais
carboxilatos
• Sais carboxilatos são mais solúveis do que o correspondente
ácido carboxílico
Grupos elétrons-retiradores próximos ao grupo carboxila aumentam a
acidez dos ácidos carboxílicos. Eles estabilizam o ânion carboxilato
por deslocalização indutiva da carga
REAÇÕES DE 
ÁCIDOS 
CARBOXÍLICOS 
-
ESTERIFICAÇÃO
MECANISMO 
DE 
ESTERIFICAÇÃO
DERIVADOS DE 
ÁCIDOS 
CARBOXÍLICOS
DERIVADOS DE 
ÁCIDOS 
CARBOXÍLICOS
DERIVADOS DE 
ÁCIDOS 
CARBOXÍLICOS
DERIVADOS DE 
ÁCIDOS 
CARBOXÍLICOS
DERIVADOS DE 
ÁCIDOS 
CARBOXÍLICOS
Referências Bibliográficas
 BARBOSA, L. C. A. Introdução à Química Orgânica 2ª Ed.
Pearson Education do Brasil, São Paulo, 2011.
 BRUICE, P. Y. Fundamentos de Química Orgânica 2ª Ed.
Pearson Education do Brasil, São Paulo, 2014.
 Apostila de aulas. Ácidos Carboxílicos e Derivados. Instituto
de Química. Química Orgânica. Profº José Augusto.
UNICAMP, São Paulo, 2016.
GURGEL, L. V. A. Aula 14: estudo das Cetonas e Aldeídos.
Química Ambiental. Instituto de Ciências Exatas e Biológicas.
Departamento de Química. UFOP, Ouro Preto, 2013.
 Jr. SILVA, J.N. Reações de Aldeídos, Cetonas e Ácidos
carboxílicos. Apostila de aulas. Química Orgânica II.
Departamento de Química Orgânica. UFC, Fortaleza, 2017.